บูฟาจินเป็นสเตียรอยด์ ที่เป็นพิษ C H O ^{[ 3 ]}ที่ได้จากน้ำนมคางคก ซึ่งเป็นสารคัดหลั่งที่เป็นพิษจากต่อมผิวหนังบริเวณหลังคอของคางคกขนาดใหญ่ ( Rhinella marina , ชื่อพ้องBufo marinus , คางคกอ้อย) คางคกจะผลิตสารคัดหลั่งนี้เมื่อได้รับบาดเจ็บ ตกใจ หรือถูกยั่วยุ บูฟาจินมีโครงสร้างทางเคมีและฤทธิ์ทางสรีรวิทยา คล้ายกับสารเคมีจาก ดิจิทาลิ ส

บูฟาจินยังหมายถึงสารที่คล้ายคลึงกันหลายชนิด ซึ่งพบเป็นส่วนประกอบของสารผสมบูโฟทอกซินในสารคัดหลั่งของคางคกชนิดอื่นๆ รวมถึงพืชและเห็ดด้วย

การค้นพบบูฟาจินเกิดขึ้นในฤดูใบไม้ร่วงปี 1910 โดยจอห์น เจคอบ อาเบลและเดวิด ไอ. มัคท์กำลังตรวจสอบคุณสมบัติของสารที่ไม่รู้จักจากคางคกเขตร้อนBufo agua [ ^{4 ] พวก}เขารวบรวม "สารคัดหลั่งสีขาวขุ่น" ที่พุ่งออกมาจากต่อมพาราโทออยด์ ของคางคก เนื่องจากการควบคุมระบบประสาทส่วนกลางในขณะที่มันถูกกระตุ้นอย่างรุนแรง พวกเขาสังเกตว่าสารกึ่งเหลวนั้นแห้งอย่างรวดเร็วในอากาศและก่อตัวเป็นเกล็ดสีเหลืองและแข็งซึ่งมีลักษณะคล้ายกับพิษงู แห้ง หลังจากการทดลองกับพิษ จอห์น เจคอบ อาเบลและเดวิด ไอ. มัคท์พบว่ามีเอพิเนฟรินและสารที่เพิ่งค้นพบใหม่อยู่ในสารคัดหลั่ง ซึ่งเดิมทีพวกเขาตั้งชื่อสารคล้ายดิจิทาลิสนี้ว่า "บูฟาจิน" พวกเขายังวิเคราะห์ปริมาณของเอพิเนฟรินและบูฟาจินในพิษ ซึ่งแสดงให้เห็นว่ามีบูฟาจิน 0.734 กรัมเมื่อเทียบกับเอพิเนฟริน 0.1 กรัม

บูฟาจินและสารกลุ่มบูฟาจินส์เป็น อนุพันธ์ของ บูฟาไดเอโนไลด์ ซึ่งหมายความว่าพวกมันเป็นสเตียรอยด์ที่มีวงแหวน แลคโตนหกเหลี่ยม(α- ไพโรน ) เชื่อมต่อกับวงแหวน D (วงแหวนห้าเหลี่ยม) ความแตกต่างจากสารประกอบดิจิทาลิสคือ สารประกอบดิจิทาลิสมีวงแหวนแลคโตนคงที่ (α- ฟิวแรน ) ที่มีอะตอมคาร์บอนน้อยกว่าหนึ่งอะตอมและพันธะคู่หนึ่งพันธะ

บูฟาจินเป็นชื่อหมวดหมู่ของตระกูลบูฟาไดเอโนไลด์ขนาดใหญ่ โดยมีบูฟาจินที่ระบุได้อย่างน้อย 86 ชนิด^{[ 5 ]}ตัวอย่างของบูฟาจิน ได้แก่:

• Arenobufaginมาจากคางคกอาร์เจนตินา ( Chaunus arenarum , ชื่อพ้องBufo arenarum );
• บูโฟทาลิน สกัดจากคางคกอ้อย ( Rhinella marina , ชื่อพ้องBufo marinus )
• Cinobufaginจากคางคกเกาะ Chusan ( Bufo gargarizans );
• Gamabufaginมาจากคางคกญี่ปุ่น ( Bufo japonicus )
• MarinobufaginมาจากBufo rubescensและคางคกอ้อย ( Bufo marinus )
• Quercicobufaginมาจากคางคกโอ๊ค ( Anaxyrus quercicus , ชื่อพ้องBufo quercicus );
• Regularobufaginจากคางคกที่มีเครื่องหมายสี่เหลี่ยม ( Amietophrynus Regularis , คำพ้องความหมายBufo Regularis );
• Vallicepobufaginจากคางคกชายฝั่งอ่าว ( Incilius valliceps , คำพ้องความหมายBufo valliceps );
• Viridibufaginได้จากคางคกเขียวในยุโรป ( Bufo viridis )

บูฟาจินเหล่านี้ โดยเฉพาะซิโนบูฟาจิน ได้ก่อให้เกิดอนุพันธ์จำนวนมากที่ได้รับการประเมินว่าเป็นยาต้านมะเร็ง ที่มีศักยภาพ ^{[ 6 ]}

สังเคราะห์

สามารถใช้บูฟาจินที่มีโครงสร้างคล้ายกันสองชนิดเพื่อพัฒนาวิธีการสังเคราะห์ ซึ่งก็คือการเปลี่ยนบูโฟทาลินเป็นซิโนบูฟาจิน^{[ 7 ]}ซิโนบูฟาจินเป็นที่รู้จักกันดีในฐานะสารตั้งต้นของยาต้านมะเร็งหลายชนิด และบูโฟทาลินเป็นพิษที่สำคัญที่พบในคางคกอ้อย วิธีการสังเคราะห์นี้ประกอบด้วย 6 ขั้นตอน

บูฟาจินบางชนิดมีผลคล้ายกับการได้รับพิษจากดิจิทาลิสโดยมีผลต่อกล้ามเนื้อหัวใจทำให้เกิดภาวะหัวใจห้องล่างเต้นผิดจังหวะบางชนิดยังมีฤทธิ์ชาเฉพาะที่ด้วย ฤทธิ์ระงับปวดได้รับการพิสูจน์แล้วเช่นกัน^{[ 8 ]}โดยทำหน้าที่เป็นสารยับยั้งNa+/K+-ATPase ที่ตำแหน่งการจับของเยื่อหุ้มเซลล์คุณสมบัติต้านมะเร็งใน เซลล์ มะเร็งเม็ดเลือดขาวและ มะเร็งผิวหนังและการยับยั้งการแพร่กระจายของ เซลล์ มะเร็งต่อมลูกหมากก็ได้รับการศึกษาในแบบจำลองเซลล์เช่นกัน^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]}สารพิษบูฟาจินบางชนิดถูกนำมาใช้ในปริมาณต่ำในยาแผนจีนโบราณสำหรับการใช้งานที่คล้ายกับการ ใช้ ดิจอกซินในยาแผนตะวันตก (เช่น การรักษาโรคหัวใจ เช่น ภาวะหัวใจห้องบนเต้นผิดจังหวะ ) ^{[ 12 ]}

สารกลุ่มบูฟาจิน โดยเฉพาะอย่างยิ่งซิโนบูฟาจิน ได้ก่อให้เกิดอนุพันธ์จำนวนมากที่ได้รับการประเมินว่าเป็นยาต้านมะเร็งที่มีศักยภาพ