สตีวิออล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC 13-ไฮดรอกซี-5β,8α,9β,10α,13α-เคาร์-16-เอน-18-โออิกแอซิด
ชื่อตามระบบ IUPAC (4 R ,4a S ,6a R ,9 S ,11a R ,11b S )-9-ไฮดรอกซี-4,11b-ไดเมทิล-8-เมทิลิดีเนเตตราเดคาไฮโดร-6a,9-เมทาโนไซโคลเฮปตา[ a ]แนฟทาลีน-4-คาร์บอกซิลิกแอซิด
ชื่ออื่นๆ กรดไฮดรอกซีดีไฮโดรสตีวิก กรด 13-ไฮดรอกซีเคาเรโนอิกent -13-ไฮดรอกซีเคา-16-en-19-โออิก
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	471-80-7 เอ็น
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:145024
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล444122 เอ็น
เคมสไปเดอร์	398979 วาย
PubChem CID	452967
มหาวิทยาลัย	4741LYX6RT วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID50897427
อินชิ InChI=1S/C20H30O3/c1-13-11-19-9-5-14-17(2,7-4-8-18(14,3)16(21)22)15(19)6-10-20(13,23)12-19/h14-15,23H,1,4-12H2,2-3H3,(H,21,22)/t14-,15-,17+,18+,19+,20-/m0/s1 วาย คีย์: QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSSA-N วาย InChI=1/C20H30O3/c1-13-11-19-9-5-14-17(2,7-4-8-18(14,3)16(21)22)15(19)6-10-20(13,23)12-19/h14-15,23H,1,4-12H2,2-3H3,(H,21,22)/t14-,15-,17+,18+,19+,20-/m0/s1 รหัส: QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSBR
รอยยิ้ม O=C(O)[C@]4([C@H]3CC[C@@]21C[C@](O)(\C(=C)C1)CC[C@H]2[C@]3(C)CCC4)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 20 H 30 O 3
มวลโมลาร์	318.457  กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

สตีวิออลเป็นไดเทอร์พีนที่แยกได้เป็นครั้งแรกจากพืชStevia rebaudianaในปี พ.ศ. 2474 ^{[ 1 ]} โครงสร้างทางเคมีของมันไม่ได้รับการอธิบายอย่างสมบูรณ์จนกระทั่งปี พ.ศ. 2503 ^{[ 2 ]}

สตีวิออลพบในพืชในรูปของสตีวิออลไกลโคไซด์ซึ่งเป็นสารประกอบรสหวานที่ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะสารทดแทนน้ำตาล^{[ 3 ]}อะไกลคอนถูกเตรียมโดยการไฮโดรไลซิสด้วยเอนไซม์ เนื่องจากเมื่อได้รับการบำบัดด้วยกรด สตีวิออลจะเกิดการจัดเรียงตัวใหม่แบบ Wagner-Meerweinไปเป็นไอโซสตีวิออลที่มีความเสถียรมาก

ในStevia rebaudianaการสังเคราะห์สตีวิออลเกิดขึ้นเฉพาะในเนื้อเยื่อสีเขียวเท่านั้น สารตั้งต้นของสตีวิออลถูกสังเคราะห์ผ่านวิถีทางที่ไม่ใช้เมวาโลเนต ซึ่งอยู่ใน พลาสติดของเซลล์พืชโดยจะสร้าง ไอโซ เพนเทนิลไพโรฟอสเฟต (IPP) และไดเมทิลอัลลิลไพโรฟอสเฟต (DMAPP) IPP และ DMAPP จะถูกเปลี่ยนเป็นเจอรานิลเจอรานิลไดฟอสเฟต (GGDP) ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของไดเทอร์พีนอยด์ หลายชนิด โดยเอนไซม์ GGDP ซินเทส GGDP จะถูกสร้างเป็นสารประกอบวงแหวนโคพาลิลไดฟอสเฟต (CDP) โดยเอนไซม์ CDP ซินเทส หลังจากนั้น จะเกิด คอรีนขึ้นโดยการสร้างวงแหวนอีกครั้งโดยมีเอนไซม์คอรีนซินเทสเป็น ตัวเร่งปฏิกิริยา

จากนั้นคาอูรีนจะถูกถ่ายโอนไปยังเอนโดพลาสมิกเรติคูลัมซึ่งจะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดคาอูรีโนอิกโดยคาอูรีนออกซิเดสในปฏิกิริยาที่ใช้ออกซิเจนและNADPH จากนั้นสตีวิออลจะถูกผลิตขึ้นโดยไฮดรอกซิเลชัน สตีวิออลจะ ถูกไกลโคซิเลชันในไซโตพลาส ซึม ในภายหลัง^{[ 4 ]}

• บทสรุปโมเลกุลของสตีวิออลจาก PubChem