โกนาเน่

ชื่อ
ชื่อ IUPAC 5ξ-โกนาเน
ชื่อตามระบบ IUPAC (3a R ,3b S ,5a Ξ ,9a S ,9b R ,11a S )-เฮกซาเดคาไฮโดร-1 H - ไซโคลเพนตา[ a ]ฟีนานเทรน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	4732-76-7 (1 R ,2 S ,10 S ,11 R ,15 S )- เฮปทาเดเคน เอ็น
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:35528 วาย
เคมสไปเดอร์	5256859 (1 R ,2 S ,10 S ,11 R ,15 S )- เฮปทาเดเคน วาย 5256861 (1 R ,2 S ,7 R ,10 S ,11 R ,15 S )- เฮปทาเดเคน วาย 5256860 (1 R ,2 S ,7 S ,10 S ,11 R ,15 S )- เฮปทาเดเคน วาย 1077 วาย
เคกก์	C19639 เอ็น
PubChem CID	1108 6857523  (1 R ,2 S ,10 S ,11 R ,15 S )- เฮปทาเดเคน 6857525  (1 R ,2 S ,7 R ,10 S ,11 R ,15 S )- เฮปทาเดเคน 6857524  (1 R ,2 S ,7 S ,10 S ,11 R ,15 S )- เฮปทาเดเคน
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID00425895
อินชิ InChI=1S/C17H28/c1-2-6-14-12(4-1)8-10-17-15-7-3-5-13(15)9-11-16(14)17/h12-17H,1-11H2/t12?,13-,14-,15+,16+,17-/m0/s1 วาย รหัส: UACIBCPNAKBWHX-CTBOZYAPSA-N วาย
รอยยิ้ม C2C1[C@H](CCCC1)[C@H]3CC[C@H]4[C@H]([C@@H]3C2)CCC4
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซี17 เอช28
มวลโมลาร์	232.411  กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

โกเนน ( ไซโคลเพนทาโนเปอร์ไฮโดรฟีแนนเทรน) เป็นสารประกอบทางเคมีที่มีสูตรเคมีC₁₇ชม₂₈ซึ่งมีโครงสร้างประกอบด้วยวงแหวนไฮโดรคาร์บอน สี่วง ที่หลอม รวมกัน ได้แก่ หน่วย ไซโคลเฮกเซนสามหน่วยและไซโคลเพนเทน หนึ่ง หน่วย นอกจากนี้ยังสามารถมองได้ว่าเป็นผลมาจากการหลอมรวมโมเลกุลไซโคลเพนเทนกับโมเลกุลฟีนันเทรนที่ถูกเติมไฮโดรเจน อย่างสมบูรณ์ ดังนั้นจึงมีชื่อที่อธิบายได้ชัดเจนกว่าคือ " perhydrocyclopenta[a]phenanthrene " ชื่อที่ไม่เป็นระบบของชื่อข้างต้นคือ "cyclopentanoperhydrophenanthrene" ^{[ 1 ]}

ไม่มีพันธะคู่ กล่าวคืออิ่มตัว อย่างสมบูรณ์ และถือเป็นโครงสร้างหลักของสเตียรอยด์ซึ่งมักเรียกว่านิวเคลียสของสเตียรอยด์ [ ^{1 ] โก}เนนมีหลายรูปแบบ แต่มีเพียงไม่กี่รูปแบบที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติในสิ่งมีชีวิต รูปแบบทั่วไปบางรูปแบบ ได้แก่ 5α-โกเนน และ 5β-โกเนน เอสเทรน แอนโดรสเทนและเพรกเนนเป็นอนุพันธ์ของโกเนนที่มีหมู่เมทิลหรือเอทิลเพิ่มเติมติดอยู่กับตำแหน่งคาร์บอนบางตำแหน่ง คำว่าโกเนนยังใช้เพื่ออธิบายกลุ่มของโปรเจสตินที่คล้ายกับเลโวนอร์เจสเทรลแต่มีโครงสร้างที่แตกต่างจากฮอร์โมนอื่นๆ เช่น เอสเทรน เล็กน้อย

โกเนนเป็นสารประกอบทางเคมีที่สำคัญในกลุ่มสเตียรอยด์เนื่องจากโครงสร้างของมันประกอบด้วยวงแหวนไฮโดรคาร์บอนสี่วงที่เชื่อมต่อกัน โดยประกอบด้วยหน่วยไซโคลเฮกเซนสามหน่วยและไซโคลเพนเทนหนึ่งหน่วย ซึ่งมักถูกเรียกว่า "นิวเคลียสของสเตียรอยด์" และทำหน้าที่เป็นสารประกอบหลักของสเตียรอยด์

การค้นพบโกเนนและบทบาทของมันในฐานะแกนกลางของสเตียรอยด์มีความสำคัญอย่างยิ่งต่อความเข้าใจโครงสร้างและหน้าที่ของ ฮอร์โมน สเตียรอยด์ ต่างๆ การกำหนดหมายเลขวงแหวนสเตียรอยด์นั้นพิจารณาจากโครงสร้างโครงร่างของโกเนน ซึ่งเป็นกรอบสำหรับการจำแนกและระบุสเตียรอยด์ชนิดต่างๆ

คำว่า gonane ยังใช้เพื่ออ้างถึงกลุ่มของโปรเจสติน^{[ 2 ]}ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของ 19-นอร์เทสโทสเตอโรนที่มีคาร์บอน 18 เป็นโฮโมโลจัส รวมถึงเลโวนอร์เจสเทรลและอะนาล็อกของมัน^{[ 3 ]}คำนี้ใช้ในลักษณะนี้เพื่อแยกความแตกต่างจากเอสเทรนซึ่งเป็นอนุพันธ์ของ 19-นอร์เทสโทสเตอโรนเช่นกัน^{[ 3 ]}

โกเนนเป็นไฮโดรคาร์บอนสี่วง ที่ไม่มีพันธะคู่ โดยหลักการแล้วมันคือสารประกอบหลักของสเตียรอยด์ดังนั้นจึงเรียกว่า "นิวเคลียสของสเตียรอยด์" ^{[ 1 ] [ 4 ] [ 5 ]} อนุพันธ์ของโกเนนที่สำคัญบางชนิดคือฮอร์โมนสเตียรอยด์ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือมีหมู่เมทิลที่ตำแหน่ง C10 และ C13 และมีโซ่ข้างที่ตำแหน่ง C17 ^{[ 5 ]}

เนื่องจากโกเนนมีศูนย์ไครัลลิตี 6 แห่ง จึงมีสเตอริโอไอโซเมอร์ ที่เป็นไปได้ตามทฤษฎี 64 (2 ⁶ ) ชนิด^[ 4 ^{] ซึ่ง}แตกต่างกันที่ตำแหน่งของไฮโดรเจนเดี่ยวที่คาร์บอน 5, 8, 9, 10, 13 และ 14 ในทิศทางตั้งฉากกับระนาบเฉลี่ยของคาร์บอน อย่างไรก็ตาม มีสเตอริโอไอโซเมอร์เพียงไม่กี่ชนิดเท่านั้นที่พบในสิ่งมีชีวิต^{[ 4 ]}ที่พบได้บ่อยที่สุดคือ5α-โกเนนและ5β-โกเนน

เอสตราน (C18) เป็นตัวแปร 13β-เมทิลของโกเนนแอนโดรสเทน (C19) เป็นตัวแปร 10β,13β-ไดเมทิลของโกเนน และเพรกเนน (C21) เป็นตัวแปร 10β,13β-ไดเมทิล, 17β- เอทิลของโกเนน^{[ 6 ] [ 7 ]}