กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 5 นาที

ไม่มีชื่อบทความ

เฟอร์รูจินอล เป็น ฟีนอล ธรรมชาติ ที่มี โครงสร้าง ย่อยเป็นเทอร์พีนอยด์ โดยเฉพาะอย่างยิ่ง เป็น ไดเทอร์พีน ใน กลุ่มเคมี อะบิเอเทน...

เฟอร์รูจินอล

เฟอร์รูจินอลเป็นฟีนอล ธรรมชาติ ที่มี โครงสร้าง ย่อยเป็นเทอร์พีนอยด์โดยเฉพาะอย่างยิ่ง เป็นไดเทอร์พีนใน กลุ่มเคมี อะบิเอเทนซึ่งหมายความว่ามีลักษณะเฉพาะคือวงแหวนหกเหลี่ยมที่หลอมรวมกันสามวงและหมู่ฟังก์ชันอัลคิล เฟอร์รูจินอลถูกระบุครั้งแรกในปี 1939 โดยแบรนด์ทและนอยบาวเออร์ว่าเป็นส่วนประกอบหลักในเรซินของต้นมิโร ( Podocarpus ferrugneus) [ 1 ]และตั้งแต่นั้นมาก็ถูกแยกได้จากสนชนิดอื่นๆ ในวงศ์CupressaceaeและPodocarpaceaeในฐานะไบโอมาร์กเกอร์การมีอยู่ของเฟอร์รูจินอลในฟอสซิล โดยส่วนใหญ่เป็นเรซิน ถูกนำมาใช้เพื่ออธิบายความหนาแน่นของสนเหล่านี้ในชีวภาคเฉพาะนั้นตลอดช่วงเวลา

พื้นหลัง

เฟอร์รูจินอลเป็นฟีนอลอะบิเอทีน ซึ่งเป็นไดเทอร์พีนอยด์ไตรไซคลิกชนิดหนึ่งที่ได้จากพืชบก[ 2 ]มีองค์ประกอบโมเลกุลเป็น C H O โดยมีน้ำหนักโมเลกุล 286 กรัม/โมล นอกจากจะพบใน วงศ์ Verbenaceaeแล้ว ยังพบในวงศ์สนหลายชนิด รวมถึงPodocarpaceae , AraucariaceaeโบราณและCheirolepidiaceaeที่สูญพันธุ์ไปแล้วมีประโยชน์อย่างยิ่งในฐานะไบโอมาร์กเกอร์เนื่องจากมีความเข้มข้นในวงศ์Cupressaceae [ 2 ]ในสนเหล่านี้ เฟอร์รูจินอลทำหน้าที่เป็นเมตาโบไลต์ของพืช พร้อมกับบทบาทในการป้องกันและต้านแบคทีเรียบางประการ

การอนุรักษ์

เฟอร์รูจินอลซึ่งเป็นเทอร์พีนอยด์ที่มีขั้วนั้น เชื่อกันว่ามีศักยภาพในการเก็บรักษาที่ไม่ดี อย่างไรก็ตาม การค้นพบฟอสซิลเรซินทำให้ได้ไดเทอร์พีนอยด์ธรรมชาติที่ไม่เปลี่ยนแปลง ซึ่งสามารถนำมาใช้เพื่อทำความเข้าใจความหลากหลายทางพฤกษศาสตร์ในช่วงยุคทางธรณีวิทยาที่กำหนด การวิเคราะห์มาโครฟอสซิลหรือตะกอนดินเหนียวยังใช้เพื่อระบุการมีอยู่ของเฟอร์รูจินอล แม้ว่าตัวอย่างเหล่านี้อาจไม่ได้รับการเก็บรักษาไว้อย่างสมบูรณ์ การเปรียบเทียบองค์ประกอบของถ่านหินหรือดินเหนียวที่กลายเป็นฟอสซิลจากภูมิภาคเดียวกันกับฟอสซิลเรซินสามารถบ่งชี้ถึงสารตั้งต้นทางชีวภาพดั้งเดิมของตัวอย่างเหล่านี้ได้ นอกจากนี้ การเปลี่ยนแปลงไดอะเจเนติกของฟอสซิลยังสามารถใช้เพื่อทำความเข้าใจการเปลี่ยนแปลงของสิ่งแวดล้อมในช่วงเวลาหลังจากที่ฟอสซิลเหล่านั้นก่อตัวขึ้น[ 3 ]กรดอะบิเอติกไดเทอร์พีนอยด์อะบิเอเทนทั่วไปมีความเชื่อมโยงกับผลิตภัณฑ์ไดอะเจเนติกไซโมเนลไลต์และรีทีนการย่อยสลายโดยจุลินทรีย์และสิ่งไม่มีชีวิตทำให้ไบโอมาร์กเกอร์ของสนส่วนใหญ่ไม่สามารถเชื่อมโยงกับสายพันธุ์เฉพาะได้ ดังนั้นจึงเป็นประโยชน์อย่างยิ่งที่จะค้นหาตัวอย่างเรซินที่สามารถให้การระบุรายละเอียดเพิ่มเติมได้[ 4 ]

เนื่องจากการเก็บรักษาเฟอร์รูจินอลและไดเทอร์พีนอยด์อื่นๆ ในเรซินฟอสซิลที่ดีขึ้น ทำให้พบว่ามีปริมาณน้อยกว่าในตัวอย่างตะกอนเมื่อเปรียบเทียบกับพืชดอก ซึ่งแว็กซ์ใบของพืชดอกสามารถกระจายตัวได้ทั่วตัวอย่างมากกว่า แม้แต่ในภูมิภาคที่ทราบกันว่ามีต้นสนจำนวนมาก ตัวอย่างตะกอนก็พบว่ามีไดเทอร์พีนอยด์ที่ไม่เปลี่ยนแปลงน้อยมากหรือไม่มีเลย ดังนั้น ความอุดมสมบูรณ์สัมพัทธ์ของต้นสนจึงไม่สามารถกำหนดได้โดยตรงจากความเข้มข้นของไบโอมาร์กเกอร์ในตัวอย่างตะกอน เนื่องจากจะเกิดความคลาดเคลื่อนจากการเก็บรักษา[ 2 ]

การมีอยู่ของเฟอร์รูจินอลยังถูกนำมาใช้ในตัวอย่างที่ทันสมัยมากขึ้นในฐานะตัวติดตามทางชีวภาพ ตัวอย่างเช่น การวิเคราะห์โพรโพลิสซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ของผึ้งช่วยในการระบุแหล่งพฤกษศาสตร์หลักที่ผึ้งเก็บรวบรวม[ 5 ]

การวัด

สเปกตรัมมวลของเฟอร์รูจินอลที่แยกได้จาก ตัวอย่าง แท็กโซเดียมรูปภาพดัดแปลงจาก[ 6 ]

การเตรียมตัวอย่างเพื่อวัดปริมาณเฟอร์รูจินอลจะแตกต่างกันไปตามรูปแบบของตัวอย่างในขั้นต้น แม้ว่าโดยทั่วไปจะมีโครงสร้างเดียวกันก็ตาม หลังจากบดตัวอย่างแล้ว จะใช้ N , O -bistrifluoroacetamide ( BSTFA ) เพื่อเปลี่ยนโมเลกุลให้เป็นอนุพันธ์ trimethyl-silyl (TMS) จากนั้นจึงสกัดทางเคมีเป็นเศษส่วนที่เป็นกลาง อะโรมาติก และโพลาร์ โดยใช้ตัวทำละลายที่กำหนด ซึ่งมักจะเป็นเฮกเซน ไดคลอโรมีเทนและเมทานอลตามลำดับ[ 2 ]จากนั้นเศษส่วนอะโรมาติกจะถูกวิเคราะห์โดยใช้แก๊สโครมาโทกราฟี-แมสสเปกโทรเมตรี (GC-MS) และข้อมูลจากไลบรารีพร้อมกับรูปแบบการแตกตัวจะถูกนำมาใช้เพื่อระบุองค์ประกอบโมเลกุลของแต่ละพีคที่เด่นชัดและความเข้มข้นสัมพัทธ์ในตัวอย่าง เฟอร์รูจินอลสามารถระบุได้ด้วยน้ำหนักโมเลกุล 286 m/z [ 3 ]

นอกจาก GC-MS แล้ว เฟอร์รูจินอลยังได้รับการวิเคราะห์โดยใช้การเรโซแนนซ์แม่เหล็กนิวเคลียร์ แบบโพลาไรเซชันไขว้/ มุมวิเศษ (3C-CPMAS-NMR) เพื่อให้ได้การวิเคราะห์ที่ละเอียดมากขึ้น[ 6 ]นอกจากนี้ ยัง มีการใช้ สเปกโทรเมตรีมวลไอออนรองแบบ ไทม์ออฟไฟลต์ (TOF-SIMS) ร่วมกับ GC-MS กับตัวอย่างที่เก็บจากสิ่งมีชีวิตที่ยังมีชีวิตอยู่สำหรับการสร้างภาพพื้นผิวและการวิเคราะห์เชิงลึก[ 7 ]

ฤทธิ์ทางชีวภาพ

งานวิจัยที่ตีพิมพ์ในปี 2548 พบว่าสารประกอบนี้และสารประกอบอื่นๆ ในกลุ่มเดียวกันจากSequoiaมีคุณสมบัติต้านมะเร็ง และต้านการอักเสบใน เซลล์ในหลอดทดลองการ ศึกษา ในหลอดทดลองแสดงให้เห็นถึงการลดขนาดของเนื้องอกในลำไส้ใหญ่ เต้านม และปอดของมนุษย์ รวมถึงการลดจำนวน เซลล์ที่เปลี่ยนแปลงไป เป็นออนโคยีนด้วย นอกจากนี้ยังพบว่าเฟอร์รูจินอลมีฤทธิ์ต้านแบคทีเรียและมีผลในการปกป้องกระเพาะอาหารด้วย[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]

เมื่อศึกษากับเซลล์มะเร็งต่อมลูกหมากของมนุษย์ เฟอร์รูจินอลทำให้เซลล์ตายโดยการยับยั้งเส้นทางการส่งสัญญาณการอยู่รอด[ 11 ]กิจกรรมเฉพาะของการยับยั้งการเจริญเติบโต ของเนื้องอก (GI) คือ 2-5 ไมโครกรัม/มิลลิลิตร[ 12 ]นอกเหนือจากฤทธิ์ต้านมะเร็งแล้ว การศึกษาในหนูยังแสดงให้เห็นว่าเฟอร์รูจินอลมีคุณสมบัติต้านการอักเสบต่อโรคแผลในลำไส้ใหญ่ที่ เกิดจากการเหนี่ยวนำ [ 13 ]และทำหน้าที่เป็นสารปกป้องกระเพาะอาหารต่อรอยโรคในกระเพาะอาหาร[ 14 ]

กรณีศึกษาไบโอมาร์กเกอร์: บราซิล

โครมาโทแกรมไอออนรวมของตัวอย่างอำพันจากการก่อตัวของ Ipubi พีคเฟอร์รูจินอลถูกทำเครื่องหมายด้วยเครื่องหมาย X สีแดง ดัดแปลงจาก[ 6 ]

แอ่งอาราริเปในบราซิลเป็นที่รู้จักกันดีในเรื่องของฟอสซิลที่หลากหลายและได้รับการอนุรักษ์ไว้อย่างดี อย่างไรก็ตามชั้นหินอิปูบีในกลุ่มหินซานตานาตอนกลางกลับยังไม่ได้รับการสำรวจอย่างทั่วถึง เพื่อทำความเข้าใจพืชโบราณให้ดียิ่งขึ้น นักวิจัยจากมหาวิทยาลัยรัฐบาลชนบทแห่งเปร์นัมบูโกจึงได้วิเคราะห์เรซินอำพันจากหินดินดานสีดำซึ่งเป็นส่วนประกอบของแหล่งเก็บตัวอย่าง เนื้อหา ทางด้านพาลินวิทยาถูกนำมาใช้ในการกำหนดอายุของชั้นหินอิปูบีว่าเป็นยุคแอปเทียน-อัลเบียน (125–100.5 ล้านปีก่อน) และเชื่อว่าตัวอย่างอำพันนั้นเป็นอำพันที่มาจากแหล่งอื่น โดยถูกพัดพามาจากแหล่งต้นสนใกล้เคียง การวิเคราะห์ด้วย GC-MS ทำให้ได้โครมาโตแกรมดังที่แสดงทางด้านขวา โดยมีพีคของเฟอร์รูจินอลทำเครื่องหมายด้วยสีแดง นอกจากนี้ ยัง ใช้ 3C-CPMAS-NMRเพื่อทำความเข้าใจตัวอย่างเพิ่มเติม เทอร์พีนอยด์ที่วิเคราะห์ได้ถูกแยกออกเป็นสามกลุ่ม ได้แก่ โมโนเทอร์พีน เซสควิเทอร์พีนอยด์ และไดเทอร์พีนอยด์ ไดเทอร์พีนอยด์ในกลุ่มอะบิเอทานิกมีปริมาณมากที่สุดในอำพัน แม้ว่าจะพบได้ทั่วไปในวงศ์สนทุกวงศ์ ดังนั้นจึงมีประโยชน์น้อยในการระบุชนิดพันธุ์ที่ก่อให้เกิดอำพันโดยเฉพาะ การตรวจพบเฟอร์รูจินอลช่วยจำกัดแหล่งกำเนิดทางชีวภาพให้อยู่ในวงศ์Cupressaceae , PodocarpaceaeและCheirolepidiaceaeยิ่งไปกว่านั้น การไม่มีแคลลิทริเซตส์ เคาเรนส์ และฟิลโลคลาเดนส์ ทำให้ตัด Cupressaceaeออกจากการเป็นแหล่งที่มา ดังนั้น แหล่งที่มาทางพฤกษศาสตร์ที่เป็นไปได้ของอำพันที่เก็บรวบรวมในชั้นหิน Ipubi จึงถูกระบุว่าเป็นPodocarpaceaeและCheirolepidiaceaeผลลัพธ์จากตัวอย่างอำพันสอดคล้องกับสภาพแวดล้อมที่กำหนดจากการวิเคราะห์แยกต่างหากของหินดินดานบิทูมินัส[ 6 ]

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ไม่มีชื่อบทความ

เฟอร์รูจินอล เป็น ฟีนอล ธรรมชาติ ที่มี โครงสร้าง ย่อยเป็นเทอร์พีนอยด์ โดยเฉพาะอย่างยิ่ง เป็น ไดเทอร์พีน ใน กลุ่มเคมี อะบิเอเทน...

พื้นหลัง

เฟอร์รูจินอลเป็นฟีนอลอะบิเอทีน ซึ่งเป็นไดเทอร์พีนอยด์ไตรไซคลิกชนิดหนึ่งที่ได้จากพืชบก [ 2 ] มีองค์ประกอบโมเลกุลเป็น C H O โดยมีน้ำหนักโมเลกุล 286 กรัม/โมล นอกจากจะพบใน วงศ์ Verbenaceae แล้ว ยังพบในวงศ์สนหลายชนิด รวมถึง Podocarpaceae , Araucariaceae โบราณ และ...

การอนุรักษ์

เฟอร์รูจินอลซึ่งเป็นเทอร์พีนอยด์ที่มีขั้วนั้น เชื่อกันว่ามี ศักยภาพในการเก็บ รักษาที่ไม่ดี อย่างไรก็ตาม การค้นพบฟอสซิลเรซินทำให้ได้ไดเทอร์พีนอยด์ธรรมชาติที่ไม่เปลี่ยนแปลง ซึ่งสามารถนำมาใช้เพื่อทำความเข้าใจความหลากหลายทางพฤกษศาสตร์ในช่วงยุคทางธรณีวิทยาที่กำหนด...

การวัด

การเตรียมตัวอย่างเพื่อวัดปริมาณเฟอร์รูจินอลจะแตกต่างกันไปตามรูปแบบของตัวอย่างในขั้นต้น แม้ว่าโดยทั่วไปจะมีโครงสร้างเดียวกันก็ตาม หลังจากบดตัวอย่างแล้ว จะใช้ N , O -bistrifluoroacetamide ( BSTFA ) เพื่อเปลี่ยนโมเลกุลให้เป็นอนุพันธ์ trimethyl-silyl (TMS)...