ในเคมีอินทรีย์ชิฟฟ์เบส (ตั้งชื่อตามฮิวโก้ ชิฟฟ์ ) คือสารประกอบที่มีโครงสร้างทั่วไปR ¹ R ² C=NR ³ ( R ³ = อัลคิลหรืออะริลแต่ไม่ใช่ไฮโดรเจน ) ^{[ 1 ] [ 2 ]}สามารถพิจารณาได้ว่าเป็นสารประกอบย่อยของอิมินโดยอาจเป็นเซคันดารีคีติมีนหรือเซคันดารีอัลดิมีนขึ้นอยู่กับโครงสร้างของมัน อนิลหมายถึงสารประกอบย่อยทั่วไปของชิฟฟ์เบส ได้แก่ อิมินที่ได้จากอะนิลีน [ ^{3 ] คำ} นี้อาจมีความหมายเหมือนกับอะโซเมทินซึ่งหมายถึงเซคันดารีอัลดิมีนโดยเฉพาะ (เช่นR−CH=NR'โดยที่ R' ≠ H) ^{[ 4 ]}

เบสชิฟฟ์สามารถสังเคราะห์ได้จากอะลิฟาติกหรืออะโรมาติกเอมีนและ สารประกอบ คาร์บอนิลโดย การ เติมนิวคลีโอ ฟิลิก เพื่อสร้าง เฮ มิเอมินั ล ตามด้วยการกำจัดน้ำ เพื่อสร้าง อิมินในปฏิกิริยาทั่วไป4,4'-ออกซิไดอะนิลีนทำปฏิกิริยากับo-วานิลลิน : ^{[ 5 ]}

นอกจากนี้ ยังสามารถสังเคราะห์สารประกอบชิฟฟ์เบสได้ผ่านปฏิกิริยาอะซา-วิตทิก

สารประกอบ Schiff base ได้รับการศึกษาในบริบทที่หลากหลาย รวมถึงฤทธิ์ต้านจุลชีพ ต้านไวรัส และต้านมะเร็ง นอกจากนี้ยังได้รับการพิจารณาสำหรับการยับยั้งการรวมตัว ของ อะไมลอยด์-เบตา^{[ 6 ]}

ชิฟฟ์เบสเป็นสารตัวกลางของเอนไซม์ทั่วไปที่อะมีน เช่น หมู่ปลายของกรดอะมิโนไลซีน ทำปฏิกิริยาย้อนกลับกับอัลดีไฮด์หรือคีโตนของโคแฟคเตอร์หรือสารตั้งต้น โคแฟคเตอร์ของเอนไซม์ทั่วไปอย่างไพริดอกซัลฟอสเฟต (PLP) จะสร้างชิฟฟ์เบสกับกรดอะมิโนไลซีนและถูกทรานส์อัลดีมิเนชันไปยังสารตั้งต้น^{[ 7 ]}ในทำนองเดียวกัน โคแฟคเตอร์เรตินัลจะสร้างชิฟฟ์เบสในโรดอปซินรวมถึงโรดอปซินของมนุษย์ (ผ่านทางไลซีน 296) ซึ่งเป็นกุญแจสำคัญในกลไกการรับแสง

โดยปกติแล้ว คำว่า Schiff base จะใช้กับสารประกอบเหล่านี้เมื่อใช้เป็นลิแกนด์เพื่อสร้างสารเชิงซ้อนกับไอออนโลหะ [ ^{8 ] ตัวอย่าง}หนึ่งคือตัวเร่งปฏิกิริยาของ Jacobsenไนโตรเจนของอิมินเป็นเบสและแสดงคุณสมบัติตัวรับไพ ลิ แกนด์ หลายชนิด โดยเฉพาะไดอิมิโนไพริดีนเป็นลิแกนด์ที่ไม่บริสุทธิ์ลิแกนด์ Schiff base หลายชนิดได้มาจากอัลคิลไดเอมีนและอัลดีไฮด์อะโรมาติก^{[ 9 ]}

ชิฟเบสไครัลเป็นหนึ่งในลิแกนด์แรกๆ ที่ใช้สำหรับการเร่งปฏิกิริยาแบบไม่สมมาตรในปี พ.ศ. 2511 เรียวจิ โนโยริได้พัฒนาคอมเพล็กซ์ทองแดง-ชิฟเบสสำหรับการสร้างไซโคลโพรเพนของสไตรีนด้วย โลหะคาร์เบน อย ด์ ^{[ 10 ]} ชิฟเบสยังถูกรวมเข้ากับโครงสร้างโลหะอินทรีย์ (MOF) อีกด้วย ^{[ 11 ]}

สารประกอบชิฟฟ์เบสแบบคอนจูเกตดูดซับแสงได้ดีในช่วงรังสีอัลตราไวโอเลต-แสงที่มองเห็นได้ในสเปกตรัมแม่เหล็กไฟฟ้า การดูดซับนี้เป็นพื้นฐานของค่าอะนิซิดีนซึ่งเป็นตัววัดการเสื่อมสภาพจากการออกซิเดชันของไขมันและน้ำมัน

• ชิฟฟ์, ฮิวโก้ (1864) "Mittheilungen aus dem Universitäts-laboratorium ในปิซา: 2. Eine neue Reihe organischer Basen" [การสื่อสารจากห้องปฏิบัติการของมหาวิทยาลัยในปิซา: 2. ฐานอินทรีย์ชุดใหม่] Annalen der Chemie und Pharmacie (ภาษาเยอรมัน) 131 : 118– 119. ดอย : 10.1002/jlac.18641310113 .
• ชิฟฟ์, ฮิวโก้ (1866) "Sopra una nova serie di basi organiche" [เกี่ยวกับเบสออร์แกนิกชุดใหม่] Giornale di Scienze Naturali ed Economiche (ภาษาอิตาลี) 2 : 201– 257.
• ชิฟฟ์, ฮิวโก้ (1866) "Eine neue Reihe Organischer Diamine" [ไดเอมีนอินทรีย์ซีรีส์ใหม่] Annalen der Chemie und Pharmacie, อาหารเสริม (ในภาษาเยอรมัน) 3 : 343– 370.
• ชิฟฟ์, ฮิวโก้ (1866) "Eine neue Reihe Organischer Diamine. Zweite Abtheilung" [ไดเอมีนอินทรีย์ซีรีส์ใหม่ ส่วนที่สอง]. Annalen der Chemie und Pharmacie (ภาษาเยอรมัน) 140 : 92– 137. ดอย : 10.1002/jlac.18661400106 .