ดีทรอยต์ ไทเกอร์สเลือกโฮลาเดย์ในรอบที่หกของการดราฟท์เมเจอร์ลีกเบสบอลปี 2010 เขาเซ็นสัญญาและเล่นให้กับเลคแลนด์ ไทเกอร์สใน ลีก ระดับไฮเอฟลอริดา สเตท ลีกในฤดูกาลนั้น^{[ 16 ]}โฮลาเดย์เข้าร่วมการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิของไทเกอร์ส ในฐานะ ผู้ได้รับเชิญนอกรายชื่อในปี 2011 ^{[ 10 ]}เขาเล่นให้กับอีรี ซีวูล์ฟส์ในอีสเทิร์น ลีก ซึ่งเป็นทีม ในระดับดับเบิลเอ ของ ไทเกอร์สในช่วงฤดูกาล 2011 ^{[ 17 ]}โฮลาเดย์ได้รับเชิญเข้าร่วมการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิอีกครั้งในฐานะผู้ได้รับเชิญนอกรายชื่อในปี 2012 และเริ่มต้นฤดูกาลกับโทเลโด มัด เฮนส์ในลีกทริปเปิลเออินเตอร์เนชั่นแนล ลีกซึ่งเขาตีได้เฉลี่ย .248 โดยไม่มีโฮมรันและทำได้ 10 RBI ^{[ 18 ]}

ทีมไทเกอร์สเลื่อนตำแหน่งโฮลาเดย์ขึ้นสู่เมเจอร์ลีกเป็นครั้งแรกเมื่อวันที่ 6 มิถุนายน 2012 โดยทีมได้เพิ่มเขาเข้าไปในรายชื่อผู้เล่น 40 คน เนื่องจาก อเล็กซ์ อาวิลาผู้เล่นตำแหน่งแคชเชอร์ตัวจริงได้รับบาดเจ็บเขาจึงกลายเป็นผู้เล่นตำแหน่งที่สามที่ถูกเลือกในการดราฟต์ปี 2010 ที่ได้ขึ้นสู่เมเจอร์ลีก ต่อจากไบรซ์ ฮาร์เปอร์และโคล คาลฮูน [ ^{18 ] โฮ}ลาเดย์ได้ลงเล่นในเมเจอร์ลีกเป็นครั้งแรกในวันนั้น เขาตีได้หนึ่งครั้งจากสี่ครั้ง ที่ได้ตีใส่ ฌองมาร์ โกเมซ ในการ ลงเล่นครั้งแรกของเขา^{[ 19 ]}

โฮลาเดย์ถูกเรียกตัวกลับมาเมื่อวันที่ 17 มิถุนายน 2013 เมื่ออเล็กซ์ อาวิลา ผู้เล่นตำแหน่งแคช เชอร์ถูกส่งไปอยู่ในรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บ^{[ 20 ]}ในฤดูกาลนั้น เขาตีได้ .296/.367/.444 หลังจากจบฤดูกาล 2013 ไทเกอร์สได้แจ้งให้ไบรอัน เปญ่า ผู้เล่นตำแหน่งแคชเชอร์สำรองทราบ ว่าพวกเขาจะไม่ต่อสัญญากับเขา ทำให้โฮลาเดย์มีโอกาสได้เป็นแคชเชอร์สำรองของอาวิลา^{[ 21 ]}โฮลาเดย์แข่งขันกับเจมส์ แมคแคนน์เพื่อเป็นแคชเชอร์สำรองของอาวิลาในช่วงฝึกซ้อมฤดูใบไม้ผลิปี 2015 แมคแคนน์ชนะการแข่งขัน และโฮลาเดย์เริ่มต้นฤดูกาลในลีกรอง^{[ 22 ]}ในฤดูกาลนั้นในเมเจอร์ลีก เขาตีได้ .281/.292/.453

อีกครั้งหนึ่ง Holaday เข้าสู่การฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิในปี 2016 โดยแข่งขันเพื่อแย่งตำแหน่งสำรอง คราวนี้กับJarrod Saltalamacchiaแม้จะเสียตำแหน่ง แต่ Holaday ก็ได้รับความสนใจจากทีมต่างๆ มากมายในการแลกเปลี่ยนตัว เนื่องจากตีได้ .438/.455/.969 ใน 16 เกม และไม่มีตัวเลือกในลีกรองเหลืออยู่^{[ 23 ]}ใน 4 ฤดูกาลกับ Tigers Holaday ตีได้ .251/.283/.340 โดยมี 3 โฮมรันและ 30 RBI ใน 108 เกม

เมื่อวันที่ 29 มีนาคม 2016 ไทเกอร์สได้เทรดโฮลาเดย์ให้กับ เท็ กซัสเรนเจอร์สเพื่อแลกกับบ็อบบี้ วิลสันและไมล์ส เจย์ [ ^{24 ] โฮ}ลาเดย์เริ่มต้นปี 2016 โดยแบ่งหน้าที่รับลูกกับโรบินสัน ชิริโนสหลังจากที่ได้โจนาธาน ลูครอยมาโฮลาเดย์ก็ถูกกำหนดให้ย้ายทีม^{[ 25 ]}

บอสตันเรดซอกซ์ดึงตัวโฮลาเดย์มาจากรายชื่อผู้เล่นที่ถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 5 สิงหาคม 2559 ^{[ 26 ]}ในการลงเล่น 14 นัดให้กับบอสตัน เขาทำผลงานได้ 7-ต่อ-33 (.212) โดยไม่มีโฮมรันและมี 1 RBI เมื่อวันที่ 2 ธันวาคม เรดซอกซ์ไม่ต่อสัญญากับโฮลาเดย์ ทำให้เขากลายเป็นผู้เล่นอิสระ^{[ 27 ]}

เมื่อวันที่ 20 ธันวาคม พ.ศ. 2559 โฮลาเดย์เซ็นสัญญากับทีมฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์ ใน ลี กรอง ^{[ 28 ]}หลังจากได้รับแจ้งว่าเขาจะไม่ได้อยู่ในรายชื่อผู้เล่นของฟิลาเดลเฟียเพื่อเริ่มต้นฤดูกาล โฮลาเดย์จึงเลือกที่จะยกเลิกสัญญา^{[ 29 ]}

เมื่อวันที่ 31 มีนาคม 2017 ไทเกอร์สเซ็นสัญญากับโฮลาเดย์ในระดับไมเนอร์ลีกและส่งเขาไปเล่นให้กับทีมโทเลโด มัด เฮนส์ [ ^{30 ] เมื่อ}วันที่ 1 กันยายน ไทเกอร์สซื้อสัญญาของโฮลาเดย์^{[ 31 ]}ในขณะที่ถูกเรียกตัวขึ้นมา โฮลาเดย์ตีได้เฉลี่ย .269 พร้อมกับโฮมรัน 12 ครั้งและ 50 RBI ใน 93 เกมให้กับโทเลโด เขาถูกส่งตัวไปเล่นในระดับทริปเปิลเอเมื่อวันที่ 3 พฤศจิกายน และเลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์เมื่อวันที่ 7 พฤศจิกายน^{[ 32 ]}

เมื่อวันที่ 1 ธันวาคม 2017 โฮลาเดย์เซ็นสัญญากับทีมไมเนอร์ลีกไมอามี มาร์ลินส์ [ ^{33 ] มา}ร์ลินส์ซื้อสัญญาของโฮลาเดย์เมื่อวันที่ 28 มีนาคม 2018 หลังจากที่เขาติดรายชื่อผู้เล่นในวันเปิดฤดูกาล^{[ 34 ]}ในการลงเล่น 61 นัดให้กับไมอามี เขาทำสถิติ .205/.261/.258 โดยมีโฮมรัน 1 ครั้งและ 16 RBI เมื่อวันที่ 27 ตุลาคม โฮลาเดย์ถูกถอดออกจากรายชื่อผู้เล่น 40 คนและถูกส่งไปยังทีมทริปเปิลเอ นิวออร์ลีนส์ เบบี้ เค้กส์ [ ^{35 ] ต่อ}มาเขาปฏิเสธการส่งตัวและเลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์

เมื่อวันที่ 26 พฤศจิกายน 2018 โฮลาเดย์เซ็นสัญญากับมาร์ลินส์อีกครั้งในสัญญาระดับไมเนอร์ลีก^{[ 36 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 23 มีนาคม 2019 หลังจากเลือกที่จะยกเลิกสัญญา^{[ 37 ]}อย่างไรก็ตาม โฮลาเดย์เซ็นสัญญากับไมอามีอีกครั้งในสัญญาระดับไมเนอร์ลีกเมื่อวันที่ 26 มีนาคม เมื่อวันที่ 24 พฤษภาคม เขาได้รับเลือกเข้าสู่รายชื่อผู้เล่นหลักหลังจากแชด วอลลาชได้รับบาดเจ็บที่ศีรษะ^{[ 38 ]}ใน 43 เกมที่เล่นให้กับมาร์ลินส์ โฮลาเดย์ทำสถิติ .278/.344/.435 โดยมีโฮมรัน 4 ครั้งและ 12 RBI เมื่อวันที่ 18 ตุลาคม เขาถูกถอดออกจากรายชื่อผู้เล่น 40 คนและถูกส่งไปยังทริปเปิลเอ แต่เลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์แทนการส่งตัว^{[ 39 ]}

เมื่อวันที่ 13 มกราคม 2020 โฮลาเดย์เซ็นสัญญากับทีมรองของบัลติมอร์ โอริโอลส์ซึ่งรวมถึงการได้รับเชิญเข้าร่วมการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิ [ ^{40 ] เมื่อ}วันที่ 1 สิงหาคม โฮลาเดย์ได้รับการคัดเลือกเข้าสู่รายชื่อผู้เล่นหลัก ในปี 2020 สำหรับโอริโอลส์ โฮลาเดย์ตีได้ .161/.212/.194 โดยไม่มีโฮมรันและมี 4 RBI ^{[ 41 ]}

เมื่อวันที่ 11 มกราคม 2021 โฮลาเดย์เซ็นสัญญากับทีมไมเนอร์ลีกของอริโซน่า ไดมอนด์แบ็กส์^{[ 42 ]}เมื่อวันที่ 26 มีนาคม 2021 โฮลาเดย์ถูกปล่อยตัวจากไดมอนด์แบ็กส์ แต่เซ็นสัญญากับสโมสรอีกครั้งในสัญญาไมเนอร์ลีกฉบับใหม่ในวันถัดมา^{[ 43 ]}เมื่อวันที่ 3 กรกฎาคม โฮลาเดย์ได้รับเลือกเข้าสู่รายชื่อผู้เล่นหลัก^{[ 44 ]}โฮลาเดย์ลงเล่น 13 เกมให้กับอริโซน่า โดยตีได้เฉลี่ย .194 ไม่มีโฮมรันและมี 1 RBI เมื่อวันที่ 29 สิงหาคม โฮลาเดย์ถูกปล่อยตัวจากไดมอนด์แบ็กส์^{[ 45 ]}

เมื่อวันที่ 6 มีนาคม พ.ศ. 2565 โฮลาเดย์ประกาศเลิกเล่นเบสบอลอาชีพผ่านทางอินสตาแกรม^{[ 46 ]}