โฮพานอยด์เป็นกลุ่มย่อยที่หลากหลายของไตรเทอร์พีนอยด์ที่มีโครงสร้างไฮโดรคาร์บอนเหมือนกับสารประกอบโฮเพนกลุ่ม โมเลกุล เพนตาไซคลิก นี้ จึงหมายถึงโฮเพน โฮพานอล และโฮเพนอย่างง่าย แต่ยังรวมถึงอนุพันธ์ที่มีฟังก์ชันการทำงานอย่างกว้างขวาง เช่นแบคทีริโอโฮเพนโพลีออล ( BHPs) และโฮพานอยด์ที่เชื่อมต่อกับลิปิด A ด้วยพันธะโควาเลนต์ ^{[ 1 ] [ 2 ]}

ไฮดรอกซีโฮพาโนน ซึ่งเป็นฮอพาโนอิดชนิดแรกที่รู้จัก ถูกแยกได้โดยนักเคมีสองคนที่หอศิลป์แห่งชาติลอนดอนซึ่งกำลังทำงานเกี่ยวกับเคมีของยางดัมมาร์ซึ่งเป็นเรซินธรรมชาติที่ใช้เป็นน้ำมันเคลือบเงาสำหรับภาพวาด^{[ 3 ]}แม้ว่าโดยทั่วไปจะสันนิษฐานว่าฮอพาโนอิดถูกสร้างขึ้นในแบคทีเรียเท่านั้น แต่ชื่อของมันมาจากความอุดมสมบูรณ์ของสารประกอบฮอพาโนอิดในเรซินของพืชจากสกุลHopeaซึ่งสกุลนี้ตั้งชื่อตามจอห์น โฮปผู้ดูแลคนแรกของสวนพฤกษศาสตร์หลวงแห่งเอดินบะระ

นับตั้งแต่การค้นพบครั้งแรกในพืชดอกฮอพานอยด์ถูกพบในเยื่อหุ้มพลาสมาของแบคทีเรียไลเคน ไบรโอไฟต์ เฟิร์นไม้ต้นเขตร้อน และเชื้อรา^{[ 4 ]} ฮ อพานอยด์มี โครงสร้าง โพลีไซคลิก ที่เสถียร ซึ่งได้รับการอนุรักษ์ไว้อย่างดีในแหล่งกักเก็บปิโตรเลียมหิน และตะกอน ทำให้ ผลิตภัณฑ์ ไดอะเจเนติกของโมเลกุลเหล่านี้สามารถตีความได้ว่าเป็นตัวบ่งชี้ทางชีวภาพสำหรับการมีอยู่ของจุลินทรีย์เฉพาะ และอาจบ่งชี้ถึงสภาวะทางเคมีหรือทางกายภาพในขณะที่เกิดการสะสม^{[ 5 ]}ไม่พบฮอพานอยด์ในอาร์เคีย^{[ 6 ] [ 7 ]}

ประมาณ 10% ของจีโนม แบคทีเรียที่ได้รับการจัดลำดับ มี ยีน shc ที่คาดว่า เข้ารหัสเอนไซม์squalene-hopene cyclaseและสามารถสร้าง hopanoids ได้ ซึ่งแสดงให้เห็นว่ามีบทบาทที่หลากหลายในเยื่อหุ้มพลาสมาและอาจช่วยให้สิ่งมีชีวิตบางชนิดปรับตัวได้ในสภาพแวดล้อมที่รุนแรง^{[ 8 ] [ 9 ]}

เนื่องจากฮอพานอยด์ปรับเปลี่ยนคุณสมบัติของเยื่อหุ้มพลาสมาในแบคทีเรีย จึงมักถูกเปรียบเทียบกับสเตอรอล (เช่นคอเลสเตอรอล ) ซึ่งปรับความลื่นไหลของเยื่อหุ้มเซลล์และทำหน้าที่อื่นๆ ในยูคาริโอต [ ^{10 ] แม้ว่า}ฮอพานอยด์จะไม่สามารถแก้ไขภาวะขาดสเตอรอลได้ แต่เชื่อกันว่าฮอพานอยด์จะเพิ่มความแข็งแกร่งของเยื่อหุ้มเซลล์และลดการซึมผ่าน^{[ 9 ] [ 11 ] [ 12 ]}นอกจากนี้ ยังพบว่าแกมมาโปรตีโอแบคทีเรียและสิ่งมีชีวิตยูคาริโอต เช่น ไลเคนและไบรโอไฟต์ ผลิตทั้งสเตอรอลและฮอพานอยด์ ซึ่งบ่งชี้ว่าลิปิดเหล่านี้อาจมีหน้าที่อื่นๆ ที่แตกต่างกัน^{[ 4 ] [ 13 ]}ที่น่าสังเกตคือ วิธีการจัดเรียงตัวของฮอพานอยด์ในเยื่อหุ้มพลาสมาสามารถเปลี่ยนแปลงได้ขึ้นอยู่กับหมู่ฟังก์ชันที่ติดอยู่ แบคทีริโอฮอพาเนเตตรอลซึ่งเป็นฮอพานอยด์จะมีทิศทางขวางใน ชั้น ไขมันสองชั้น แต่ไดพลอปทีนจะอยู่ระหว่างชั้นด้านในและด้านนอก ซึ่งคาดว่าจะทำให้เยื่อหุ้มเซลล์หนาขึ้นเพื่อลดการซึมผ่าน^{[ 14 ]}

ไดพลอปเทอรอลซึ่งเป็นฮอพาโนอิดจะจัดเรียงเยื่อหุ้มเซลล์โดยการโต้ตอบกับลิปิดเอซึ่งเป็นลิปิดเยื่อหุ้มเซลล์ทั่วไปในแบคทีเรีย ในลักษณะที่คล้ายคลึงกับวิธีที่คอเลสเตอรอลและสฟิงโกลิปิดโต้ตอบกันในเยื่อหุ้มพลาสมาของยูคาริโอต^{[ 10 ]}ไดพลอปเทอรอลและคอเลสเตอรอลได้รับการพิสูจน์แล้วว่าช่วยส่งเสริมการควบแน่นและยับยั้งการก่อตัวของเฟสเจลในทั้ง โมโนเลเยอร์ของ สฟิงโกไมอีลินและโมโนเลเยอร์ของลิปิดเอที่ดัดแปลงด้วยไกลแคน นอกจากนี้ ทั้งไดพลอปเทอรอลและคอเลสเตอรอลยังสามารถช่วยกอบกู้การเปลี่ยนเฟสที่ขึ้นอยู่กับค่า pH ในโมโนเลเยอร์ของลิปิดเอที่ดัดแปลงด้วยไกลแคนได้^{[ 10 ]}บทบาทของฮอพาโนอิดในการทนต่อกรดผ่านเยื่อหุ้มเซลล์ได้รับการสนับสนุนเพิ่มเติมจากการสังเกตการเจริญเติบโตที่ถูกยับยั้งด้วยกรดและความผิดปกติทางสัณฐานวิทยาของเยื่อหุ้มพลาสมาในแบคทีเรียที่ขาดฮอพาโนอิดที่มีสควาเลน-โฮพีนไซเคลสกลายพันธุ์^{[ 15 ] [ 16 ]}

ฮอพานอยด์ถูกผลิต ขึ้นในแบคทีเรียตรึงไนโตรเจน หลายชนิด ^{[ 9 ]}ในแอคติโนมัยซีตFrankiaฮอพานอยด์ในเยื่อหุ้มของเวสิเคิลที่เชี่ยวชาญสำหรับการตรึงไนโตรเจนน่าจะจำกัดการเข้าของออกซิเจนโดยทำให้ชั้นไขมันสองชั้นแน่นและกะทัดรัดมากขึ้น^{[ 17 ]}ในBradyrhizobiumฮอพานอยด์ที่เชื่อมต่อทางเคมีกับลิปิด A จะเพิ่มความเสถียรและความแข็งแกร่งของเยื่อหุ้มเซลล์ เพิ่มความทนทานต่อความเครียดและการอยู่รอดภายในเซลล์ในพืชตระกูลถั่ว Aeschynomene [ ^{18 ] ใน}ไซยาโนแบคทีเรียNostoc punctiformeฮอพานอยด์ 2-เมทิลจำนวนมากจะอยู่ที่เยื่อหุ้มชั้นนอกของโครงสร้างการอยู่รอดที่เรียกว่าอะคิเนต^{[ 19 ]}ในอีกตัวอย่างหนึ่งของความทนทานต่อความเครียด ฮอพานอยด์ในไฮฟา อากาศ (โครงสร้างที่บรรจุสปอร์) ของแบคทีเรียในดินโปรคาริโอตStreptomycesเชื่อว่าจะช่วยลดการสูญเสียน้ำผ่านเยื่อหุ้มเซลล์สู่อากาศ^{[ 20 ]}

เนื่องจากฮอพาโนอิดเป็นเทอร์พีนอยด์ C ₃₀การสังเคราะห์ทางชีวภาพจึงเริ่มต้นด้วยไอโซเพนเทนิลไพโรฟอสเฟต (IPP) และไดเมทิลอัลลิลไพโรฟอสเฟต (DMAP) ซึ่งรวมกันเพื่อสร้างไอโซพรีนอยด์ สายยาว ขึ้น^{[ 2 ]}การสังเคราะห์สารตั้งต้นขนาดเล็กเหล่านี้ดำเนินไปโดยผ่านทางวิถีเมวาโลเนตหรือ วิถีเมทิลอีริ ทริทอล-4-ฟอสเฟตขึ้นอยู่กับสายพันธุ์ของแบคทีเรีย แม้ว่าวิถีหลังมักจะพบได้บ่อยกว่า^{[ 21 ]} DMAP ควบแน่นกับโมเลกุล IPP หนึ่งโมเลกุลเพื่อ สร้าง เจรานิลไพโรฟอสเฟตซึ่งในทางกลับกันจะควบแน่นกับ IPP อีกโมเลกุลหนึ่งเพื่อสร้าง ฟาร์เนซิล ไพ โรฟอสเฟต (FPP) ^{[ 2 ]} จากนั้น สควาเลนซินเทสซึ่งถูกเข้ารหัสโดยยีนsqsจะเร่งปฏิกิริยาการควบแน่นของโมเลกุล FPP สองโมเลกุลเพื่อสร้างพรีสควาเลนไพโรฟอสเฟต (PSPP) ก่อนที่จะออกซิไดซ์NADPHเพื่อปลดปล่อยสควาเลน^{[ 22 ]}อย่างไรก็ตาม แบคทีเรียที่สร้างฮอพานอยด์บางชนิดขาดเอนไซม์สควาเลนซินเทส แต่กลับใช้เอนไซม์ HpnC, HpnD และ HpnE สามตัว ซึ่งถูกเข้ารหัสอยู่ใน โอเปรอน hpnร่วมกับยีนสังเคราะห์ฮอพานอยด์อื่นๆ อีกมากมาย^{[ 23 ]}ในเส้นทางการสังเคราะห์สควาเลนทางเลือกนี้ ซึ่งดูเหมือนจะแพร่หลายมากกว่า HpnD จะปล่อยไพโรฟอสเฟต ออกมา ในขณะที่ควบแน่นโมเลกุล FPP สองโมเลกุลให้เป็น PSPP ซึ่ง HpnC จะเปลี่ยนเป็นไฮดรอกซีสควาเลน โดยใช้โมเลกุลน้ำหนึ่งโมเลกุลและปล่อยไพโรฟอสเฟตอีกโมเลกุลหนึ่ง จากนั้น ไฮดรอกซีสควาเลนจะถูกรีดิวซ์เป็นสควาเลนในปฏิกิริยาการกำจัดน้ำโดยเอนไซม์ HpnE ที่ขึ้นอยู่กับFAD ^{[ 22 ]}

ต่อไป เอนไซม์สควาเลน-โฮพีนไซเคลสจะเร่งปฏิกิริยาการสร้างวงแหวนที่ซับซ้อน โดยดึงสควาเลนเข้าสู่โครงสร้างแบบ all-chair ที่มีพลังงานเหมาะสม ก่อนที่จะสร้างวงแหวนห้าวง พันธะโควาเลนต์หกพันธะ และศูนย์ไครัลเก้าแห่งบนโมเลกุลในขั้นตอนเดียว^{[ 24 ] [ 25 ]}เอนไซม์นี้ถูกเข้ารหัสโดยยีนshc (เรียกอีกอย่างว่าhpnFในแบคทีเรียบางชนิด) มีโครงสร้างแบบ ⍺-barrel สองชั้นซึ่งเป็นลักษณะเฉพาะของการสังเคราะห์เทอร์พีนอยด์^{[ 26 ]}และมีอยู่ในเซลล์ในรูปของโฮโมไดเมอร์ แบบโมโนโทปิก ซึ่งหมายความว่าคู่ของไซเคลสจะฝังอยู่ในเยื่อหุ้มเซลล์แต่ไม่ได้ทะลุผ่านเยื่อหุ้มเซลล์^{[ 24 ] [ 27 ]}ในหลอดทดลองเอนไซม์นี้แสดงความจำเพาะของสารตั้งต้นที่หลากหลาย รวมถึงการสร้างวงแหวนของ 2,3-ออกซิโดสควาเลนด้วย^{[ 28 ]}

สารตกค้างอะโรมาติกในบริเวณออกฤทธิ์ก่อให้เกิดคาร์โบแคตไอออน ที่ไม่พึงประสงค์หลายตัว บนสารตั้งต้น ซึ่งจะถูกดับด้วยปฏิกิริยาโพลีไซคลิเซชันอย่างรวดเร็ว^{[ 25 ]}ในขั้นตอนย่อยสุดท้ายของปฏิกิริยาไซคลิเซชัน หลังจากที่อิเล็กตรอนที่ประกอบเป็น พันธะ อัลคีนปลายสุดบนสควาเลนได้โจมตีคาร์โบแคตไอออนโฮเพนิลเพื่อปิดวงแหวน E แล้ว คาร์โบแคตไอออน C ₂₂อาจถูกดับด้วยกลไกที่นำไปสู่ผลิตภัณฑ์โฮพานอยด์ที่แตกต่างกัน การโจมตีแบบนิวคลีโอฟิลิกของน้ำจะให้ไดพลอพเทอรอล ในขณะที่การกำจัดโปรตอนที่คาร์บอนที่อยู่ติดกันจะก่อให้เกิดไอโซเมอร์ของโฮพีนหลายชนิด ซึ่งมักจะเป็นไดพลอพทีน^{[ 4 ]}

หลังจากการสร้างวงแหวน ฮอพานอยด์มักจะถูกดัดแปลงโดยเอนไซม์สังเคราะห์ฮอพานอยด์ที่เข้ารหัสโดยยีนในโอเปรอนเดียวกันกับshcและhpn ^{[ 29 ]}ตัวอย่างเช่น โปรตีนเร ดิคัล SAM HpnH จะเพิ่ม กลุ่ม อะดีโนซีนให้กับไดพลอพทีน ทำให้เกิดฮอพานอยด์ C ₃₅ ที่ขยายออกไป คืออะดีโนซิลฮอพาน ซึ่งสามารถถูกดัดแปลงเพิ่มเติมโดยผลิตภัณฑ์ยีนhpn อื่นๆ ได้ ^{[ 30 ]} HpnG เร่งปฏิกิริยาการกำจัดอะดีนีน ออก จากอะดีโนซิลฮอพานเพื่อสร้างไรโบซิลฮอพาน ซึ่งทำปฏิกิริยาเพื่อสร้างแบคทีริโอฮอพาเนเตตรอล (BHT) ในปฏิกิริยาที่เกิดจากเอนไซม์ที่ไม่ทราบชนิด^{[ 31 ]}การดัดแปลงเพิ่มเติมอาจเกิดขึ้นเมื่อ HpnO เติมหมู่เอมีนให้กับไฮดรอกซิลที่ปลายของ BHT ทำให้เกิดอะมิโนแบคทีริโอฮอพาเนไตรออล หรือเมื่อไกลโคซิลทรานสเฟอเรส HpnI เปลี่ยน BHT เป็น N-อะเซทิลกลูโคซามินิล-BHT ^{[ 32 ]}ตามลำดับ โปรตีน HpnK ที่เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์ฮอพาโนอิดจะทำหน้าที่ในการดีอะซิทิเลชันเป็นกลูโคซามินิล-BHT จากนั้นโปรตีน HpnJ ที่เป็นเรดิคัล SAM จะสร้างไซคลิทอลอีเทอร์^{[ 32 ]}

ที่สำคัญคือ โฮพาโนอิด C ₃₀และ C ₃₅อาจถูกเมทิลเลชันที่ตำแหน่ง C ₂และ C ₃โดยเอนไซม์เมทิลทรานสเฟอเร ส SAM ที่เป็นอนุมูลอิสระ HpnP และ HpnR ตามลำดับ^{[ 33 ] [ 34 ]}การเมทิลเลชันทั้งสองนี้มีความเสถียรต่อธรณีวิทยาเป็นพิเศษเมื่อเทียบกับการดัดแปลงโซ่ข้าง และเป็นสิ่งที่นักธรณีชีววิทยาให้ความสนใจมานานหลายทศวรรษ^{[ 9 ]}

ในเส้นทางการสังเคราะห์ทางชีวภาพเฉพาะในแบคทีเรียบางชนิด เอนไซม์เตตระไฮมานอลซินเทสจะเร่งปฏิกิริยาการเปลี่ยนโฮพาโนอิดไดพลอพทีนเป็นเตตระไฮมานอลไตรเทอร์พีนอยด์เพนตาไซคลิก ในยูคาริโอตเช่นTetrahymenaเตตระไฮมานอลจะถูกสังเคราะห์โดยตรงจากสควาเลนโดยไซเคลสที่ไม่มีความคล้ายคลึงกับเตตระไฮมานอลซินเทสของแบคทีเรีย^{[ 35 ]}

มีการประมาณว่าฮอพานอยด์เป็นผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่อุดมสมบูรณ์ที่สุดบนโลก โดยยังคงอยู่ในส่วนประกอบอินทรีย์ของตะกอนทั้งหมด โดยไม่ขึ้นอยู่กับอายุ แหล่งกำเนิด หรือธรรมชาติ ปริมาณทั้งหมดในโลกถูกประมาณไว้ที่ 10 × 10 ¹⁸กรัม (10 ¹²ตัน) ในปี 1992 ^{[ 36 ]}โมเลกุลชีวภาพ เช่น DNA และโปรตีนจะถูกย่อยสลายในระหว่างกระบวนการไดอะเจเนซิสแต่ลิปิดโพลีไซคลิกจะคงอยู่ในสิ่งแวดล้อมในช่วงเวลาทางธรณีวิทยาเนื่องจากโครงสร้างที่หลอมรวมกันและเสถียร^{[ 37 ]}แม้ว่าฮอพานอยด์และสเตอรอลจะถูกลดรูปเป็นฮอพานและสเตอเรนในระหว่างการตกตะกอน ผลิตภัณฑ์ไดอะเจเนติกเหล่านี้ยังคงสามารถเป็นตัวบ่งชี้ทางชีวภาพหรือฟอสซิลโมเลกุล ที่มีประโยชน์ สำหรับการศึกษาการวิวัฒนาการร่วมกันของสิ่งมีชีวิตยุคแรกและโลก^{[ 37 ] [ 38 ]}

ปัจจุบัน ฟอสซิลไตรเทอร์พีนอยด์ที่เก่าแก่ที่สุดที่ตรวจพบและได้รับการยืนยันแล้วคือโอเคนาเนส สเตอเรน และเมทิลโฮเพนจากยุคเมโซโปรเทโรโซอิก จากแอ่งที่มีอายุ 1.64 พันล้านปีในออสเตรเลีย^{[ 39 ]}อย่างไรก็ตาม การวิเคราะห์ นาฬิกาโมเลกุลประมาณการว่าสเตอรอลที่เก่าแก่ที่สุดน่าจะผลิตขึ้นเมื่อประมาณ 2.3 พันล้านปีก่อน ซึ่งเป็นช่วงเวลาเดียวกับเหตุการณ์ออกซิเดชันครั้งใหญ่โดยการสังเคราะห์โฮพานอยด์เกิดขึ้นก่อนหน้านั้นอีก^{[ 40 ]}

ด้วยเหตุผลหลายประการ จึงมีการตั้งสมมติฐานว่าฮอพาโนอิดและสควาเลน-ฮอพีนไซเคลสมีอายุเก่าแก่กว่าสเตอรอลและออกซิโดสควาเลนไซเคลส ประการแรก ไดพลอพเทอรอลถูกสังเคราะห์ขึ้นเมื่อน้ำดับคาร์ โบแคตไอออน _C22ที่เกิดขึ้นระหว่างการเกิดโพลีไซคลิเซชัน ซึ่งบ่งชี้ว่าฮอพาโนอิดสามารถสร้างขึ้นได้โดยไม่ต้องใช้ออกซิเจนโมเลกุล และอาจทำหน้าที่เป็นสารทดแทนสเตอรอลก่อนที่บรรยากาศจะสะสมออกซิเจน ซึ่งจะทำปฏิกิริยากับสควาเลนในปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาโดยสควาเลนโมโนออกซิเจเนสระหว่างการสังเคราะห์สเตอรอล^{[ 1 ]}นอกจากนี้ สควาเลนจะจับกับสควาเลน-ฮอพีนไซเคลสในโครงสร้างแบบเก้าอี้ทั้งหมดที่มีพลังงานต่ำ ในขณะที่ออกซิโดสควาเลนจะเกิดไซคลิเซชันในโครงสร้างแบบเก้าอี้-เรือ-เก้าอี้-เรือที่มีความเครียดมากกว่า^{[ 4 ] [ 41 ]}ไซเคลสสควาเลน-โฮพีนยังแสดงความสามารถในการจับกับสารตั้งต้นได้มากขึ้น เนื่องจาก ไซเคลสออกซิโดสควาเลน ในหลอดทดลองทำให้บางนักวิทยาศาสตร์ตั้งสมมติฐานว่าไซเคลสสควาเลน-โฮพีนเป็นบรรพบุรุษทางวิวัฒนาการของไซเคลสออกซิโดสควาเลน^{[ 41 ]}นักวิทยาศาสตร์คนอื่นๆ เสนอว่าไซเคลสสควาเลน-โฮพีนและไซเคลสออกซิโดสควาเลนแยกตัวออกมาจากบรรพบุรุษร่วมกัน ซึ่งเป็นไซเคลสของแบคทีเรียที่คาดว่าจะสร้าง ผลิตภัณฑ์ มาลาบาริคาโนอิด แบบไตรไซคลิก หรือผลิตภัณฑ์แดมมารานอยด์แบบเตตระไซคลิก^{[ 1 ] [ 42 ]}

2-เมทิลโฮเพน ซึ่งมักวัดปริมาณเป็นดัชนี 2-α-เมทิลโฮเพน ได้รับการเสนอครั้งแรกให้เป็นไบโอมาร์กเกอร์สำหรับการสังเคราะห์แสงแบบใช้ออกซิเจนโดยRoger Summonsและเพื่อนร่วมงาน หลังจากการค้นพบลิปิดตั้งต้น 2-เมทิลโฮพานอล ในวัฒนธรรมและแผ่น ของ ไซยาโนแบคทีเรีย^{[ 43 ]}การค้นพบ 2-α-เมทิลโฮเพนที่คาดว่ามาจาก ไซยา โนแบคทีเรียที่สังเคราะห์แสง ในหินดินดาน อายุ 2.7 พันล้านปีจากPilbara Cratonทางตะวันตกของออสเตรเลีย ชี้ให้เห็นถึงช่องว่าง 400 ล้านปีระหว่างวิวัฒนาการของการเผาผลาญแบบใช้ออกซิเจนและเหตุการณ์ออกซิเดชันครั้งใหญ่^{[ 44 ]}อย่างไรก็ตาม ผลการค้นพบเหล่านี้ถูกปฏิเสธในภายหลังเนื่องจากการปนเปื้อนที่อาจเกิดขึ้นจากไฮโดรคาร์บอนสมัยใหม่^{[ 45 ]}

การสันนิษฐานว่ามีไซยาโนแบคทีเรียโดยอาศัย 2-เมทิลโฮเพนจำนวนมากถูกนำมาใช้เพื่ออธิบายการสะสมของหินดินดานสีดำในช่วงเหตุการณ์ขาดออกซิเจนในมหาสมุทร (OAE) ในยุคAptianและCenomanian–Turonian และลายเซ็นไอโซโทป^15N ที่เกี่ยวข้อง ซึ่งบ่งชี้ถึงการตรึง_N2 ^{[ 46 ]}ในทางตรงกันข้าม ค่าดัชนี 2-α-เมทิลโฮเพนค่อนข้างต่ำใน ตะกอน FrasnianและFamennian ที่คล้ายกัน ซึ่งสอดคล้องกับเหตุการณ์ Kellwasser [ ^{47 ] แม้ว่าจะมีรายงาน ระดับ}ที่สูงกว่าในส่วน Famennian ตอนล่างในภายหลัง^{[ 48 ]}

สถานะของ 2-เมทิลโฮพาโนอิดในฐานะไบโอมาร์กเกอร์ของไซยาโนแบคทีเรียถูกท้าทายด้วยการค้นพบทางจุลชีววิทยาหลายประการGeobacter sulfurreducensได้รับการพิสูจน์แล้วว่าสามารถสังเคราะห์โฮพาโนลที่หลากหลาย แม้ว่าจะไม่ใช่ 2-เมทิลโฮพาโนล เมื่อเจริญเติบโตภายใต้สภาวะที่ปราศจากออกซิเจนอย่างเคร่งครัด^{[ 8 ]} นอกจากนี้ ยังพบว่า Rhodopseudomonas palustris ซึ่ง เป็นโฟโตโทรฟ ที่ไม่ใช้ออกซิเจนสามารถผลิต 2-เมทิล-BHP ได้เฉพาะในสภาวะที่ปราศจากออกซิเจนเท่านั้น^{[ 49 ]}การค้นพบครั้งหลังนี้ยังนำไปสู่การระบุยีนที่เข้ารหัสเมทิลทรานสเฟอเรสที่สำคัญ HpnP ^{[ 33 ]} ต่อมา hpnPได้รับการระบุในแอซิโดแบคทีเรียและอัลฟาโปรทีโอแบคทีเรีย จำนวนมาก และการวิเคราะห์ทางวิวัฒนาการของยีนสรุปได้ว่ายีนนี้มีต้นกำเนิดมาจากอัลฟาโปรทีโอแบคทีเรียและถูกรับมาโดยไซยาโนแบคทีเรียและแอซิโดแบคทีริโอตาผ่าน การ ถ่ายโอนยีนในแนวนอน^{[ 50 ]}

ในกลุ่มไซยาโนแบคทีเรีย การผลิตฮอพาโนอิดโดยทั่วไปจะจำกัดอยู่เฉพาะในไซยาโนแบคทีเรียบนบกเท่านั้น ในกลุ่มไซยาโนแบคทีเรียในทะเล การทดลองเพาะเลี้ยงที่ดำเนินการโดย Helen Talbot และเพื่อนร่วมงานสรุปว่ามีเพียงสองสายพันธุ์ในทะเล ได้แก่TrichodesmiumและCrocosphaera เท่านั้น ที่ผลิตแบคทีริโอฮอพาเนโพลี ออล ^{[ 51 ]}การค้นหาhpnPในจีโนมไซยาโนแบคทีเรียที่มีอยู่และจีโนมที่ประกอบขึ้นจากเมตาจีโนม (MAGs) ในภายหลังได้ข้อสรุปที่คล้ายคลึงกัน โดยระบุยีนในสายพันธุ์บนบกและน้ำจืดประมาณ 30% และมีเพียงหนึ่งใน 739 จีโนมและ MAGs ของไซยาโนแบคทีเรียในทะเล^{[ 52 ]}นอกจากนี้Nostoc punctiformeยังผลิต 2-เมทิลฮอพาโนอิดในปริมาณมากที่สุดเมื่อแยกตัวเป็นอะคิเนตโครงสร้างเซลล์ที่ทนต่อความเย็นและการขาดน้ำเหล่านี้อยู่ในสภาวะพักตัวและจึงไม่สามารถสังเคราะห์แสงได้ ซึ่งเป็นความท้าทายเพิ่มเติมต่อความสัมพันธ์ระหว่าง 2-เมทิลโฮเพนและการสังเคราะห์แสงแบบออกซิเจน^{[ 19 ]}

งานวิจัยที่แสดงให้เห็นว่าแบคทีเรียที่ออกซิไดซ์ไนไตรต์ (NOB) Nitrobacter vulgarisเพิ่มการผลิต 2-methylhopanoids ขึ้น 33 เท่าเมื่อเสริมด้วยโคบาลามินได้ช่วยเสริมคำอธิบายที่ไม่ใช่ไซยาโนแบคทีเรียสำหรับความอุดมสมบูรณ์ของ 2-methylhopanes ที่พบใน OAE ยุคครีเทเชียส เฟลิกซ์ เอลลิงและเพื่อนร่วมงานเสนอว่าการหมุนเวียนแบบพลิกกลับนำน้ำลึกที่อุดมไปด้วยแอมโมเนียและโคบอลต์ขึ้นสู่ผิวน้ำ ส่งเสริมการออกซิเดชันไนไตรต์แบบใช้ออกซิเจนและการสังเคราะห์โคบาลามินตามลำดับ แบบจำลองนี้ยังอธิบายถึงการขาดแคลน 2-methylhopanes อย่างเห็นได้ชัดที่เกี่ยวข้องกับ เหตุการณ์ sapropel ในทะเลเมดิเตอร์เรเนียน และใน ตะกอน ทะเลดำ ในปัจจุบัน เนื่องจากทั้งสองสภาพแวดล้อมมีการไหลขึ้นของน้ำน้อยกว่ามาก NOB ที่ผลิต 2-methylhopanoids เช่นN. vulgarisจึงถูกแย่งชิงโดย NOB ที่มีความสัมพันธ์กับไนไตรต์สูงกว่าและแบคทีเรียแอนแนม ม็อกซ์ ^{[ 52 ]}

การสำรวจสิ่งแวดล้อมโดยเจสสิกา ริชชีและผู้ร่วมเขียนโดยใช้เมตาจีโนมและไลบรารีโคลนพบความสัมพันธ์ที่สำคัญระหว่างชุมชนจุลินทรีย์ที่เกี่ยวข้องกับพืชและ การมีอยู่ ของ hpnPซึ่งพวกเขาเสนอว่า 2-เมทิลโฮพานอยด์เป็นตัวบ่งชี้ทางชีวภาพสำหรับชุมชนจุลินทรีย์ที่เกาะติดซึ่งมีความเข้มข้นของออสโมลาริตีสูงและมีออกซิเจนและไนโตรเจนคงที่ต่ำ^{[ 53 ]}

3-เมทิลโฮพานอยด์มีความเกี่ยวข้องกับเมทาโนโทรฟี แบบใช้ออกซิเจนมาโดยตลอด โดยอาศัยการทดลองเพาะเลี้ยง^{[ 54 ]}และการเกิดขึ้นร่วมกับเมทาโนโทรฟแบบใช้ออกซิเจนในสิ่งแวดล้อม^{[ 55 ]}ด้วยเหตุนี้ การมีอยู่ของ 3-เมทิลโฮพานอยด์ ร่วมกับ การลดลงของ ^13Cจึงถือเป็นเครื่องหมายของเมทาโนโทรฟีแบบใช้ออกซิเจนในยุคโบราณ^{[ 34 ]}อย่างไรก็ตามแบคทีเรียกรดอะซิติกเป็นที่ทราบกันมานานหลายทศวรรษแล้วว่าสามารถผลิต 2-เมทิลโฮพานอยด์ได้เช่นกัน^{[ 54 ]}นอกจากนี้ หลังจากที่พวกเขาได้ระบุhpnRซึ่งเป็นยีนที่รับผิดชอบในการเติมหมู่เมทิลให้กับโฮพานอยด์ที่ตำแหน่ง C _{3 แล้ว} Paula WelanderและRoger Summonsได้ระบุ โฮโมล็อก hpnR ที่น่าจะเป็นไปได้ ในสมาชิกของอัลฟา -, เบตา - และ แกมมาโปรตี โอแบคทีเรีย , แอคติโน ไมซีโตตา , ไนโตรส ไปโรตา , ไฟลัมผู้สมัคร NC10และแอซิโดแบคทีเรียมรวมถึงในเมตาจีโนมสามชุดด้วย ดังนั้น Welander และ Summons จึงสรุปว่า 3-methylhopanoids เพียงอย่างเดียวไม่สามารถเป็นหลักฐานของการเกิด methanotrophy แบบใช้ออกซิเจนได้^{[ 34 ]}

กลไกอันสง่างามเบื้องหลังกิจกรรมโปรโตเนสของสควาเลน-โฮพีนไซเคลสได้รับการยอมรับและดัดแปลงโดยวิศวกรเคมีที่มหาวิทยาลัยสตุทการ์ท ประเทศเยอรมนี วิศวกรรมไซต์ที่ใช้งานส่งผลให้เอนไซม์สูญเสียความสามารถในการสร้างโฮพานอยด์ แต่ทำให้สามารถ เร่งปฏิกิริยา กรดบรอนสเตดสำหรับการ สร้างวงแหวน แบบเลือกสเตอริโอของโมโนเทอร์ พีนอย ด์เจอรานิ ออล อีพอกซีเจอ รานิออล และซิโตรเนลลัลได้^{[ 56 ]}

การประยุกต์ใช้ฮอพานอยด์และจุลินทรีย์ตรึงไนโตรเจนที่ผลิตฮอพานอยด์ในดินได้รับการเสนอและจดสิทธิบัตรเป็นเทคนิคปุ๋ยชีวภาพที่เพิ่มความต้านทานต่อสภาพแวดล้อมของจุลินทรีย์ร่วมอาศัยที่เกี่ยวข้องกับพืช รวมถึงแบคทีเรียตรึงไนโตรเจนซึ่งจำเป็นต่อการเปลี่ยนไนโตรเจนในบรรยากาศให้เป็นรูปแบบที่ละลายได้ซึ่งพืชสามารถนำไปใช้ได้^{[ 57 ]}

จากการศึกษาปฏิสัมพันธ์ระหว่าง diplopterol และ lipid A ในMethylobacterium extorquens ในภายหลัง พบว่าการขนส่งยาหลายชนิดเป็นกระบวนการที่ขึ้นอยู่กับ hopanoid mutants ของ squalene-hopene cyclase ที่ได้มาจากสายพันธุ์ป่าที่สามารถขับยาหลายชนิดออกไปได้ ซึ่ง เป็นกลไกการต้านทานยาที่เกิดจากโปรตีนขนส่งแบบบูรณาการ สูญเสียความสามารถในการขนส่งยาหลายชนิดและการสังเคราะห์ hopanoid ^{[ 12 ]}นักวิจัยระบุว่านี่อาจเกิดจากการควบคุมโปรตีนขนส่งโดยตรงโดย hopanoid หรือโดยอ้อมโดยการเปลี่ยนแปลงการเรียงตัวของเยื่อหุ้มเซลล์ในลักษณะที่ขัดขวางระบบการขนส่ง^{[ 12 ]}