เมื่ออายุ 9 ขวบ เฮปเปิลได้รับการคัดเลือกให้เข้าร่วมโครงการศูนย์ความเป็นเลิศแห่งแรกที่จัดตั้งขึ้นสำหรับบาฮามาสโดยโค้ชชาวอังกฤษแกรี่ ไวท์

หลังจากสร้างความประทับใจในการแข่งขันรอบคัดเลือกฟุตบอลโลก U-17 ที่คิวบา เฮปเปิลได้รับการทาบทามให้ไปทดสอบฝีเท้าในอังกฤษร่วมกับเดมอนต์ มิตเชลล์ นักเตะ ทีมชาติบาฮามาสอีก คน

เฮปเปิลเคยเข้าร่วมทดสอบฝีเท้ากับเซาแธมป์ตันและวูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอเรอร์สในอังกฤษ ก่อนจะไปเล่นในประเทศให้กับแบร์ส เอฟซีในลีกฟุตบอลนิวโพรวิเดนซ์ ของบาฮามาส เมื่ออายุ 13 ปี

เฮปเปิลออกจากบาฮามาสเพื่อไปเล่นฟุตบอลระดับวิทยาลัยในสหรัฐอเมริกาในปี 2548 และในที่สุดก็ลงเอยที่มหาวิทยาลัยโบว์ลิงกรีนสเตทในระหว่างที่อยู่ที่นั่น เขาได้รับเลือกให้ติดทีม MAC ชุดที่ 2 ในปี 2550 และ 2552 อีกด้วย

ในฤดูกาลแรกของเขากับพูมาส์ เฮปเปิลเป็นผู้เล่นตัวหลักของทีม โดยทำประตูได้ 8 ประตูและแอสซิสต์ 7 ครั้งในฤดูกาลนั้น ทำให้ได้รับเกียรติเป็นทีมยอดเยี่ยมประจำโซนตะวันตกประจำปี 2010 ^{[ 4 ]}พูมาส์ยังได้ผ่านเข้ารอบยูเอสโอเพ่นคัพหลังจากชนะ 5 นัดแรกของฤดูกาล อย่างไรก็ตาม พวกเขาแพ้ในรอบที่สองให้กับพอร์ตแลนด์ทิมเบอร์ส [ ^{5 ] คิ}ทแซปพูมาส์จบฤดูกาลด้วยอันดับสองในลีก รองจากพอร์ตแลนด์ทิมเบอร์ส ยู23 [ ^{6 ]}จากนั้นก็แพ้ 2-1 ในรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟให้กับพอร์ตแลนด์ทิมเบอร์ส ยู23 [ ^{7 ] ซึ่งประสบความสำเร็จ อย่าง ต่อ เนื่อง}และคว้าแชมป์ PDL ประจำปี 2010

ในฤดูกาลที่สองของเขาที่พูมาส์ เฮปเปิลยังคงเป็นผู้เล่นตัวหลักของทีม โดยมีส่วนร่วมในผลงานไร้พ่ายของสโมสรในฤดูกาล 2011 และ การแข่งขัน ยูเอสโอเพ่น คัพ เฮปเปิลทำประตูได้ในเกมกับเรอัล โคโลราโด ฟ็อกซ์ในรอบที่สองของยูเอสโอเพ่นคัพ ทำให้พูมาส์ผ่านเข้ารอบที่สามของการแข่งขันไปพบกับซีแอตเติลซาวน์เดอร์ส เอฟซี แชมป์ ยูเอส โอเพ่นคัพปี 2010 ^{[ 8 ]}ในวันที่ 29 มิถุนายน 2011 พูมาส์พบกับซีแอตเติล ซาวน์เดอร์ส ในรอบที่สามของการแข่งขันยูเอสโอเพ่นคัพ ที่สตาร์ไฟร์ สปอร์ตส์ คอมเพล็กซ์ในเมืองทูควิลา รัฐวอชิงตันพูมาส์แพ้ให้กับซาวน์เดอร์ส 2–1 ^{[ 9 ]}

วันต่อมา เฮปเปิลขึ้นเครื่องบินไปบาฮามาสเพื่อเป็นตัวแทนประเทศของเขาในการแข่งขันฟุตบอลโลกรอบคัดเลือก FIFA ปี 2014 ในวันที่ 2 กรกฎาคม 2011 โดยจะพบกับหมู่เกาะเติร์กส์และไคคอสที่TCIFA National Academyในเมืองโพรวิเดน เชียลส์ หมู่เกาะ เติร์กส์และไคคอส บาฮามาสชนะการแข่งขันด้วยสกอร์ 4-0 โดยเฮปเปิลทำแอสซิสต์ให้เนสลีย์ ฌองและทำประตูได้ 1 ประตู^{[ 10 ]}

ในช่วงเดือนมิถุนายน นักเตะชาวบาฮามาสรายนี้ได้รับการสอบถามจากสโมสรต่างๆ มากมาย รวมถึงสโมสรจากยุโรป ซึ่งเฮปเปิลจะสามารถใช้สัญชาติอังกฤษของเขาได้ และจะไม่ได้รับผลกระทบจากโควตาและข้อจำกัดของประเทศนอกสหภาพยุโรป หลังจากปรึกษาหารือเกี่ยวกับทางเลือกต่างๆ กับครอบครัวของเขาแล้ว ในที่สุดเขากับสโมสรก็ตัดสินใจเซ็นสัญญากับสโมสรKF Tirana ของแอลเบเนีย ซึ่งเป็นทีมที่ใหญ่ที่สุดในแอลเบเนียซูเปอร์ลีกา [ ^{11 ] ก่อน}ที่จะเซ็นสัญญากับติรานา เฮปเปิลยังได้ไปทดสอบฝีเท้ากับวาเรเซในเซเรีย บีแต่ไม่ได้รับสัญญา^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 5 กรกฎาคม 2554 เฮปเปิลถูกขายโดยพูมาส์ให้กับเคเอฟ ติรานาแห่งแอลเบเนีย ซูเปอร์ลีกา [ ^{13 ] เขา}เดินทางมาถึงแอลเบเนียเพียงหนึ่งวันก่อน การแข่งขัน ยูฟ่า ยูโรปา ลีก ระหว่างเคเอฟ ติรานากับ สปาร์ตัก ตรนาวา ทีม จากสโลวาเกีย หลังจากเดินทาง 32 ชั่วโมงจากบาฮามาสไปยังติรานาเขามาถึงติรานาในช่วงเช้าตรู่ของวันพุธ และสามารถเข้าร่วมการฝึกซ้อมในวันเดียวกันได้หลังจากนอนหลับเพียงไม่กี่ชั่วโมง ซึ่งเขาได้สร้างความประทับใจให้กับผู้จัดการทีมจูเลียน รูบิโอมากพอที่จะได้รับโอกาสลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมในวันรุ่งขึ้น^{[ 14 ]}

เมื่อวันที่ 14 กรกฎาคม 2554 เขาได้กลายเป็นชาวบาฮามาส คนแรก ที่ได้เล่นในยูโรปาลีก เมื่อ KF Tirana พบกับSpartak Trnavaในรอบคัดเลือกที่สองของยูฟ่า ยูโรปาลีก ฤดูกาล 2011–12 โดย KF Tirana เสมอกัน 0–0 ในเลกแรก และแพ้ในเลกที่สอง 3–1 ที่เมือง Trnavaเมื่อวันที่ 21 กรกฎาคม^{[ 15 ]}

ต่อมา เฮปเปิลได้ลงเล่นใน แมตช์ ซูเปอร์คัพแอลเบเนียเมื่อวันที่ 18 สิงหาคม 2011 พบกับสเกนเดอร์เบว คอร์เช่ แชมป์ซูเปอร์ลีกา ฤดูกาล 2010–11 ที่สนามสเกนเดอร์เบว สเตเดียม การแข่งขันถูกเลื่อนออกไป 50 นาที เนื่องจากแฟนบอลของเคเอฟ ติรานาถูกปฏิเสธไม่ให้เข้าสนาม เคเอฟ ติรานาปฏิเสธที่จะเล่นจนกว่าแฟนบอลของพวกเขาจะได้รับอนุญาตให้เข้าสนาม เมื่อแฟนบอลทีมเยือนได้รับอนุญาตให้เข้าสนามแล้ว การแข่งขันก็เริ่มขึ้นเพียง 10 นาที ก่อนที่แฟนบอลที่เข้ามาในสนามจะขว้างพลุไฟลงไปในสนาม ทำให้เกิดการจลาจลระหว่างแฟนบอล ส่งผลให้แฟนบอลของเคเอฟ ติรานาถูกไล่ออกจากสนาม จากนั้นก็เกิดการจลาจลในสนาม แฟนบอลของทีมเจ้าบ้านสเกนเดอร์เบวเริ่มลงไปในสนามและขว้างปาหินใส่ผู้เล่นของเคเอฟ ติรานา ทำให้พวกเขาต้องถอยกลับไปที่ห้องแต่งตัวเพื่อความปลอดภัย หลังจากฝูงชนสงบลงด้วยการแทรกแซงของตำรวจ การแข่งขันจึงเริ่มต้นใหม่อีกครั้ง KF Tirana ชนะการแข่งขันด้วยคะแนน 1-0 กลายเป็นถ้วยรางวัลแรกที่ Hepple ได้รับนับตั้งแต่เริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลอาชีพของเขา^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 22 มีนาคม 2555 เฮปเปิลได้เซ็นสัญญากับ ฟาร์นโบโรห์ในดิวิชั่นคอนเฟอเรนซ์เซาท์ของระบบลีกฟุตบอลอังกฤษจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล 2555 โดยรอการอนุมัติจากนานาชาติ^{[ 17 ]}

เฮปเปิลไม่สามารถได้รับการอนุมัติจากสหพันธ์ฟุตบอลนานาชาติได้ เนื่องจากสโมสรเก่าของเขาอย่าง เคเอฟ ติรานา ระงับการส่งตัวเขาเนื่องจากฟีฟ่าได้ยื่นฟ้องสโมสรดังกล่าวในเดือนมกราคม

เมื่อวันที่ 31 มกราคม 2013 เฮปเปิลเซ็นสัญญากับสโมสรอัลโคเบนดาส สปอร์ต ในมาดริด ซึ่งอยู่ในกลุ่ม 7 ของTercera Divisionจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล 2013 ^{[ 18 ]}ในเดือนมกราคมและมีนาคม 2013 เฮปเปิลได้ไปทดสอบฝีเท้ากับควีนส์ปาร์ค เรนเจอร์สและวัตฟอร์ดซึ่งทั้งสองทีมอยู่ในระดับสูงของระบบลีกฟุตบอลอังกฤษแต่ไม่ได้รับสัญญาแม้ว่าจะได้รับความสนใจจากวัตฟอร์ดในช่วงแรกก็ตาม^{[ 19 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล เฮปเปิลออกจากสโมสรและไปทดสอบฝีเท้ากับสโมสรจากเจลีก ดิวิชั่น 2 ของญี่ปุ่น เฮปเปิลตัดสินใจรอจนถึงช่วงตลาดซื้อขายนักเตะเดือนมกราคมก่อนที่จะตัดสินใจเลือกสโมสรต่อไปหลังจากได้รับความสนใจจากสโมสรต่างๆ ขณะที่อยู่ในญี่ปุ่น เฮปเปิลยังแสดงความสนใจในสโมสรเมเจอร์ลีกซอกเกอร์ โดยเฉพาะอย่างยิ่ง โตรอนโต เอฟซีเนื่องจากเขามีหนังสือเดินทางแคนาดา^{[ 20 ]}ก่อนหน้านี้เขาเคยได้รับความสนใจจากสโมสรในเมเจอร์ลีกซอกเกอร์ในปี 2010 ซึ่งในเวลานั้นเขาได้ไปทดสอบฝีเท้ากับซีแอตเติล ซาวน์เดอร์ส เอฟซีและโคโลราโด ราปิดส์^{[ 12 ]}

คะแนนและผลการแข่งขันแสดงจำนวนประตูที่บาฮามาสทำได้เป็นอันดับแรก^{[ 23 ]}

เลขที่	วันที่	สถานที่จัดงาน	ฝ่ายตรงข้าม	คะแนน	ผลลัพธ์	การแข่งขัน
1.	2 กรกฎาคม 2554	สถาบัน TCIFA แห่งชาติโปรวิเดนเชียลส์ หมู่เกาะเติร์ก ส์และไคคอส	หมู่เกาะเติร์กส์และไคคอส	2–0	4–0	รอบคัดเลือกฟุตบอลโลก 2014
2.	9 กันยายน 2562	สนามกีฬาโทมัส โรบินสันเมืองแนสซอประเทศบาฮามาส	โบแนร์	1 –0	2–1	คอนคาแคฟ เนชั่นส์ ลีก ซี ฤดูกาล 2019–20