ในปี พ.ศ. 2452 ทรอยเล่นให้กับทีมเบสบอลอิสระในเมืองบ้านเกิดของเขาที่แมคโดนัลด์ รัฐเพนซิลเวเนีย เขาลงสนาม 17 เกม แพ้เพียง 2 เกม และทำสไตรค์เอาท์ได้ 187 ครั้ง เฉลี่ย 11 ครั้งต่อเกม ผลงานและรูปร่างของเขา (สูง 6 ฟุต 4 นิ้ว หนัก 200 ปอนด์) ดึงดูดความสนใจของแฟรงค์ ฮอลเลอร์ สเกาต์ของทีมฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์มีรายงานว่าเขาเซ็นสัญญากับฟิลลีส์ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2452 แต่ไม่ได้ลงเล่นในเกมใดๆ ให้กับทีม^{[ 4 ]}

ทรอยเข้าร่วมการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ ผลิกับฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์ในปี 1910 แต่ไม่ได้รับเลือกเข้าทีม ในเดือนพฤษภาคม 1910 สปอร์ตติ้ง ไลฟ์รายงานว่า "นักขว้างลูกหมุนตัวสูง" ได้รับการเซ็นสัญญากับจอห์นสทาวน์ จอห์นนีส์แห่งไตรสเตท ลีก^{[ 5 ]} อย่างไรก็ตาม สปอร์ตติ้ง ไลฟ์รายงานการปล่อยตัวเขาในอีกสองสัปดาห์ต่อมา และเสริมว่า "เขามีความเร็วและลูกโค้ง แต่ขาดการควบคุม และทำตัวเหมือนมือสมัครเล่นในสนามเบสบอลมากเกินไป" ^{[ 6 ]}

หลังจากได้รับการปล่อยตัวจาก Johnstown แล้ว Troy ได้เล่นให้กับ McKeesport Tubers ในOhio–Pennsylvania League ในช่วงที่เหลือของฤดูกาล 1910 ปีต่อมา เขาได้เล่นให้กับ Steubenville Stubs ในลีกเดียวกัน เขาทำสถิติชนะ 12 แพ้ 19 ในสองฤดูกาลใน Ohio–Pennsylvania League ^{[ 7 ]}

ทรอยได้รับคำชมอย่างมากในปี พ.ศ. 2455 เมื่อเขาสร้างสถิติ 23–14 ให้กับทีมAdrian LionsของSouthern Michigan League [ ^{7 ]} ในช่วงปลายเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2455 นิตยสารSporting Life รายงานว่า ทรอย พิตเชอร์ ได้ลงสนามและชนะการ ^{แข่งขัน}สองนัดติดต่อกันกับทีม Kalamazoo โดยลงสนามครบเก้าอินนิงในแต่ละเกม และเสียเพียงสามฮิตในเกมแรกและห้าฮิตในเกมที่สอง^{[ 8 ]}

ผลงานของทรอยที่เอเดรียนดึงดูดความสนใจของดีทรอยต์ ไทเกอร์ส นิตยสาร สปอร์ตติ้ง ไลฟ์ บรรยายทรอยว่าเป็น "ชายร่างใหญ่ที่มีพลังเหลือเฟือและลูกโค้งที่ดี" และรายงานว่าแมวมองของดีทรอยต์ "มองเห็นเพชรเม็ดงามในตัวเขา" ด้วยเหตุนี้แฟรงค์ นาวินเจ้าของทีมไทเกอร์ส จึงสั่งให้เซ็นสัญญากับเขาทันที^{[ 9 ]} ทรอยถูกเรียกตัวโดยทีมไทเกอร์สหลังจากฤดูกาลของเอเดรียนสิ้นสุดลง และลงเล่นหนึ่งเกมในวันที่ 15 กันยายน 1912 เขาเป็นผู้แพ้ในเกมที่แพ้ให้กับวอชิงตัน เซเนเตอร์ส 6-3 เมื่อเผชิญหน้ากับวอลเตอร์ จอห์นสันทรอยสามารถหยุดเซเนเตอร์สไม่ให้ทำคะแนนได้เลยในหกอินนิงแรก แต่เสียสี่คะแนนในอินนิงที่เจ็ด โดยรวมแล้ว ทรอยเสียเก้าฮิต สามเบสออนบอลหนึ่งฮิตโดนตัวและสี่คะแนนที่เสียใน 6-2/3 อินนิง^{[ 1 ]}

ทรอยกลับมาเล่นให้กับทีม Adrian Lions อีกครั้งในปี 1913 เขาทำผลงานได้ดีอีกปีให้กับ Lions โดยลงเล่น 43 เกมและทำสถิติชนะ 23 แพ้ 16 ในปี 1914 ทรอยเล่นให้กับทีมPittsfield ElectricsในEastern Associationโดยลงเล่น 36 เกมและทำสถิติชนะ 19 แพ้ 13 ^{[ 7 ]}

โดยรวมแล้ว ทรอยเล่นเบสบอลลีกรองเป็นเวลา 5 ฤดูกาล ลงเล่น 159 เกม ขว้าง 914-1/3 อินนิง และมีสถิติ 77–62 ^{[ 7 ]}