เคนเนดี เกิดที่เชิร์ตซีย์เซอร์เรย์ [ ^{1 ] เขา}ประเดิมสนามในระดับอาชีพให้กับสวินดอนทาวน์ในบ้านพบกับเบรนท์ฟอร์ดซึ่งสวินดอนชนะ 4-1 ในรายการฟุตบอลลีกโทรฟีเมื่อวันที่ 4 กันยายน 2007 ^{[ 2 ]}เคนเนดีเซ็นสัญญาระดับอาชีพกับสวินดอนเป็นเวลาสิบแปดเดือนในเดือนกุมภาพันธ์ 2008 ก่อนที่จะได้รับแต่งตั้งให้เป็นกัปตันทีมสำรอง^{[ 3 ]}เขาได้รับโอกาส ประเดิม สนามในฟุตบอลลีกโดยผู้จัดการทีมรักษาการเดวิด เบิร์นในเกมที่เสมอกับคาร์ไลล์ยูไนเต็ด 1-1 ในบ้าน เมื่อวันที่ 6 ธันวาคม 2008 เขาเล่น 82 นาทีก่อนที่จะถูกเปลี่ยนตัวออกโดยเควิน อามันควาห์^{[ 4 ]}เคนเนดี้ลงเล่นเป็นตัวจริงในอีกสองเกมถัดมาเช่นกัน ซึ่งเป็นเกมที่แพ้ครูว์ อเล็กซานดรา 1-0 นอกบ้าน เมื่อวันที่ 13 ธันวาคม 2008 โดยเคนเนดี้ลงเล่นครบทั้งเกม^{[ 5 ]} และเกมที่แพ้ เยโอวิล ทาวน์ 3-2 ในบ้านเมื่อวันที่ 20 ธันวาคม 2008 โดยเขาลงเล่น 83 นาทีก่อนถูกเปลี่ยนตัวออกโดยแบลร์ สเตอร์ร็อก [ ^{6 ] เคน}เนดี้ทำผลงานได้ดีในสามเกมที่เขาลงเล่นและเซ็นสัญญาใหม่หนึ่งปีในเดือนกุมภาพันธ์ 2009 ^{[ 3 ]}เขาลงเล่นอีกหนึ่งนัดใน ฤดูกาล 2008–09ซึ่งเป็นเกมที่แพ้เยโอวิลนอกบ้าน โดยเขาลงมาเป็นตัวสำรองหลังจากผ่านไป 24 นาทีและเล่นใน ตำแหน่ง กองกลางฝั่งซ้าย ที่ไม่คุ้นเคยหลังจาก ฮาล ร็อบสัน-คานูได้รับบาดเจ็บ^{[ 7 ]}

เคนเนดี้ยังคงอยู่นอกทีมชุดใหญ่ในช่วงเริ่มต้น ฤดูกาล 2009–10โดยลงเล่นเป็นตัวสำรองใน 3 จาก 4 เกมแรก ก่อนที่จะลงเล่นเต็มเกมในรอบสองของลีกคัพที่พบกับ วูล์ฟแฮมป์ ตันวันเดอเรอร์สทีม จาก พรีเมียร์ลีก^{[ 8 ]}เกมจบลง ด้วยการ ดวลจุดโทษโดยเคนเนดี้เป็นผู้ยิงจุดโทษลูกแรกของสวินดอนและทำประตูได้ อย่างไรก็ตาม วูล์ฟแฮมป์ตันก็ชนะการดวลจุดโทษไป 6–5 ^{[ 9 ]} 4 เกมต่อมา เคนเนดี้ลงเล่นเป็นตัวสำรองในครึ่งหลังในเกมกับวอลซอลล์และโชว์ฟอร์มได้อย่างน่าประทับใจ ซึ่งช่วยเพิ่มความหวังในการได้ลงเล่นเป็นตัวจริงในทีมชุดใหญ่^{[ 10 ]}เขาสมหวังและได้ลงเล่นเป็นตัวจริงใน 4 จาก 5 เกมถัดไป อย่างไรก็ตาม เขาพลาดสองเกมถัดไปก่อนที่จะกลับมาเป็นตัวจริงในเกมเอฟเอคัพรอบแรกที่บ้านพบกับโวคกิ้งซึ่งจบลงด้วยชัยชนะ 1–0 ของสวินดอน^{[ 8 ]}หลังจากนั้น เคนเนดี้ก็ประสบกับอาการบาดเจ็บอย่างหนักเมื่อเขาได้รับบาดเจ็บกระดูกเชิงกรานร้าวจนต้องพักรักษาตัวตลอดฤดูกาลที่เหลือ เขากลับมาฝึกซ้อมเบาๆ ในเดือนมีนาคม 2010 และแม้ว่าเขาจะเข้าร่วมทัวร์ปรีซีซั่นของสวินดอนที่ออสเตรีย แต่เคนเนดี้ก็ยังไม่ได้กลับมาฝึกซ้อมอย่างเต็มที่^{[ 11 ]}

เขากลับมาจากการบาดเจ็บในช่วงกลางเดือนสิงหาคม 2010 โดยอ้างว่าเขาพร้อมสำหรับทีมชุดใหญ่ของสวินดอน^{[ 12 ]}และกลับมาอยู่ในทีมชุดใหญ่ได้อีกครั้ง หลังจากลงเล่นในเกมกับเบรนท์ฟอร์ดเมื่อวันที่ 21 สิงหาคม เขาได้ลงเล่นเป็นตัวจริงติดต่อกัน 3 เกม ซึ่งทั้งหมดจบลงด้วยการที่สวินดอนไม่เสียประตูเลย โดยได้ชัยชนะ 2 เกม^{[ 13 ]}อย่างไรก็ตาม เมื่ออลัน ชีแฮนเซ็นสัญญากลับมาร่วมทีมในเดือนกันยายน เคนเนดี้ก็ถูกดรอปไปนั่งสำรอง โดยอยู่ในลำดับรอง จากทั้งชีแฮนและ ไมเคิล โรส^{[ 13 ]}ด้วยเหตุนี้ เคนเนดี้จึงตกลงที่จะย้ายไปร่วมทีมกิลลิงแฮม ด้วยสัญญา ยืมตัว 1 เดือนในวันที่ 9 พฤศจิกายน 2010 ^{[ 14 ]}ขณะอยู่ที่กิลลิงแฮม เคนเนดี้ลงเล่น 3 นัดในเกมกับครูว์ อ็อกซ์ฟอร์ด ยูไนเต็ดและบาร์เน็ตหลังจากสัญญายืมตัวสิ้นสุดลง เขาได้กลับมาที่สวินดอนและเซ็นสัญญาขยายเวลาออกไปอีก 1 ปี^{[ 3 ]}เคนเนดี้ยังคงไม่สามารถแทรกตัวเข้าไปในทีมชุดใหญ่ของสวินดอนได้ เขาจึงถูกปล่อยยืมตัวอีกครั้ง คราวนี้ไปที่โรเธอร์แฮม ยูไนเต็ดโดยยืมตัวครั้งแรกเป็นเวลาหนึ่งเดือนเมื่อวันที่ 11 กุมภาพันธ์ 2011 ^{[ 15 ]}สัญญาถูกขยายออกไปจนถึงสิ้นฤดูกาลในวันที่ 16 มีนาคม^{[ 16 ]}ช่วงเวลาของเขากับโรเธอร์แฮมเริ่มต้นได้ไม่ดีนัก เมื่อเขาถูกไล่ออกในการลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรกับอ็อกซ์ฟอร์ด ยูไนเต็ด เมื่อเขาทำฟาวล์สตีฟ แม็คลีนในเขตโทษ ซึ่งแม็คลีนยิงจุดโทษเข้าไปทำให้อ็อกซ์ฟอร์ดชนะ 2-1 ^{[ 17 ]}โดยรวมแล้ว เคนเนดี้ลงเล่นให้โรเธอร์แฮม 5 นัด

เมื่อเคนเนดี้กลับมาที่สนามเคาน์ตี้ กราวด์สวินดอนได้ตกชั้นไปอยู่ลีกทูแล้วและมีผู้จัดการทีมคนใหม่คือเปาโล ดิ คานิโอซึ่งให้เคนเนดี้เป็นแบ็กซ้ายตัวเลือกแรก เขาทำประตูแรกในอาชีพการค้าแข้งและเป็นประตูแรกของสวินดอนใน ฤดูกาล 2011–12ในเกมเปิดฤดูกาลกับครูว์ ประตูนั้นเป็นลูกจุดโทษหลังจากที่อดัม ดักเดล ทำฟาวล์ บิลลี่ โบดินเกมจบลงด้วยชัยชนะ 3–0 ของสวินดอน[ ^{18 ] เคน}เนดี้ได้ลงเล่นเป็นตัวจริงใน 13 นัดแรกของฤดูกาลใหม่^{[ 19 ]}เนื่องจากสวินดอนเริ่มต้นฤดูกาลได้ไม่ดีนัก ดิ คานิโอจึงดึงเลียม ไรด์ฮัลจ์เข้ามาแบบยืมตัวจากฮัดเดอร์สฟิลด์ ทาวน์เมื่อวันที่ 28 กันยายน 2011 ^{[ 20 ]}ส่งผลให้เคนเนดี้ถูกดรอปจากทีมชุดใหญ่ โดยได้ลงเล่นเพียงในเกมเอฟเอคัพที่ชนะฮัดเดอร์สฟิลด์ 4–1 ^{[ 21 ]}ซึ่งไรด์ฮัลจ์ไม่ได้รับอนุญาตให้ลงเล่น จนกระทั่งถึงช่วงเปลี่ยนปี เคนเนดี้จึงได้กลับมาเป็นตัวจริงอีกครั้ง โดยลงเล่นในชัยชนะติดต่อกัน 4 นัด^{[ 19 ]}รวมถึงชัยชนะอันโด่งดังเหนือทีมวีแกน แอธเลติก จากพรีเมียร์ลีก ในเอฟเอคัพ^{[ 22 ]}หลังจากลงเล่นในเกมที่ชนะเซาธ์เอนด์ที่กำลังลุ้นเลื่อนชั้นด้วยสกอร์ 4-1 ^{[ 23 ]}และช่วยให้สวินดอนผ่านเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศฟุตบอลลีกโทรฟี่ปี 2012ในสัปดาห์ถัดมา เคนเนดี้ได้ลงเล่นเป็นตัวจริงเพียง 2 นัดในช่วง 2 เดือนถัดมา เนื่องจากในช่วงเตรียมตัวสำหรับ รอบชิงชนะเลิศที่ เวมบลีย์ดิ คานิโอได้เซ็นสัญญา ยืมตัว เจย์ แม็คอีฟลีย์จากบาร์นสลีย์และส่งเขาลงเล่นเป็นตัวจริงทันที^{[ 24 ]}เคนเนดี้ได้ลงเล่นให้สวินดอนอีกเพียงนัดเดียว ในเกมที่แพ้อัลเดอร์ช็อตทาวน์ 2-1 ซึ่งหากได้เพียงแต้มเดียวก็จะการันตีการเลื่อนชั้นได้ แม้ว่าสวินดอนจะคว้าแชมป์ลีกทูได้^{[ 25 ]}เคนเนดี้ก็ถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 18 พฤษภาคม 2012 หลังจากที่สัญญาของเขาไม่ได้รับการต่ออายุ และเขาออกจากทีมไปพร้อมกับผู้เล่นสวินดอนอีกสี่คน^{[ 26 ]}

หลังจากถูกปล่อยตัวจากสวินดอนทาวน์ เคนเนดี้ก็ได้รับความสนใจจากสคันธอร์ปยูไนเต็ด , เยโอวิล และครูว์^{[ 27 ]} สคันธอร์ปยูไนเต็ด ทีม จากลีกวัน เป็นฝ่ายคว้าตัวเคนเนดี้ไปได้เมื่อนักเตะวัย 23 ปีรายนี้เข้าร่วมทีมเมื่อวันที่ 20 มิถุนายน 2012 ^{[ 28 ]}เคนเนดี้ใช้เวลาหนึ่งฤดูกาลกับ "เดอะไอรอน" โดยลงเล่น 18 นัดในทุกรายการ เริ่มต้นเป็นตัวจริง 12 นัด แต่ไม่ได้ลงเล่นให้กับสโมสรหลังจากแพ้เยโอวิล 3-0 เมื่อวันที่ 16 กุมภาพันธ์ 2013 ซึ่งเป็นเกมที่เคนเนดี้ลงเล่น 83 นาทีก่อนถูกเปลี่ยนตัวออกโดยเอ็ดดี้ โนแลน [ ^{29 ] เมื่อ}สิ้นสุด ฤดูกาล 2012–13สคันธอร์ปที่เพิ่งตกชั้นได้ปล่อยตัวเคนเนดี้ และดูเหมือนว่าเขาจะเซ็นสัญญากับอ็อกซ์ฟอร์ดยูไนเต็ด แต่ข้อตกลงล้มเหลวเมื่อวันที่ 20 มิถุนายน 2013 ^{[ 30 ]}การอยู่กับสคันธอร์ปของเคนเนดี้สิ้นสุดลงด้วยความยินยอมร่วมกัน^{[ 31 ]}

เมื่อวันที่ 4 กรกฎาคม 2013 เคนเนดี้เข้าร่วมทีมAFC Wimbledonในลีกทูแบบไม่มีค่าตัว^{[ 32 ]}เขาได้รับเสื้อหมายเลข 3 สำหรับฤดูกาล2013–14 ที่กำลังจะมาถึง ^{[ 33 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาลนั้น เคนเนดี้ถูกปล่อยตัวโดยนีล อาร์ดลีย์ อย่างไรก็ตาม เขาได้รับอนุญาตให้ฝึกซ้อมต่อไปในช่วงฤดูร้อนกับทีมดอนส์ และได้ลงเล่นในเกมอุ่นเครื่องหลายนัด ในที่สุดเขาก็เซ็นสัญญากลับมาอีกครั้งเมื่อเริ่มต้นฤดูกาล 2014–15 แต่ใช้หมายเลขเสื้อ 17 เคนเนดี้ทำประตูแรกให้กับวิมเบิลดันในเกมที่ชนะฮาร์ทเลพูล ยูไนเต็ด 2–0 เมื่อวันที่ 31 ตุลาคม 2015 ^{[ 34 ]}ประตูที่สองของเขาเกิดขึ้นในอีกหนึ่งสัปดาห์ต่อมาในเกมที่แพ้ ฟอเร สต์ กรีน โรเวอร์ส 2–1 ในเอฟเอคัพ^{[ 35 ]}เมื่อวันที่ 30 พฤษภาคม 2016 เคนเนดี้เป็นสมาชิกของทีม AFC ที่เอาชนะพลีมัธ อาร์ไกล์ 2-0 ที่สนามเวมบลีย์เพื่อคว้าแชมป์เพลย์ออฟ EFL League Two [ ^{36 ] เคน}เนดี้กล่าวว่าชัยชนะในรอบเพลย์ออฟครั้งนี้เป็นไฮไลท์สำคัญในอาชีพการงาน ของเขา ^{[ 37 ]}ไม่นานหลังจากรอบชิงชนะเลิศ เคนเนดี้ก็ถูกปล่อยตัวจากวิมเบิลดันเมื่อสัญญาของเขาหมดลง^{[ 38 ]}

เคนเนดี้เซ็นสัญญากับเลย์ตัน โอเรียนท์ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2559 ^{[ 39 ]}เขาทำประตูแรกให้กับโอเรียนท์ในเกมที่แพ้ดอนคาสเตอร์ โรเวอร์ ส 3-1 เมื่อวันที่ 26 พฤศจิกายน พ.ศ. 2559 ^{[ 40 ]}

เคนเนดี้เซ็นสัญญากับเอเอฟซี วิมเบิลดันอีกครั้งเป็นครั้งที่สองเมื่อวันที่ 7 กรกฎาคม 2017 ^{[ 41 ]}

เขาถูกปล่อยตัวออกจาก AFC Wimbledon เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2017–18 ^{[ 42 ]}

เมื่อวันที่ 6 มิถุนายน 2018 เคนเนดี้เซ็นสัญญากับสโมสรบิลเลอริเคย์ ทาวน์ในเนชั่นแนลลีก เซา ท์^{[ 43 ]}การลงเล่นของเคนเนดี้ให้กับบิลเลอริเคย์มีจำกัดเนื่องจากอาการบาดเจ็บ ก่อนที่เขาจะออกจากสโมสรในเดือนมีนาคม 2020 ^{[ 44 ]}

เมื่อวันที่ 1 มีนาคม 2020 เคนเนดี้เซ็นสัญญากับสโมสรดอร์คกิ้ง วันเดอเรอร์สในเนชั่นแนลลีก เซาท์ ^{[ 45 ]}สองฤดูกาลแรกของเคนเนดี้ได้รับผลกระทบอย่างหนักจากการระบาดของโควิด-19 ที่ทำให้ฤดูกาลลีกต้องหยุดชะงัก เมื่อวันที่ 21 พฤษภาคม 2022 ดอร์คกิ้ง วันเดอเรอร์ส เอาชนะเอ็บส์ฟลีท ยูไนเต็ด 3–2 ทำให้พวกเขาได้เลื่อนชั้นสู่เนชั่นแนลลีกเป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์