ในปี 1927 คัลโลเวย์ได้ร่วม ทัวร์ กับ แบลนช์ คัลโลเวย์พี่สาวของเขา ในการแสดงละครเพลงยอดนิยมของคนผิวดำ เรื่องPlantation Days ^{[ 12 ]}พี่สาวของเขากลายเป็นหัวหน้าวงดนตรีที่ประสบความสำเร็จก่อนเขา และเขามักจะยกย่องเธอว่าเป็นแรงบันดาลใจให้เขาเข้าสู่วงการบันเทิง^{[ 18 ]}แม่ของคัลโลเวย์ต้องการให้เขาเป็นทนายความเหมือนพ่อของเขา ดังนั้นเมื่อการทัวร์สิ้นสุดลง เขาจึงเข้าเรียนที่วิทยาลัยเครนในชิคาโก แต่เขาสนใจการร้องเพลงและการให้ความบันเทิงมากกว่า ในขณะที่เรียนอยู่ที่เครน เขาปฏิเสธโอกาสที่จะเล่นบาสเก็ตบอลให้กับทีมHarlem Globetrottersเพื่อประกอบอาชีพนักร้อง^{[ 14 ]}

แคลโลเวย์ใช้เวลาส่วนใหญ่ในตอนกลางคืนที่ ' คลับคนผิวดำและผิวสีแทน ' เช่น ดรีมแลนด์คาเฟ่ซันเซ็ตคาเฟ่และคลับเบอร์ลินในชิคาโก โดยแสดงเป็นนักร้อง มือกลอง และพิธีกร^{[ 12 ]}ที่ซันเซ็ตคาเฟ่ เขาเป็นตัวสำรองของนักร้องแอดิเลด ฮอลล์ที่นั่นเขาได้พบและแสดงร่วมกับหลุยส์ อาร์มสตรองซึ่งสอนให้เขาร้องเพลงใน สไตล์ สแคทเขาออกจากโรงเรียนเพื่อไปร้องเพลงกับวงอลาบาเมียนส์^{[ 19 ]}

ในปี พ.ศ. 2462 คัลโลเวย์ย้ายไปนิวยอร์กพร้อมกับวงดนตรี พวกเขาเปิดการแสดงที่ซาวอยบอลรูมในวันที่ 20 กันยายน พ.ศ. 2462 เมื่อวงอลาบามาแตกวง อาร์มสตรองแนะนำคัลโลเวย์ให้เป็นนักร้องนำคนใหม่ในละครเพลงConnie's Hot Chocolates [ ^{12 ] เขา} สร้างชื่อเสียงในฐานะนักร้องนำด้วยการร้องเพลง " Ain't Misbehavin' " ของแฟตส์ วอลเลอร์ [ ^{20 ] ขณะ}ที่คัลโลเวย์กำลังแสดงในละครเพลงวงมิสซูเรียนส์ ได้ขอให้เขามาเป็น นักร้องนำของวง^{[ 21 ]}

ในปี 1930 ชาวมิสซูรีกลุ่มนี้เป็นที่รู้จักในชื่อCab Calloway and His Orchestraที่Cotton Clubในฮาร์เล็ม นิวยอร์ก วงดนตรีนี้ได้รับการว่าจ้างในปี 1931 ให้เล่นแทนวงDuke Ellington Orchestra ในขณะที่วงของ Ellington กำลังออกทัวร์ ความนิยมของพวกเขาทำให้ได้รับตำแหน่งถาวร วงดนตรียังแสดงสองครั้งต่อสัปดาห์สำหรับการออกอากาศทางวิทยุของNBC Calloway ปรากฏตัวในรายการวิทยุกับWalter WinchellและBing Crosbyและเป็นชาวแอฟริกันอเมริกันคนแรกที่มีรายการวิทยุที่ออกอากาศทั่วประเทศ^{[ 5 ]}ในช่วงวิกฤตเศรษฐกิจครั้งใหญ่ Calloway มีรายได้ 50,000 ดอลลาร์ต่อปีเมื่ออายุ 23 ปี^{[ 20 ]}

ในปี พ.ศ. 2474 คัลโลเวย์ได้บันทึกเพลงที่โด่งดังที่สุดของเขาคือ " Minnie the Moocher " ซึ่งเป็นซิงเกิลแรกของศิลปินชาวแอฟริกันอเมริกันที่มียอดขายถึงหนึ่งล้านแผ่น^{[ 5 ]}คัลโลเวย์ได้ร้องเพลงนี้และอีกสองเพลงคือ " St. James Infirmary Blues " และ "The Old Man of the Mountain" ในการ์ตูนBetty Boop เรื่อง Minnie the Moocher (พ.ศ. 2475), Snow-White (พ.ศ. 2476) และThe Old Man of the Mountain (พ.ศ. 2476) คัลโลเวย์ยังพากย์เสียงให้กับการ์ตูนเหล่านี้ และด้วยเทคนิคโรโตสโคปท่าเต้นของเขาจึงเป็นพื้นฐานของการเคลื่อนไหวของตัวละคร^{[ 22 ]}

จากความสำเร็จของเพลง "Minnie the Moocher" ทำให้ Calloway กลายเป็นที่รู้จักในฐานะนักร้องประสานเสียง และได้รับฉายาว่า "The Hi De Ho Man" ^{[ 23 ]}เขาแสดงในภาพยนตร์สั้นหลายเรื่องให้กับParamount ในช่วงทศวรรษ 1930 วงดนตรีของ Calloway และ Ellington ปรากฏตัวในภาพยนตร์มากกว่าวงออร์เคสตราแจ๊สอื่นๆ ในยุคนั้น ในภาพยนตร์เหล่านี้ Calloway สามารถเห็นได้ว่ากำลังแสดงท่าเต้น backstep ที่ลื่นไหล ซึ่งผู้สังเกตการณ์บางคนอธิบายว่าเป็นต้นแบบของท่า moonwalkของMichael Jackson Calloway กล่าว 50 ปีต่อมาว่า "ตอนนั้นมันถูกเรียกว่า The Buzz" ^{[ 24 ]}ภาพยนตร์เรื่อง International House ในปี 1933 มี Calloway แสดงเพลงคลาสสิกของเขา "Reefer Man" ซึ่งเป็นเพลงเกี่ยวกับชายที่สูบกัญชา[ ^{25 ] Fredi} Washingtonได้รับบทเป็นคนรักของ Calloway ในภาพยนตร์เรื่องCab Calloway's Hi-De-Ho (1934) ^{[ 26 ]}เลนา ฮอร์นเปิดตัวในวงการภาพยนตร์ในฐานะนักเต้นในภาพยนตร์เรื่องJitterbug Party ของแค็บ คัลโลเวย์ (1935) ^{[ 27 ]}

แคลโลเวย์ปรากฏตัว ในภาพยนตร์ฮอลลีวูดเรื่องแรกของเขาโดยแสดงคู่ กับ อัล โจลสันในเรื่อง The Singing Kid (1936) เขาร้องเพลงคู่กับโจลสันหลายเพลง และภาพยนตร์เรื่องนี้ยังมีวงดนตรีของแคลโลเวย์และนักเต้นจาก Cotton Club 22 คนจากนิวยอร์ก^{[ 28 ]}ตามที่นักวิจารณ์ภาพยนตร์อาร์เธอร์ ไนท์กล่าว ผู้สร้างภาพยนตร์ตั้งใจที่จะ "ลบและเฉลิมฉลองขอบเขตและความแตกต่าง รวมถึงเส้นแบ่งสีผิวอย่างเด่นชัดที่สุด...เมื่อแคลโลเวย์เริ่มร้องเพลงในสไตล์ที่เป็นเอกลักษณ์ของเขา ซึ่งคำพูดเป็นเครื่องมือในการสำรวจจังหวะและขยายทำนอง ทำให้เห็นได้ชัดว่าวัฒนธรรมอเมริกันกำลังเปลี่ยนแปลงไปรอบๆ โจลสันและด้วย (และผ่าน) แคลโลเวย์" ^{[ 29 ] [ 30 ] :ดู}

ในปี พ.ศ. 2481 แคลโลเวย์ได้เผยแพร่ Cab Calloway's Catalogue: A " Hepster 's" Dictionaryซึ่งเป็นพจนานุกรมเล่มแรกที่ตีพิมพ์โดยชาวแอฟริกันอเมริกัน พจนานุกรมเล่มนี้กลายเป็นหนังสืออ้างอิงภาษาจิฟ อย่างเป็นทางการของ ห้องสมุดสาธารณะนิวยอร์ก^{[ 31 ]}ฉบับปรับปรุงของหนังสือเล่มนี้ได้รับการเผยแพร่พร้อมกับProfessor Cab Calloway's Swingformation Bureauในปี พ.ศ. 2482 เขาได้เผยแพร่ฉบับสุดท้ายThe New Cab Calloway's Hepsters Dictionary: Language of Jiveในปี พ.ศ. 2487 ^{[ 32 ]}ใน สารคดี วิทยุ BBCเกี่ยวกับพจนานุกรมในปี พ.ศ. 2557 กวีLemn Sissayกล่าวว่า "Cab Calloway กำลังรับเอาความเป็นเจ้าของภาษามาไว้ให้กับผู้คนที่เมื่อไม่กี่ชั่วอายุคนก่อนหน้านี้ ภาษาของพวกเขาถูกพรากไป" ^{[ 33 ]}

วงดนตรีของ Calloway ในช่วงทศวรรษ 1930 และ 1940 ประกอบด้วยนักดนตรีที่มีชื่อเสียงมากมาย เช่นBen Webster , Illinois Jacquet , Milt Hinton , Danny Barker , Doc Cheatham , Ed Swayze , Cozy Cole , Eddie BarefieldและDizzy Gillespie Calloway เล่าในภายหลังว่า "สิ่งที่ผมคาดหวังจากนักดนตรีของผมคือสิ่งที่ผมขาย: โน้ตที่ถูกต้องด้วยความแม่นยำ เพราะผมจะสร้างเพลงทั้งเพลงโดยใช้สแคทหรือท่าเต้นเป็นหลัก" ^{[ 20 ]} Calloway และวงดนตรีของเขาก่อตั้งทีมเบสบอลและบาสเกตบอล^{[ 34 ] [ 35 ]}พวกเขาเล่นกันเองระหว่างเดินทาง เล่นกับทีมกึ่งอาชีพในท้องถิ่น และเล่นเกมการกุศล^{[ 36 ]}

ในปี พ.ศ. 2484 คัลโลเวย์ไล่กิลเลสปีออกจากวงออร์เคสตราของเขาหลังจากเกิดการทะเลาะวิวาทบนเวทีเมื่อคัลโลเวย์ถูกปาด้วยลูกน้ำลาย เขากล่าวหากิลเลสปีอย่างผิดๆ ซึ่งกิลเลสปีได้แทงคัลโลเวย์ที่ขาด้วยมีดขนาดเล็ก^{[ 37 ]}

ตั้งแต่ปี 1941 ถึง 1942 คัลโลเวย์จัดรายการตอบคำถามทางวิทยุรายสัปดาห์ชื่อThe Cab Calloway Quizzicale [ ^{38 ] โดย}เรียกตัวเองว่า "ด็อกเตอร์" คัลโลเวย์ ซึ่งเป็นการล้อเลียนรายการThe College of Musical Knowledgeซึ่งเป็นการประกวดทางวิทยุที่สร้างโดยหัวหน้าวงดนตรีเคย์ ไคเซอร์ [ ^{39 ] ใน}ช่วงสงครามโลกครั้งที่สองคัลโลเวย์ให้ความบันเทิงแก่ทหารในสหรัฐอเมริกาก่อนที่พวกเขาจะเดินทางไปต่างประเทศ^{[ 40 ]}วงออร์เคสตราคัลโลเวย์ยังบันทึกเพลงที่เต็มไปด้วยการวิพากษ์วิจารณ์สังคม รวมถึงเพลง "Doing the Reactionary", "The Führer 's Got the Jitters", ^{[ 41 ]} "The Great Lie", "We'll Gather Lilacs" และ "My Lament for V Day" ^{[ 42 ]}

ในปี พ.ศ. 2486 คัลโลเวย์ปรากฏตัวในภาพยนตร์เรื่องStormy Weatherซึ่งเป็นหนึ่งในภาพยนตร์ฮอลลีวูดกระแสหลักเรื่องแรกๆ ที่มีนักแสดงผิวดำ^{[ 43 ]}ภาพยนตร์เรื่องนี้มีนักแสดงชั้นนำคนอื่นๆ ในยุคนั้นร่วมแสดงด้วย เช่นบิล "โบแจงเกิลส์" โรบินสันเลนา ฮอร์นพี่น้องนิโค ลัส และแฟตส์ วอลเลอร์ คัลโลเวย์จะทำหน้าที่เป็นพิธีกรให้กับตัวละครเซลินา โรเจอร์สของฮอร์น ขณะที่เธอร้องเพลงประกอบภาพยนตร์ในงานแสดงรวมดาราครั้งใหญ่สำหรับทหารในช่วงสงครามโลกครั้งที่สอง^{[ 44 ]}

Calloway เขียนคอลัมน์ซุบซิบแบบตลกขบขันชื่อ "Coastin' with Cab" ให้กับ นิตยสาร Song Hitsซึ่งเป็นการรวบรวมเรื่องราวสั้น ๆ เกี่ยวกับคนดัง เช่น ในฉบับเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2489 ที่ว่า " เบนนี กู๊ดแมนกำลังรับประทานอาหารอยู่ที่ร้านสเต็ก Ciro's ในนิวยอร์ก เมื่อมีหญิงสาวหน้าตาธรรมดาคนหนึ่งเดินเข้ามา 'ถ้าหน้าตาของเธอคือโชคลาภ' เบนนีพูดติดตลก 'เธอก็คงไม่ต้องเสียภาษี'" อย่างไรก็ตาม ในช่วงปลายทศวรรษ พ.ศ. 2483 การตัดสินใจทางการเงินที่ผิดพลาดและการพนันของ Calloway ทำให้วงดนตรีของเขาต้องแตกวง^{[ 19 ]}

Calloway และ Lael ลูกสาวของเขาบันทึกเพลง "Little Child" ซึ่งเป็นการดัดแปลงจากเพลง " Little Boy and the Old Man " เพลงนี้ วางจำหน่ายโดย ABC-Paramount และติดอันดับชาร์ ต Billboard Hot 100ในปี 1956 ^{[ 45 ] [ 4 ]}

สำหรับฤดูกาลที่สอง ลี เชอร์แมนเป็นผู้ออกแบบท่าเต้นให้กับ The Cotton Club Revue ประจำปี 1958 ซึ่งมีแคลโลเวย์เป็นนักแสดงนำ การแสดงครั้งนี้มีนักเต้นแท็ป อัจฉริยะอย่าง มอริซ ไฮนส์และเกรกอรี ไฮนส์^{[ 46 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2491 คัลโลเวย์ได้ออกอัลบั้มCotton Club Revue of 1958บนค่าย Gone Recordsโดยมีจอร์จ โกลด์เนอร์ เป็นโปรดิวเซอร์ และเอ็ดดี้ แบร์ฟิลด์เป็นผู้ควบคุมวงและเรียบเรียงดนตรี ในปีนั้น คัลโลเวย์ได้ปรากฏตัวในภาพยนตร์เรื่องSt. Louis Bluesซึ่งเป็นเรื่องราวชีวิตของWC Handyโดยมีแนท คิง โคลและเอิร์ธา คิตต์ร่วม แสดงด้วย ^{[ 47 ]}

คณะ Cotton Club Revue ปี 1959 เดินทางไปอเมริกาใต้เพื่อแสดงที่ริโอเดจาเนโรและเซาเปาโลพวกเขายังแวะที่อุรุกวัยและอาร์เจนตินาก่อนจะกลับไปยังอเมริกาเหนือ ซึ่งรวมถึงการแสดงบนบรอดเวย์ด้วย^{[ 48 ]}

Calloway ยังคงเป็นชื่อที่รู้จักกันดีในวงกว้างเนื่องจากการปรากฏตัวทางโทรทัศน์และการแสดงคอนเสิร์ตเป็นครั้งคราวในสหรัฐอเมริกาและยุโรป ในปี 1961 และ 1962 เขาได้ออกทัวร์กับ Harlem Globetrotters โดยให้ความบันเทิงในช่วงพักครึ่งระหว่างการแข่งขัน^{[ 49 ] [ 50 ]}

แคลโลเวย์ได้รับบทเป็น "เยลเลอร์" ในภาพยนตร์เรื่องThe Cincinnati Kid (1965) ร่วมกับสตีฟ แม็คควีน , แอนน์-มาร์เกร็ตและเอ็ดเวิร์ด จี . โรบินสัน เขาปรากฏตัวในรายการThe Ed Sullivan Showเมื่อวันที่ 19 มีนาคม 1967 พร้อมกับคริส แคลโลเวย์ ลูกสาวของเขา^{[ 51 ]}ในปี 1967 เขาร่วมแสดงกับเพิร์ล เบลีย์ ในบทฮอเรซ แวนเดอร์เกลเดอร์ ในละครเพลง Hello, Dolly!เวอร์ชันนักแสดงผิวดำทั้งหมดบนบรอดเวย์ในช่วงการแสดงรอบปฐมทัศน์ คริส แคลโลเวย์ยังร่วมแสดงในบทมินนี่ เฟย์ด้วย^{[ 52 ]}นักแสดงชุดใหม่นี้ช่วยฟื้นฟูธุรกิจที่กำลังซบเซาของละครเพลงเรื่องนี้^{[ 53 ]} และ RCA Victor ได้ออกอัลบั้มบันทึกเสียงเวอร์ชันใหม่ ซึ่งหาได้ยากในเวลานั้น ในปี 1973–74 แคลโลเวย์ได้ร่วมแสดงในละคร เพลง The Pajama Gameเวอร์ชันบรอดเวย์ที่ไม่ประสบความสำเร็จร่วมกับฮาล ลินเดนและบาร์บารา แม็คแนร์

อัตชีวประวัติของเขาชื่อOf Minnie the Moocher and Meได้รับการตีพิมพ์ในปี 1976 โดยมีพจนานุกรม Hepster ฉบับ สมบูรณ์ของเขา เป็นภาคผนวก ในปี 1978 Calloway ได้ปล่อย เพลง "Minnie the Moocher" เวอร์ชัน ดิสโก้บนค่าย RCA Victor ซึ่งติด ชา ร์ ต Billboard R&B ^{[ 54 ] [ 4 ]} Calloway ได้รับการแนะนำให้คนรุ่นใหม่รู้จักเมื่อเขาปรากฏตัวในภาพยนตร์เรื่องThe Blues Brothers ในปี 1980 โดยแสดงเพลง "Minnie the Moocher" ^{[ 3 ]}

ในปี 1985 คัลโลเวย์และวงออร์เคสตราของเขาได้ขึ้นแสดงที่ โรงแรม เดอะริทซ์ ลอนดอนซึ่งเขาได้รับการถ่ายทำเพื่อรายการโทรทัศน์ของ BBC ความยาว 60 นาที ชื่อรายการว่า The Cotton Club Comes to the Ritz แอดิเลด ฮอลล์ , ด็อก ชีแธม , แม็กซ์ โรชและพี่น้องนิโคลัสก็ได้ขึ้นแสดงในรายการเดียวกันด้วย^{[ 55 ] [ 56 ]}การแสดงร่วมกับวงออร์เคสตราซินซินเนติป็อปส์ที่กำกับโดยเอริช คุนเซลในเดือนสิงหาคม 1988 ได้รับการบันทึกวิดีโอไว้ และมีการนำเสนอเพลง "Minnie the Moocher" เวอร์ชันคลาสสิก ซึ่งเป็นครั้งแรกในรอบ 57 ปีหลังจากที่เขาบันทึกเสียงเพลงนี้เป็นครั้งแรก^{[ 57 ]}

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2533 คัลโลเวย์ได้แสดงที่หอแสดงดนตรีเมเยอร์ฮอฟซิมโฟนีร่วมกับวงซิมโฟนีบัลติมอร์ [ ^{58 ] ใน}ปีนั้น เขาได้ปรากฏตัวใน มิวสิกวิดีโอเพลง " Alright " ของ เจ เน็ต แจ็กสัน^{[ 3 ] [ 59 ]}เขายังคงแสดงในเทศกาลดนตรีแจ๊สต่างๆ รวมถึงเทศกาล New Orleans Jazz & Heritage Festivalและ Greenwood Jazz ^{[ 60 ] [ 61 ]}ในปี พ.ศ. 2535 เขาได้ออกทัวร์เทศกาลดนตรีแจ๊สในยุโรปเป็นเวลาหนึ่งเดือน^{[ 62 ]} เขาได้รับการจองให้เป็นศิลปินหลักในงาน "The Jazz Connection: The Jewish and African-American Relationship" ที่ Avery Fisher Hallในนครนิวยอร์กในปี พ.ศ. 2536 แต่เขาถอนตัวเนื่องจากหกล้มที่บ้าน^{[ 63 ]}

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2488 คัลโลเวย์และเพื่อนของเขา เฟลิกซ์ เอช. เพย์น จูเนียร์ ถูกเจ้าหน้าที่ตำรวจ วิลเลียม อี. ทอดด์ ทำร้ายร่างกายและจับกุมในแคนซัสซิตี้ รัฐมิสซูรีหลังจากพยายามไปเยี่ยมไลโอเนล แฮมป์ตัน หัวหน้าวงดนตรี ที่ห้องบอลรูมพลา-มอร์ ซึ่งเป็นสถานที่สำหรับคนผิวขาวเท่านั้น พวกเขาถูกนำตัวส่งโรงพยาบาลเนื่องจากได้รับบาดเจ็บ จากนั้นถูกตั้งข้อหาเมาสุราและขัดขวางการจับกุม เมื่อแฮมป์ตันทราบเรื่องนี้ เขาปฏิเสธที่จะทำการแสดงคอนเสิร์ตต่อ^{[ 70 ]}ทอดด์กล่าวว่าเขาได้รับแจ้งจากผู้จัดการ ซึ่งจำคัลโลเวย์ไม่ได้ ว่าพวกเขากำลังพยายามเข้าไป เขาอ้างว่าพวกเขาปฏิเสธที่จะออกไปและทำร้ายเขา คัลโลเวย์และเพย์นปฏิเสธข้อกล่าวหาของเขาและยืนยันว่าพวกเขาไม่ได้เมาสุรา ข้อกล่าวหาจึงถูกยกเลิก ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2489 องค์กรสิทธิพลเมือง 6 แห่ง รวมถึงNAACPเรียกร้องให้ไล่ทอดด์ออก แต่เขาได้ลาออกไปแล้วหลังจากถูกลดเงินเดือน^{[ 71 ]}

ในปี พ.ศ. 2495 คัลโลเวย์ถูกจับกุมที่ลีสเบิร์ก รัฐเวอร์จิเนียระหว่างทางไปสนามแข่งม้าที่ชาร์ลส์ทาวน์ รัฐเวสต์เวอร์จิเนียเขาถูกตั้งข้อหาขับรถเร็วเกินกำหนดและพยายามติดสินบนตำรวจ^{[ 72 ]}

ในปี พ.ศ. 2528 นายแอนโทนี เอฟ. เวเทอแรน หัวหน้าเทศบาล ได้ออกประกาศกำหนดให้เป็น"วันแค็บ คัลโลเวย์"ใน^{เมือง}กรีนเบิร์ก รัฐนิวยอร์ก^{[ 83} ]

ในปี พ.ศ. 2533 แคลโลเวย์ได้รับรางวัล Beacons in Jazz Award จากThe New Schoolในนิวยอร์กซิตี้ นายกเทศมนตรีเมืองนิวยอร์กเดวิด ดิงกินส์ประกาศให้วันนั้นเป็น "วันแค็บ แคลโลเวย์" ^{[ 84 ]}

ในปี พ.ศ. 2535 โรงเรียนศิลปะ Cab Callowayก่อตั้งขึ้นในเมืองวิลมิงตัน รัฐเดลาแวร์^{[ 85 ]}

ในปี พ.ศ. 2537 คาเมย์ คัลโลเวย์ เมอร์ฟี ลูกสาวของคัลโลเวย์ ได้ก่อตั้งพิพิธภัณฑ์แค็บ คัลโลเวย์ ที่วิทยาลัยคอปปินสเตทในเมืองบัลติมอร์ รัฐแมริแลนด์^{[ 86 ] [ 11 ]}

สมาคมการแข่งม้าแห่งนิวยอร์ก (NYRA) จัดงานแข่งม้าประจำปีเพื่อเป็นเกียรติแก่ตำนานเพลงแจ๊สผู้นี้ ซึ่งเป็นชาวเมืองโรเชสเตอร์ รัฐนิวยอร์ก โดยงานแข่งม้าดังกล่าวจำกัดเฉพาะม้าอายุ 3 ปีที่เกิดในนิวยอร์กเท่านั้น ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของ New York Stallion Series งานนี้จัดขึ้นครั้งแรกในปี 2546 และ The Calloway ^{[ 87 ]}ได้มีการเปลี่ยนแปลงระยะทางและพื้นผิวสนามแข่งมาหลายครั้ง ปัจจุบันการแข่งขันจัดขึ้นที่สนามแข่งม้าซาราโตกา สปริงส์ รัฐนิวยอร์ก การแข่งขัน Cab Calloway Stakes จัดขึ้นเป็นครั้งที่ 13 เมื่อวันที่ 24 กรกฎาคม 2562 และผู้ชนะคือ Rinaldi

ในปี 2020 Calloway ได้รับการแต่งตั้งเข้าสู่ หอเกียรติยศดนตรีริทึมแอนด์บลู ส์แห่งชาติ^{[ 88 ]}

คัลโลเวย์ได้รับรางวัลเกียรติยศดังต่อไปนี้:

• ปี 1967: รางวัลนักแสดงนำยอดเยี่ยม จากเวที Outer Critics Circle Awards ( จากภาพยนตร์เรื่อง Hello, Dolly )
• 1987: ได้รับการแต่งตั้งเข้าสู่หอเกียรติยศบิ๊กแบนด์และแจ๊ส^{[ 89 ]}
• 1990: รางวัล Beacons in Jazz Award, The New School ^{[ 84 ]}
• พ.ศ. 2536: เหรียญศิลปะแห่งชาติ^{[ 90 ] [ 6 ]}
• 1993: ปริญญาดุษฎีบัณฑิตกิตติมศักดิ์สาขาศิลปกรรมศาสตร์มหาวิทยาลัยโรเชสเตอร์^{[ 91 ]}
• พ.ศ. 2536: โรงเรียนศิลปะ Cab Callowayตั้งชื่อตามเขาในเมืองวิลมิงตัน รัฐเดลาแวร์^{[ 92 ]}
• 1995: ได้รับการแต่งตั้งเข้าสู่หอเกียรติยศแจ๊สนานาชาติ^{[ 93 ]}
• ปี 1999: ได้รับรางวัลแกรมมี่ ฮอลล์ออฟเฟมจากผลงานเพลง " Minnie the Moocher "
• 2008: รางวัลแกรมมีเกียรติยศสูงสุดตลอดชีวิต^{[ 94 ]}
• 2019: "Minnie the Moocher" ถูกเพิ่มเข้าไปในทะเบียนบันทึกเสียงแห่งชาติของหอสมุดรัฐสภา^{[ 95 ]}

• 1943: Cab Calloway and His Orchestra (Brunswick)
• 1956: Cab Calloway ( Epic )
• 1958: Cotton Club Revue 1958 ( ปิดไปแล้ว )
• 1959: ไฮเดอฮิเดโฮ (อาร์ซีเอวิกเตอร์)
• 1962: Blues Make Me Happy ( Coral )
• 1968: Cab Calloway '68 ( Pickwick International )

• 1968: Cab Calloway ร้องเพลงบลูส์ ( Vocalion )
• 1974: ไฮ เดอ โฮ มาน ( โคลัมเบีย )
• 1981: Minnie the Moocher (RCA International)
• 1983: มิสเตอร์ไฮ เด. โฮ พ.ศ. 2473-2474 ( พ.ศ. 2473-2474 )
• 1990: Cab Calloway: Best of the Big Bands (Columbia)
• 1992: Cab Calloway & Co. (RCA)
• 1992: ราชาแห่งไฮ-เด-โฮ 1934–1947 (ยักษ์ใหญ่แห่งวงการแจ๊ส)
• 1998: Jumpin' Jive (Camden)
• 2001: Cab Calloway and His Orchestra Volume 1: The Early Years 1930–1934 ( JSP )
• 2003: Cab Calloway & His Orchestra Volume 2: 1935–1940 (JSP)