ในปี 2002 เบรนท์ แฮนด์เลอร์ ร่วมกับแบรด น้องชาย และเพื่อนอีกคนหนึ่ง ก่อตั้ง Exclusive Resorts ซึ่งเป็นคลับท่องเที่ยว^{[ 8 ]}เขาดำรงตำแหน่งประธานบริษัทตั้งแต่ปี 2002 ถึง 2009 ^{[ 9 ]}ซึ่งเป็นช่วงเวลาแห่งนวัตกรรมและการเติบโตอย่างมาก จนทำให้ Exclusive Resorts กลายเป็นผู้นำในอุตสาหกรรมที่เป็นที่ยอมรับ ในปี 2004 ครอบครัวแฮนด์เลอร์ได้ขายหุ้นส่วนใหญ่ของ Exclusive Resorts ให้กับสตีฟ เคสนัก ธุรกิจ ^{[ 10 ]}ภายในสิ้นปี 2009 Exclusive Resorts มีสมาชิกกว่า 3,250 คน มีบ้านพักเกือบ 400 หลัง และให้บริการวันหยุดพักผ่อนเกือบ 100,000 ครั้ง^{[ 11 ]} ในปี 2006 แฮนด์เลอร์ได้รับการเสนอชื่อเป็นผู้เข้ารอบสุดท้ายสำหรับรางวัลผู้ประกอบการแห่งปีของ Denver Business Journal จากความสำเร็จในการสร้าง Exclusive Resorts ^{[ 12 ]}

ในเดือนมกราคม 2011 เบรนต์ แฮนด์เลอร์ พร้อมด้วยแบรด แฮนด์เลอร์ น้องชาย มาร์ติน พูเชอร์ และไบรอัน คอร์เบ็ตต์ ได้กลับเข้าสู่ตลาดคลับท่องเที่ยวอีกครั้งด้วยการเปิดตัวInspirato ซึ่ง เป็น คลับท่องเที่ยว ในเมืองเดนเวอร์ ^{[ 13 ]}ปัจจุบันเบรนต์ แฮนด์เลอร์ดำรงตำแหน่งซีอีโอของบริษัท Inspirato แตกต่างจากโมเดลคลับท่องเที่ยวแบบดั้งเดิมตรงที่เช่าบ้านแทนที่จะเป็นเจ้าของ ซึ่งช่วยลดต้นทุนเริ่มต้นของคลับ^{[ 14 ]}และทำให้ค่าธรรมเนียมสมาชิกต่ำลง โมเดลธุรกิจที่เป็นนวัตกรรมและความสำเร็จในอดีตของแฮนด์เลอร์ในธุรกิจคลับท่องเที่ยวทำให้ได้รับความสนใจอย่างมากจากชุมชนทุนร่วมลงทุน บริษัทระดมทุนได้ 65 ล้านดอลลาร์จากบริษัททุนร่วมลงทุนชั้นนำของโลกหลายแห่ง รวมถึงKleiner Perkins Caufield & Byersและ Institutional Venture Partners ^{[ 15 ]} นิตยสาร Forbesยกให้ Inspirato เป็นหนึ่งใน "บริษัทที่มีอนาคตมากที่สุดในอเมริกา" ในเดือนพฤศจิกายน 2011 ^{[ 16 ]}และRobb Reportได้รวมคลับนี้ไว้ในรายชื่อ "Best of the Best 2012" ^{[ 17 ]}เมื่อวันที่ 16 พฤษภาคม 2555 16 เดือนหลังจากเปิดทำการ Inspirato ประกาศว่าได้มีสมาชิกคลับเกือบ 2,000 คน^{[ 18 ]}ในเดือนตุลาคม 2555 Inspirato ได้รับการยกย่องให้เป็น “กวางเดนเวอร์” โดยสำนักงานพัฒนาเศรษฐกิจของเดนเวอร์ สำหรับประวัติความสำเร็จในการแสดงให้เห็นถึงนวัตกรรมในขณะที่ระดมทุนเพื่อการลงทุนจำนวนมากในสภาพแวดล้อมทางธุรกิจในปัจจุบัน^{[ 19 ]}บริษัทยังได้รับความสนใจจากความสำเร็จของโครงการการกุศลที่เป็นนวัตกรรมใหม่ Inspired Giving ^{[ 20 ]}ตั้งแต่เดือนตุลาคม 2555 บริษัทได้ช่วยระดมทุนกว่า 2 ล้านดอลลาร์สหรัฐสำหรับองค์กรไม่แสวงหาผลกำไร โรงเรียน และโรงพยาบาลทั่วประเทศ รวมถึง March of Dimes และNational Children's Cancer Societyโดยการจัดหาบ้านพักตากอากาศเพื่อประมูลในงานระดมทุน^{[ 21 ]}