แคนทาแซนทิน^{[ 1 ]}

ชื่อ
ชื่อ IUPAC β,β-แคโรทีน-4,4′-ไดโอน
ชื่อตามระบบ IUPAC 3,3′-[(1 จ ,3 จ ,5 จ ,7 จ ,9 จ ,11 จ ,13 จ ,15 จ ,17 จ )-3,7,12,16-เตตระเมทิลออกตาเดกา-1,3,5,7,9,11,13,15,17-โนแนน-1,18-ไดอิล]บิส(2,4,4-ไตรเมทิลไซโคลเฮกซ์-2-เอน-1-โอน)
ชื่ออื่นๆ แคนแท็กแซนธิน แคนแท็กแซนทีน แคนทาแซนทีน สีแดงลูแคนติน (BASF) ลูแคนติน เรด ซีดับบลิวดี (BASF) สีแดงคาโรฟิลล์ (DSM) ร็อกแซนธิน เรด 10 (Adisseo) แอล-ออเรนจ์ 7 กรัม ซีไอ ฟู้ด ออเรนจ์ 8 อี161กรัม
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	514-78-3 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:3362 เอ็น
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1329004 เอ็น
เคมสไปเดอร์	4447582 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.007.444
หมายเลข E	E161g (สี)
PubChem CID	5281227
มหาวิทยาลัย	4C3C6403MU วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID0022727
อินชิ InChI=1S/C40H52O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-35-33(5)37(41)25-27-39(35,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-36-34(6)38(42)26-28-40(36,9)10/h11-24H,25-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13-,18-14+,23-21-,24-22+,29-15-,30-16+,31-19-,32-20+ วาย รหัส: FDSDTBUPSURDBL-OQWFGLAJSA-N วาย InChI=1/C40H52O2/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-35-33(5)37(41)25-27-39(35,7)8)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-36-34(6)38(42)26-28-40(36,9)10/h11-24H,25-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+ รหัส: FDSDTBUPSURDBL-OQWFGLAJBT
รอยยิ้ม CC(CC1)(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C(C(C)(C)CC2)=C(C)C2=O)=C(C)C1=O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 40 H 52 O 2
มวลโมลาร์	564.82 กรัม/โมล
รูปร่าง	ผลึกสีม่วง
จุดหลอมเหลว	211 ถึง 212 °C (412 ถึง 414 °F; 484 ถึง 485 K) (การสลายตัว) [ 2 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

แคนทาแซนทิน/ ˌ k æ n θ ə ˈ z æ n θ ɪ n /^ⓘเป็นคีโตแคโรทีนอยด์ ^{[ 3 ]}ที่พบได้ทั่วไปในธรรมชาติโรทีนอยด์เป็นสารเคมีจากพืชกลุ่มใหญ่ที่เรียกว่าเทอร์พีนอยด์สูตรเคมีของแคนแทกแซนทินคือ C₄₀H₅₂O₂ ^{[ 4 ]}มันถูกแยกออกมาครั้งแรกในเห็ดกินได้ นอกจากนี้ยังพบในสาหร่ายสีเขียวแบคทีเรียกุ้งและสะสมอยู่ในปลา เช่นปลาคาร์พปลาทองปลากะพงขาวและปลาวราส ^{[ 4 ]}

แคนแทกแซนทินเกี่ยวข้องกับหมายเลข E161g และได้รับการอนุมัติให้ใช้เป็นสารแต่งสีอาหารในหลายประเทศ รวมถึงสหรัฐอเมริกา^{[ 5 ]}และสหภาพยุโรป^{[ 6 ]}อย่างไรก็ตาม ไม่ได้รับการอนุมัติให้ใช้ในออสเตรเลียและนิวซีแลนด์^{[ 7 ]} โดยทั่วไปแล้วได้รับอนุญาตให้ใช้ในอาหารสัตว์อย่างน้อยในประเทศต่อไปนี้: สหรัฐอเมริกา^{[ 8 ]}แคนาดา^{[ 9 ]}สหภาพยุโรป^{[ 10 ]}ในสหภาพยุโรปกฎหมายอนุญาตให้เติมแคนแทกแซนทินลงใน อาหาร ปลา เทราต์ อาหารปลาแซลมอน และอาหารสัตว์ปีก^{[ 11 ]} ขีดจำกัด ของสหภาพยุโรปคือ 80 มก./กก. ของอาหารสัตว์^{[ 4 ]} 8 มก./กก. ในอาหารสำหรับไก่ไข่ และ 25 มก./กก. ในอาหารสำหรับสัตว์ปีกและปลาแซลมอนชนิดอื่นๆ

แคนทาแซนทินเป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่ละลายในไขมันที่มีประสิทธิภาพสูง^{[ 12 ] [ 13 ]}หน้าที่ทางชีวภาพของแคนทาแซนทินมีความเกี่ยวข้องอย่างน้อยบางส่วนกับความสามารถในการทำหน้าที่เป็นสารต้านอนุมูลอิสระ (การกำจัดอนุมูลอิสระ/การประหยัดวิตามินอี) ในเนื้อเยื่อสัตว์^{[ 14 ]}

เนื่องจากแคโรทีนอยด์มีมูลค่าทางการค้า การสังเคราะห์ทางชีวภาพของแคโรทีนอยด์จึงได้รับการศึกษาอย่างกว้างขวางทั้งในระบบที่ผลิตตามธรรมชาติและระบบที่ไม่เป็นธรรมชาติ (เฮเทอโรโลจัส) เช่น แบคทีเรียEscherichia coliและยีสต์Saccharomyces cerevisiaeการสังเคราะห์แคนทาแซนทินเกิดขึ้นจากเบต้าแคโรทีนโดยอาศัยการทำงานของโปรตีนตัวเดียวที่เรียกว่าเบต้าแคโรทีนคีโทเลส ซึ่งสามารถเพิ่ม หมู่ คาร์บอนิลให้กับคาร์บอนที่ 4 และ 4' ของโมเลกุลเบต้าแคโรทีน แม้ว่าจะมีหน้าที่คล้ายกัน แต่ก็เป็นที่รู้จักว่ามีโปรตีนเบต้าแคโรทีนคีโทเลสที่แตกต่างกันหลายชนิด กล่าวคือ พวกมันแตกต่างกันในมุมมองวิวัฒนาการในลำดับกรดอะมิโน/โปรตีนหลัก พวกมันเป็นโปรตีนที่แตกต่างกันแต่ทำหน้าที่เดียวกัน ดังนั้น โปรตีนเบต้าแคโรทีนคีโทเลสของแบคทีเรีย (CrtW) และสาหร่ายขนาดเล็ก เช่นBKTที่แยกได้จากHaematococcus pluvialis ^{[ 15 ]}จึงเป็นที่รู้จัก เนื่องจากธรรมชาติของแคนทาแซนทิน เมื่อเทียบกับแอสตาแซนทิน (แคโรทีนอยด์ที่มีมูลค่าทางการค้าสูง) โปรตีนเบต้า-แคโรทีนคีโตเลสเหล่านี้จึงได้รับการศึกษาอย่างกว้างขวาง^{[ 16 ] [ 17 ]}ระบบ การผลิตที่ใช้ E. coliได้รับการพัฒนาขึ้น ซึ่งสามารถผลิตแคนทาแซนทินได้ 170 มก./ลิตร ในการหมักระดับห้องปฏิบัติการ^{[ 18 ]}

แคนทาแซนทินไม่พบในปลาแซลมอนแอตแลนติก ป่า แต่เป็นแคโรทีนอยด์รองในปลาแซลมอนแปซิฟิก [ ^{4 ] แคน}ทาแซนทินใช้ในปลาเทราต์ที่เลี้ยงในฟาร์ม^{[ 4 ]}แคนทาแซนทินใช้ร่วมกับแอสตาแซนทินในอาหารปลาแซลมอนบางชนิด^{[ 4 ]}

คุณสมบัติต้านอนุมูลอิสระของแคนแทกแซนทินได้รับการศึกษาโดยผู้เขียนหลายท่าน และการทดลองแสดงให้เห็นว่าการมีอยู่ของแคนแทกแซนทินอาจช่วยลดการเกิดออกซิเดชันในเนื้อเยื่อหลายชนิด รวมถึงเนื้อไก่และตัวอ่อนของลูกไก่ ในไข่ แคนแทกแซนทินจะถูกถ่ายโอนจากไข่แดงไปยังตัวอ่อนที่กำลังพัฒนา ซึ่งอาจช่วยปกป้องลูกนกที่กำลังพัฒนาจากความเสียหายจากออกซิเดชัน โดยเฉพาะอย่างยิ่งในช่วงเวลาที่อ่อนไหวของการฟักไข่และช่วงต้นของชีวิตหลังฟักไข่^{[ 12 ] [ 13 ]}เป็นที่ทราบกันดีว่านกฟลามิงโกผลิตน้ำนมจากกระเพาะที่มีแคนแทกแซนทินเพื่อจุดประสงค์นี้

เมื่อรับประทานเข้าไปเพื่อเลียนแบบการอาบแดด การสะสมในชั้นไขมันใต้ผิวหนังจะทำให้ผิวหนังมีสีส้มทอง^{[ 19 ] : 860}

ในช่วงปลายทศวรรษ 1980 ความปลอดภัยของแคนทาแซนทินในฐานะอาหารสัตว์และสารเติมแต่งอาหารถูกตั้งคำถามอันเนื่องมาจากการใช้แคโรทีนอยด์ชนิดเดียวกันในลักษณะที่ไม่เกี่ยวข้องกันโดยสิ้นเชิง มีการค้นพบการสะสมของผลึกแคนทาแซนทินที่สามารถกลับคืนสู่สภาพเดิมได้ในเรตินาของผู้คนจำนวนจำกัดที่บริโภคแคนทาแซนทินในปริมาณสูงมากผ่านยาเม็ดสำหรับ อาบแดด – หลังจากหยุดรับประทานยาเม็ดเหล่านั้น การสะสมก็หายไปและสุขภาพของผู้ที่ได้รับผลกระทบก็กลับคืนสู่สภาพปกติอย่างสมบูรณ์ อย่างไรก็ตาม ระดับการบริโภคแคนทาแซนทินในบุคคลที่ได้รับผลกระทบนั้นสูงกว่าระดับที่สามารถบริโภคได้จากผลิตภัณฑ์สัตว์ปีกหลายเท่า – เพื่อให้ได้ระดับการบริโภคที่ใกล้เคียงกัน บุคคลนั้นจะต้องบริโภคไข่มากกว่า 50 ฟองต่อวัน ซึ่งผลิตจากไก่ที่ได้รับอาหารที่มีแคนทาแซนทินในระดับที่เหมาะสม นอกจากนี้ Hueber และคณะยังได้แสดงให้เห็นว่า... การบริโภคแคนแทกแซนทินไม่ก่อให้เกิดผลเสียในระยะยาว และปรากฏการณ์การตกผลึกบนเรตินาสามารถย้อนกลับได้และไม่ส่งผลให้เกิดการเปลี่ยนแปลงทางสัณฐานวิทยา^{[ 20 ] [ 21 ]}แม้ว่าเหตุการณ์นี้จะไม่เกี่ยวข้องและแตกต่างอย่างสิ้นเชิงจากการใช้แคนแทกแซนทินในอาหารสัตว์หรืออาหาร แต่เนื่องจากมีการเชื่อมโยงระหว่างแคนแทกแซนทินกับสุขภาพของมนุษย์ จึงเป็นสิ่งสำคัญที่หน่วยงานที่เกี่ยวข้องทั้งในสหภาพยุโรปและระดับนานาชาติควรทบทวนการใช้แคนแทกแซนทินเป็นสารเติมแต่งในอาหารสัตว์และอาหารอย่างละเอียด ขั้นตอนแรกของกระบวนการทบทวนนี้เสร็จสมบูรณ์ในปี 1995 ด้วยการตีพิมพ์โดยคณะกรรมการผู้เชี่ยวชาญร่วม FAO/WHO ด้านสารเติมแต่งอาหาร (JECFA) เกี่ยวกับปริมาณการบริโภคต่อวันที่ยอมรับได้ (ADI) สำหรับแคนแทกแซนทินที่ 0.03 มก./กก. น้ำหนักตัว ต่อมา ผลงานของ JECFA ได้รับการตรวจสอบและยอมรับภายในสหภาพยุโรปโดย SCF (คณะกรรมการวิทยาศาสตร์ด้านอาหารของสหภาพยุโรป) ในปี 1997 ข้อสรุปของทั้งสองคณะกรรมการคือ แคนทาแซนทินปลอดภัยสำหรับมนุษย์ เมื่อเร็วๆ นี้ (ปี 2010) คณะกรรมการด้านวัตถุเจือปนอาหารและแหล่งสารอาหารที่เติมลงในอาหาร (ANS) ของ EFSA ได้เผยแพร่ฉบับปรับปรุงของการประเมินความปลอดภัยของแคนทาแซนทิน โดยยืนยันค่า ADI ที่กำหนดไว้แล้วอีกครั้ง

สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยา (FDA) ไม่มี "ยาเม็ดสำหรับผิวแทน" ที่ได้รับการอนุมัติให้จำหน่ายในสหรัฐอเมริกา ถึงกระนั้นก็ยังมีบริษัทบางแห่งที่ยังคงทำการตลาดผลิตภัณฑ์ดังกล่าว ซึ่งบางผลิตภัณฑ์มีแคนทาแซนทินอยู่ด้วย FDA ถือว่าสินค้าดังกล่าวเป็น "เครื่องสำอางปลอมปน" และด้วยเหตุนี้จึงได้ส่งจดหมายเตือนไปยังบริษัทต่างๆ โดยระบุว่าผลิตภัณฑ์ดังกล่าวมี "สารเติมแต่งสีที่ไม่ปลอดภัยตามความหมายของมาตรา 721(a) ของพระราชบัญญัติ FD&C (พระราชบัญญัติ FD&C มาตรา 601(e))" ^{[ 22 ]}

ตามข้อมูลของ FDA ^{[ 23 ]}

ยาเม็ดสำหรับผิวสีแทนมีความเกี่ยวข้องกับปัญหาสุขภาพหลายประการ รวมถึงความผิดปกติทางสายตาที่เรียกว่า โรคจอประสาทตาเสื่อมจากแคนทาแซนทิน ซึ่งเป็นการก่อตัวของคราบสีเหลืองบนจอประสาทตา นอกจากนี้ สมาคมแพทย์ผิวหนัง แห่งอเมริกา (AAD)ยังรายงานว่าแคนทาแซนทินยังก่อให้เกิดความเสียหายต่อตับและภาวะคันอย่างรุนแรงที่เรียกว่าลมพิษ อีก ด้วย