สารประกอบ วงแหวน (หรือสารประกอบไซคลิก ) คือสารประกอบทางเคมีที่มีวงแหวน เป็นองค์ประกอบ วงแหวนมีอะตอมตั้งแต่สามอะตอมขึ้นไป และตัวอย่างเช่น สารประกอบที่มีอะตอมคาร์บอนทั้งหมด (เช่น คาร์โบไซคลิก ) สารประกอบที่ไม่มีอะตอมคาร์บอนเลย (สารประกอบวงแหวนอนินทรีย์) หรือสารประกอบที่มีทั้งอะตอมคาร์บอนและอะตอมที่ไม่ใช่คาร์บอน ( สารประกอบเฮเทโรไซคลิกที่มีวงแหวนประกอบด้วยทั้งคาร์บอนและอะตอมที่ไม่ใช่คาร์บอน) ขึ้นอยู่กับขนาดของวงแหวนลำดับพันธะของพันธะแต่ละพันธะระหว่างอะตอมในวงแหวน และการจัดเรียงตัวของอะตอมเหล่านั้นภายในวงแหวน สารประกอบคาร์โบไซคลิกและเฮเทโรไซคลิกอาจเป็นสารอะโรมาติกหรือไม่เป็นอะโรมาติกก็ได้ ในกรณีหลัง สารประกอบเหล่านี้อาจแตกต่างกันไปตั้งแต่มีพันธะ คู่ หรือพันธะหลายพันธะระหว่างอะตอมในวงแหวนในจำนวนที่แตกต่างกัน เนื่องจากความหลากหลายอย่างมหาศาลที่เกิดขึ้นได้จากการรวมกันของวาเลนซ์ของอะตอมทั่วไปและความสามารถในการสร้างวงแหวน จำนวนโครงสร้างวงแหวนที่เป็นไปได้ แม้จะมีขนาดเล็ก (เช่น น้อยกว่า 17 อะตอม) ก็มีจำนวนหลายพันล้านแบบ

• ตัวอย่างสารประกอบวงแหวน: สารประกอบวงแหวนที่มีคาร์บอนทั้งหมด (คาร์โบไซคลิก) และสารประกอบวงแหวนธรรมชาติ ที่ซับซ้อนกว่า
• 
  ไซโคลอัลเคนคือ คาร์โบไซเคิลที่ง่ายที่สุด ได้แก่ไซโคลโพร เพ นไซโคลบิวเทนไซโคลเพนเทนและไซโคลเฮกเซนหมายเหตุ ในที่อื่น ๆ จะใช้สัญลักษณ์ ย่อทางเคมีอินทรีย์โดยอนุมานว่ามีอะตอมไฮโดรเจนอยู่เพื่อเติมเต็มวาเลนซ์ของคาร์บอนที่ 4 (แทนที่จะแสดงให้เห็นอย่างชัดเจน)
• 
  อินเจโนล (Ingenol) เป็น สารประกอบธรรมชาติ ประเภท เทอร์พีนอยด์ ที่มีโครงสร้าง ซับซ้อนคล้ายคลึงกับแพคลิแทกเซล (Paclitaxel ) แต่มีโครงสร้างที่เรียบง่ายกว่า โดยแพคลิแทกเซลมีโครงสร้างวงแหวนที่ซับซ้อน ประกอบด้วยวงแหวนคาร์โบไซคลิกแบบไม่มีอะโรมาติกขนาด 3, 5 และ 7 สมาชิก
• 
  แพคลิแท็กเซล เป็น สารเทอร์พีนอยด์เชิงซ้อนที่ได้จากพืชอีกชนิดหนึ่งซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติเช่นกัน โดยมีโครงสร้างวงแหวนหลายวงที่ซับซ้อน รวมถึงวงแหวน 4, 6 และ 8 สมาชิก (ทั้งแบบคาร์โบไซคลิกและเฮเทอโรไซคลิก ทั้งแบบอะโรมาติกและไม่อะโรมาติก)

นอกจากความซับซ้อนและจำนวนของวงแหวนแล้ว การปิดอะตอมเข้าเป็นวงแหวนยังอาจล็อกอะตอมบางตัวที่มีการแทนที่ ที่แตกต่างกัน (โดยหมู่ฟังก์ชัน ) ทำให้เกิดสเตอริโอเคมีและไครัลลิตีของสารประกอบ รวมถึงปรากฏการณ์บางอย่างที่เป็นเอกลักษณ์เฉพาะของวงแหวน (เช่น ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง ) นอกจากนี้ ขึ้นอยู่กับขนาดของวงแหวน รูปทรงสามมิติของโครงสร้างวงแหวนบางชนิด – โดยทั่วไปคือวงแหวนที่มีอะตอมห้าอะตอมขึ้นไป – สามารถเปลี่ยนแปลงและสลับไปมาได้ ทำให้ เกิด ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างอันที่จริง การพัฒนาแนวคิดทางเคมีที่สำคัญนี้เกิดขึ้นในอดีตโดยอ้างอิงถึงสารประกอบวงแหวน สุดท้ายนี้ สารประกอบวงแหวนเป็นโมเลกุลส่วนใหญ่ที่เกี่ยวข้องกับชีวเคมี โครงสร้าง และการทำงานของสิ่งมี ชีวิต รวมถึงโมเลกุลที่มนุษย์สร้างขึ้น เช่น ยา สารกำจัดศัตรูพืช เป็นต้น เนื่องจากรูปทรง ปฏิกิริยา คุณสมบัติ และ ฤทธิ์ทางชีวภาพ ที่เป็นเอกลักษณ์ของพวกมัน

สารประกอบวงแหวนหรือสารประกอบไซคลิกคือสารประกอบที่อะตอมอย่างน้อยบางส่วนเชื่อมต่อกันเพื่อสร้างเป็นวงแหวน^{[ 1 ]}วงแหวนมีขนาดแตกต่างกันไปตั้งแต่สามอะตอมไปจนถึงหลายสิบหรือหลายร้อยอะตอม ตัวอย่างของสารประกอบวงแหวนได้แก่กรณีต่อไปนี้:

• อะตอมทั้งหมดเป็นคาร์บอน (กล่าวคือ เป็นวงคาร์บอน )
• ไม่มีอะตอมใดเป็นคาร์บอน (สารประกอบวงแหวนอนินทรีย์) ^{[ 2 ]}หรือที่
• มีทั้งอะตอมคาร์บอนและอะตอมที่ไม่ใช่คาร์บอน ( สารประกอบ เฮเทอโรไซคลิกที่มีวงแหวนซึ่งประกอบด้วยทั้งอะตอมคาร์บอนและอะตอมที่ไม่ใช่คาร์บอน)

อะตอมทั่วไปสามารถ (อันเป็นผลมาจากวาเลนซ์ ของพวกมัน ) สร้างพันธะได้จำนวนต่างกัน และอะตอมทั่วไปจำนวนมากสามารถสร้างวงแหวนได้ง่าย นอกจากนี้ ขึ้นอยู่กับขนาดของวงแหวนลำดับพันธะของการเชื่อมโยงแต่ละส่วนระหว่างอะตอมในวงแหวน และการจัดเรียงภายในวงแหวน สารประกอบวงแหวนอาจเป็นอะโรมาติกหรือไม่เป็นอะโรมาติกก็ได้ ในกรณีของสารประกอบวงแหวนที่ไม่เป็นอะโรมาติก พวกมันอาจแตกต่างกันไปตั้งแต่มีความอิ่มตัว อย่างสมบูรณ์ไป จนถึงมีจำนวนพันธะหลายพันธะที่แตกต่างกัน อันเป็นผลมาจากความแปรผันของโครงสร้างที่ เกิดขึ้นได้ ทางอุณหพลศาสตร์ในโครงสร้างวงแหวน จำนวนโครงสร้างวงแหวนที่เป็นไปได้ แม้จะมีขนาดเล็ก (เช่น <17 อะตอม) ก็มีจำนวนหลายพันล้าน^{[ 3 ]}

ยิ่งไปกว่านั้น การปิดอะตอมเข้าเป็นวงแหวนอาจล็อก อะตอม ที่ถูกแทนที่ของหมู่ฟังก์ชัน เฉพาะ ไว้ในตำแหน่งที่กำหนด ส่งผลให้สเตอริโอเคมีและไครัลลิตี้เกี่ยวข้องกับสารประกอบ รวมถึงการแสดงออกบางอย่างที่เป็นเอกลักษณ์เฉพาะของวงแหวน (เช่นไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง ) ^{[ 4 ]}นอกจากนี้ ขึ้นอยู่กับขนาดของวงแหวน รูปร่างสามมิติของโครงสร้างวงแหวนเฉพาะ ซึ่งโดยทั่วไปคือวงแหวนที่มีอะตอมห้าอะตอมขึ้นไป สามารถเปลี่ยนแปลงและแปลงไปมาได้ ทำให้เกิดไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง^{[ 4 ]}

สารประกอบวงแหวนส่วนใหญ่เป็นสารประกอบอินทรีย์และในจำนวนนี้ ส่วนที่สำคัญและมีความหมายเชิงแนวคิดนั้นประกอบด้วยวงแหวนที่สร้างขึ้นจากอะตอมคาร์บอนเท่านั้น (กล่าวคือ สารประกอบวงแหวนคาร์บอน)

อะตอมอนินทรีย์ยังสามารถสร้างสารประกอบวงแหวนได้อีกด้วย ตัวอย่างเช่นซัลเฟอร์ (เช่นไซโคลออกตาซัลเฟอร์S ₈ ) , ซัลเฟอร์และไนโตรเจน (เช่นไตรไทอะซิลไตรคลอไรด์(NSCl) ₃ ), ซิลิคอน(เช่นไซโคลเพนตาซิเลน(SiH ₂ ) ₅ ), ซิลิคอน และ ออกซิเจน (เช่น เฮ ก ซาเมทิลไซโคลไตรซิโลเซน[(CH ₃ ) ₂ SiO] ₃ ) , ฟอสฟอรัสและไนโตรเจน (เช่น เฮกซา คลอโรฟอสฟาซีน (NPCl ₂ ) ₃ ), ฟอสฟอรัส และออกซิเจน (เช่น โซเดียมเมตาฟอสเฟต Na ₃ ( PO ₂ ) ₃ ), โบรอน และออกซิเจน (เช่นโซเดียมเมตาโบเรตNa ₃ (BO ₂ ) ₃ ) , โบรอนและไนโตรเจน (เช่นโบราซีน(BN) ₃ H ₆ ), ไนโตรเจน (เช่นเพนตาโซลN ₅ H ) เมื่อคาร์บอนในเบนซีนถูก "แทนที่" ด้วยธาตุอื่น ๆ เช่น ในโบราเบนซีนซิลาเบนซีน เจอร์มา นา เบน ซีน ส แตน นา เบนซีนและฟอสฟอรีน คุณสมบัติ ความเป็นอะโรมาติกยังคงอยู่ ดังนั้นจึงมีการค้นพบและศึกษาลักษณะ ของสารประกอบอนินทรีย์แบบวงแหวนอะโรมาติก อย่างละเอียด

สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกคือสารประกอบไซคลิกที่มีอะตอมของธาตุ ที่แตกต่างกันอย่างน้อยสองชนิด เป็นสมาชิกของวงแหวน^{[ 5 ]}สารประกอบไซคลิกที่มีทั้งอะตอมคาร์บอนและอะตอมที่ไม่ใช่คาร์บอนเรียกว่า สารประกอบเฮ เทอโรไซคลิกคาร์บอน และชื่อนี้ยังหมายถึงสารประกอบไซคลิกอนินทรีย์ด้วย (เช่นไซล็อกเซนซึ่งมีเพียงซิลิคอนและออกซิเจนในวงแหวน และโบราซีนซึ่งมีเพียงโบรอนและไนโตรเจนในวงแหวน) ^{[ 5 ]} IUPAC แนะนำให้ใช้ระบบการตั้งชื่อ Hantzsch–Widman สำหรับการตั้งชื่อเฮเทอโรไซคลิก แต่ชื่อสามัญหลายชื่อยังคงใช้กันอยู่เป็นประจำ

จากมุมมองของความอิสระในการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างและปฏิกิริยาเคมี วงแหวนในสารประกอบคาร์บอนสามารถมองได้ว่าประกอบด้วย:

• อะตอม 3-4 ตัว ที่มีแรงตึงวงแหวน สูง เรียกว่าวงแหวนขนาดเล็ก
• อะตอม 5-7 ตัว ที่เรียกว่าวงแหวนทั่วไป ;
• อะตอม 8-11 อะตอม ที่เรียกว่าวงแหวนขนาดกลางและ
• อะตอม 12 ตัวขึ้นไป เรียกว่าวงแหวนขนาดใหญ่หรือมาโครไซเคิล^{[ 6 ] [ 7 ]}

(ในเอกสารเก่าๆ บางครั้งมีการระบุจุดแตกหักสำหรับวงแหวนขนาดใหญ่ไว้ที่ 8 อะตอมขึ้นไป แม้ว่านี่จะเป็นมุมมองที่พบได้น้อยในเอกสารหลักก็ตาม^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]} )

มาโครไซเคิลอาจเป็นคาร์โบไซเคิลทั้งหมด (วงแหวนที่มีเฉพาะอะตอมคาร์บอน เช่นไซโคลโดเด เคน ) เฮเทอโรไซเคิลหรือไฮบริด (วงแหวนที่มีทั้งอะตอมคาร์บอนและอะตอมที่ไม่ใช่คาร์บอน เช่น แล ค โตน และ แล คแท ม ) หรือเป็นอนินทรีย์ล้วนๆ (มีเฉพาะอะตอมที่ไม่ใช่คาร์บอนในวงแหวน เช่น {Pd ₈₄ } ^Ac ) ^{[ 10 ]}เฮเทอโรไซเคิลที่มีคาร์บอนในวงแหวนอาจมีอะตอมที่ไม่ใช่คาร์บอนในวงแหวนจำนวนจำกัด (เช่น ในแลคโตนและแลคแทมซึ่งวงแหวนมีคาร์บอนมากแต่มีอะตอมที่ไม่ใช่คาร์บอนจำนวนจำกัด) หรือมีอะตอมที่ไม่ใช่คาร์บอนมากและแสดงสมมาตรอย่างมีนัยสำคัญ (เช่น ในกรณีของมาโครไซเคิลคีเลต)

วงแหวนขนาดกลาง (8-11 อะตอม) มีความเครียดมากกว่าวงแหวนขนาดใหญ่ โดยมีพลังงานความเครียดระหว่าง 9-13 (กิโลแคลอรี/โมล) ^{[ 11 ]}ตัวอย่างเช่น รูปทรงเก้าอี้และเก้าอี้-เรือของไซโคลออกเทนมีความเสถียรมากกว่ารูปทรงเรือ-เรือ เนื่องจากปฏิสัมพันธ์ที่แสดงไว้

มาโครไซเคิลสามารถเข้าถึง โครงสร้างที่เสถียรได้หลายแบบโดยมีแนวโน้มที่จะอยู่ในโครงสร้างที่ลด ปฏิสัมพันธ์แบบไม่มี พันธะข้ามวงแหวนให้น้อยที่สุด การวิเคราะห์ปัจจัยที่สำคัญในโครงสร้างของมาโครไซเคิลขนาดใหญ่สามารถจำลองได้โดยใช้โครงสร้างวงแหวนขนาดกลาง^{[ 11 ]}การวิเคราะห์โครงสร้างของวงแหวนที่มีสมาชิกคี่แสดงให้เห็นว่าวงแหวนเหล่านี้มีแนวโน้มที่จะอยู่ในรูปแบบสมมาตรน้อยกว่า โดยมีความแตกต่างของพลังงานระหว่างโครงสร้างที่เสถียรน้อยกว่า^{[ 12 ]}

ระบบการตั้งชื่อ IUPACมีกฎที่ครอบคลุมสำหรับการตั้งชื่อโครงสร้างวงแหวน ทั้งในฐานะโครงสร้างหลักและในฐานะตัวแทนที่ต่อท้าย โครงสร้าง อะลิไซคลิกคำว่ามาโครไซเคิลใช้เมื่อสารประกอบที่มีวงแหวนมีอะตอม 12 อะตอมขึ้นไป^{[ 8 ] [ 9 ]}คำว่าโพลีไซเคิลใช้เมื่อมีวงแหวนมากกว่าหนึ่งวงในโมเลกุลเดียวแนฟทาลีนเป็นสารประกอบโพลีไซเคิลอย่างเป็นทางการ แต่เรียกอย่างเฉพาะเจาะจงว่าสารประกอบไบไซเคิล ตัวอย่างของโครงสร้างมาโครไซเคิลและโพลีไซเคิลหลายตัวอย่างแสดงอยู่ในแกลเลอรีสุดท้ายด้านล่าง

อะตอมที่เป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างวงแหวนเรียกว่าอะตอมวงแหวน^{[ 13 ]}

การปิดอะตอมเข้าเป็นวงแหวนอาจล็อกอะตอมเฉพาะที่มีการแทนที่ ที่แตกต่างกัน ด้วยหมู่ฟังก์ชัน ส่งผลให้ได้สเตอริโอเคมีและไครัลลิตี้ของสารประกอบ รวมถึงการแสดงออกบางอย่างที่เป็นเอกลักษณ์เฉพาะของวงแหวน (เช่นไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง ) ^{[ 4 ]}

ภาพแสดงโครงสร้างสองแบบของไซโคลเฮกเซนคือแบบเก้าอี้ (ซ้าย) และแบบเรือ (ขวา) อะตอมไฮโดรเจนในตำแหน่งแกนและตำแหน่งเส้นศูนย์สูตรแสดงด้วยตัวอักษรaและeตามลำดับ

ขึ้นอยู่กับขนาดของวงแหวน รูปทรงสามมิติของโครงสร้างวงแหวนเฉพาะ—โดยทั่วไปคือวงแหวนที่มีอะตอม 5 อะตอมขึ้นไป—สามารถเปลี่ยนแปลงและสลับไปมาได้ ทำให้เกิดไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้าง^{[ 4 ]}อันที่จริง การพัฒนาแนวคิดทางเคมีที่สำคัญนี้เกิดขึ้นในเชิงประวัติศาสตร์ โดยอ้างอิงถึงสารประกอบวงแหวน ตัวอย่างเช่นไซโคลเฮกเซน — คาร์โบ ไซเคิลหกเหลี่ยม ที่ไม่มีพันธะคู่ ซึ่งอาจมีหมู่แทนที่ต่างๆ ติดอยู่ ดูภาพประกอบ—แสดงสมดุลระหว่างสองโครงสร้าง คือเก้าอี้และเรือดังแสดงในภาพ

โครงสร้างแบบเก้าอี้เป็นโครงสร้างที่นิยม เนื่องจากในโครงสร้างนี้ความเครียดเชิงสเตอริกความเครียดจากการบดบังและความเครียดเชิงมุมที่อาจเกิดขึ้นได้จะลดลงเหลือน้อยที่สุด^{[ 4 ]} โครงสร้างแบบเก้าอี้ แบบใดที่เด่นกว่าในไซโคลเฮกเซนที่มีหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือมากกว่านั้นขึ้นอยู่กับหมู่แทนที่และตำแหน่งของหมู่แทนที่บนวงแหวน โดยทั่วไปแล้ว หมู่แทนที่ที่มี " ขนาดใหญ่" ซึ่งก็คือหมู่ที่มีปริมาตร มาก หรือหมู่ที่มีแรงผลักกันในการปฏิสัมพันธ์จะชอบอยู่ในตำแหน่งเส้นศูนย์สูตร^{[ 4 ]}ตัวอย่างของปฏิสัมพันธ์ภายในโมเลกุลที่นำไปสู่ความเครียดเชิงสเตอริกซึ่งนำไปสู่การเปลี่ยนแปลงสมดุลจากแบบเรือไปเป็นแบบเก้าอี้ คือปฏิสัมพันธ์ระหว่างหมู่เมทิล สองหมู่ ในซิส -1,4-ไดเมทิลไซโคลเฮกเซน ในโมเลกุลนี้ หมู่เมทิลสองหมู่จะอยู่ในตำแหน่งตรงข้ามกันของวงแหวน (1,4-) และ สเตอริโอเคมี แบบซิสจะทำให้หมู่ทั้งสองนี้ไปทางด้านเดียวกันของวงแหวน ดังนั้น หากถูกบังคับให้อยู่ในรูปแบบเรือที่มีพลังงานสูงกว่า หมู่เมทิลเหล่านี้จะสัมผัสกันทางสเตอริก ผลักกัน และผลักดันสมดุลไปสู่โครงสร้างเก้าอี้^{[ 4 ]}

เนื่องจากรูปทรง ปฏิกิริยา คุณสมบัติ และฤทธิ์ทางชีวภาพที่เป็นเอกลักษณ์ สารประกอบวงแหวนจึงเป็นโมเลกุลส่วนใหญ่ที่เกี่ยวข้องกับชีวเคมี โครงสร้าง และการทำงานของสิ่งมีชีวิตรวมถึงโมเลกุลที่มนุษย์สร้างขึ้น (เช่น ยา สารกำจัดวัชพืช เป็นต้น) ซึ่งมนุษย์พยายามใช้เพื่อควบคุมธรรมชาติและระบบชีวภาพ

มีปฏิกิริยาเฉพาะทางหลายประเภทที่ใช้เฉพาะในการสร้างวงแหวน ซึ่งจะกล่าวถึงต่อไปนี้ นอกจากนั้น ยังมี ปฏิกิริยาอินทรีย์ ทั่วไป หลากหลายประเภท ที่ในอดีตมีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการพัฒนา ประการแรก คือ ความเข้าใจในแนวคิดของเคมีวงแหวน และประการที่สอง คือ กระบวนการที่น่าเชื่อถือสำหรับการเตรียมโครงสร้างวงแหวนด้วยผลผลิต สูง และมีทิศทางของหมู่แทนที่บนวงแหวนที่กำหนดไว้ (เช่นสเตอริโอเคมี ที่กำหนดไว้ ) ปฏิกิริยาทั่วไปเหล่านี้ได้แก่:

• การควบแน่นของอะซิโลอิน ;
• ปฏิกิริยาออกซิเดชันที่ขั้วบวกและ
• การควบแน่นแบบ Dieckmannที่นำมาประยุกต์ใช้ในการสร้างวงแหวน

ในวิชาเคมีอินทรีย์ กระบวนการสังเคราะห์หลากหลายชนิดมีประโยชน์อย่างยิ่งในการปิดวงแหวนคาร์โบไซคลิกและวงแหวนอื่นๆ ซึ่งเรียกว่าปฏิกิริยาปิดวงแหวนตัวอย่างเช่น:

• การเกิดไตรเมอร์ของอัลไคน์ ;
• การเกิดวงแหวนแบบเบิร์กแมนของเอนไดอีน ;
• ปฏิกิริยา Diels –Alderระหว่างไดอีน แบบคอนจูเกต และแอลคีน ที่มีหมู่แทนที่ และปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชัน อื่นๆ
• ปฏิกิริยาการสร้างวงแหวนแบบนาซารอฟซึ่งเดิมทีเป็นการสร้างวงแหวนของไดไวนิลคีโตน
• ปฏิกิริยาการสร้างวงแหวนแบบอนุมูลอิสระต่างๆ
• ปฏิกิริยา เมตาธีซิสแบบปิดวงแหวน ซึ่งสามารถนำมาใช้เพื่อให้เกิดพอ ลิเมอไรเซชันชนิดเฉพาะได้เช่นกัน
• การสังเคราะห์วงแหวนขนาดใหญ่ของ Ruzicka _ซึ่งหมู่คาร์บอกซิลสองหมู่รวมกันเพื่อสร้าง หมู่ คาร์บอนิลโดย มี การสูญเสียCO₂ _และ H₂O
• การสังเคราะห์แบบเวนเกอร์ (Wenker synthesis)เปลี่ยนเบต้าอะมิโนแอลกอฮอล์ให้เป็นอะซิริดีน

กระบวนการสังเคราะห์เพิ่มเติมอีกหลายวิธีมีประโยชน์อย่างยิ่งในการเปิดวงแหวนคาร์โบไซคลิกและวงแหวนอื่นๆ โดยทั่วไปซึ่งมีพันธะคู่หรือหมู่ฟังก์ชัน อื่นๆ เป็น "ตัวช่วย" ในการเกิดปฏิกิริยาเคมี กระบวนการเหล่านี้เรียกว่าปฏิกิริยาเปิดวงแหวนตัวอย่างเช่น:

• ปฏิกิริยาการเปิดวงแหวนเมตาธีซิส ซึ่งสามารถนำมาใช้เพื่อให้เกิด ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันชนิดเฉพาะได้เช่นกัน

ปฏิกิริยาการขยายและหดตัวของวงแหวนเป็นเรื่องปกติในการสังเคราะห์สารอินทรีย์และมักพบได้ในปฏิกิริยาเพอริไซคลิกการขยายและหดตัวของวงแหวนอาจเกี่ยวข้องกับการแทรกหมู่ฟังก์ชัน เช่น ในกรณีของการออกซิเดชันแบบ Baeyer–Villigerของคีโตนแบบวงแหวน การจัดเรียงตัวใหม่ของคาร์โบไซเคิลแบบวงแหวนดังที่เห็นในปฏิกิริยา Diels-Alder ภายใน โมเลกุล หรือการยุบตัวหรือการจัดเรียงตัวใหม่ของสารประกอบไบไซคลิกเป็นต้น

ต่อไปนี้เป็นตัวอย่างของคาร์โบไซเคิลแบบง่ายและแบบอะโรมาติก สารประกอบวงแหวนอนินทรีย์ และเฮเทอโรไซเคิล:

• สารประกอบโมโนไซคลิกอย่างง่าย: ตัวอย่างเช่น สารประกอบคาร์โบไซคลิก สารประกอบอนินทรีย์ และสารประกอบเฮเทโรไซคลิก (ทั้งแบบอะโรมาติกและไม่อะโรมาติก)
• 
  เบนซีนเป็นสารประกอบอินทรีย์คาร์โบไซคลิก 6 วง โดยแสดงไฮโดรเจน เมทินและอิเล็กตรอน 6 ตัวที่กระจายตัวโดยการวาดเป็นวงกลม (อะโรมาติก)
• 
  ไซโคลออกเทน เป็นสารประกอบอินทรีย์คาร์โบไซคลิก 8 วง โดย มีไฮโดรเจน ในหมู่เมทิลีนเป็นค่าประมาณ ไม่ได้แสดงในรูป (ไม่ใช่สารอะโรมาติก)
• 
  ไซโคลออกตาซัลเฟอร์เป็นสารประกอบวงแหวนอนินทรีย์ 8 สมาชิก (ไม่มีโครงสร้างอะโรมาติก)
• 
  ไตรไทอะซิลไตรคลอไรด์ เป็นสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกอนินทรีย์ 6 วง (ไม่ใช่สารอะโรมาติก)
• 
  ไซโคลเพนตาซิเลนเป็นสารประกอบวงแหวนอนินทรีย์ 5 วง (ไม่มีโครงสร้างอะโรมาติก)
• 
  เฮกซาเมทิลไซโคลไตรซิโลเซนเป็นสารประกอบอินทรีย์เฮเทโรไซคลิก 6 วง (ไม่ใช่สารอะโรมาติก)
• 
  เฮกซาคลอโรฟอสฟาซีนเป็นสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกอนินทรีย์ 6 วง (อะโรมาติก)
• 
  โบราซีนเป็นสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกอนินทรีย์ 6 วง (อาจเป็นอะโรมาติก)
• 
  เพนทาโซลเป็นสารประกอบวงแหวนอนินทรีย์ 5 วง (อะโรมาติก)
• 
  ไพร์โรลเป็นสารประกอบอินทรีย์เฮเทโรไซคลิก 5 วง โดยมีอะตอมไฮโดรเจนเมทิน เป็นส่วนประกอบ (ไม่ได้แสดงในภาพ) (เป็นสารอะโรมาติก)
• 
  ไพริดีนเป็นสารประกอบอินทรีย์เฮเทอโรไซคลิก 6 สมาชิก โดย อะตอมไฮโดรเจน ของเมทินแสดงไว้โดยนัย (ไม่ได้แสดงในภาพ) และอิเล็กตรอน π ที่กระจายตัว แสดงเป็นพันธะแยกกัน (อะโรมาติก)
• 
  อะซีพีน (Azepine ) เป็นสารประกอบอินทรีย์เฮเทอโรไซคลิก 7 วง (ไม่ใช่สารอะโรมาติก)

ต่อไปนี้เป็นตัวอย่างของสารประกอบวงแหวนที่มีระบบวงแหวนและลักษณะทางสเตอริโอเคมีที่ซับซ้อนยิ่งขึ้น:

• สารประกอบวงแหวนเชิงซ้อน: ตัวอย่างมาโครไซคลิกและโพลีไซคลิก
• 
  แนฟทาลีนเป็นสารประกอบโพลีไซคลิก โดยเฉพาะอย่างยิ่งเป็นสารประกอบไบไซคลิก โดยวงกลมแสดงถึงการกระจายตัวของอิเล็กตรอน π (อะโรมาติก)
• 
  เดคาลิน (เดคาไฮโดรแนฟทาลีน) ซึ่งเป็นอนุพันธ์อิ่มตัวสมบูรณ์ของแนฟทาลีน แสดงให้เห็นถึง สเตอริโอเคมีสองแบบที่เป็นไปได้สำหรับการ "เชื่อม" วงแหวนทั้งสองเข้าด้วยกัน และผลกระทบต่อรูปร่างที่เป็นไปได้ของสารประกอบไบไซคลิกนี้ (ไม่ใช่สารอะโรมาติก)
• 
  ลองจิโฟลีน (Longifolene ) เป็นสารประกอบเทอร์ พีนหลายวงที่ เป็นผลิตภัณฑ์ธรรมชาติและเป็นตัวอย่างของโมเลกุลไตรไซคลิก (ไม่ใช่สารอะโรมาติก)
• 
  อินเจโนล (Ingenol) เป็นผลิตภัณฑ์ธรรมชาติประเภทเทอร์พีน หลายวงที่มีแกนกลางเป็นเตตระไซคลิก โดยมีวงคาร์โบไซคลิก 3 และ 5 สมาชิก เชื่อมต่อกับวงคาร์โบไซคลิก 7 สมาชิกอีกสองวง (ไม่ใช่สารอะโรมาติก)
• 
  แพคลิแท็กเซลเป็นผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ แบบโพลีไซคลิก ที่มีแกนเตตระไซคลิก โดยมีวงแหวน D แบบเฮเทอโรไซคลิก 4 สมาชิก เชื่อมต่อกับวงแหวนคาร์โบไซคลิก (A/C และ B) 6 และ 8 สมาชิกเพิ่มเติม (ไม่เป็นอะโรมาติก) และมี วงแหวน ฟีนิล แขวนอีกสามวง ที่ "หาง" และติดอยู่กับ C-2 (ย่อว่า Ph, C ₆ H ₅ ; อะโรมาติก)
• 
  รูปทรงสามมิติที่เป็นตัวแทนที่แพคลิแทกเซล นำมาใช้ อันเป็นผลมาจากโครงสร้างวงจรที่เป็นเอกลักษณ์^{[ 14 ]}
• 
  คอเลสเตอรอลเป็นผลิตภัณฑ์ธรรมชาติประเภทเทอร์พีนหลายวงอีกชนิดหนึ่ง โดยเฉพาะอย่างยิ่งเป็นสเตียรอยด์ซึ่งเป็นโมเลกุลประเภทเตตระไซคลิก (ไม่มีสารอะโรมาติก)
• 
  เบนโซ[a]ไพรีนเป็นสารประกอบเพนตาไซคลิกทั้งที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติและที่มนุษย์สร้างขึ้น โดย มี อิเล็กตรอน π ที่กระจายตัว แสดงเป็นพันธะแยกกัน (อะโรมาติก)
• 
  เจดีย์ (Pagodane ) เป็นสารประกอบโพลีไซคลิกสังเคราะห์ที่มีโครงสร้างซับซ้อนและสมมาตรสูง (ไม่ใช่สารอะโรมาติก)

• แลคโตน
• สารประกอบแบบโซ่เปิด
• ความเข้มข้นโมลาร์ที่มีประสิทธิภาพ

• Jürgen-Hinrich Fuhrhop & Gustav Penzlin, 1986, "การสังเคราะห์สารอินทรีย์: แนวคิด วิธีการ วัสดุตั้งต้น" Weinheim, BW, DEU:VCH, ISBN 0895732467ดู[1]เข้าถึงเมื่อ 19 มิถุนายน 2015
• Michael B. Smith และ Jerry March, 2007, "เคมีอินทรีย์ขั้นสูงของ March: ปฏิกิริยา กลไก และโครงสร้าง" ฉบับที่ 6, นิวยอร์ก, นิวยอร์ก, สหรัฐอเมริกา: Wiley & Sons, ISBN 0470084944ดู[2]เข้าถึงเมื่อ 19 มิถุนายน 2015
• Francis A. Carey และ Richard J. Sundberg, 2006, "ชื่อหนังสือ เคมีอินทรีย์ขั้นสูง: ภาค A: โครงสร้างและกลไก" ฉบับพิมพ์ครั้งที่ 4, นิวยอร์ก, นิวยอร์ก, สหรัฐอเมริกา: Springer Science & Business Media, ISBN 0306468565ดู[3]เข้าถึงเมื่อ 19 มิถุนายน 2015
• Michael B. Smith, 2011, "เคมีอินทรีย์: แนวทางกรด-เบส" โบคา ราตัน, ฟลอริดา, สหรัฐอเมริกา: CRC Press, ISBN 1420079212ดู[4]เข้าถึงเมื่อ 19 มิถุนายน 2015 [อาจไม่ใช่เนื้อหาที่จำเป็นที่สุดสำหรับบทความนี้ แต่เนื้อหาสำคัญในที่นี้มีให้ใช้งานออนไลน์]
• Jonathan Clayden, Nick Greeves และ Stuart Warren, 2012, "เคมีอินทรีย์", อ็อกซ์ฟอร์ด, ออกซ์ฟอร์ด, สหราชอาณาจักร: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยอ็อกซ์ฟอร์ด, ISBN 0199270295ดู[5]เข้าถึงเมื่อ 19 มิถุนายน 2015
• László Kürti & Barbara Czakó, 2005, "การประยุกต์ใช้เชิงกลยุทธ์ของปฏิกิริยาที่มีชื่อในการสังเคราะห์สารอินทรีย์: พื้นหลังและกลไกโดยละเอียด, อัมสเตอร์ดัม, NH, NLD:Elsevier Academic Press, 2005 ISBN 0124297854, ดู[6]เข้าถึงเมื่อ 19 มิถุนายน 2015

• สารประกอบโพลีไซคลิก+ ใน หัวข้อทางการ แพทย์ (MeSH) ของหอสมุดแห่งชาติสหรัฐอเมริกา
• สารประกอบมาโครไซคลิก+ ใน หัวข้อทางการ แพทย์ (MeSH) ของหอสมุดแห่งชาติสหรัฐอเมริกา