กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 6 นาที

ไดอะเซทิล

ไดอะเซทิล ( / d aɪ j ə ˈ s iː t ə l / ได -ยู-ซี - ทัล ; ชื่อทางระบบ IUPAC : บิวเทนไดโอน หรือ บิวเทน-2,3-ไดโอน ) เป็น สารประกอบอินทรีย์ ที่มีสูตรเคมี (CH 3 CO) 2...

ไดอะเซทิล

ไดอะเซทิล ( / d j ə ˈ s t ə l /ได -ยู-ซี-ทัล ; ชื่อทางระบบIUPAC : บิวเทนไดโอนหรือบิวเทน-2,3-ไดโอน ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมี (CH CO) เป็นของเหลวสีเหลือง มีรสชาติคล้ายเนยอย่างเข้มข้น เป็นไดคีโตนแบบวิซินัล (มีหมู่ C=Oสองหมู่เรียงติดกัน) ไดอะเซทิลพบได้ตามธรรมชาติในเครื่องดื่มแอลกอฮอล์และชีสบางชนิด และถูกเติมลง ในอาหารบางชนิดเพื่อเพิ่ม รสชาติคล้ายเนย การสูดดมไอระเหยของไดอะเซทิลเป็นเวลานานเป็นสาเหตุของโรคปอดหลอดลมฝอยอักเสบเรื้อรังหรือที่รู้จักกันทั่วไปว่า "ปอดป๊อปคอร์น"

โครงสร้างทางเคมี

ลักษณะเด่นของไดอะเซทิล (และไดคีโตนวิซินัลอื่นๆ) คือพันธะ C–C ที่ยาวซึ่งเชื่อมศูนย์กลางคาร์บอนิล ระยะห่างของพันธะนี้อยู่ที่ประมาณ 1.54  Å เมื่อเทียบกับ 1.45  Å สำหรับพันธะ C–C ที่สอดคล้องกันใน1,3-บิวทาไดอีนการยืดออกนี้เกิดจากการผลักกันระหว่างศูนย์กลางคาร์บอนคาร์บอนิลที่มีขั้ว[ 2 ]

การเกิดขึ้นและการสังเคราะห์ทางชีวภาพ

ไดอะซิทิลเกิดขึ้นตามธรรมชาติเป็นผลพลอยได้จากการหมักในแบคทีเรียที่ทำการหมักบางชนิด ไดอะซิทิลจะเกิดขึ้นผ่านการควบแน่นของไพรูเวตและอะซิทิลโคเอโดย ใช้ไทอามีน ไพโรฟอสเฟต เป็นตัวกลาง [ 3 ]ครีมเปรี้ยว (ครีมหมัก) บัตเตอร์มิลค์หมัก และเนยหมัก ผลิตโดยการเติมเชื้อเริ่มต้นแลคติกลงในครีมหรือนมพาสเจอร์ไรส์ กวน (เขย่า) และพักนมไว้จนกว่าค่า pH จะลดลง (หรือความเป็นกรดเพิ่มขึ้น) ตามที่ต้องการ ครีมหมัก เนยหมัก และบัตเตอร์มิลค์หมักมีรสเปรี้ยวเนื่องจากแบคทีเรียกรดแลคติก และมีกลิ่นและรสชาติคล้ายเนยเนื่องจาก ไดอะซิทิ ล กรดมาลิกสามารถเปลี่ยนเป็นกรดแลคติกเพื่อสร้างไดอะซิทิลได้[ 4 ] [ 5 ]

การผลิต

ไดอะเซทิลผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยการดีไฮโดรจีเนชันของ2,3-บิวเทนไดออลอะเซโตอินเป็นสารตัวกลาง[ 6 ]

แอปพลิเคชัน

ในผลิตภัณฑ์อาหาร

ไดอะซิทิลและอะซิโทอินเป็นสารประกอบสองชนิดที่ทำให้เนยมีรสชาติเฉพาะตัว ด้วยเหตุนี้ ผู้ผลิตสารแต่งกลิ่นรสเนยเทียมมาการีนหรือผลิตภัณฑ์น้ำมันที่คล้ายกันจึงมักเติมไดอะซิทิลและอะซิโทอิน (พร้อมกับเบต้าแคโร ทีน เพื่อให้ได้สีเหลือง) เพื่อให้ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายมีรสชาติเหมือนเนย เพราะมิเช่นนั้นผลิตภัณฑ์จะไม่มีรสชาติเลย[ 7 ]

บุหรี่อิเล็กทรอนิกส์

ไดอะเซทิลถูกใช้เป็นสารแต่งกลิ่นรสในของเหลว บางชนิด ที่ใช้ในบุหรี่อิเล็กทรอนิกส์ [ 8 ] ผู้ คนที่อยู่ใกล้เคียงอาจได้รับสารนี้จากละอองที่หายใจออกมาในระดับที่ใกล้เคียงกับขีดจำกัดที่กำหนดไว้สำหรับการสัมผัสในที่ทำงาน[ 9 ]

ในเครื่องดื่มแอลกอฮอล์

ในเบียร์บางประเภท (เช่นเบียร์ลาเกอร์ของเช็กและเบียร์หลายประเภทที่ผลิตในสหราชอาณาจักร เช่น สเตาต์ เบียร์ขมของอังกฤษ และเบียร์เอลของสกอตแลนด์) การมีไดอะเซทิลในระดับต่ำหรือปานกลางอาจเป็นที่ยอมรับหรือพึงประสงค์ได้ ในขณะที่เบียร์ประเภทอื่น ๆ การมีไดอะเซทิลถือเป็นข้อบกพร่องหรือไม่พึงประสงค์[ 10 ]

ไดอะซิทิลเกิดขึ้นระหว่างการหมักเป็นผลพลอยได้จาก การสังเคราะห์ วาลีนเมื่อยีสต์ผลิตα-อะซีโตแลคเตตซึ่งหลุดออกจากเซลล์และถูกดีคาร์บอกซิเลชันโดยธรรมชาติกลายเป็นไดอะซิทิล จากนั้นยีสต์จะดูดซับไดอะซิทิลและลด หมู่ คีโตนเพื่อสร้างอะซีโตอินและ 2,3-บิวเทนไดออล[ 11 ]

บางครั้งเบียร์จะผ่านกระบวนการ "พักไดอะซิทิล" โดยการเพิ่มอุณหภูมิเล็กน้อยเป็นเวลาสองหรือสามวันหลังจากการหมักเสร็จสมบูรณ์ เพื่อให้ยีสต์ดูดซับไดอะซิทิลที่ผลิตขึ้นก่อนหน้านี้ในวงจรการหมัก ผู้ผลิตไวน์บางชนิด เช่นชาร์ดอนเนย์จงใจส่งเสริมการผลิตไดอะซิทิลเนื่องจากให้ความรู้สึกและรสชาติ[ 12 ]ไดอะซิทิลมีอยู่ในชาร์ดอนเนย์บางชนิดที่รู้จักกันในชื่อ "บัตเตอร์บอมบ์" แม้ว่าจะมีแนวโน้มกลับไปสู่สไตล์ฝรั่งเศสแบบดั้งเดิมมากขึ้นก็ตาม[ 13 ]

มีการวัด ความเข้มข้นตั้งแต่ 0.005  มก./ลิตร ถึง 1.7  มก./ลิตร ในไวน์ชาร์ดอนเนย์ และปริมาณที่จำเป็นเพื่อให้สังเกตเห็นรสชาติคืออย่างน้อย 0.2  มก./ลิตร[ 14 ] [ 15 ]

ใช้เป็นสารแต่งกลิ่นรสเนย

รสเนย-วานิลลา การผสมผสานระหว่างรสเนยและรสวานิลลา

ประเด็นถกเถียงเรื่องการปรุงแต่งรสเนย

การสัมผัสกับควันไดอะซิทิลในอุตสาหกรรมเรื้อรัง เช่น ใน อุตสาหกรรมการผลิต ป๊อปคอร์นไมโครเวฟมีความเกี่ยวข้องกับ โรค หลอดลมฝอยอุดตัน ซึ่งเป็นโรค ปอดอุดกั้นเรื้อรังที่หายากและเป็นอันตรายถึงชีวิตซึ่งหลอดลมฝอย (หลอดลมสาขาเล็ก ๆ) ถูกกดทับและแคบลงด้วยพังผืด (เนื้อเยื่อแผลเป็น) และ/หรือการอักเสบ[ 16 ] [ 17 ]

ระเบียบข้อบังคับ

คณะกรรมาธิการยุโรปได้ประกาศว่าไดอะเซทิลนั้นถูกกฎหมายสำหรับการใช้เป็น สารปรุง แต่งรสในทุกรัฐของสหภาพยุโรป[ 18 ]ในฐานะที่เป็นไดคีโทน ไดอะเซทิลจึงถูกรวมอยู่ในกลุ่มสารปรุงแต่งรสของสหภาพยุโรป Flavouring Group Evaluation 11 (FGE.11) คณะกรรมาธิการวิทยาศาสตร์ของคณะกรรมาธิการสหภาพยุโรปได้ประเมินสารปรุงแต่งรส 6 ชนิด (ไม่รวมไดอะเซทิล) จาก FGE.11 ในปี 2547 [ 19 ]ในส่วนหนึ่งของการศึกษานี้ คณะกรรมาธิการได้ทบทวนการศึกษาที่มีอยู่เกี่ยวกับสารปรุงแต่งรสอื่นๆ ใน FGE.11 หลายชนิด รวมถึงไดอะเซทิล จากข้อมูลที่มีอยู่ คณะกรรมาธิการได้ย้ำข้อสรุปว่าไม่มีข้อกังวลด้านความปลอดภัยสำหรับการใช้ไดอะเซทิลเป็นสารปรุงแต่งรส

ในปี พ.ศ. 2550 หน่วยงานความปลอดภัยด้านอาหารแห่งยุโรป (EFSA) ซึ่งเป็นหน่วยงานกำกับดูแลความปลอดภัยด้านอาหารของสหภาพยุโรป ได้ระบุว่าคณะทำงานด้านวิทยาศาสตร์เกี่ยวกับสารเติมแต่งอาหารและสารปรุงแต่งรส (AFC) กำลังประเมินไดอะซิทิลร่วมกับสารปรุงแต่งรสอื่นๆ ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการศึกษาที่ใหญ่กว่า[ 20 ]

ในปี พ.ศ. 2550 สมาคมผู้ผลิตรสชาติและสารสกัดได้แนะนำให้ลดไดอะซิทิลในสารแต่งกลิ่นรสเนย[ 21 ]ผู้ผลิตป๊อปคอร์นรสเนย ได้แก่Pop Weaver , Trail's EndและConAgra Foods (ผู้ผลิตOrville Redenbacher'sและAct II ) เริ่มนำไดอะซิทิลออกจากส่วนผสมในผลิตภัณฑ์ของตน[ 22 ] [ 23 ]

เอกสารข้อมูลความปลอดภัยและสุขภาพของ OSHA ของสหรัฐอเมริกาปี 2010 และเอกสารแจ้งเตือนคนงานที่เกี่ยวข้อง แนะนำให้นายจ้างใช้มาตรการความปลอดภัยเพื่อลดการสัมผัสกับไดอะซิทิลหรือสารทดแทน[ 24 ]

ในปี 2559 ไดอะเซทิลถูกห้ามใช้ในน้ำยาบุหรี่ไฟฟ้า/บุหรี่ไฟฟ้าในสหภาพยุโรปภายใต้คำสั่งผลิตภัณฑ์ยาสูบของสหภาพยุโรป[ 25 ]

ดูเพิ่มเติม

อ่านเพิ่มเติม

  • Harber P, Saechao K, Boomus C (2006). "โรคปอดที่เกิดจากไดอะเซทิล". Toxicological Reviews . 25 (4): 261– 272. doi : 10.2165/00139709-200625040-00006 . PMID 17288497 . S2CID 42169510 .  
  • ข้อมูลพิษวิทยา
  • ประกาศเตือนจาก NIOSH: การป้องกันโรคปอดและความปลอดภัยของคนงานที่ใช้หรือผลิตสารปรุงแต่งรส
  • กรณีความล้มเหลวในการกำกับดูแล – โรคปอดของคนงานทำข้าวโพดคั่วจากwww.defendingscience.org
  • นักวิทยาศาสตร์เรียกร้องให้รัฐมนตรีว่าการกระทรวงแรงงานปกป้องคนงานจากไดอะเซทิลข่าวประชาสัมพันธ์จากdefendingscience.orgสามารถดูลิงก์ไปยังงานวิจัยเกี่ยวกับผลกระทบต่อสุขภาพของไดอะเซทิล และเอกสารที่เกี่ยวข้องต่างๆ รวมถึงคำร้องล่าสุดของ OSHA และจดหมายสนับสนุนจากนักวิทยาศาสตร์ได้ที่นี่
  • สารปรุงแต่งรสอาจเป็นสาเหตุของอาการป่วยวอชิงตันโพสต์ 7 พฤษภาคม 2550
  • บัตรรับรองความปลอดภัยระดับนานาชาติของ NIOSH สำหรับ 2,3-บิวเทนไดโอน
  • สถาบันแห่งชาติเพื่อความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน – โรคปอดที่เกี่ยวข้องกับสารปรุงแต่งรส
  • IFIC – ไดอะเซทิล

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ไดอะเซทิล

ไดอะเซทิล ( / d aɪ j ə ˈ s iː t ə l / ได -ยู-ซี - ทัล ; ชื่อทางระบบ IUPAC : บิวเทนไดโอน หรือ บิวเทน-2,3-ไดโอน ) เป็น สารประกอบอินทรีย์ ที่มีสูตรเคมี (CH 3 CO) 2...

โครงสร้างทางเคมี

ลักษณะเด่นของไดอะเซทิล (และไดคีโตนวิซินัลอื่นๆ) คือพันธะ C–C ที่ยาวซึ่งเชื่อมศูนย์กลางคาร์บอนิล ระยะห่างของพันธะนี้อยู่ที่ประมาณ 1.54 Å เมื่อเทียบกับ 1.

การเกิดขึ้นและการสังเคราะห์ทางชีวภาพ

ไดอะซิทิลเกิดขึ้นตามธรรมชาติเป็นผลพลอยได้จาก การหมัก ในแบคทีเรียที่ทำการหมักบางชนิด ไดอะซิทิลจะเกิดขึ้นผ่านการควบแน่นของ ไพรูเวต และ อะซิทิลโคเอ โดย ใช้ไทอามีน ไพโรฟอสเฟต เป็นตัวกลาง [ 3 ] ครีมเปรี้ยว (ครีมหมัก) บัตเตอร์มิลค์หมัก และเนยหมัก...

การผลิต

ไดอะเซทิลผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดย การดีไฮโดรจีเนชัน ของ 2,3-บิวเทนไดออล อะ เซโตอิน เป็นสารตัวกลาง [ 6 ]