กรดเมวาโลนิก

กรดเมวาโลนิก
ชื่อ
	ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (3 R )-3,5-ไดไฮดรอกซี-3-เมทิลเพนทาโนอิกแอซิด
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	150-97-0 ;
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ;
ชอีบี	เชบี:17710 ;
เคมสไปเดอร์	388367 ;
เคกก์	C00418 ;
PubChem CID	439230;
มหาวิทยาลัย	S5UOB36OCZ ;
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID801314151 DTXSID5040546, DTXSID801314151;
	อินชิ นิ้วChI=1S/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1 คีย์: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFSA-N ; นิ้วChI=1/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1 รหัส: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFBE;
	รอยยิ้ม C[C@@](O)(CCO)CC(=O)O;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	148.158 กรัม·โมล−1
	เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ตรวจสอบ (คืออะไร ?) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดเมวาโลนิก ( MVA ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ ที่สำคัญ ในชีวเคมี ชื่อนี้เป็นคำย่อของไดไฮดรอก ซีเมทิล วาเลอโรแลค โตน แอนไอออนคา ร์บอกซิเลตของกรดเมวาโลนิก ซึ่งเป็นรูปแบบที่เด่นในสภาพแวดล้อมทางชีวภาพ เรียกว่าเมวาโลเนตและมีความสำคัญทางเภสัชกรรมอย่างมาก ยาเช่นสแตติน (ซึ่งช่วยลดระดับคอเลสเตอรอล ) จะหยุดการผลิตเมวาโลเนตโดยการยับยั้งHMG-CoA reductase ^[¹^]

เคมี

กรดเมวาโลนิกละลายได้ดีมากในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้ว มันอยู่ในสภาวะสมดุลกับ รูปแบบ แลคโตนที่เรียกว่าเมวาโลโนแลค โตน ซึ่งเกิดจากการควบแน่น ภายใน ของ หมู่ฟังก์ชัน แอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก ที่ ปลายสุด พร้อมกับการสูญเสียน้ำและการเกิดวงแหวนหกเหลี่ยม เมวาโลโนแลคโตนทำหน้าที่แก้ไขโรคกล้ามเนื้ออ่อนแรงที่เกี่ยวข้องกับสแตตินและ โรคกล้ามเนื้อหัวไหล่ที่เกิดจากการกลายพันธุ์ของ HMG CoA reductase ^{[ 2 ]}

ชีววิทยา

กรดเมวาโลนิกเป็นสารตั้งต้นในวิถีการสังเคราะห์ทางชีวภาพที่เรียกว่าวิถีเมวาโลเนตซึ่งผลิตเทอร์พีนและสเตียรอยด์กรดเมวาโลนิกเป็นสารตั้งต้นหลักของไอโซเพนเทนิลไพโรฟอสเฟต (IPP) ซึ่งเป็นพื้นฐานของเทอร์พีนอยด์ทั้งหมด กรดเมวาโลนิกเป็นสารไครัลและไอโซเมอร์ (3R ) - เป็น ไอโซเมอร์เดียวที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพ

เอกสารอ้างอิง

^ Endo, A. (1992). "การค้นพบและการพัฒนาสารยับยั้ง HMG-CoA reductase" . Journal of Lipid Research . 33 (11): 1569– 1582. doi : 10.1016/S0022-2275(20)41379-3 . PMID 1464741 .
^ Yogev Y, Shorer Z, Koifman A, Wormser O, Drabkin M, Halperin D, Dolgin V, Proskorovski-Ohayon R, Hadar N, Davidov G, Nudelman H, Zarivach R, Shelef I, Perez Y, Birk OS (กุมภาพันธ์ 2023). "โรคกล้ามเนื้อบริเวณหัวไหล่ที่เกิดจากการกลายพันธุ์ของยีน HMGCR และภาวะกล้ามเนื้ออ่อนแรงจากยา statin สามารถรักษาได้ด้วย mevalonolactone" . Proc Natl Acad Sci USA . 120 (7) e2217831120. Bibcode : 2023PNAS..12017831Y . doi : 10.1073/pnas.2217831120 . PMC 9963716 . PMID 36745799 .

ดูเพิ่มเติม

[1] Endo, A. (1992). "การค้นพบและการพัฒนาสารยับยั้ง HMG-CoA reductase" . Journal of Lipid Research . 33 (11): 1569– 1582. doi : 10.1016/S0022-2275(20)41379-3 . PMID 1464741 .

[2] Yogev Y, Shorer Z, Koifman A, Wormser O, Drabkin M, Halperin D, Dolgin V, Proskorovski-Ohayon R, Hadar N, Davidov G, Nudelman H, Zarivach R, Shelef I, Perez Y, Birk OS (กุมภาพันธ์ 2023). "โรคกล้ามเนื้อบริเวณหัวไหล่ที่เกิดจากการกลายพันธุ์ของยีน HMGCR และภาวะกล้ามเนื้ออ่อนแรงจากยา statin สามารถรักษาได้ด้วย mevalonolactone" . Proc Natl Acad Sci USA . 120 (7) e2217831120. Bibcode : 2023PNAS..12017831Y . doi : 10.1073/pnas.2217831120 . PMC 9963716 . PMID 36745799 .

[

[ 2 ]

กรดเมวาโลนิก

เคมี

ชีววิทยา

เอกสารอ้างอิง

ดูเพิ่มเติม

ข้อมูลสำคัญจากบทความ