เจย์เข้าเรียนที่โรงเรียนมัธยมสตาร์ส มิลล์ในเมืองเฟเยตต์วิลล์ รัฐจอร์เจียและได้รับการคัดเลือกเข้าทีมโทรอนโต บลูเจย์สในรอบที่ 17 ของการดราฟท์ผู้เล่นเมเจอร์ลีกเบสบอลปี 2010

เมื่อวันที่ 1 มกราคม พ.ศ. 2555 Jaye พร้อมกับDaniel WebbถูกเทรดไปยังทีมChicago White Soxเพื่อแลกกับJason Frasor ^{[ 1 ]}

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2558 เขาถูกแลกตัวไปอยู่กับทีมเท็กซัส เรนเจอร์สโดยแลกกับวิลล์ แลมบ์^{[ 2 ]}

เมื่อวันที่ 29 มีนาคม 2016 เรนเจอร์สได้แลกเปลี่ยนเจย์พร้อมกับบ็อบบี้ วิลสันกับดีทรอยต์ ไทเกอร์สเพื่อแลกกับไบรอัน โฮลาเดย์^{[ 3 ]}

ทีมไทเกอร์สเพิ่มเจย์เข้าสู่รายชื่อผู้เล่น 40 คนหลังจากฤดูกาล 2016 ^{[ 4 ]}เมื่อวันที่ 2 กันยายน 2017 เจย์ถูกเรียกตัวขึ้นมาเล่นให้กับทีมไทเกอร์สและได้ลงเล่นในเมเจอร์ลีกเป็นครั้งแรก^{[ 5 ]}เจย์ได้รับชัยชนะในเมเจอร์ลีกครั้งแรกในเกมวันที่ 5 กันยายนกับทีมแคนซัสซิตี้ รอยัล ส์ โดยลงมาขว้าง2 + 1 ⁄ 3อินนิ่งโดยไม่เสียแต้มในฐานะตัวสำรองของอนิบัล ซานเชซ ผู้เริ่มต้นเกม ^{[ 6 ]}เขาถูกส่งตัวไปเล่นในระดับทริปเปิลเอเมื่อวันที่ 2 พฤศจิกายน 2017 และเลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์เมื่อวันที่ 6 พฤศจิกายน^{[ 7 ]}

Jaye เซ็นสัญญากับทีมMinnesota Twins ในลีกรอง เมื่อวันที่ 30 พฤศจิกายน 2017 ^{[ 8 ]}

เมื่อวันที่ 29 พฤษภาคม 2018 คลีฟแลนด์ อินเดียนส์ได้รับตัวเจย์มาจากทวินส์โดยแลกเปลี่ยนกับเงินสด^{[ 9 ]} ใน 9 เกม (ลงเล่นเป็นตัวจริง 5 เกม) ให้กับ โคลัมบัส คลิปเปอร์ส ใน ระดับทริปเปิลเอเขาทำผลงานได้ไม่ดีนัก โดยมีสถิติ 2–5 และ ERA 9.62 พร้อมกับ 16 สไตรค์เอาท์ใน 29 อินนิง เจย์เลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์หลังจบฤดูกาลในวันที่ 2 พฤศจิกายน^{[ 10 ]}