อ่าน 1 นาที
ไดเทอร์พีน
ไดเทอร์พีนเป็นกลุ่มของเทอร์พีนที่ประกอบด้วย หน่วย ไอโซพรีน สี่หน่วย มักมีสูตรโมเลกุล C 20 H 32พืช สัตว์ และเชื้อราสังเคราะห์ไดเทอร์พีนผ่านทางวิถี HMG-CoA...
ไดเทอร์พีน

ไดเทอร์พีนเป็นกลุ่มของเทอร์พีนที่ประกอบด้วย หน่วย ไอโซพรีน สี่หน่วย มักมีสูตรโมเลกุล C H พืช สัตว์ และเชื้อราสังเคราะห์ไดเทอร์พีนผ่านทางวิถี HMG-CoA reductaseโดยมีเจรานิลเจรานิลไพโรฟอสเฟตเป็นสารตัวกลางหลัก ไดเทอร์พีนเป็นพื้นฐานของสารประกอบที่ สำคัญทางชีวภาพ เช่นเรตินอลเรตินัลและไฟทอลไดเทอร์พีนบางชนิดมี ฤทธิ์ ต้านจุลชีพและต้านการอักเสบ[ 1 ] [ 2 ]
โครงสร้าง

เช่นเดียวกับสารเทอร์พีนส่วนใหญ่ มีโครงสร้างที่เป็นไปได้มากมาย ซึ่งสามารถแบ่งออกได้กว้างๆ ตามจำนวนวงแหวนที่มีอยู่
| จำนวนวงแหวน | ตัวอย่าง |
|---|---|
| 0 | ไฟเทน |
| 1 | เซมเบรน เอ |
| 2 | สแคลรีน , แลบเดน |
| 3 | อะบิเอเทน , แทกซาไดอีน |
| 4 | สเตมาเรน , สเตโมดีน |
การสังเคราะห์ทางชีวภาพ
ไดเทอร์พีนได้มาจากการเติม หน่วย IPP หนึ่ง หน่วยลงในFPPเพื่อสร้างเจรานิลเจรานิลไพโรฟอสเฟต (GGPP) จาก GGPP ความหลากหลายทางโครงสร้างเกิดขึ้นโดยเอนไซม์สองกลุ่มหลัก ได้แก่ ไดเทอร์พีนซินเทสและไซโตโครม P450 พืชและ ไซยาโนแบคทีเรียผลิตไดเทอร์พีนหลายชนิดGGPP ยังเป็นสารตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์ไฟเทนโดยการทำงานของเอนไซม์เจรานิลเจรานิลรีดักเทส สารประกอบนี้ใช้สำหรับการสังเคราะห์ทางชีวภาพของโทโคฟีรอลและ หมู่ฟังก์ชัน ไฟทิ ล ใช้ในการสร้างคลอโรฟิลล์เอยูบิควิโนนพ ลา สโตควิโนนและฟิลโลควิโนน[ 3 ]
ไดเทอร์พีนอยด์
ไดเทอร์พีนได้รับการนิยามอย่างเป็นทางการว่าเป็นไฮโดรคาร์บอนดังนั้นจึงไม่มีอะตอมต่างชนิด โครงสร้างที่มีฟังก์ชันควรเรียกว่าไดเทอร์พีนอยด์แทน[ 4 ]แม้ว่าในเอกสารทางวิทยาศาสตร์มักจะใช้สองคำนี้สลับกันได้ก็ตาม แม้ว่าจะมีโครงสร้างเทอร์พีนหลากหลายชนิด แต่มีเพียงไม่กี่ชนิดที่มีความสำคัญทางชีวภาพ ในทางตรงกันข้าม ไดเทอร์พีนอยด์มีเภสัชวิทยาที่หลากหลายและรวมถึงสารประกอบที่สำคัญ เช่นเรตินอลไฟโทลหรือแทกซาไดอีน
แท็กเซน
แทกเซนเป็นสารประกอบไดเทอร์พีนอยด์ที่มี แกน แทกซาไดอีนผลิตโดยพืชสกุลTaxus (ต้นยู) และใช้เป็นสารเคมีบำบัด อย่างแพร่หลาย [ 5 ]
อื่น
- Dodonaea petiolarisให้ผลเป็นไดเทอร์พีนent -3β-acetoxy-15,16-epoxylabda-8(17),13(16),14-trien-18-oic acid (C H O ) หรือเอนันติโอเมอร์ของมัน[ 6 ]
- Salvia divinorumให้ผล Salvinorin Aซึ่งเป็นยาออกฤทธิ์ต่อจิตและประสาท
ดูเพิ่มเติม
เอกสารอ้างอิง
- ↑เอเบอร์ฮาร์ด เบรตไมเออร์ (2006) "ไดเทอร์พีเนส". Terpenes: รสชาติ, น้ำหอม, ยา, ฟีโรโมน หน้า 52– 81. ดอย : 10.1002/ 9783527609949.ch4 ไอเอสบีเอ็น 978-3-527-60994-9.
- ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "เอนไซม์ไซคลิเซชันในการสังเคราะห์โมโนเทอร์พีน เซสควิเทอร์พีน และไดเทอร์พีน" Topics in Current Chemistry . 209 : 53– 95. doi : 10.1007/3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1.
- ^ Pattanaik B, Lindberg P (มกราคม 2015). "เทอร์พีนอยด์และการสังเคราะห์ทางชีวภาพในไซยาโนแบคทีเรีย" . Life . 5 (1): 269– 93. doi : 10.3390/life5010269 . PMC 4390852 . PMID 25615610 .
- ↑ "เทอร์พีนอยด์" . ไอยูแพค โกลด์บุ๊ค
- ^ Rowinsky, MD, Eric K. (กุมภาพันธ์ 1997). "การพัฒนาและประโยชน์ทางคลินิกของสารเคมีบำบัดต้านไมโครทูบูลในกลุ่มแท็กเซน". Annual Review of Medicine . 48 (1): 353– 374. doi : 10.1146/annurev.med.48.1.353 . PMID 9046968 .
- ^ Jefferies, PR; Payne, TG; Raston, CL ; White, AH (1981). "เคมีของ Dodonaea spp. VIII. การแยกและการศึกษาโครงสร้างผลึกของกรดไดเทอร์พีนจาก Dodonaea petiolaris" Australian Journal of Chemistry . 34 (5): 1001– 1007. doi : 10.1071/CH9811001 .
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ไดเทอร์พีน
ไดเทอร์พีนเป็นกลุ่มของเทอร์พีนที่ประกอบด้วย หน่วย ไอโซพรีน สี่หน่วย มักมีสูตรโมเลกุล C 20 H 32พืช สัตว์ และเชื้อราสังเคราะห์ไดเทอร์พีนผ่านทางวิถี HMG-CoA...
โครงสร้าง
แทกซาไดอีน : ไดเทอร์พีนไตรไซคลิกเช่นเดียวกับสารเทอร์พีนส่วนใหญ่ มีโครงสร้างที่เป็นไปได้มากมาย ซึ่งสามารถแบ่งออกได้กว้างๆ ตามจำนวนวงแหวนที่มีอยู่ จำนวนวงแหวนตัวอย่าง 0ไฟเทน1เซมเบรน เอ2สแคลรีน , แลบเดน3อะบิเอเทน , แทกซาไดอีน4สเตมาเรน , สเตโมดีน
การสังเคราะห์ทางชีวภาพ
ไดเทอร์พีนได้มาจากการเติม หน่วย IPP หนึ่ง หน่วยลงในFPPเพื่อสร้างเจรานิลเจรานิลไพโรฟอสเฟต (GGPP) จาก GGPP ความหลากหลายทางโครงสร้างเกิดขึ้นโดยเอนไซม์สองกลุ่มหลัก ได้แก่ ไดเทอร์พีนซินเทสและไซโตโครม P450 พืชและ ไซยาโนแบคทีเรียผลิตไดเทอร์พีนหลายชนิดGGPP...
ไดเทอร์พีนอยด์
เรตินอลซึ่งเป็นสารไดเทอร์พีนอยด์ เป็นหนึ่งในรูปแบบของวิตามินเอที่พบในสัตว์ไฟทอลซึ่งเป็นสารกลุ่มไดเทอร์พีนอยด์ ถูกนำมาใช้ในการสังเคราะห์วิตามินอีและวิตามินเค1ไดเทอร์พีนได้รับการนิยามอย่างเป็นทางการว่าเป็นไฮโดรคาร์บอนดังนั้นจึงไม่มีอะตอมต่างชนิด...