ไบยูเรต

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 2-อิมิโดไดคาร์บอนิกไดอะไมด์[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ ไบยูเรต[ 1 ] อัลโลฟานาไมด์[ 2 ] คาร์บาไมลูเรีย[ 2 ] อะไมด์ของกรดอัลโลฟานิก[ 2 ] กรดอัลโลฟานิมิดิก[ 2 ] เอ็น -คาร์บาโมอิลอะมิโนเมทานาไมด์ ยูรีโดฟอร์มาไมด์[ 2 ] อิมิโดไดคาร์บอนิกไดอะไมด์ ไดอูเรีย
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	108-19-0 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	1703510
ชอีบี	เชบี:18138 วาย
เคมสไปเดอร์	7625 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.236
หมายเลข EC	203-559-0
อ้างอิง Gmelin	49702
เคกก์	C06555 วาย
เมช	ไบยูเรต
PubChem CID	7913
มหาวิทยาลัย	89LJ369D1H เอ็น
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID2026783
อินชิ นิ้วChI=1S/C2H5N3O2/c3-1(6)5-2(4)7/ชม.(H5,3,4,5,6,7) วาย รหัส: OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม NC(=O)NC(N)=O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	HN(CONH 2 ) 2
มวลโมลาร์	103.081  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผลึกสีขาว
กลิ่น	ไม่มีกลิ่น
ความหนาแน่น	1.467 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	190 °C (สลายตัว)
เทอร์โมเคมี
ความจุความร้อน( C )	131.3 จูล/(โมล·เคลวิน)
เอนโทรปีโมลาร์มาตรฐาน( S ⦵ 298 )	146.1 จูล/(โมล·เคลวิน)
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 )	(−565.8) – (−561.6) กิโลจูล/โมล
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ c H ⦵ 298 )	(−940.1) – (−935.9) กิโลจูล/โมล
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H315 , H319 , H335
คำเตือน	P261 , P305+P351+P338
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	ยูเรีย ไตรยูเรต กรดไซยานูริก
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไบยูเรต (Biuret ) ( / ˈ b j u r ɛ t / BYUR -ret ) เป็นสารประกอบทางเคมีที่มีสูตรเคมีHN(CONH ₂ ) ₂เป็นของแข็งสีขาวที่ละลายได้ในน้ำร้อน มีอนุพันธ์อินทรีย์หลายชนิดที่เป็นที่รู้จัก คำว่า "ไบยูเรต" ยังใช้เรียกกลุ่มสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีR ¹ R ² N−C(=O)−N(R ³ )−C(=O)−NR ⁴ R ⁵โดยที่R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴และ R ⁵คือไฮโดรเจนออร์แกนิลหรือหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ เรียกอีกอย่างว่า คาร์ บามิลยูเรีย (Carbamylurea ) เกิดจากการควบแน่นของยูเรีย สองโมเลกุล เป็นสิ่งเจือปนที่ไม่พึงประสงค์ที่พบได้ทั่วไปในปุ๋ยยูเรีย เนื่องจากไบยูเรตเป็นพิษต่อพืช

สารประกอบหลักสามารถเตรียมได้โดยการให้ความร้อนยูเรียที่อุณหภูมิ 150 °C เป็นเวลาประมาณ 6 ชั่วโมงจนกระทั่งมีลักษณะขุ่นเล็กน้อย จากนั้นจึงตกผลึกใหม่จากน้ำ หลังจากนั้น สามารถตกผลึกซ้ำได้หลายครั้งจากสารละลาย โซเดียมไฮดรอกไซ ด์ 2% และน้ำ เพื่อให้ได้ผลึกรูปเข็มของโมโนไฮเดรตที่ปราศจากเบสและปราศจากกรดไซยานูริก ในระหว่างการให้ความร้อน แอมโมเนียจำนวนมากจะถูกขับออกมา: ^{[ 3 ]}

2 CO(NH ₂ ) ₂ → HN(CONH ₂ ) ₂ + NH ₃

ภายใต้เงื่อนไขที่เกี่ยวข้อง การไพโรไลซิ สของยูเรียจะให้ไตรยูเรตO=C(−N(H)−C(=O)−NH ₂ ) ₂ ^{[ 3 ]} โดยทั่วไป ไบยูเรตอินทรีย์ (ที่มีหมู่แอลคิลหรืออะริลแทนที่อะตอม H หนึ่งอะตอมหรือมากกว่า) เตรียมได้จากการไตรเมอไรเซชันของไอโซไซยาเนตตัวอย่างเช่น ไตรเมอร์ของ1,6-เฮกซาเมทิลีนไดไอโซไซยาเนตเรียกอีกอย่างว่า HDI-ไบยูเรต

ในรูปแบบปราศจากน้ำ โมเลกุลจะแบนราบและไม่สมมาตรในสถานะของแข็งเนื่องจากพันธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุล ระยะห่างระหว่าง C–N ปลายสุดที่ 1.327 และ 1.334 Å สั้นกว่าระยะห่างระหว่าง C–N ภายในที่ 1.379 และ 1.391 Å ระยะห่างระหว่างพันธะ C=O ที่ 1.247 และ 1.237 Å ตกผลึกจากน้ำในรูปโมโนไฮเดรต^{[ 4 ]}

ไบยูเรตใช้เป็น แหล่ง ไนโตรเจนที่ไม่ใช่โปรตีนในอาหารสัตว์เคี้ยวเอื้อง^{[ 5 ]}โดยจะถูกเปลี่ยนเป็นโปรตีนโดยจุลินทรีย์ในลำไส้^{[ 6 ]}ไบยูเรตไม่เป็นที่นิยมเท่ายูเรีย เนื่องจากมีต้นทุนสูงกว่าและย่อยยากกว่า^{[ 7 ]}แต่คุณลักษณะดังกล่าวก็ช่วยชะลอการย่อยและลดความเสี่ยงต่อความเป็นพิษของแอมโมเนีย^{[ 7 ] [ 8 ]}

การทดสอบไบยูเรตเป็นการทดสอบทางเคมีสำหรับโปรตีนและพอลิเปปไทด์โดยใช้สารละลายไบยูเรตซึ่งเป็นสารละลายสีน้ำเงินที่จะเปลี่ยนเป็นสีม่วงเมื่อสัมผัสกับโปรตีน หรือสารใดๆ ที่มีพันธะเปปไทด์ที่จริงแล้วการทดสอบและสารละลายไบยูเรตไม่ได้มีไบยูเรตเป็นส่วนประกอบ ที่ได้ชื่อนี้เพราะทั้งไบยูเรตและโปรตีนให้ผลการทดสอบเหมือนกัน

บิอูเรตได้รับการเตรียมและศึกษาครั้งแรกโดยกุสตาฟ ไฮน์ริช วีเดมันน์ (1826–1899) สำหรับวิทยานิพนธ์ปริญญาเอกของเขา ซึ่งส่งในปี 1847 ผลการค้นพบของเขาได้รับการรายงานในบทความหลายฉบับ^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]}

• กรดไซยานูริก
• กรดอัลโลฟานิกซึ่งเป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกของไบยูเรต