อาบิเอเทน
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อ IUPAC อาบิเอเทน | |
| ชื่อตามระบบ IUPAC (4a R ,4b S ,7 S ,8a S ,10a S )-1,1,4a-ไตรเมทิล-7-(โพรแพน-2-อิล)เตตราเดคาไฮโดรฟีแนนเทรน | |
| ชื่ออื่นๆ 13α-ไอโซโพรพิลโพโดคาร์เพน | |
| ตัวระบุ | |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| ชอีบี | |
| เคมสไปเดอร์ | |
PubChem CID |
|
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
|
| |
| คุณสมบัติ | |
| ซีฮ | |
| มวลโมลาร์ | 276.508 กรัม·โมล−1 |
| รูปร่าง | ไม่มีสี |
| ความหนาแน่น | 0.876 กรัม/มล. |
| จุดเดือด | 338 |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |
อะบิเอเทนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมี C H เป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวแบบไตรไซคลิกที่มีสเตอริโอเคมีที่ซับซ้อน[ 1 ] [ 2 ]เป็นของแข็งไม่มีสี มีความสำคัญทางชีวเคมีน้อยมาก ยกเว้นในฐานะโครงสร้างอ้างอิงของอะบิเอเทน
อาบิเอทาเนส

อะบิเอเทนเป็นสารประกอบกลุ่มใหญ่ของไดเทอร์พีนอยด์สมาชิกแต่ละตัวในกลุ่มไดเทอร์พีนอยด์เหล่านี้เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ไม่มีสีและไม่ชอบน้ำ มักพบในรูปของสารผสม อะบิเอเทนที่โดดเด่นที่สุดคือกรดอะบิเอติกซึ่งเป็นส่วนประกอบหลักของยางสน อะบิเอเทนอื่นๆ ได้แก่กรดคาร์โนซิกและเฟอร์รูจินอล อะบิเอเทนบางชนิดมีความสำคัญในทางชีวธรณีเคมีในฐานะตัวบ่งชี้แหล่งกำเนิดของสิ่งมีชีวิต อะบิเอเทนเป็นไดเทอร์พีนอยด์ ไตรไซคลิกที่มีคาร์บอน 20 อะตอม มีลักษณะเฉพาะคือมีวงแหวนหกเหลี่ยมที่เชื่อมต่อกันสามวงและมีหมู่แอลคิลอยู่ที่คาร์บอนตำแหน่งที่ 4, 10 และ 13 ในพืชชั้นสูง อะบิเอเทนและไดเทอร์พีนอยด์ อื่นๆ ถูกสังเคราะห์จากหน่วย ไอโซพรีนที่มีคาร์บอนห้าอะตอมจำนวนสี่หน่วยโดยทั่วไปอะบิเอเทนไม่มีขั้ว ระเหยง่าย และมีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำการมีหมู่ฟังก์ชันที่มีขั้วอย่างน้อยหนึ่งหมู่ (โดยทั่วไปคือกรดคาร์บอกซิลิกหรือแอลกอฮอล์ ) มีแนวโน้มที่จะเพิ่มความเป็นขั้วและจุดเดือดของอะบิเอเทนเมื่อเทียบกับรูปแบบไฮโดรคาร์บอนที่ไม่มีหมู่แทนที่
แหล่งที่มาทางชีวภาพและการสังเคราะห์


สารกลุ่มอะบิเอ เทนได้มาจากกรดอะบิเอติกและกรดเรซิน ที่เกี่ยวข้อง ทั้งทางชีวภาพและทางธรณีวิทยา
การเปลี่ยนแปลง ไดอะเจเนติกของโมเลกุลชีวภาพยังไม่เป็นที่เข้าใจอย่างสมบูรณ์ แต่มีสมมติฐานเกี่ยวกับรูปแบบไดอะเจเนติกกว้างๆ หลายรูปแบบที่ส่งผลต่อการเปลี่ยนแปลงของอะบิเอเทนเมื่อได้รับความร้อนและความดันในตะกอน รูปแบบแรกคือการลดหมู่ฟังก์ชัน โดยเฉพาะอย่างยิ่ง เชื่อกันว่าสภาวะรีดิวซ์ของไดอะเจเนซิสทำให้อะบิเอเทนสูญเสียหมู่ฟังก์ชันที่มีออกซิเจน รวมถึง กรดคาร์บอก ซิลิกและแอลกอฮอล์ตลอดจนหมู่เมทิล[ 3 ]นอกจากการลดหมู่ฟังก์ชันแล้ว อะบิเอเทนยังมีแนวโน้มที่จะเกิดปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชันและอะโรมาติเซชันเพื่อสร้างระบบพันธะไพคอนจูเกต ที่มีเสถียรภาพทางพลังงานมากขึ้น ในโครงสร้างสามวงที่เป็นลักษณะเฉพาะ เส้นทางไดอะเจเนติกที่คาดการณ์ไว้ของกรดอะบิเอติก เป็นตัวอย่างของรูปแบบทั่วไปเหล่านี้ กรดอะบิเอติกถูกดีไฮโดรจีเนชันเป็นกรดดีไฮโดรอะบิเอติก ซึ่งจากนั้นจะสูญเสียหมู่ฟังก์ชันกรดคาร์บอกซิลิกกลายเป็นดีไฮโดรอะบิเอตินการสูญเสียกลุ่ม 5-Me และการดีไฮโดรจีเนชันเพิ่มเติมทำให้เกิดโมเลกุลอะโรมาติก 1,2,3,4-tetrahydroretene การเกิดอะโรมาติกขั้นสุดท้ายทำให้เกิดรีทีนซึ่งเป็นโมเลกุลไบโอมาร์กเกอร์ทั่วไปที่พบในตัวอย่างตะกอน[ 3 ]
การวิเคราะห์
อะบิเอเทนที่พบในเรซินของพืชเมล็ดเปลือยในปัจจุบัน รวมถึงในบันทึกหิน จะถูกแยกและระบุลักษณะโดยใช้แก๊สโครมาโทกราฟี-แมสสเปกโทรเมตรี (GC-MS) เนื่องจากหมู่ฟังก์ชันขั้วลดความระเหยของโมเลกุลและทำให้การแยกโดยแก๊สโครมาโทกราฟีทำได้ยาก อนุพันธ์ของอะบิเอเทนที่มีหมู่กรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์จึงมักถูกดัดแปลงด้วย หมู่ไตร เมทิลไซลิลโดยการบำบัดด้วยBSTFAก่อนการวิเคราะห์ GC-MS [ 4 ]อนุพันธ์ของอะบิเอเทนที่ถูกออกซิไดซ์มากขึ้นได้รับการศึกษาโดยใช้เมทิลเลชันที่ช่วยด้วยความร้อนโดยใช้เตตระเมทิลแอมโมเนียมไฮดรอกไซด์ (TMAH) ตามด้วยการวิเคราะห์ GC-MS [ 5 ]การวิเคราะห์ MS-MS ถูกนำมาใช้เพื่ออธิบายกลไกการแตกตัวสำหรับยอดสเปกตรัมมวลที่น่าสนใจ[ 4 ]สเปกตรัมมวลสำหรับกรดอะบิเอติกและอะบิเอเทนทั่วไปอื่นๆ บางชนิดมีให้ใช้งานได้ในฐานข้อมูลNIST [ 6 ]สเปกตรัมของกรดอะบิเอติกมีพีคลักษณะเฉพาะที่ m/z = 256 และ 241 [ 4 ]
ชีวธรณีเคมีของอะบิเอเทน
อะบิเอเทนพบได้ในเนื้อเยื่อและเรซินของพืชชั้นสูงบางชนิด โดยเฉพาะพืชเมล็ดเปลือย [ 7 ] [ 8 ] แม้ว่าหน้าที่ของเทอร์พีนจะยังไม่เป็นที่เข้าใจอย่างถ่องแท้ แต่ ดูเหมือนว่า พืชสนจะผลิตอะบิเอเทนไดเทอร์พีนอยด์ในรูปแบบของการป้องกันการโจมตีจากแมลงและจุลินทรีย์[ 9 ] [ 10 ]อะบิเอเทนไดเทอร์พีนอยด์บางชนิด โดยเฉพาะอะบิเอเทนที่มีกลิ่นหอม เป็นที่สนใจของ ชุมชน เภสัชวิทยาและผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติเนื่องจากมีศักยภาพในการออกฤทธิ์ทางชีวภาพ[ 1 ]ในบันทึกทางธรณีวิทยา อะบิเอเทนพบได้ทั่วไปในอำพันเช่นเดียวกับในไม้ฟอสซิลบางครั้งอยู่ในรูปของแร่ฟิชเทไลต์นอกจากนี้ ยังพบอะบิเอเทนในตะกอน ทั้งในแม่น้ำและในทะเล และในถ่านหินซึ่งมักถูกตีความว่าเป็นตัวบ่งชี้ทางธรณีเคมีสำหรับการป้อนจากพืชสนบนบก[ 7 ] [ 11 ] [ 9 ] [ 3 ] [ 12 ]
ใช้เป็นตัวบ่งชี้ทางชีวภาพ
โดยทั่วไปแล้ว อะบิเอเทนที่ถูกเก็บรักษาไว้ในสภาพทางธรณีวิทยาจะถูกตีความว่ามาจากพืชเมล็ดเปลือยโดยเฉพาะอย่างยิ่งพืชสน[ 12 ] [ 3 ] [ 9 ]แม้ว่าทั้งพืชดอกและพืชเมล็ดเปลือยในปัจจุบันจะสังเคราะห์เทอร์พีนอยด์ แต่เนื้อเยื่อของพืชเมล็ดเปลือยมักจะมีปริมาณเทอร์พีนอยด์สูงกว่าเนื้อเยื่อของพืชดอกอย่างมีนัยสำคัญ[ 8 ]นอกจากนี้ ความอุดมสมบูรณ์สัมพัทธ์ของไดไซคลิก ไตรไซคลิก และเพนตาไซคลิก เทอร์พี นอยด์จะแตกต่างกันระหว่างพืชเมล็ดเปลือยและพืชดอก แม้ว่าพืชดอกบางวงศ์ (โดยเฉพาะBurseraceae , EuphorbiaceaeและRanunculaceae ) ก็เป็นที่ทราบกันว่าผลิตอะบิเอเทนได้เช่นกัน แต่โดยทั่วไปแล้ว ไตรไซคลิกไดเทอร์พีนอยด์ รวมถึงอะบิเอเทน จะมีปริมาณมากกว่ามากในพืชเมล็ดเปลือย[ 8 ] [ 7 ]ด้วยเหตุผลเหล่านี้ และเนื่องจากต้นสนผลิตชีวมวลจำนวนมากเมื่อเทียบกับพืชเมล็ดเปลือยชนิดอื่น ๆ อะบิเอเทนที่ได้รับการอนุรักษ์ไว้ในสภาพทางธรณีวิทยาจึงมักถูกตีความว่าเป็นตัวบ่งชี้ทางชีวภาพของต้นสน อย่างไรก็ตาม การตีความดังกล่าวขึ้นอยู่กับสมมติฐานที่ว่าการกระจายตัวและความอุดมสมบูรณ์ของเทอร์พีนอยด์ในพืชโบราณนั้นคล้ายคลึงกับในพืชสมัยใหม่ การสูญเสียโมโนและเซสควิเทอร์พีนอยด์ ที่ระเหยง่ายกว่า ในระหว่างการให้ความร้อนจากกระบวนการไดอะเจเนซิสอาจช่วยอธิบายความอุดมสมบูรณ์สัมพัทธ์ที่แตกต่างกันของไดเทอร์พีนอยด์รวมถึงอะบิเอเทน ในเรซินโบราณและบันทึกหินเมื่อเทียบกับตัวอย่างต้นสนสมัยใหม่[ 12 ]
ตัวอย่างจากโบราณคดี
- อะบิเอทีนส์จากโคโลโฟนีน้ำมันดิน และน้ำมันดิน ได้รับการระบุในวัสดุอุดรอยรั่วที่ใช้กับเรือโบราณ[ 12 ]
- มีการใช้ Abietanes เพื่อระบุเรซินสนที่เกี่ยวข้องกับมัมมี่อียิปต์[ 12 ]
- อัตราส่วนของผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันของอะบิเอเทน ซึ่งรวมถึงกรดดีไฮโดรอะบิเอติกและกรดดี-7-ออกโซ-ดีไฮโดรอะบิเอติกและกรด 15-ไฮดรอกซิล-7-ออกโซ-ดีไฮโดรอะบิเอติก ถูกนำมาใช้เพื่อประเมินสถานะออกซิเดชันของวานิชบนภาพวาดที่มีชื่อเสียงของเวอร์เมียร์ " หญิงสาวกับต่างหูมุก " [ 5 ]
ตัวอย่างจากธรณีเคมี
- การวัดไอโซโทปคาร์บอนของอะบิเอเทนและไดเทอร์พีนอยด์และไตรเทอร์พีนอยด์อื่นๆ ได้ดำเนินการในพืชสมัยใหม่ เช่นเดียวกับในตัวอย่างโบราณ ซึ่งเผยให้เห็นการเปลี่ยนแปลงของไอโซโทปคาร์บอนในช่วงPaleocene-Eocene Thermal Maximum (PETM) [ 8 ] [ 13 ]
- อะบิเอเทนที่พบในตะกอนทะเลถูกนำมาใช้เป็นหลักฐานของการป้อนจากแผ่นดินโบราณ[ 14 ]
- ไดเทอร์พีนอยด์อะบิเอเทนได้รับการระบุว่าเป็นพืชหลอดเลือดที่มีเรซินในตัวอย่างที่มีอายุย้อนไปถึงยุคจูราสสิก[ 11 ]
