ทรานส์เรตินัลทั้งหมด

ชื่อ
ชื่อ IUPAC เรตินา
ชื่อตามระบบ IUPAC (2 E ,4 E ,6 E ,8 E )-3,7-ไดเมทิล-9-(2,6,6-ไตรเมทิลไซโคลเฮกซ์-1-en-1-อิล)โนนา-2,4,6,8-เตตระอีนัล
ชื่ออื่นๆ เรตินีน เรตินาลดีไฮด์ วิตามินเออัลดีไฮด์ ราล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	116-31-4 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:17898
เคมสไปเดอร์	553582
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.760
PubChem CID	638015
มหาวิทยาลัย	RR725D715M วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID5025998
อินชิ นิ้ว=1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-2 0(19,4)5/ชม.6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+ รหัส: NCYCYZXNIZJOKI-OVSJKPMPSA-N
รอยยิ้ม CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=O)/C)/C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 20 H 28 O
มวลโมลาร์	284.443  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผลึกสีส้มจากปิโตรเลียมอีเทอร์[ 1 ]
จุดหลอมเหลว	61 ถึง 64 °C (142 ถึง 147 °F; 334 ถึง 337 K) [ 1 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	แทบไม่ละลาย
ความสามารถในการละลายในไขมัน	ละลายได้
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	เรตินอล ; กรดเรติโนอิก ; เบต้าแคโรทีน ; ดี ไฮโดรเรตินัล ; 3-ไฮดรอกซีเรตินัล; 4-ไฮดรอกซีเรตินัล
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เรตินัล (หรือที่รู้จักกันในชื่อเรตินัลดีไฮด์ ) เป็นโครโมฟอร์โพลีอีน เรตินัลซึ่งจับกับโปรตีนที่เรียกว่าออปซินเป็นพื้นฐานทางเคมีของการแปลงสัญญาณแสงในการมอง เห็น ซึ่งเป็นขั้นตอนการตรวจจับแสงในกระบวนการรับรู้ทางสายตา (การมองเห็น)

จุลินทรีย์บางชนิดใช้เรตินัลในการเปลี่ยนแสงให้เป็นพลังงานเมตาบอลิซึม การศึกษาหนึ่งชี้ให้เห็นว่าเมื่อประมาณสามพันล้านปีก่อน สิ่งมีชีวิตส่วนใหญ่บนโลกใช้เรตินัลแทนคลอโรฟิลล์ในการเปลี่ยนแสงแดดให้เป็นพลังงาน เนื่องจากเรตินัลดูดซับแสงสีเขียวเป็นส่วนใหญ่และส่งผ่านแสงสีม่วง จึงทำให้เกิดสมมติฐานโลกสีม่วงขึ้น^{[ 2 ]}

เรตินัลนั้นถือเป็นวิตามินเอ ชนิดหนึ่ง เมื่อสัตว์กินเข้าไป มีวิตามินเอหลายรูปแบบ ซึ่งทั้งหมดจะถูกแปลงเป็นเรตินัล ซึ่งไม่สามารถสร้างขึ้นได้หากปราศจากวิตามินเอ จำนวนโมเลกุลที่แตกต่างกันที่สามารถแปลงเป็นเรตินัลนั้นแตกต่างกันไปในแต่ละสายพันธุ์ เดิมทีเรตินัลเรียกว่าเรตินีน^[ 3 ^{] และ}ได้รับการเปลี่ยนชื่อ^{[ 4 ]}หลังจากที่ค้นพบว่าเป็นวิตามินเออัลดีไฮด์^{[ 5 ] [ 6 ]}

สัตว์ มีกระดูกสันหลังได้รับเรตินัลโดยตรงจากเนื้อสัตว์ หรือพวกมันสร้างเรตินัลจากแคโรทีนอยด์  ไม่ว่าจะเป็นจากอัลฟาแคโรทีนหรือเบตาแคโรทีน  ซึ่งทั้งสองอย่างเป็นแคโรทีนพวกมันยังสร้างเรตินัลจากเบตาคริปโทแซนทิน ซึ่งเป็น แซนโทฟิลล์ชนิด หนึ่ง ได้อีกด้วย แคโรทีนอยด์เหล่านี้ต้องได้รับจากพืชหรือ สิ่งมีชีวิต ที่สังเคราะห์แสงได้ สัตว์ไม่สามารถเปลี่ยนแคโรทีนอยด์ชนิดอื่นให้เป็นเรตินัลได้ สัตว์กินเนื้อบางชนิดไม่สามารถเปลี่ยนแคโรทีนอยด์ใดๆ ได้เลย วิตามินเอรูปแบบหลักอื่นๆ ได้แก่เรตินอลและกรดเรติโนอิก ซึ่งเป็นรูปแบบที่ออกฤทธิ์ได้บางส่วน  อาจสร้างขึ้นจากเรตินัลได้เช่นกัน

สัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังเช่นแมลงและปลาหมึกใช้เรตินัลในรูปแบบไฮดรอกซิเลตในระบบการมองเห็น ซึ่งได้มาจากการแปลงสภาพจากแซนโทฟิลล์ชนิด อื่น

สิ่งมีชีวิตสร้างเรตินัลโดยการแตกตัวออกซิเดชันที่ไม่สามารถย้อนกลับได้ของแคโรทีนอยด์^{[ 7 ]}

ตัวอย่างเช่น:

เร่งปฏิกิริยาโดยเบต้า-แคโรทีน 15,15'-โมโนออกซิเจเนส^{[ 8 ]}หรือเบต้า-แคโรทีน 15,15'-ไดออกซิเจเนส^{[ 9 ]}

เช่นเดียวกับที่แคโรทีนอยด์เป็นสารตั้งต้นของเรตินัล เรตินัลก็เป็นสารตั้งต้นของวิตามินเอในรูปแบบอื่นๆ เรตินัลสามารถเปลี่ยนรูปไปเป็นเรตินอลซึ่งเป็นรูปแบบการขนส่งและการเก็บรักษาวิตามินเอได้

เร่งปฏิกิริยาโดยเรตินอลดีไฮโดรจีเนส (RDHs) ^{[ 10 ]}และแอลกอฮอล์ดีไฮโดรจีเนส (ADHs) ^{[ 11 ]}

เรตินอลมีชื่อเรียกอีกอย่างว่า วิตามินเอแอลกอฮอล์หรือเรียกสั้นๆ ว่า วิตามินเอ นอกจากนี้ เรตินัลยังสามารถถูกออกซิไดซ์เป็นกรดเรติโนอิกได้ อีกด้วย

เร่งปฏิกิริยาโดยเรตินัลดีไฮโดรจีเนส^{[ 12 ]}หรือที่รู้จักกันในชื่อเรตินัลดีไฮด์ดีไฮโดรจีเนส (RALDHs) ^{[ 11 ]}รวมถึงเรตินัลออกซิเดส^{[ 13 ]}

กรดเรติโนอิก หรือบางครั้งเรียกว่า กรดวิตามินเอเป็นโมเลกุลส่งสัญญาณและฮอร์โมนที่สำคัญในสัตว์มีกระดูกสันหลัง

เรตินัลเป็นโครโมฟอร์แบบคอนจูเกตในดวงตาของสัตว์มีกระดูกสันหลังเรตินัลเริ่มต้นในโครงสร้าง 11- ซิส -เรตินัล ซึ่งเมื่อจับโฟตอนที่มีความยาวคลื่นที่ถูกต้องได้ ก็จะยืดออกเป็นโครงสร้างออล- ทรานส์ -เรตินัล การเปลี่ยนแปลงโครงสร้างนี้จะไปกดกับโปรตีนออปซินในเรตินาทำให้เกิดการส่งสัญญาณทางเคมีเป็นลูกโซ่ ส่งผลให้ สมอง รับรู้แสงหรือภาพได้ สเปกตรัมการดูดกลืนแสงของโครโมฟอร์ขึ้นอยู่กับปฏิกิริยาของมันกับโปรตีนออปซินที่มันจับอยู่ ดังนั้นสารประกอบเรตินัล-ออปซินที่แตกต่างกันจะดูดกลืนโฟตอนที่มีความยาวคลื่นต่างกัน (เช่น สีของแสงที่แตกต่างกัน)

เรตินัลจับกับออปซินซึ่งเป็นตัวรับที่เชื่อมต่อกับโปรตีน G (GPCRs) ^{[ 14 ] [ 15 ]}ออปซิน เช่นเดียวกับ GPCRs อื่นๆ มีอัลฟาเฮลิกซ์แบบทรานส์เมมเบรน 7 อัน ที่เชื่อมต่อกันด้วยลูป 6 อัน พบได้ในเซลล์รับแสงในเรตินา ของดวงตา ออปซินใน เซลล์แท่งของสัตว์มี กระดูกสันหลัง คือโรดอปซิน เซลล์แท่งสร้างเป็นดิสก์ซึ่งมีโมเลกุลโรดอปซินอยู่ในเยื่อหุ้มเซลล์และอยู่ภายในเซลล์ทั้งหมด ส่วนหัว N-terminusของโมเลกุลยื่นเข้าไปภายในดิสก์ และ ส่วนหาง C-terminusยื่นเข้าไปในไซโตพลาสซึมของเซลล์ ออปซินในเซลล์กรวยคือOPN1SW , OPN1MWและOPN1LWเซลล์กรวยสร้างเป็นดิสก์ที่ไม่สมบูรณ์ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของเยื่อหุ้มพลาสมาดังนั้นส่วนหัว N-terminus จึงยื่นออกไปนอกเซลล์ ในออปซิน เรตินัลจะจับกับไลซีนแบบโควาเลนต์^{[ 16 ]}ในเกลียวทรานส์เมมเบรนที่เจ็ด^{[ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]}ผ่านเบสชิฟฟ์ [ ^{20 ] [ 21 ] การ}สร้างพันธะเบสชิฟฟ์เกี่ยวข้องกับการกำจัดอะตอมออกซิเจนออกจากเรตินัลและอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอมจากหมู่เอมีโนอิสระของไลซีน ทำให้เกิด H ₂ O เรตินิลิดีนคือหมู่สองวาเลนต์ที่เกิดจากการกำจัดอะตอมออกซิเจนออกจากเรตินัล ดังนั้นออปซินจึงถูกเรียกว่าโปรตีนเรตินิลิดีน

ออปซินเป็นตัวรับที่เชื่อมโยงกับโปรตีน G (GPCR) ต้นแบบ ^{[ 22 ]}โรดอปซินของวัว ซึ่งเป็นออปซินของเซลล์แท่ง เป็น GPCR ตัวแรกที่มีลำดับกรดอะมิโน^{[ 23 ]}และโครงสร้างสามมิติ (ผ่านการตกผลึกด้วยรังสีเอกซ์ ) ที่ได้รับการกำหนด^{[ 18 ]} โรดอปซิน ของวัวประกอบด้วยกรดอะมิโน 348 ตัว เรตินัลจับเป็นโครโมฟอร์ที่ไลซีน^{296 [ 18 ] [ 23 ]} ไลซีนนี้ได้รับการอนุรักษ์ไว้ในออปซินเกือบทั้งหมด มีเพียงออ ปซินบางส่วนเท่านั้นที่สูญเสียมันไปในระหว่างวิวัฒนาการ^{[ 24 ]} ออ ปซินที่ไม่มีไลซีนที่จับกับเรตินัลจะไม่ไวต่อแสง^{[ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]}ออปซินดังกล่าวอาจมีหน้าที่อื่น^{[ 26 ] [ 24 ]}

แม้ว่าสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมจะใช้เรตินัลเป็นโครโมฟอร์ออปซินเพียงอย่างเดียว แต่สัตว์กลุ่มอื่นๆ ยังใช้โครโมฟอร์อีกสี่ชนิดที่เกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดกับเรตินัล ได้แก่ 3,4-ไดดีไฮโดรเรตินัล (วิตามินเอ₂ ), (3 R )-3-ไฮดรอกซีเรตินัล, (3 S )-3-ไฮดรอกซีเรตินัล (ทั้งสองเป็นวิตามินเอ₃ ) และ (4 R )-4-ไฮดรอกซีเรตินัล (วิตามินเอ₄ ) ปลาและสัตว์สะเทินน้ำสะเทินบกหลายชนิดใช้ 3,4-ไดดีไฮโดรเรตินัล หรือที่เรียกว่าดีไฮโดรเรตินัลยกเว้นแมลงวันในวงศ์ย่อยCyclorrhapha (ที่เรียกว่าแมลงวันชั้นสูง) แมลง ทั้งหมด ที่ได้รับการตรวจสอบใช้ ( R )- เอนันติโอเมอร์ของ 3-ไฮดรอกซีเรติ นัล ซึ่งคาดว่าจะพบได้หาก 3-ไฮด รอกซีเรตินัลถูกผลิตโดยตรงจาก แคโร ทีนอยด์แซนโทฟิลล์ ไซคลอร์ราแฟนส์ รวมถึงดรอโซฟิลาใช้ (3 S )-3-ไฮดรอกซีเรตินัล^{[ 28 ] [ 29 ]} พบว่าปลาหมึกหิ่งห้อย ใช้ (4 R )-4-ไฮดรอกซีเรตินัล

วงจรการมองเห็นเป็นเส้นทางเอนไซม์ แบบวงกลม ซึ่งเป็นส่วนหน้าของการแปลงสัญญาณแสง มันสร้าง 11- cis -retinal ขึ้นมาใหม่ ตัวอย่างเช่น วงจรการมองเห็นของเซลล์รูปแท่งในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมมีดังนี้:

1. all- trans- retinyl ester + H2O → 11- _cis - retinol + กรดไขมัน ; RPE65 isomerohydrolases; ^{[ 30 ]}
2. 11- ซิส -เรตินอล + NAD ⁺ → 11- ซิส -เรตินัล + NADH + H ⁺ ; 11- ซิส -เรตินอลดีไฮโดรจีเนส;
3. 11- ซิส-เรตินัล + อะโพโรดอปซิน → โรดอปซิน + H2O _;เกิด พันธะ ชิฟฟ์เบสกับไลซีน -CH=N ⁺ H-;
4. โรดอปซิน + hν → เมทาโรดอปซิน II (เช่น 11- ซิส โฟโตไอโซเมอไรเซชันเป็นออล- ทรานส์ ):

   (โรดอปซิน + hν → โฟโตโรดอปซิน → บาโธโรดอปซิน → ลูมิโรดอปซิน → เมทาโรดอปซิน I → เมทาโรดอปซิน II)

5. เมทาโรดอปซิน II + H₂O _→อะพอโรดอปซิน + อัลล์- ทรานส์ -เรตินัล;
6. อัล-ทรานส์ -เรตินั ล + NADPH + H ⁺ → อัล- ทรานส์ -เรตินอล + NADP ⁺ ; อัล-ทรานส์ - เรตินอลดีไฮโดรจีเนส ;
7. อัล-ทรานส์ -เรตินอล + กรดไขมัน → อัล-ทรานส์ -เรติ นิลเอสเทอร์ + H2O _;เลซิตินเรตินอลอะซิลทรานสเฟอเรส (LRATs) ^{[ 31 ]}

ขั้นตอนที่ 3, 4, 5 และ 6 เกิดขึ้นในส่วนนอกของเซลล์รูปแท่งส่วนขั้นตอนที่ 1, 2 และ 7 เกิดขึ้นใน เซลล์ เยื่อบุผิวเม็ดสีเรตินา (RPE)

ไอโซเมอโรไฮโดรเลส RPE65 มีความคล้ายคลึงกับเบตา-แคโรทีนโมโนออกซิเจเนส^{[ 7 ]}เอนไซม์ ninaB ที่คล้ายคลึงกันในDrosophilaมีทั้งกิจกรรมแคโรทีนอยด์ออกซิเจเนสที่สร้างเรตินัลและกิจกรรมไอโซเมอเรส all- transถึง 11- cis ^{[ 32 ]}

ออล-ทราน ส์- เรตินัลยังเป็นส่วนประกอบสำคัญของ ออปซิน ของจุลินทรีย์เช่นแบคทีริโอโรดอปซินแช น เนลโรดอปซินและฮาโลโรดอปซินซึ่งมีความสำคัญในการสังเคราะห์แสงแบบไม่ใช้ออกซิเจน ของ แบคทีเรียและอาร์เคีย ในโมเลกุลเหล่านี้ แสงทำให้ออล-ท รานส์-เรติ นัลกลายเป็น 13- ซิส - เรตินัล จากนั้นจะวนกลับไปเป็นออล- ทรานส์-เรตินัลในสภาวะมืด โปรตีนเหล่านี้ไม่มีความสัมพันธ์ทางวิวัฒนาการกับออปซินของสัตว์และไม่ใช่ GPCR ข้อเท็จจริงที่ว่าทั้งสองใช้เรตินัลเป็นผลมาจาก วิวัฒนาการแบบ ลู่เข้า^{[ 33 ]}

นักชีวเคมีชาวอเมริกันGeorge Waldและคนอื่นๆ ได้ร่างวงจรการมองเห็นไว้ตั้งแต่ปี 1958 จากผลงานของเขา Wald ได้รับรางวัลโนเบลสาขาสรีรวิทยาหรือการแพทย์ร่วมกับHaldan Keffer HartlineและRagnar Granitใน ปี 1967 ^{[ 34 ]}

• สมมติฐานดินสีม่วง
• ระบบประสาทรับความรู้สึก
• การรับรู้ทางสายตา
• การแปลงสัญญาณแสงทางสายตา

• ก้าวแรกสู่การมองเห็น - พิพิธภัณฑ์สุขภาพแห่งชาติ
• การมองเห็นและการเปลี่ยนแปลงระดับโมเลกุลที่เกิดจากแสง
• กายวิภาคของจอประสาทตาและความสามารถในการมองเห็น
• เรตินา , อิมพีเรียลคอลเลจ v-chemlib