ส เตี ย รอยด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ ที่มีวงแหวน เชื่อมต่อกันสี่วง(กำหนดให้เป็น A, B, C และ D) จัดเรียงอยู่ในโครงสร้างโมเลกุล เฉพาะ

สเตียรอยด์มีหน้าที่ทางชีวภาพหลักสองประการ ได้แก่ เป็นส่วนประกอบสำคัญของเยื่อหุ้มเซลล์ที่เปลี่ยนแปลงความลื่นไหลของเยื่อหุ้มเซลล์และเป็นโมเลกุลส่งสัญญาณตัวอย่างเช่นคอเลสเตอรอล ซึ่ง เป็นไขมัน ฮอร์โมนเพศเอสตราไดออลและเทสโทสเตอโรน [ ^{2 ] : 10–19} สเตียรอยด์อะนาโบ ลิก และยาคอร์ติโคสเตียรอยด์ต้านการอักเสบเดกซาเมทาโซน^{[ 3 ]}พบสเตียรอยด์หลายร้อยชนิดในเชื้อราพืชและสัตว์สเตียรอยด์ทั้งหมดผลิตขึ้นในเซลล์จากสเตอรอลได้แก่คอเลสเตอรอล (สัตว์) ลาโนสเตอรอล ( โอพิสโทคอนต์ ) หรือไซโคลอาร์เทนอล (พืช) โมเลกุลทั้งสามนี้ผลิตขึ้นผ่านการสร้างวงแหวนของไตรเทอร์พีนสควาเลน^{[ 4 ]}

นิวเคลียสของสเตียรอยด์ ( โครงสร้างหลัก ) เรียกว่าโกเนน (ไซโคลเพนทาโนเปอร์ไฮโดรฟีแนนเทรน) ^{[ 5 ]}โดยทั่วไปประกอบด้วย อะตอม คาร์บอน 17 อะตอม ยึดติดกันเป็นวงแหวนหลอมรวม 4 วง ได้แก่ วงแหวน ไซโคลเฮกเซน 6 สมาชิก 3 วง (วงแหวน A, B และ C ในภาพประกอบแรก) และวงแหวน ไซโคลเพนเทน 5 สมาชิก 1 วง(วงแหวน D) สเตียรอยด์จะแตกต่างกันไปตามหมู่ฟังก์ชันที่ติดอยู่กับแกนกลาง 4 วงแหวนนี้ และตามสถานะออกซิเดชันของวงแหวน สเตอ รอลเป็นรูปแบบหนึ่งของสเตียรอยด์ที่มีหมู่ไฮดรอกซีที่ตำแหน่ง 3 และโครงกระดูกที่ได้มาจากโคเลสเทน [ ^{1 ] : 1785f [ 6 ]}สเตียรอยด์ยังสามารถถูกดัดแปลงอย่างรุนแรงมากขึ้นได้ เช่น การเปลี่ยนแปลงโครงสร้างวงแหวน ตัวอย่างเช่นการตัดวงแหวนวงใดวงหนึ่ง การตัดวงแหวน B ทำให้เกิดเซโคสเตียรอยด์ซึ่ง หนึ่งในนั้นคือวิตามินดี₃

การแสดงผลแบบเต็มพื้นที่

การแสดงผลแบบลูกบอลและแท่ง

5α-ไดไฮโดรโพรเจสเตอโรน (5α-DHP) เป็นสเตียรอยด์ ภาพประกอบแสดงรูปร่างของวงแหวนสี่วงของสเตียรอยด์ส่วนใหญ่ (อะตอมคาร์บอนสีดำ ออกซิเจนสีแดง และไฮโดรเจนสีเทา) ส่วน ที่ไม่เป็นขั้วของไฮโดรคาร์บอนตรงกลาง (สีเทา สีดำ) และ กลุ่ม ที่เป็นขั้วที่ปลายทั้งสองข้าง (สีแดง) เป็นลักษณะทั่วไปของสเตียรอยด์ตามธรรมชาติ5α-DHPเป็นฮอร์โมนสเตียรอยด์ที่เกิด ขึ้นเองในร่างกาย และเป็นสารตัวกลางในการสังเคราะห์ทางชีวภาพ

สเตียรอยด์ได้รับการตั้งชื่อตามสเตอรอลคอเลสเตอรอล^{[ 7 ]}ซึ่งได้รับการอธิบายครั้งแรกในนิ่วในถุงน้ำดีจากภาษากรีกโบราณchole- ' น้ำดี ' และstereos 'ของแข็ง' ^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]}

โกเนนหรือที่รู้จักกันในชื่อสเตอแรนหรือไซโคลเพนทาโนเปอร์ไฮโดรฟีนานเทรน ซึ่งเป็นแกนกลางของสเตียรอยด์และสเตอรอลทั้งหมด^{[ 11 ] [ 12 ]}ประกอบด้วย อะตอม คาร์บอน 17 อะตอมในพันธะคาร์บอน-คาร์บอนที่สร้างวงแหวนหลอมรวมกัน 4 วง ในรูปทรงสามมิติ วงแหวน ไซโคลเฮกเซน 3 วง(A, B และ C ในภาพประกอบแรก) สร้างโครงร่างของ อนุพันธ์ เปอร์ไฮโดรของฟีนานเทรนวงแหวน D มี โครงสร้าง ไซโคลเพนเทนเมื่อมีหมู่เมทิล 2 หมู่และโซ่ข้าง คาร์บอน 8 โซ่ (ที่ C-17 ดังแสดงในคอเลสเตอรอล) สเตียรอยด์นั้นจะถูกเรียกว่ามีโครงสร้างโคเลสเทน สเตียรอยด์มีสเตอริโอไอโซเมอร์ 5α และ 5β สองรูปแบบที่พบได้ทั่วไปเนื่องจากความแตกต่างในด้านของระบบวงแหวนระนาบส่วนใหญ่ที่อะตอมไฮโดรเจน (H) ที่คาร์บอน-5 ยึดติดอยู่ ซึ่งส่งผลให้เกิดการเปลี่ยนแปลงในโครงสร้างวงแหวน A ของสเตียรอยด์ การเกิดไอโซเมอร์ที่โซ่ข้าง C-21 ทำให้เกิดสารประกอบชุดคู่ขนานที่เรียกว่าไอโซสเตียรอยด์^{[ 13 ]}

ตัวอย่างโครงสร้างของสเตียรอยด์ ได้แก่:

นอกจากการแตกตัวของวงแหวน (การแยกตัว) การขยายและการหดตัว (การแยกตัวและการปิดกลับเป็นวงแหวนที่ใหญ่ขึ้นหรือเล็กลง) ซึ่งทั้งหมดนี้เป็นการเปลี่ยนแปลงในโครงสร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอนแล้ว สเตียรอยด์ยังสามารถเปลี่ยนแปลงได้อีกหลายอย่าง:

• ในลำดับพันธะภายในวงแหวน
• โดยพิจารณาจากจำนวนหมู่เมทิลที่ติดอยู่กับวงแหวน (และเมื่อมีอยู่ ก็จะอยู่บนโซ่ข้างที่เด่นชัดที่ C17)
• ในหมู่ฟังก์ชันที่ติดอยู่กับวงแหวนและโซ่ด้านข้าง และ
• ในการกำหนดค่าของกลุ่มที่ติดอยู่กับวงแหวนและโซ่^{[ 2 ] : 2–9}

ตัวอย่างเช่นสเตอรอลเช่น คอเลสเตอรอลและแลโนสเตอรอล มีหมู่ไฮดรอกซิลติดอยู่ที่ตำแหน่ง C-3 ในขณะที่เทสโทสเตอโรนและโปรเจสเตอโรนมีหมู่คาร์บอนิล (หมู่แทนที่ออกโซ) ที่ตำแหน่ง C-3 ในบรรดาสารประกอบเหล่านี้ มีเพียงแลโนสเตอรอล เท่านั้น ที่มีหมู่เมทิลสองหมู่ที่ตำแหน่ง C-4 คอเลสเตอรอลซึ่งมีพันธะคู่ระหว่าง C-5 กับ C-6 นั้นแตกต่างจากเทสโทสเตอโรนและโปรเจสเตอโรนซึ่งมีพันธะคู่ระหว่าง C-4 กับ C-5

สเตียรอยด์ที่มีความสำคัญทางชีวภาพเกือบทั้งหมดสามารถนำเสนอได้ในรูปอนุพันธ์ของ โครงสร้าง ไฮโดรคาร์บอนคล้ายคอเลสเตอรอล ที่เป็นโครงสร้างหลัก ซึ่งทำหน้าที่เป็นโครงร่าง^{[ 14 ] [ 15 ]}โครงสร้างหลักเหล่านี้มีชื่อเฉพาะ เช่นเพร็กเนนแอนโดรสเตนเป็นต้น อนุพันธ์เหล่านี้มีหมู่ฟังก์ชัน ต่างๆ ที่เรียกว่าคำต่อท้ายหรือคำนำหน้าต่อท้ายตัวเลขที่เกี่ยวข้อง ซึ่งบ่งบอกตำแหน่งของพวกมันในนิวเคลียสของสเตียรอยด์^{[ 16 ]}มีชื่อสเตียรอยด์ทั่วไปที่ใช้กันอย่างแพร่หลายซึ่งมีต้นกำเนิดจากธรรมชาติและมีฤทธิ์ทางชีวภาพที่สำคัญ เช่นโปรเจสเตอโรนเทสโทสเตอโรนหรือคอร์ติซอลชื่อเหล่านี้บางส่วนได้รับการกำหนดไว้ในระบบการตั้งชื่อสเตียรอยด์^{[ 17 ]}ชื่อสามัญเหล่านี้สามารถใช้เป็นพื้นฐานในการสร้างชื่อใหม่ได้ โดยการเพิ่มคำนำหน้าเท่านั้น แทนที่จะเพิ่มคำต่อท้าย เช่น สเตียรอยด์17α-ไฮดรอกซีโพรเจ สเตอโรน มีหมู่ไฮดรอกซี (-OH) ที่ตำแหน่ง 17 ของนิวเคลียสสเตียรอยด์เมื่อเปรียบเทียบกับโพรเจสเตอโรน

ตัวอักษร α และ β ^{[ 18 ]} แสดงถึง สเตอริโอเคมีสัมบูรณ์ที่ศูนย์ไครัลซึ่งเป็นระบบการตั้งชื่อเฉพาะที่แตกต่างจากแบบแผน R/S ^{[ 19 ]}ของเคมีอินทรีย์ในการแสดงการกำหนดค่าสัมบูรณ์ของหมู่ฟังก์ชัน ซึ่งรู้จักกันในชื่อกฎลำดับความสำคัญของ Cahn–Ingold–Prelogแบบแผน R/S กำหนดลำดับความสำคัญให้กับหมู่แทนที่บนศูนย์ไครัลโดยพิจารณาจากเลขอะตอม หมู่ที่มีลำดับความสำคัญสูงสุดจะถูกกำหนดให้กับอะตอมที่มีเลขอะตอมสูงสุด และหมู่ที่มีลำดับความสำคัญต่ำสุดจะถูกกำหนดให้กับอะตอมที่มีเลขอะตอมต่ำสุด จากนั้นโมเลกุลจะถูกจัดวางให้หมู่ที่มีลำดับความสำคัญต่ำสุดชี้ออกไปจากผู้ดู และหมู่ที่เหลืออีกสามหมู่จะถูกจัดเรียงตามลำดับความสำคัญที่ลดลงรอบศูนย์ไครัล หากการจัดเรียงนี้เป็นแบบตามเข็มนาฬิกา จะถูกกำหนดให้เป็นการกำหนดค่า R หากเป็นแบบทวนเข็มนาฬิกา จะถูกกำหนดให้เป็นการกำหนดค่า S ^{[ 20 ]}ในทางตรงกันข้าม ระบบการตั้งชื่อสเตียรอยด์ใช้ α และ β เพื่อแสดงถึงสเตอริโอเคมีที่ศูนย์ไครัล การกำหนด α และ β ขึ้นอยู่กับการวางแนวของหมู่แทนที่สัมพันธ์กันในระบบวงแหวนเฉพาะ โดยทั่วไป α หมายถึงหมู่แทนที่ที่วางตัวเข้าหาด้านระนาบของระบบวงแหวน ในขณะที่ β หมายถึงหมู่แทนที่ที่วางตัวออกห่างจากด้านระนาบของระบบวงแหวน ในสเตียรอยด์ที่วาดจากมุมมองมาตรฐานที่ใช้ในเอกสารนี้ พันธะ α จะแสดงบนรูปภาพเป็นลิ่มเส้นประ และพันธะ β จะแสดงเป็นลิ่มเส้นทึบ^{[ 14 ]}

ชื่อ " 11-ดีออกซีคอร์ติซอล " เป็นตัวอย่างของชื่อที่ได้มาซึ่งใช้คอร์ติซอลเป็นโครงสร้างหลักโดยไม่มีอะตอมออกซิเจน (จึงเรียกว่า "ดีออกซี") ติดอยู่ที่ตำแหน่ง 11 (เป็นส่วนหนึ่งของหมู่ไฮดรอกซี) ^{[ 14 ] [ 21 ]} การกำหนดหมายเลขตำแหน่งของ อะตอม คาร์บอนในนิวเคลียสของสเตียรอยด์นั้นถูกกำหนดไว้ในแม่แบบที่พบในระบบการตั้งชื่อสเตียรอยด์^{[ 22 ]}ซึ่งใช้โดยไม่คำนึงว่าอะตอมนั้นมีอยู่ในสเตียรอยด์ที่เกี่ยวข้องหรือไม่^{[ 14 ]}

คาร์บอน ไม่อิ่มตัว (โดยทั่วไปคือคาร์บอนที่เป็นส่วนหนึ่งของพันธะคู่) ในนิวเคลียสสเตียรอยด์จะถูกระบุโดยการเปลี่ยน -ane เป็น -ene ^{[ 23 ]}การเปลี่ยนแปลงนี้ทำกันตามธรรมเนียมในชื่อหลัก โดยเพิ่มคำนำหน้าเพื่อระบุตำแหน่ง โดยมีหรือไม่มี Δ (ตัวอักษรเดลต้าตัวใหญ่ของกรีก) ซึ่งบ่งบอกถึงความไม่อิ่มตัว ตัวอย่างเช่น 4-pregnene-11β,17α-diol-3,20-dione (หรือ Δ ⁴ -pregnene-11β,17α-diol-3,20-dione) หรือ4-androstene-3,11,17-trione (หรือ Δ ⁴ -androstene-3,11,17-trione) อย่างไรก็ตาม การตั้งชื่อสเตียรอยด์แนะนำให้ระบุตำแหน่งของพันธะคู่ไว้ติดกับพยางค์ที่บ่งบอกถึงความไม่อิ่มตัวเสมอ ดังนั้นจึงใช้เป็นคำต่อท้ายแทนที่จะเป็นคำนำหน้า และไม่ต้องใช้ตัวอักษร Δ เช่น pregn-4-ene-11β,17α-diol-3,20-dione หรือandrost-4-ene-3,11,17-trioneพันธะคู่จะถูกกำหนดโดยอะตอมคาร์บอนที่มีหมายเลขต่ำกว่า เช่น "Δ ⁴ -" หรือ "4-ene" หมายถึงพันธะคู่ระหว่างตำแหน่งที่ 4 และ 5 การอิ่มตัวของคาร์บอนของสเตียรอยด์หลักสามารถทำได้โดยการเพิ่มคำนำหน้า "dihydro-" ^{[ 24 ]} เช่น การอิ่มตัวของคาร์บอนที่ 4 และ 5 ของเทสโทสเตอโรนด้วยอะตอม ไฮโดรเจนสองอะตอมคือ 4,5α-dihydrotestosterone หรือ 4,5β-dihydrotestosterone โดยทั่วไป เมื่อไม่มีความกำกวม อาจละเว้นหมายเลขตำแหน่งของไฮโดรเจนหนึ่งตำแหน่งจากสเตียรอยด์ที่มีพันธะอิ่มตัว เหลือเพียงตำแหน่งของอะตอมไฮโดรเจนตัวที่สอง เช่น5α-ไดไฮโดรเทสโทสเตอโรนหรือ5β-ไดไฮโดรเทสโทสเตอ โรน สเตียรอยด์ Δ ⁵คือสเตียรอยด์ที่มีพันธะคู่ระหว่างคาร์บอน 5 และ 6 และสเตียรอยด์ Δ ⁴คือสเตียรอยด์ที่มีพันธะคู่ระหว่างคาร์บอน 4 และ 5 ^{[ 25 ] [ 23 ]}

ตัวย่อเช่น " P4 " สำหรับโปรเจสเตอโรนและ " A4 " สำหรับแอนโดรสเตนไดโอนหมายถึงสเตียรอยด์ Δ4 ^ในขณะที่ " P5 " สำหรับเพรกเนโนโลนและ " A5 " สำหรับแอนโดรสเตนไดออลหมายถึงสเตียรอยด์^{Δ5 [ 14 ]}

คำต่อท้าย -ol หมายถึงหมู่ไฮดรอกซีในขณะที่คำต่อท้าย -one หมายถึงหมู่ออกโซ เมื่อมีหมู่ที่เหมือนกันสองหรือสามหมู่ติดอยู่กับโครงสร้างพื้นฐานในตำแหน่งที่ต่างกัน คำต่อท้ายจะระบุเป็น -diol หรือ -triol สำหรับหมู่ไฮดรอกซี และ -dione หรือ -trione สำหรับหมู่ออกโซ ตามลำดับ ตัวอย่างเช่น5α-pregnane-3α,17α-diol-20-oneมีอะตอมไฮโดรเจนอยู่ที่ตำแหน่ง 5α (ดังนั้นจึงมีคำนำหน้า "5α-") มีหมู่ไฮดรอกซี (-OH) สองหมู่ที่ตำแหน่ง 3α และ 17α (ดังนั้นจึงมีคำต่อท้าย "3α,17α-diol") และมีหมู่ออกโซ (=O) ที่ตำแหน่ง 20 (ดังนั้นจึงมีคำต่อท้าย "20-one") อย่างไรก็ตาม อาจพบการใช้คำต่อท้ายที่ผิดพลาด เช่น "5α-pregnan-17α-diol-3,11,20-trione" ^{[ 26 ]} [ sic ] — เนื่องจากมีหมู่ไฮดรอกซีเพียงหมู่เดียว (ที่ 17α) แทนที่จะเป็นสองหมู่ ดังนั้นคำต่อท้ายควรเป็น -ol แทนที่จะเป็น -diol ดังนั้นชื่อที่ถูกต้องจึงเป็น "5α-pregnan-17α-ol-3,11,20-trione"

ตามกฎที่กำหนดไว้ในชื่อวิทยาศาสตร์ของสเตียรอยด์ ตัวอักษร "e" ตัวสุดท้ายในชื่อโครงสร้างหลักควรถูกตัดออกก่อนสระ (การมีหรือไม่มีตัวเลขไม่มีผลต่อการตัดออกดังกล่าว) ^{[ 14 ] [ 16 ]}ซึ่งหมายความว่า ตัวอย่างเช่น หากคำต่อท้ายที่ต่อท้ายชื่อโครงสร้างหลักขึ้นต้นด้วยสระ ตัวอักษร "e" ตัวสุดท้ายจะถูกลบออกจากชื่อนั้น ตัวอย่างของการลบออกดังกล่าวคือ " 5α-pregnan-17α-ol-3,20-dione " ซึ่งตัวอักษร "e" ตัวสุดท้ายของ " pregnane " ถูกตัดออกเนื่องจากมีสระ ("o") อยู่ที่จุดเริ่มต้นของคำต่อท้าย -ol ผู้เขียนบางคนใช้กฎนี้อย่างไม่ถูกต้อง โดยตัดตัวอักษร "e" ตัวสุดท้ายออกในที่ที่ควรเก็บไว้ หรือในทางกลับกัน^{[ 27 ]}

คำว่า "11-oxygenated" หมายถึงการมีอะตอมออกซิเจนเป็นหมู่แทนที่ออกโซ (=O) หรือไฮดรอกซี (-OH) ที่คาร์บอนตำแหน่งที่ 11 คำว่า "oxygenated" ถูกใช้อย่างสม่ำเสมอในเคมีของสเตียรอยด์^{[ 28 ]}ตั้งแต่ปี 1950 ^{[ 29 ]}บางการศึกษาใช้คำว่า "11-oxyandrogens" ^{[ 30 ] [ 31 ]}เป็นคำย่อของ 11-oxygenated androgens เพื่อเน้นว่าสารเหล่านี้ทั้งหมดมีอะตอมออกซิเจนติดอยู่กับคาร์บอนที่ตำแหน่งที่ 11 ^{[ 32 ] [ 33 ]}อย่างไรก็ตาม ในการตั้งชื่อทางเคมี คำนำหน้า "oxy" เกี่ยวข้องกับหมู่ฟังก์ชันอีเทอร์ เช่นสารประกอบที่มีอะตอมออกซิเจนเชื่อมต่อกับหมู่แอลคิลหรืออะริล สอง หมู่ (ROR) ^{[ 34 ]}ดังนั้น การใช้ "oxy" ในชื่อของคลาสสเตียรอยด์อาจทำให้เข้าใจผิดได้ เราสามารถพบตัวอย่างที่ชัดเจนของคำว่า "ออกซิเจน" เพื่ออ้างถึงโมเลกุลอินทรีย์ประเภทกว้างๆ ที่มีหมู่ฟังก์ชันที่มีออกซิเจนหลากหลายชนิดในโดเมนอื่นๆ ของเคมีอินทรีย์^{[ 35 ]}และการใช้แบบแผนนี้ก็เหมาะสม^{[ 14 ]}

แม้ว่า "keto" จะเป็นคำนำหน้ามาตรฐานในเคมีอินทรีย์ แต่คำแนะนำในปี 1989 ของคณะกรรมการร่วมว่าด้วยการตั้งชื่อทางชีวเคมีไม่สนับสนุนการใช้คำนำหน้า "keto" สำหรับชื่อสเตียรอยด์ และสนับสนุนคำนำหน้า "oxo" แทน (เช่น สเตียรอยด์ 11-oxo แทนที่จะเป็นสเตียรอยด์ 11-keto) เนื่องจาก "keto" รวมถึงคาร์บอนที่เป็นส่วนหนึ่งของนิวเคลียสสเตียรอยด์ และไม่ควรระบุอะตอมคาร์บอนเดียวกันสองครั้ง^{[ 36 ] [ 14 ]}

สเตียรอยด์มีอยู่ทั่วทุกโดเมนของสิ่งมีชีวิต รวมถึงแบคทีเรียอาร์เคียและยูคาริโอตในยูคาริโอต สเตียรอยด์มีปริมาณมากเป็นพิเศษในเชื้อรา พืช และสัตว์^{[ 37 ] [ 38 ]}

เซลล์ ยูคาริโอติกซึ่งรวมถึงสัตว์ พืช เชื้อรา และโปรติสต์ มีลักษณะเฉพาะคือโครงสร้างเซลล์ที่ซับซ้อน รวมถึงนิวเคลียสที่แท้จริงและออร์แกเนลล์ที่มีเยื่อหุ้ม^{[ 39 ]}สเตอรอล ซึ่งเป็นกลุ่มย่อยของสเตียรอยด์ มีบทบาทสำคัญในการรักษาความลื่นไหลของเยื่อหุ้มเซลล์ สนับสนุนการส่งสัญญาณของเซลล์ และเพิ่มความทนทานต่อความเครียด สารประกอบเหล่านี้เป็นส่วนประกอบสำคัญของเยื่อหุ้มเซลล์ยูคาริโอติก ซึ่งมีส่วนช่วยในการรักษาความสมบูรณ์และการทำงานของเยื่อหุ้มเซลล์^{[ 40 ]}

ในระหว่าง กระบวนการวิวัฒนาการ ของยูคาริโอเจนเนซิส ซึ่งเป็นกระบวนการที่ก่อให้เกิดเซลล์ยูคาริโอติกในปัจจุบัน สเตียรอยด์น่าจะช่วยอำนวยความสะดวกในการได้มาซึ่งไมโตคอนเดรียแบบเอนโดซิมไบโอซิส^{[ 41 ]}

แม้ว่าการสังเคราะห์สเตอรอลจะพบได้น้อยในโปรคาริโอต แต่แบคทีเรียบางชนิด รวมถึงMethylococcus capsulatusเมทาโนโทรฟบางชนิดไม โซ แบคทีเรียและแพลนก์โตไมซีตGemmata obscuriglobusสามารถผลิตสเตอรอลได้ ในG. obscuriglobusสเตอรอลมีความสำคัญต่อการอยู่รอดของเซลล์ แต่บทบาทของสเตอรอลในแบคทีเรียชนิดอื่นยังไม่เป็นที่เข้าใจอย่างถ่องแท้^{[ 42 ]}

^{การสังเคราะห์สเตอรอล ของ}โปรคาริโอตเกี่ยวข้องกับโครงสร้างสเตียรอยด์แบบเตตระไซคลิก ดังที่พบในไมโซแบคทีเรีย [ ^{43 ]}เช่นเดียวกับฮอพาโนอิดซึ่งเป็นลิปิดแบบเพนตาไซคลิกที่ควบคุมการทำงานของเยื่อหุ้มเซลล์แบคทีเรีย^{[ 44 ]}เส้นทางการสังเคราะห์สเตอรอลเหล่านี้อาจมีต้นกำเนิดมาจากแบคทีเรียหรือถูกถ่ายทอดมาจากยูคาริโอต^{[ 45 ]}

การสังเคราะห์สเตอรอลขึ้นอยู่กับเอนไซม์สำคัญสองชนิด ได้แก่สควาเลนโมโนออกซิเจเนสและออกซิโดสควาเลนไซเคลส การวิเคราะห์ทางวิวัฒนาการของออกซิโดสควาเลนไซเคลส (Osc) ชี้ให้เห็นว่ายีน Osc ของแบคทีเรียบางชนิดอาจได้รับมาจากการถ่ายโอนยีนในแนวนอนจากยูคาริโอต เนื่องจากโปรตีน Osc ของแบคทีเรียบางชนิดมีความคล้ายคลึงกับโฮโมล็อกของยูคาริโอตอย่างใกล้ชิด^{[ 42 ]}

สเตียรอยด์ของเชื้อรา ได้แก่ เออร์โกสเตอรอลซึ่งมีส่วนเกี่ยวข้องในการรักษาความสมบูรณ์ของเยื่อหุ้มเซลล์ของเชื้อรายาต้านเชื้อรา หลายชนิด เช่นแอมโฟเทอริซิน บีและยาต้านเชื้อรากลุ่มอะโซลใช้ข้อมูลนี้เพื่อฆ่าเชื้อราที่ก่อโรค^{[ 46 ]}เชื้อราสามารถเปลี่ยนแปลงปริมาณเออร์โกสเตอรอล (เช่น ผ่านการกลายพันธุ์ที่ทำให้สูญเสียการทำงานของเอนไซม์ERG3หรือERG6ซึ่งทำให้เออร์โกสเตอรอลลดลง หรือการกลายพันธุ์ที่ทำให้ปริมาณเออร์โกสเตอรอลลดลง) เพื่อพัฒนาความต้านทานต่อยาที่มุ่งเป้าไปที่เออร์โกสเตอรอล^{[ 47 ]}

เออร์โกสเตอรอลมีลักษณะคล้ายกับคอเลสเตอรอลที่พบในเยื่อหุ้มเซลล์ของสัตว์ (รวมถึงมนุษย์) หรือไฟโตสเตอรอลที่พบในเยื่อหุ้มเซลล์ของพืช^{[ 47 ]}เห็ดทุกชนิดมีเออร์โกสเตอรอลในปริมาณมาก โดยอยู่ในช่วงหลายสิบถึงหลายร้อยมิลลิกรัมต่อน้ำหนักแห้ง 100 กรัม^{[ 47 ]}ออกซิเจนมีความจำเป็นสำหรับการสังเคราะห์เออร์โกสเตอรอลในเชื้อรา^{[ 47 ]}

เออร์โกสเตอรอลเป็นสารที่รับผิดชอบต่อ ปริมาณ วิตามินดีที่พบในเห็ด เออร์โกสเตอรอลจะถูกแปลงทางเคมีเป็นโปรวิตามินดี2 โดยการสัมผัสกับแสงอัลตราไวโอเลต [ ^{47 ] โปร}วิตามินดี2 ก่อตัวเป็นวิตามินดี2 โดยอัตโนมัติ^{[ 47 ]}อย่างไรก็ตาม ไม่ใช่เชื้อราทุกชนิดที่ใช้เออร์โกสเตอรอลในเยื่อหุ้มเซลล์ ตัวอย่างเช่น เชื้อราก่อโรคPneumocystis jiroveciiไม่ใช้ ซึ่งมีนัยสำคัญทางคลินิก (เนื่องจากกลไกการออกฤทธิ์ของยาต้านเชื้อราหลายชนิด) ยกตัวอย่างเช่น เชื้อรา Saccharomyces cerevisiae สเตียรอยด์หลักอื่นๆ ได้แก่ ergosta‐5,7,22,24(28)‐tetraen‐3β‐ol , zymosterolและlanosterol S. cerevisiaeใช้5,6‐dihydroergosterolแทนเออร์โกสเตอรอลในเยื่อหุ้มเซลล์^{[ 47 ]}

สเตียรอยด์จากพืช ได้แก่ สเตียรอยด์อัลคาลอยด์ที่พบในSolanaceae ^{[ 48 ]}และMelanthiaceae (โดยเฉพาะสกุลVeratrum ) ^{[ 49 ]}ไกลโคไซด์หัวใจ [ ^{50 ]}ไฟโตสเตอ รอ ^ลและบราสซิโนสเตียรอยด์ (ซึ่งรวมถึงฮอร์โมนพืชหลายชนิด)

สเตียรอยด์จากสัตว์ประกอบด้วยสารประกอบที่ มีต้นกำเนิดจาก สัตว์มีกระดูกสันหลังและแมลง โดยสารประกอบจากแมลง นั้นรวมถึงเอคไดสเตอรอยด์เช่นเอคไดสเตอโรน (ซึ่งควบคุมการลอกคราบในบางชนิด) ตัวอย่างจากสัตว์มีกระดูกสันหลัง ได้แก่ฮอร์โมนสเตียรอยด์และคอเลสเตอรอล โดยคอเลสเตอรอลเป็นส่วนประกอบโครงสร้างของเยื่อหุ้มเซลล์ที่ช่วยกำหนดความลื่นไหลของเยื่อหุ้มเซลล์และเป็นส่วนประกอบหลักของคราบพลัค (ซึ่งเกี่ยวข้องกับภาวะหลอดเลือดแดงแข็ง ) ฮอร์โมนสเตียรอยด์ ได้แก่:

• ฮอร์โมนเพศซึ่งมีอิทธิพลต่อความแตกต่างทางเพศและสนับสนุนการเข้าสู่วัยรุ่นและการสืบพันธุ์ได้แก่แอนโดรเจนเอสโทรเจนและโปรเจสโตเจน
• คอร์ติโคสเตียรอยด์ซึ่งรวมถึงยาประเภทสเตียรอยด์สังเคราะห์ส่วนใหญ่ แบ่งออกเป็นกลุ่มผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ ได้แก่ กลูโคคอร์ติ คอยด์ (ซึ่งควบคุมกระบวนการ เผาผลาญและระบบภูมิคุ้มกันหลายด้าน) และมิเนอรัลคอร์ติคอยด์ (ซึ่งช่วยรักษาระดับปริมาณเลือดและควบคุมการขับถ่ายอิเล็กโทรไลต์ ทางไต )
• สเตียรอยด์อะนาโบลิกทั้งแบบธรรมชาติและสังเคราะห์ ทำปฏิกิริยากับตัวรับแอนโดรเจนเพื่อเพิ่มการสร้างกล้ามเนื้อและกระดูก ในการใช้งานทั่วไป คำว่า "สเตียรอยด์" มักหมายถึงสเตียรอยด์อะนาโบลิก

สเตียรอยด์ทำหน้าที่ในกระบวนการทางสรีรวิทยาที่หลากหลาย รวมถึงการเผาผลาญ การควบคุมการอักเสบ การตอบสนองของภูมิคุ้มกัน การสืบพันธุ์ และการส่งสัญญาณของเซลล์ ผลของสเตียรอยด์ส่วนใหญ่เกิดจากการจับกับตัวรับภายในเซลล์ที่เฉพาะเจาะจง ซึ่งจะส่งผลต่อการถอดรหัสยีนและการสังเคราะห์โปรตีน สเตียรอยด์สามารถจำแนกได้ตามบทบาททางชีวภาพหลัก โดยคลาสหลักของฮอร์โมนสเตียรอยด์แสดงไว้ด้านล่าง พร้อมด้วยสมาชิกที่โดดเด่นและตัวอย่างของหน้าที่ของพวกมัน^{[ 51 ] [ 52 ]}

• คอร์ติโคสเตียรอยด์ : ฮอร์โมนเหล่านี้ผลิตโดยต่อมหมวกไตส่วนนอก ทำหน้าที่ควบคุมการตอบสนองต่อความเครียด สมดุลของอิเล็กโทรไลต์ และการทำงานของระบบภูมิคุ้มกัน
  • กลูโคคอร์ติคอยด์ : มีส่วนเกี่ยวข้องกับการเผาผลาญคาร์โบไฮเดรต การต้านการอักเสบ และการกดภูมิคุ้มกัน
    • คอร์ติซอลซึ่งเป็นฮอร์โมนที่ทำให้ระดับน้ำตาลในเลือดสูงขึ้นในระหว่างที่มีความเครียด และยับยั้งการทำงานของระบบภูมิคุ้มกันเพื่อป้องกันการอักเสบที่มากเกินไป
  • ฮอร์โมนกลุ่มมิเนราโลคอร์ติคอยด์ : ควบคุมสมดุลของเกลือและน้ำเพื่อรักษาระดับความดันโลหิต
    • อัลโดสเตอโรนซึ่งส่งเสริมการดูดซึมโซเดียมกลับในไต จึงช่วยควบคุมปริมาณของเหลวภายนอกเซลล์
• ฮอร์โมนเพศสเตียรอยด์ : ส่วนใหญ่ได้มาจากต่อมเพศและต่อมหมวกไต ซึ่งมีอิทธิพลต่อการพัฒนาทางเพศ การสืบพันธุ์ และลักษณะทางเพศรอง
  • โปรเจสโตเจน : จำเป็นสำหรับการเตรียมระบบสืบพันธุ์ให้พร้อมสำหรับการตั้งครรภ์
    • ฮอร์โมนโปรเจสเตอโรนซึ่งช่วยในการฝังตัวของตัวอ่อนและรักษาการตั้งครรภ์ในระยะเริ่มต้นโดยการรักษาเยื่อบุโพรงมดลูก
  • แอนโดรเจน : ส่งเสริมการพัฒนาและการบำรุงรักษาระบบสืบพันธุ์ของเพศชาย
    • เทสโทสเตอโรนซึ่งเป็นฮอร์โมนที่กระตุ้นการสร้างอสุจิและการเจริญเติบโตของลักษณะทางเพศรองของเพศชาย เช่น มวลกล้ามเนื้อและขนบนใบหน้า
  • ฮอร์โมนเอสโตรเจน : สำคัญต่อวงจรการสืบพันธุ์ของเพศหญิงและสุขภาพกระดูก
    • เอสตราไดออลซึ่งกระตุ้นการเจริญเติบโตของเยื่อบุโพรงมดลูกในช่วงรอบเดือนและมีส่วนช่วยในการเพิ่มความหนาแน่นของกระดูก

สเตียรอยด์ชนิดอื่นๆ นอกเหนือจากบทบาทด้านฮอร์โมนแล้ว ยังรวมถึงสารประกอบที่เกี่ยวข้องกับการปกป้องระบบประสาท การย่อยอาหาร และการทำงานของระบบประสาทและกล้ามเนื้อ:

• นิวโรสเตียรอยด์เช่นดีไฮโดรเอพิแอนโดรสเตอร์โรน (DHEA) และอัลโลเพรกนาโนโลนซึ่งทำหน้าที่ปรับการทำงานของตัวรับสารสื่อประสาทในสมอง
• กรดน้ำดีเช่นกรดเทาโรโคลิกช่วยในการย่อยและดูดซึมไขมันในลำไส้
• สารกลุ่ม อะมิโนสเตียรอยด์สังเคราะห์ที่ออกฤทธิ์ปิดกั้นการทำงานของกล้ามเนื้อ เช่นแพนคูโรเนียมโบรไม ด์ ใช้ในการดมยาสลบเพื่อทำให้กล้ามเนื้อคลายตัว
• สารต้านแอนโดรเจนชนิดสเตียรอยด์ (สังเคราะห์) เช่นไซโปรเทอโรนอะซิเตตซึ่งปิดกั้นตัวรับแอนโดรเจนในการบำบัดด้วยฮอร์โมน
• สารยับยั้งการสร้างสเตียรอยด์ (จากภายนอก) เช่นอัลฟาตราไดออลซึ่งยับยั้งการสังเคราะห์สเตียรอยด์เพื่อวัตถุประสงค์ทางการรักษา
• สเตอรอลในเยื่อหุ้มเซลล์ เช่นคอเลสเตอรอล (จำเป็นต่อความยืดหยุ่นของเยื่อหุ้มเซลล์) เออร์โกสเตอรอล (ส่วนประกอบของเยื่อหุ้มเซลล์ในเชื้อรา) และไฟโตสเตอรอล ชนิดต่างๆ (สเตอรอลที่ได้จากพืชซึ่งมีฤทธิ์ลดคอเลสเตอรอล)
• สารพิษ เช่น สเตียรอยด์ซา โปนิน (สารป้องกันตัวของพืช) และคาร์เดโนไลด์ / ไกลโคไซด์หัวใจ (ซึ่งส่งผลต่อการทำงานของหัวใจ)

สเตียรอยด์ที่มีโครงสร้างแบบวงแหวนเปิด หรือที่เรียกว่าเซโคสเตียรอยด์ได้แก่:

• วิตามินดีมีหลายรูปแบบ เช่นเออร์โกแคลซิเฟอรอล (จากพืชและเชื้อรา), โคลแคลซิเฟอรอล (จากสัตว์และแสงแดด) และแคลซิไตรออล (รูปแบบที่ออกฤทธิ์ซึ่งควบคุมสมดุลของแคลเซียม)

สเตียรอยด์สามารถจำแนกได้ตามองค์ประกอบทางเคมี^{[ 53 ]}ตัวอย่างหนึ่งของวิธีที่MeSHดำเนินการจำแนกประเภทนี้มีอยู่ในแคตตาล็อก MeSH ของวิกิพีเดีย ตัวอย่างของการจำแนกประเภทนี้ได้แก่:

ในทางชีววิทยา เป็นเรื่องปกติที่จะตั้งชื่อกลุ่มสเตียรอยด์ข้างต้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอนที่มีอยู่เมื่ออ้างถึงฮอร์โมน: C ₁₈ -สเตียรอยด์สำหรับเอสเทรน (ส่วนใหญ่เป็นเอสโตรเจน), C ₁₉ -สเตียรอยด์สำหรับแอนโดรสเตน (ส่วนใหญ่เป็นแอนโดรเจน) และ C ₂₁ -สเตียรอยด์สำหรับเพรกเนน (ส่วนใหญ่เป็นคอร์ติโคสเตียรอยด์) ^{[ 54 ]}การจัดประเภท " 17-คีโตสเตียรอยด์ " ก็มีความสำคัญในทางการแพทย์เช่นกัน

โกเนน (นิวเคลียสสเตียรอยด์) เป็นโมเลกุลไฮโดรคาร์บอนเตตระไซคลิก 17 คาร์บอนหลักที่ไม่มีโซ่ข้างอัลคิล^{[ 55 ]}

เซโคสเตียรอยด์ (ภาษาละตินsecoแปลว่า "ตัด") เป็นสารประกอบสเตียรอยด์ประเภทย่อยที่เกิด จาก การสังเคราะห์ทางชีวภาพหรือแนวคิดจากการแยก (การแตก) ของวงแหวนสเตียรอยด์หลัก (โดยทั่วไปคือหนึ่งในสี่วง) ประเภทย่อยหลักของเซโคสเตียรอยด์ถูกกำหนดโดยอะตอมคาร์บอนของสเตียรอยด์ที่เกิดการแยกนี้ขึ้น ตัวอย่างเช่น เซโคสเตียรอยด์ต้นแบบอย่างโคลแคลซิเฟอรอลวิตามินดี₃ (แสดงในภาพ) อยู่ในประเภทย่อย 9,10-เซโคสเตียรอยด์ และได้มาจากการแตกของอะตอมคาร์บอน C-9 และ C-10 ของวงแหวน B ของสเตียรอยด์ เซโคสเตียรอยด์ 5,6 และ 13,14 ก็คล้ายกัน^{[ 56 ]}

นอร์สเตียรอยด์ ( nor- , L. norma ; "ปกติ" ในทางเคมี บ่งบอกถึงการกำจัดคาร์บอน) ^{[ 57 ]}และโฮโมสเตียรอยด์ (homo-, Greek homos ; "เหมือนกัน" บ่งบอกถึงการเพิ่มคาร์บอน) เป็นคลาสย่อยโครงสร้างของสเตียรอยด์ที่เกิดขึ้นจากขั้นตอนการสังเคราะห์ทางชีวภาพ โดยแบบแรกเกี่ยวข้องกับ ปฏิกิริยา การขยาย-หดตัวของวงแหวน ด้วยเอนไซม์ และแบบหลังเกิดขึ้น ( เลียน แบบทางชีวภาพ ) หรือ (บ่อยกว่า) ผ่านการปิดวงแหวนของ สารตั้งต้นแบบ อะไซคลิกที่มีอะตอมวงแหวนมากกว่า (หรือน้อยกว่า) โครงสร้างสเตียรอยด์หลัก^{[ 58 ]}

การเปลี่ยนแปลงวงแหวนเหล่านี้ในรูปแบบต่างๆ เป็นที่รู้จักกันในธรรมชาติ ตัวอย่างเช่นแกะตัวเมียที่กินดอกลิลลี่ข้าวโพดจะได้รับไซโคลพามีน (ดังแสดงในภาพ) และเวอราทรามีน ซึ่งเป็นสเตียรอยด์ในกลุ่มย่อยที่วงแหวน C และ D หดตัวและขยายตัวตามลำดับผ่าน การเคลื่อนย้าย ทางชีวสังเคราะห์ของอะตอม C-13 เดิม การบริโภค C-nor-D-homosteroids เหล่านี้ส่งผลให้เกิดความผิดปกติแต่กำเนิดในลูกแกะ ได้แก่ตาเดียวจากไซโคลพามีนและขาผิดรูปจากเวอราทรามีน^{[ 59 ]} C-nor-D-homosteroid อีกชนิดหนึ่ง (นาคิเทอร์พิโอซิน) ถูกขับออกมาจากฟองน้ำไซยาโนแบคทีเรียโอกินาวา เช่นTerpios hoshinotaซึ่งนำไปสู่การตายของปะการังจากโรคปะการังดำ^{[ 60 ]}สเตียรอยด์ชนิดนาคิเทอร์พิโอซินมีฤทธิ์ต่อต้านเส้นทางการส่งสัญญาณที่เกี่ยวข้องกับ โปรตีน smoothenedและhedgehogซึ่งเป็นเส้นทางที่มีการทำงานมากเกินไปในมะเร็งหลายชนิด

สเตียรอยด์และสารเมตาบอไลต์ของพวกมันมักทำหน้าที่เป็น โมเลกุล ส่งสัญญาณ (ตัวอย่างที่โดดเด่นที่สุดคือฮอร์โมนสเตียรอยด์) และสเตียรอยด์และฟอสโฟลิปิดเป็นส่วนประกอบของ เยื่อ หุ้มเซลล์^{[ 61 ]}สเตียรอยด์ เช่น คอเลสเตอรอล ลดความลื่นไหลของเยื่อหุ้ม เซลล์ ^{[ 62 ]} เช่นเดียวกับลิปิดสเตียรอยด์เป็นแหล่งสะสมพลังงานที่มีความเข้มข้นสูง อย่างไรก็ตาม โดยทั่วไปแล้วพวกมันไม่ได้เป็นแหล่งพลังงาน ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม พวกมันมักจะถูกเผาผลาญและขับออกไป

สเตียรอยด์มีบทบาทสำคัญในความผิดปกติหลายอย่าง รวมถึงมะเร็ง เช่นมะเร็งต่อมลูกหมากซึ่งการผลิตสเตียรอยด์ทั้งภายในและภายนอกเนื้องอกจะส่งเสริมความรุนแรงของเซลล์มะเร็ง^{[ 63 ]}

สเตียรอยด์หลายร้อยชนิดที่พบในสัตว์ เชื้อรา และพืชสร้างขึ้นจากแลโนสเตอรอล (ในสัตว์และเชื้อรา ดูตัวอย่างข้างต้น) หรือไซโคลอาร์เทนอล (ในยูคาริโอตอื่นๆ) ทั้งแลโนสเตอรอลและไซโคลอาร์เทนอลได้มาจากการสร้างวงแหวนของไตรเทอร์พีนอยด์สควาเลน^{[ 4 ]}บางครั้งแลโนสเตอรอลและไซโคลอาร์เทนอลเรียกว่าโปรโตสเตอรอล เนื่องจากทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับสเตียรอยด์อื่นๆ ทั้งหมด

การสังเคราะห์สเตียรอยด์เป็น วิถี การสร้างสารที่สร้างสเตียรอยด์จากสารตั้งต้นอย่างง่าย วิถีการสังเคราะห์ทางชีวภาพที่เป็นเอกลักษณ์นี้เกิดขึ้นในสัตว์ (เมื่อเทียบกับสิ่งมีชีวิต อื่นๆ หลายชนิด ) ทำให้วิถีนี้เป็นเป้าหมายทั่วไปสำหรับ ยา ปฏิชีวนะและยาต้านการติดเชื้ออื่นๆ การเผาผลาญสเตียรอยด์ในมนุษย์ยังเป็นเป้าหมายของยาลดคอเลสเตอรอล เช่นสแตตินในมนุษย์และสัตว์อื่นๆ การสังเคราะห์สเตียรอยด์เป็นไปตามวิถีเมวาโลเนต ซึ่งใช้อะเซทิล-โคเอเป็นหน่วยสร้างสำหรับไดเมทิลอัลลิลไดฟอสเฟต (DMAPP) และไอโซเพนเทนิลไดฟอสเฟต (IPP) ^{[ 64 ]}

ในขั้นตอนต่อมา DMAPP และ IPP จะรวมตัวกันเพื่อสร้างฟาร์เนซิลไดฟอสเฟต (FPP) ซึ่งจะรวมตัวกันต่อไปเพื่อสร้างสควาเลนซึ่งเป็นไตรเทอร์พีนอยด์เชิงเส้น การสังเคราะห์สควาเลนถูกเร่งปฏิกิริยาโดยสควาเลนซินเทสซึ่งอยู่ในกลุ่มสควาเลน/ไฟโตอีนซินเทสการเกิดอีพอกซิ เดชันและการสร้างวงแหวนของสควาเลน ในภายหลังจะสร้างแลโนสเตอรอล ซึ่งเป็นจุดเริ่มต้นสำหรับการดัดแปลงเพิ่มเติมเป็นสเตียรอยด์อื่นๆ (สเตียรอยด์เจเนซิส) ^{[ 65 ]}ในยูคาริโอตอื่นๆ ผลิตภัณฑ์การสร้างวงแหวนของอีพอกซิเดชันสควาเลน (ออกซิโดสควาเลน) คือไซโคลอาร์เทนอล

วิถีเมวาโลเนต (หรือเรียกอีกอย่างว่าวิถี HMG-CoA รีดักเทส) เริ่มต้นด้วยอะเซทิล-CoAและสิ้นสุดด้วยไดเมทิลอัลลิลไดฟอสเฟต (DMAPP) และไอโซเพนเทนิลไดฟอสเฟต (IPP)

DMAPP และ IPP บริจาค หน่วย ไอโซพรีนซึ่งประกอบและดัดแปลงเพื่อสร้างเทอร์พีนและไอโซพรีนอยด์^{[ 66 ]} (ลิปิดกลุ่มใหญ่ ซึ่งรวมถึงแคโรทีนอยด์และเป็นกลุ่มผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ จากพืชที่ใหญ่ที่สุด ) ^{[ 67 ]}ในที่นี้ หน่วยไอโซพรีนที่ถูกกระตุ้นจะเชื่อมต่อกันเพื่อสร้างสควาเลนและพับเป็นวงแหวนเพื่อสร้างแลโนสเตอรอล [ ^{68 ] จาก}นั้นแลโนสเตอรอลสามารถแปลงเป็นสเตียรอยด์อื่นๆ เช่น คอเลสเตอรอลและเออร์โกสเตอรอลได้^{[ 68 ] [ 69 ]}

ยา 2 กลุ่มที่มุ่งเป้าไปที่เส้นทางเมวาโลเนตได้แก่สแตติน (เช่นโรซูวาสแตติน ) ซึ่งใช้เพื่อลดระดับคอเลสเตอรอลที่สูงขึ้น^{[ 70} ] ^{และบิ}สฟอสโฟเนต (เช่นโซเลโดรเนต ) ซึ่งใช้รักษาโรคกระดูกเสื่อมหลายชนิด^{[ 71 ]}

กระบวนการสร้างสเตียรอยด์เป็นกระบวนการทางชีวภาพที่สร้างสเตียรอยด์จากคอเลสเตอรอลและเปลี่ยนเป็นสเตียรอยด์ชนิดอื่น^{[ 73 ]}เส้นทางการสร้างสเตียรอยด์แตกต่างกันไปในแต่ละสายพันธุ์ ฮอร์โมนสเตียรอยด์ที่สำคัญ ดังที่กล่าวไว้ข้างต้น (พร้อมสมาชิกที่โดดเด่นและหน้าที่) ได้แก่โปรเจสโตเจน คอ ร์ติโคสเตียรอยด์ (คอร์ติคอยด์) แอนโดรเจนและเอสโตรเจน [ ^{25 ] [ 74 ] การ}สร้างสเตียรอยด์ในมนุษย์ในกลุ่มเหล่านี้เกิดขึ้นในหลายตำแหน่ง:

• โปรเจสโตเจนเป็นสารตั้งต้นของสเตียรอยด์ในมนุษย์ทั้งหมด และเนื้อเยื่อของมนุษย์ทั้งหมดที่ผลิตสเตียรอยด์จะต้องเปลี่ยนคอเลสเตอรอลเป็นเพรกเนโนโลน ก่อน การแปลงนี้เป็นขั้นตอนที่จำกัดอัตราของการสังเคราะห์สเตียรอยด์ ซึ่งเกิดขึ้นภายในไมโทคอนเดรียของเนื้อเยื่อที่เกี่ยวข้อง โดยมีระบบ P450scc ของไมโทคอนเดรียเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา^{[ 75 ] [ 76 ]}
• คอร์ติซอลคอร์ติโคสเตอโรนและอัลโดสเตอโรน ผลิตขึ้นในเปลือกต่อมหมวกไต^{[ 25 ] [ 74 ]}
• เอสตราไดออลเอสโทรนและโปรเจสเตอโรนถูกสร้างขึ้นเป็นหลักในรังไข่เอสทริออลในรกระหว่างการตั้งครรภ์ และเทสโทสเตอ โรนถูกสร้างขึ้น เป็นหลักในอัณฑะ^{[ 25 ] [ 77 ] [ 78 ] [ 79 ]} (เทสโทสเตอโรนบางส่วนอาจถูกสร้างขึ้นในเปลือกต่อมหมวกไตด้วย) ^{[ 25 ] [ 74 ]}
• เอสตราไดออลถูกแปลงจากเทสโทสเตอโรนโดยตรง (ในเพศชาย) หรือผ่านทางเส้นทางหลัก DHEA – แอนโดรสเตนไดโอน – เอสโทรน และทางรองผ่านทางเทสโทสเตอโรน (ในเพศหญิง) ^{[ 25 ]}
• พบว่าเซลล์สโตรมา สามารถผลิตสเตียรอยด์เพื่อตอบสนองต่อสัญญาณที่ผลิตโดย เซลล์มะเร็งต่อมลูกหมาก ที่ขาดแอนโดรเจน ^{[ 63 ]}
• เซลล์ประสาทและเซลล์เกลียบางส่วนในระบบประสาทส่วนกลาง (CNS) แสดงออกถึงเอนไซม์ที่จำเป็นสำหรับการสังเคราะห์เพรกเนโนโลน โปรเจสเตอโรน DHEA และ DHEAS ในระดับท้องถิ่นทั้งแบบสร้างขึ้นใหม่หรือจากแหล่งภายนอก^{[ 25 ]}

ในพืชและแบคทีเรียเส้นทางที่ไม่ใช้มีวาโลเนต (เส้นทาง MEP) ใช้ไพรูเวตและกลีเซอรัลดีไฮด์ 3-ฟอสเฟตเป็นสารตั้งต้นในการผลิต IPP และ DMAPP ^{[ 66 ] [ 80 ]}

ในระหว่างการเกิดโรค เส้นทางต่างๆ ที่ปกติแล้วไม่สำคัญในมนุษย์ที่มีสุขภาพดีอาจถูกนำมาใช้ ตัวอย่างเช่น ใน ภาวะ ต่อมหมวกไต ทำงาน เกิน แต่กำเนิดรูปแบบหนึ่ง การขาดเอนไซม์ 21-hydroxylaseทำให้เกิด17α-Hydroxyprogesterone (17-OHP) มากเกินไป ซึ่ง 17-OHP ที่มากเกินไปในทางพยาธิวิทยานี้อาจถูกเปลี่ยนเป็นdihydrotestosterone (DHT ซึ่งเป็นแอนโดรเจนที่มีฤทธิ์แรง) ผ่านทาง17,20 Lyase (สมาชิกของ เอนไซม์ตระกูล ไซโตโครม P450 ), 5α-Reductaseและ3α-Hydroxysteroid dehydrogenaseเป็นต้น^{[ 81 ]}

สเตียรอยด์ส่วนใหญ่จะถูกออกซิไดซ์โดย เอนไซม์ ไซโตโครม P450 ออกซิเดสเช่นCYP3A4ปฏิกิริยาเหล่านี้จะนำออกซิเจนเข้าไปในวงแหวนสเตียรอยด์ ทำให้คอเลสเตอรอลถูกย่อยสลายโดยเอนไซม์อื่นๆ กลายเป็นกรดน้ำดี^{[ 82 ]}จากนั้นกรดเหล่านี้สามารถถูกกำจัดออกไปโดยการหลั่งจากตับในน้ำดี [ ^{83 ] การ}แสดงออกของ ยีน ออกซิเดสสามารถเพิ่มขึ้นได้โดยเซนเซอร์สเตียรอยด์PXRเมื่อมีความเข้มข้นของสเตียรอยด์ในเลือดสูง^{[ 84 ]}ฮอร์โมนสเตียรอยด์ที่ไม่มีโซ่ข้างของคอเลสเตอรอลและกรดน้ำดี มักจะถูกไฮดรอกซิเลตที่ตำแหน่งวงแหวนต่างๆ หรือออกซิไดซ์ที่ตำแหน่ง 17จับคู่กับซัลเฟตหรือกรดกลูคูโรนิกและขับออกทางปัสสาวะ^{[ 85 ]}

การแยกสเตียรอยด์ขึ้นอยู่กับบริบท หมายถึง การแยกสารเคมีที่จำเป็นสำหรับการพิสูจน์โครงสร้างทางเคมี เคมีอนุพันธ์หรือการสลายตัว การทดสอบทางชีวภาพ และความต้องการการวิจัยอื่นๆ (โดยทั่วไปคือมิลลิกรัมถึงกรัม แต่บ่อยครั้งมากกว่านั้น ^{[ 86 ])}หรือการแยก "ปริมาณวิเคราะห์" ของสารที่สนใจ (โดยมุ่งเน้นที่การระบุและหาปริมาณสาร (ตัวอย่างเช่น ในเนื้อเยื่อหรือของเหลวทางชีวภาพ)) ปริมาณที่แยกได้ขึ้นอยู่กับวิธีการวิเคราะห์ แต่โดยทั่วไปจะน้อยกว่าหนึ่งไมโครกรัม^{[ 87 ]}

วิธีการแยกสารเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ทั้งสองระดับนั้นแตกต่างกัน แต่รวมถึงการสกัดการตกตะกอนการดูดซับโครมาโทกราฟีและการตกผลึกในทั้งสองกรณี สารที่แยกได้จะถูกทำให้บริสุทธิ์จนมีความเป็นเนื้อเดียวกันทางเคมี โดยจะเลือกวิธีการแยกและวิเคราะห์แบบผสมผสาน เช่นLC-MSให้เป็น "แบบตั้งฉาก" (orthogonal) ซึ่งจะทำการแยกสารโดยอาศัยรูปแบบการปฏิสัมพันธ์ที่แตกต่างกันระหว่างสารและเมทริกซ์ที่ใช้ในการแยก เพื่อตรวจจับสารชนิดเดียวในตัวอย่างบริสุทธิ์

การกำหนดโครงสร้างหมายถึงวิธีการกำหนดโครงสร้างทางเคมีของสเตียรอยด์บริสุทธิ์ที่แยกได้ โดยใช้ชุดวิธีการทางเคมีและทางกายภาพที่พัฒนาขึ้น ซึ่งรวมถึงNMR และ ผลึกศาสตร์โมเลกุลขนาดเล็ก^{[ 2 ] : 10–19} วิธีการวิเคราะห์ทับซ้อนกับทั้งสองด้านข้างต้น โดยเน้นวิธีการวิเคราะห์เพื่อกำหนดว่ามีสเตียรอยด์อยู่ในส่วนผสมหรือไม่ และกำหนดปริมาณของมัน^{[ 87 ]}

การย่อยสลายของจุลินทรีย์ของ โซ่ ข้างไฟโตส เตอรอล จะให้ผลผลิตเป็นสเตียรอยด์ C-19, สเตียรอยด์ C-22 และ17-คีโตสเตียรอยด์ (เช่นสารตั้งต้นของฮอร์โมนต่อมหมวกไตและยาคุมกำเนิด ) ^{[ 88 ] [ 89 ] [ 90 ]}การเพิ่มและการดัดแปลงหมู่ฟังก์ชันเป็นกุญแจสำคัญในการผลิตยาหลากหลายชนิดที่มีอยู่ในกลุ่มเคมีนี้ การดัดแปลงเหล่านี้ดำเนินการโดยใช้การสังเคราะห์สารอินทรีย์ แบบดั้งเดิม และ/หรือเทคนิคการเปลี่ยนแปลงทางชีวภาพ^{[ 91 ] [ 92 ]}

การสังเคราะห์สเตียรอยด์แบบกึ่งสังเคราะห์มักเริ่มต้นจากสารตั้งต้น เช่นคอเลสเตอรอล [ ^{90 ]}ไฟโตสเตอรอล [ ^{89 ] หรือ}ซาโปเจนิน [ ^{93 ]ความพยายาม}ของSyntexซึ่งเป็นบริษัทที่เกี่ยวข้องกับการค้าบาร์บาสโกของเม็กซิโกได้ใช้Dioscorea mexicanaในการผลิตไดออส เจนิน ซึ่งเป็นซาโป เจนินในช่วงแรกๆ ของอุตสาหกรรมยา สังเคราะห์สเตียรอยด์ ^{[ 86 ]}

ฮอร์โมนสเตียรอยด์บางชนิดได้มาอย่างประหยัดโดยการสังเคราะห์ทั้งหมดจากปิโตรเคมี เท่านั้น (เช่น 13- อัลคิลสเตียรอยด์) ^{[ 90 ]}ตัวอย่างเช่นนอร์เจสเทรล ซึ่งเป็นยา เริ่มต้นจากเมทอกซี -1- เตตราโลนซึ่งเป็นปิโตรเคมีที่ได้จากฟีนอล

มีการมอบ รางวัลโนเบลหลายรางวัล สำหรับการวิจัยเกี่ยวกับสเตียรอยด์ รวมถึง:

• 1927 ( เคมี ) ไฮน์ริช ออตโต วีแลนด์ — โครงสร้างของกรดน้ำดีและสเตอรอลและความเชื่อมโยงกับวิตามิน^{[ 94 ]}
• 1928 (เคมี) Adolf Otto Reinhold Windaus — โครงสร้างของสเตอรอลและความเชื่อมโยงกับวิตามิน^{[ 95 ]}
• พ.ศ. 2482 (เคมี) อดอล์ฟ บูเทนันด์ทและเลโอโปลด์ รูซิชกา — การแยกและการศึกษาโครงสร้างของฮอร์โมนเพศสเตียรอยด์ และการศึกษาที่เกี่ยวข้องกับเทอร์พีน ระดับสูง ^{[ 96 ]}
• 1950 ( สรีรวิทยาหรือการแพทย์ ) Edward Calvin Kendall , Tadeus ReichsteinและPhilip Hench — โครงสร้างและผลทางชีวภาพของฮอร์โมนต่อมหมวกไต^{[ 97 ]}
• พ.ศ. 2508 (เคมี) โรเบิร์ต เบิร์นส์ วูดเวิร์ด — ส่วนหนึ่งเพื่อการสังเคราะห์คอเลสเตอรอลคอร์ติโซนและแลโนสเตอรอล^{[ 98 ]}
• 1969 (เคมี) Derek BartonและOdd Hassel — การพัฒนาแนวคิดเรื่องโครงสร้างในวิชาเคมี โดยเน้นที่นิวเคลียสของสเตียรอยด์^{[ 99 ]}
• พ.ศ. 2518 (เคมี) Vladimir Prelog — ส่วนหนึ่งเพื่อพัฒนาวิธีการกำหนดเส้นทางสเตอริโอเคมีของการสังเคราะห์คอเลสเตอรอลจากกรดเมวาโลนิกผ่านสควาเลน^{[ 100 ]}