กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 3 นาที

ไม่มีชื่อบทความ

เทอร์เพนอยด์ หรือที่รู้จักกันในชื่อ ไอโซพรีนอยด์ เป็นกลุ่มของ สารเคมีอินทรีย์ที่ เกิดขึ้นตามธรรมชาติซึ่งได้มาจากสารประกอบ ไอโซพรีนที่ มี คาร์บอน 5...

เทอร์เพนอยด์

เทอร์เพนอยด์หรือที่รู้จักกันในชื่อไอโซพรีนอยด์เป็นกลุ่มของสารเคมีอินทรีย์ที่ เกิดขึ้นตามธรรมชาติซึ่งได้มาจากสารประกอบ ไอโซพรีนที่ มี คาร์บอน 5 อะตอมและอนุพันธ์ของมันที่เรียกว่าเทอร์พีนไดเทอร์พีนเป็นต้น แม้ว่าบางครั้งจะใช้คำว่า "เทอร์พีน" แทนกันได้ แต่เทอร์เพนอยด์มีหมู่ฟังก์ชัน เพิ่มเติม ซึ่งมักจะมีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ[ 1 ]เมื่อรวมกับไฮโดรคาร์บอนเทอร์พีน เทอร์เพนอยด์จะประกอบด้วยสารประกอบประมาณ 80,000 ชนิด[ 2 ]พวกมันเป็นกลุ่มเมตาโบไลต์ทุติยภูมิ ของพืชที่ใหญ่ที่สุด คิดเป็นประมาณ 60% ของ ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่รู้จัก[ 3 ] เทอร์เพนอยด์หลายชนิดมี ฤทธิ์ทาง ชีวภาพทางเภสัชวิทยา อย่างมาก ดังนั้นจึงเป็นที่สนใจของนักเคมีด้านยา[ 4 ]

เทอร์พีนอยด์จากพืชใช้ประโยชน์จากคุณสมบัติทางกลิ่นหอมและมีบทบาทในยาสมุนไพรแผนโบราณ เทอร์พีนอยด์มีส่วนทำให้เกิดกลิ่นของยูคาลิปตัสรสชาติของอบเชยกานพลูและขิงสีเหลืองในดอกทานตะวันและสีแดงในมะเขือเทศ[ 5 ]เทอร์พีนอยด์ที่เป็นที่รู้จักกันดี ได้แก่ซิทรัลเมนทอลการบูรซัล วิโน รินเอในพืชSalvia divinorum กิ งโกไลด์และบิโลบาไลด์ที่พบในGinkgo bilobaและไฟโตแคนนาบินอยด์ที่พบในพืชเช่นกัญชา โปรวิตามินβ-แคโรทีน (เบต้าแคโรทีน) เป็นอนุพันธ์ของเทอร์พีนที่เรียกว่าแคโรทีนอยด์

เตียรอยด์และสเตอรอลในสัตว์ถูกผลิตขึ้นทางชีวภาพจากสารตั้งต้นเทอร์เพนอยด์ บางครั้งเทอร์เพนอยด์จะถูกเติมลงในโปรตีนเช่น เพื่อเพิ่มการยึดเกาะกับเยื่อหุ้มเซลล์ซึ่งเรียกว่าไอโซพรีนิเลชัน เทอร์เพนอยด์มีบทบาทในการป้องกันพืช เช่น การป้องกันเชื้อโรคและดึงดูดผู้ล่าของสัตว์กินพืช[ 6 ]

โครงสร้างและการจำแนกประเภท

เทอร์เพนอยด์เป็นเทอร์พีนที่ ถูกดัดแปลง [ 7 ]โดยที่หมู่เมทิลถูกย้ายหรือถูกกำจัดออกไป หรือ มีการเพิ่มอะตอม ออกซิเจนเข้าไป ผู้เขียนบางคนใช้คำว่า "เทอร์พีน" ในความหมายที่กว้างกว่า เพื่อรวมถึงเทอร์เพนอยด์ด้วย เช่นเดียวกับเทอร์พีน เทอร์เพนอยด์สามารถจำแนกได้ตามจำนวน หน่วย ไอโซพรีนที่ประกอบเป็นเทอร์พีนหลัก:

เทอร์เพนอยด์เทอร์พีนอะนาล็อกจำนวนหน่วยไอโซพรีนจำนวนอะตอมคาร์บอนสูตรทั่วไปตัวอย่าง[ 8 ]
เฮมิเทอร์พีนอยด์ไอโซพรีน15ซีเอชDMAPP , ไอโซเพนเทนิลไพโรฟอสเฟต , ไอโซพรีนอล , ไอโซวาเลอราไมด์ , กรดไอโซวาเลอริก , HMBPP , พรีนอล
โมโนเทอร์พีนอยด์โมโนเทอร์พีน210ซีเอชบอร์นิลอะซิเตต , การบูร , คาร์ โว น , ซิ ทรั , ซิโตรเนลลั ล , ซิโตรเนลลอล , เจอรานิออล , ยูคาลิปโท ล , ฮิ โนคิติออล , อิริโดอิดส์ , ลินาลูล , เมนทอล , ไทมอล
เซสควิเทอร์พีนอยด์เซสควิเทอร์พีน315ซีเอชฟาร์เนซอล , จีออสมิน , ฮูมูโลน
ไดเทอร์พีนอยด์ไดเทอร์พีน420ซีเอชกรดอะบิเอติก , กิงโกไลด์ , แพคลิแทกเซล , เรตินอ ล , ซั ลวิโนริน เอ , สแคล รีออล , สตีวิออล
เซสเตอร์เทอร์พีนอยด์เซสเตอร์เทอร์พีน525ซีเอชแอนดราสติน เอ , มาโนอาไลด์
ไตรเทอร์พีนอยด์ไตรเทอร์พีน630C H อะมิริน , กรดเบทูลินิก , ลิโมนอยด์ , กรดโอเลียโนลิก , สเตอรอล , สควาเลน , กรดเออร์โซลิก
เตตราเทอร์พีนอยด์เตตราเทอร์พีน840ซีเอชแคโรทีนอยด์
โพลีเทอร์พีนอยด์โพลีเทอร์พีน>8>40(C H ) กัตตาเปอร์ชายางธรรมชาติ

นอกจากนี้ เทอร์ เพนอยด์ยังสามารถจำแนกตามประเภทและจำนวนของโครงสร้างวงแหวนที่ประกอบอยู่ได้ เช่น แบบเส้นตรง แบบไม่มีวงแหวน แบบวงแหวนเดี่ยว แบบสองวงแหวน แบบสามวงแหวน แบบสี่วงแหวน แบบห้าวงแหวน หรือแบบวงแหวนขนาดใหญ่[ 8 ]สามารถใช้การทดสอบ Salkowski เพื่อระบุการมีอยู่ของเทอร์เพนอยด์ได้[ 9 ]

การสังเคราะห์ทางชีวภาพ

เทอร์พีนอยด์ อย่างน้อยที่สุดที่มีหมู่ฟังก์ชันแอลกอฮอล์ มักเกิดขึ้นจากการไฮโดรไลซิสของสารตัวกลางคาร์โบแคทไอออนิกที่ผลิตจากเจอรานิลไพโรฟอสเฟตในทำนองเดียวกัน การไฮโดรไลซิสของสารตัวกลางจาก ฟาร์เนซิลไพโรฟอสเฟต จะให้เซสควิเทอร์พีนอยด์และการไฮโดรไลซิสของสารตัวกลางจากเจอรานิลเจอรานิลไพโรฟอสเฟตจะให้ไดเทอร์พีนอยด์เป็นต้น[ 10 ]

ผลกระทบต่อละอองลอย

ในอากาศ เทอร์เพนอยด์จะถูกเปลี่ยนเป็นสารประกอบต่างๆ เช่นอัลดีไฮด์ไฮโดรเปอร์ออกไซด์ไนเตรตอินทรีย์ และอีพอกไซด์[ 11 ] โดย อนุมูลอิสระที่มีอายุสั้น(เช่นอนุมูลไฮดรอกซิล ) และ โอโซนในระดับที่น้อยกว่า[ 12 ]สารประกอบใหม่เหล่านี้สามารถละลายลงในหยดน้ำและมีส่วนทำให้เกิดละอองลอยและหมอกควัน[ 13 ]ละอองลอยอินทรีย์ทุติยภูมิที่เกิดขึ้นจากกระบวนการนี้อาจมีผลกระทบต่อบรรยากาศ[ 14 ]

ตัวอย่างเช่นเทือกเขาบลูริดจ์ในสหรัฐอเมริกาและเทือกเขาบลูเมาน์เทนส์แห่งนิวเซาท์เวลส์ในออสเตรเลีย มีชื่อเสียงในเรื่องสีฟ้าเมื่อมองจากระยะไกล ต้นไม้ในเทือกเขาบลูริดจ์มีสี "ฟ้า" เนื่องจากสารเทอร์เพนอยด์ที่ปล่อยออกมาสู่ชั้นบรรยากาศ[ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]

ดูเพิ่มเติม

  • นิยามของเทอร์เพนอยด์ตาม IUPAC

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ไม่มีชื่อบทความ

เทอร์เพนอยด์ หรือที่รู้จักกันในชื่อ ไอโซพรีนอยด์ เป็นกลุ่มของ สารเคมีอินทรีย์ที่ เกิดขึ้นตามธรรมชาติซึ่งได้มาจากสารประกอบ ไอโซพรีนที่ มี คาร์บอน 5...

โครงสร้างและการจำแนกประเภท

เทอร์เพนอยด์เป็น เทอร์พีน ที่ ถูกดัดแปลง [ 7 ] โดยที่ หมู่เมทิล ถูกย้ายหรือถูกกำจัดออกไป หรือ มีการเพิ่มอะตอม ออกซิเจน เข้าไป ผู้เขียนบางคนใช้คำว่า "เทอร์พีน" ในความหมายที่กว้างกว่า เพื่อรวมถึงเทอร์เพนอยด์ด้วย เช่นเดียวกับเทอร์พีน...

การสังเคราะห์ทางชีวภาพ

เทอร์พีนอยด์ อย่างน้อยที่สุดที่มีหมู่ฟังก์ชันแอลกอฮอล์ มักเกิดขึ้นจากการไฮโดรไลซิสของสารตัวกลางคาร์โบแคทไอออนิกที่ผลิตจาก เจอ รานิลไพโรฟอสเฟต ในทำนองเดียวกัน การไฮโดรไลซิสของสารตัวกลางจาก ฟาร์เนซิลไพโรฟอสเฟต จะให้ เซสควิเทอร์พีนอยด์...

ผลกระทบต่อละอองลอย

ในอากาศ เทอร์เพนอยด์จะถูกเปลี่ยนเป็นสารประกอบต่างๆ เช่น อัลดีไฮด์ ไฮ โดรเปอร์ออกไซด์ ไนเตรตอินทรีย์ และ อีพอกไซด์ [ 11 ] โดย อนุมูลอิสระ ที่มีอายุสั้น(เช่น อนุมูลไฮดรอกซิล ) และ โอโซน ในระดับที่น้อยกว่า [ 12 ]...