อ่าน 4 นาที
เทอร์เพนอยด์
เทอร์เพนอยด์หรือที่รู้จักกันในชื่อไอโซพรีนอยด์เป็นกลุ่มของสารเคมีอินทรีย์ที่ เกิดขึ้นตามธรรมชาติซึ่งได้มาจากสารประกอบ ไอโซพรีนที่ มี คาร์บอน 5...
เทอร์เพนอยด์
เทอร์เพนอยด์หรือที่รู้จักกันในชื่อไอโซพรีนอยด์เป็นกลุ่มของสารเคมีอินทรีย์ที่ เกิดขึ้นตามธรรมชาติซึ่งได้มาจากสารประกอบ ไอโซพรีนที่ มี คาร์บอน 5 อะตอมและอนุพันธ์ของมันที่เรียกว่าเทอร์พีนไดเทอร์พีนเป็นต้น แม้ว่าบางครั้งจะใช้คำว่า "เทอร์พีน" แทนกันได้ แต่เทอร์เพนอยด์มีหมู่ฟังก์ชัน เพิ่มเติม ซึ่งมักจะมีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ[ 1 ]เมื่อรวมกับไฮโดรคาร์บอนเทอร์พีน เทอร์เพนอยด์จะประกอบด้วยสารประกอบประมาณ 80,000 ชนิด[ 2 ]พวกมันเป็นกลุ่มเมตาโบไลต์ทุติยภูมิ ของพืชที่ใหญ่ที่สุด คิดเป็นประมาณ 60% ของ ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่รู้จัก[ 3 ] เทอร์เพนอยด์หลายชนิดมี ฤทธิ์ทาง ชีวภาพทางเภสัชวิทยา อย่างมาก ดังนั้นจึงเป็นที่สนใจของนักเคมีด้านยา[ 4 ]
เทอร์พีนอยด์จากพืชใช้ประโยชน์จากคุณสมบัติทางกลิ่นหอมและมีบทบาทในยาสมุนไพรแผนโบราณ เทอร์พีนอยด์มีส่วนทำให้เกิดกลิ่นของยูคาลิปตัสรสชาติของอบเชยกานพลูและขิงสีเหลืองในดอกทานตะวันและสีแดงในมะเขือเทศ[ 5 ]เทอร์พีนอยด์ที่เป็นที่รู้จักกันดี ได้แก่ซิทรัลเมนทอลการบูรซัล วิโน รินเอในพืชSalvia divinorum กิ งโกไลด์และบิโลบาไลด์ที่พบในGinkgo bilobaและไฟโตแคนนาบินอยด์ที่พบในพืชเช่นกัญชา โปรวิตามินβ-แคโรทีน (เบต้าแคโรทีน) เป็นอนุพันธ์ของเทอร์พีนที่เรียกว่า แคโรที น อยด์
สเตียรอยด์และสเตอรอลในสัตว์ถูกผลิตขึ้นทางชีวภาพจากสารตั้งต้นเทอร์เพนอยด์ บางครั้งเทอร์เพนอยด์จะถูกเติมลงในโปรตีนเช่น เพื่อเพิ่มการยึดเกาะกับเยื่อหุ้มเซลล์ซึ่งเรียกว่าไอโซพรีนิลเลชัน เทอร์เพนอยด์มีบทบาทในการป้องกันพืช เช่น การป้องกันเชื้อโรคและดึงดูดผู้ล่าของสัตว์กินพืช[ 6 ]
โครงสร้างและการจำแนกประเภท
เทอร์เพนอยด์เป็นเทอร์พีนที่ ถูกดัดแปลง [ 7 ]โดยที่หมู่เมทิลถูกย้ายหรือถูกกำจัดออกไป หรือ มีการเพิ่มอะตอม ออกซิเจนเข้าไป ผู้เขียนบางคนใช้คำว่า "เทอร์พีน" ในความหมายที่กว้างกว่า เพื่อรวมถึงเทอร์เพนอยด์ด้วย เช่นเดียวกับเทอร์พีน เทอร์เพนอยด์สามารถจำแนกได้ตามจำนวน หน่วย ไอโซพรีนที่ประกอบเป็นเทอร์พีนหลัก:
| เทอร์เพนอยด์ | เทอร์พีนอะนาล็อก | จำนวนหน่วย ไอโซพรีน | จำนวนอะตอมคาร์บอน | สูตรทั่วไป | ตัวอย่าง[ 8 ] |
|---|---|---|---|---|---|
| เฮมิเทอร์พีนอยด์ | ไอโซพรีน | 1 | 5 | ซี5เอช8 | DMAPP , ไอโซเพนเทนิลไพโรฟอสเฟต , ไอโซพรีนอล , ไอโซวาเลอราไมด์ , กรดไอโซวาเลอริก , HMBPP , พรีนอล |
| โมโนเทอร์พีนอยด์ | โมโนเทอร์พีน | 2 | 10 | ซี10เอช16 | บอร์นิลอะซิเตต , การบูร , คาร์ โว น , ซิ ทรัล , ซิโตรเนลลั ล , ซิโตรเนลลอล , เจอรานิออล , ยูคาลิปโท ล , ฮิ โนคิติออล , อิริโดอิดส์ , ลินาลูล , เมนทอล , ไทมอล |
| เซสควิเทอร์พีนอยด์ | เซสควิเทอร์พีน | 3 | 15 | ซี15เอช24 | ฟาร์เนซอล , จีออสมิน , ฮูมูโลน |
| ไดเทอร์พีนอยด์ | ไดเทอร์พีน | 4 | 20 | ซี20เอช32 | กรดอะบิเอติก , กิงโกไลด์ , แพคลิแทกเซล , เรตินอ ล , ซั ลวิโนริน เอ , สแคล รีออล , สตีวิออล |
| เซสเตอร์เทอร์พีนอยด์ | เซสเตอร์เทอร์พีน | 5 | 25 | ซี25เอช40 | แอนดราสติน เอ , มาโนอาไลด์ |
| ไตรเทอร์พีนอยด์ | ไตรเทอร์พีน | 6 | 30 | C 30 H 48 | อะมิริน , กรดเบทูลินิก , ลิโมนอยด์ , กรดโอเลียโนลิก , สเตอรอล , สควาเลน , กรดเออร์โซลิก |
| เตตราเทอร์พีนอยด์ | เตตราเทอร์พีน | 8 | 40 | ซี40เอช64 | แคโรทีนอยด์ |
| โพลีเทอร์พีนอยด์ | โพลีเทอร์พีน | >8 | >40 | (C 5 H 8 ) n | กัตตาเปอร์ชายางธรรมชาติ |
นอกจากนี้ เทอร์ เพนอยด์ยังสามารถจำแนกตามประเภทและจำนวนของโครงสร้างวงแหวนที่ประกอบอยู่ได้ เช่น แบบเส้นตรง แบบไม่มีวงแหวน แบบวงแหวนเดี่ยว แบบสองวงแหวน แบบสามวงแหวน แบบสี่วงแหวน แบบห้าวงแหวน หรือแบบวงแหวนขนาดใหญ่[ 8 ]สามารถใช้การทดสอบ Salkowski เพื่อระบุการมีอยู่ของเทอร์เพนอยด์ได้[ 9 ]
- เทอร์เพนอยด์ที่คัดเลือก
- แพคลิแท็กเซลเป็นยาต้านมะเร็งในกลุ่มไดเทอร์พีนอยด์
- เทอร์พินีออลเป็นโมโนเทอ ร์พีนอยด์
- ฮิวมูโลนจัดอยู่ในกลุ่มสารเซสควิเทอร์พีนอยด์
- เรตินอลเป็นสารประกอบไดเทอร์พีนอยด์
- ฮิโนคิติออลเป็นโมโนเทอร์ พีนอย ด์ ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของโทรโพโลน
- ลิโมนิน ซึ่งเป็น ลิโมนอยด์ชนิดหนึ่งจัดเป็นสารในกลุ่มไตรเทอร์พีนอยด์
- จีออสมินเป็นสาร ในกลุ่ม เซสควิเทอร์พีนอยด์
การสังเคราะห์ทางชีวภาพ
เทอร์พีนอยด์ อย่างน้อยที่สุดที่มีหมู่ฟังก์ชันแอลกอฮอล์ มักเกิดขึ้นจากการไฮโดรไลซิสของสารตัวกลางคาร์โบแคทไอออนิกที่ผลิตจากเจอรานิลไพโรฟอสเฟตในทำนองเดียวกัน การไฮโดรไลซิสของสารตัวกลางจาก ฟาร์เนซิลไพโรฟอสเฟต จะให้เซสควิเทอร์พีนอยด์และการไฮโดรไลซิสของสารตัวกลางจากเจอรานิลเจอรานิลไพโรฟอสเฟตจะให้ไดเทอร์พีนอยด์เป็นต้น[ 10 ]
ผลกระทบต่อละอองลอย
ในอากาศ เทอร์เพนอยด์จะถูกเปลี่ยนเป็นสารประกอบต่างๆ เช่นอัลดีไฮด์ไฮโดรเปอร์ออกไซด์ไนเตรตอินทรีย์ และอีพอกไซด์[ 11 ] โดย อนุมูลอิสระที่มีอายุสั้น(เช่นอนุมูลไฮดรอกซิล ) และ โอโซนในระดับที่น้อยกว่า[ 12 ]สารประกอบใหม่เหล่านี้สามารถละลายลงในหยดน้ำและมีส่วนทำให้เกิดละอองลอยและหมอกควัน[ 13 ]ละอองลอยอินทรีย์ทุติยภูมิที่เกิดขึ้นจากกระบวนการนี้อาจมีผลกระทบต่อบรรยากาศ[ 14 ]
ตัวอย่างเช่นเทือกเขาบลูริดจ์ในสหรัฐอเมริกาและเทือกเขาบลูเมาน์เทนส์แห่งนิวเซาท์เวลส์ในออสเตรเลีย มีชื่อเสียงในเรื่องสีฟ้าเมื่อมองจากระยะไกล ต้นไม้ในเทือกเขาบลูริดจ์มีสี "ฟ้า" เนื่องจากสารเทอร์เพนอยด์ที่ปล่อยออกมาสู่ชั้นบรรยากาศ[ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]
ดูเพิ่มเติม
ลิงก์ภายนอก
- นิยามของเทอร์เพนอยด์ตาม IUPAC
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ เทอร์เพนอยด์
เทอร์เพนอยด์หรือที่รู้จักกันในชื่อไอโซพรีนอยด์เป็นกลุ่มของสารเคมีอินทรีย์ที่ เกิดขึ้นตามธรรมชาติซึ่งได้มาจากสารประกอบ ไอโซพรีนที่ มี คาร์บอน 5...
โครงสร้างและการจำแนกประเภท
เทอร์เพนอยด์เป็น เทอร์พีน ที่ ถูกดัดแปลง [ 7 ] โดยที่ หมู่เมทิล ถูกย้ายหรือถูกกำจัดออกไป หรือ มีการเพิ่มอะตอม ออกซิเจน เข้าไป ผู้เขียนบางคนใช้คำว่า "เทอร์พีน" ในความหมายที่กว้างกว่า เพื่อรวมถึงเทอร์เพนอยด์ด้วย เช่นเดียวกับเทอร์พีน...
การสังเคราะห์ทางชีวภาพ
เทอร์พีนอยด์ อย่างน้อยที่สุดที่มีหมู่ฟังก์ชันแอลกอฮอล์ มักเกิดขึ้นจากการไฮโดรไลซิสของสารตัวกลางคาร์โบแคทไอออนิกที่ผลิตจาก เจอ รานิลไพโรฟอสเฟต ในทำนองเดียวกัน การไฮโดรไลซิสของสารตัวกลางจาก ฟาร์เนซิลไพโรฟอสเฟต จะให้ เซสควิเทอร์พีนอยด์...
ผลกระทบต่อละอองลอย
ในอากาศ เทอร์เพนอยด์จะถูกเปลี่ยนเป็นสารประกอบต่างๆ เช่น อัลดีไฮด์ ไฮ โดรเปอร์ออกไซด์ ไนเตรตอินทรีย์ และ อีพอกไซด์ [ 11 ] โดย อนุมูลอิสระ ที่มีอายุสั้น(เช่น อนุมูลไฮดรอกซิล ) และ โอโซน ในระดับที่น้อยกว่า [ 12 ]...