คาร์บอกซิมิเดต (หรือเรียกโดยทั่วไปว่าอิมิเดต ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ ซึ่งสามารถมองได้ว่าเป็นเอสเทอร์ที่เกิดจากกรดอิมิดิก ( R−C(=NR′)OH ) กับแอลกอฮอล์โดยมีสูตรทั่วไปคือR−C(=NR′)OR ″

เรียกอีกอย่างว่าอิมิโนอีเทอร์เนื่องจากมีลักษณะคล้ายอิมิน ( >C=N− ) โดยมีอะตอมออกซิเจนเชื่อมต่อกับอะตอมคาร์บอนของพันธะคู่ C=N ^{[ 1 ]}

อิมิเดตอาจถูกสร้างขึ้นโดยเส้นทางการสังเคราะห์หลายเส้นทาง^{[ 2 ]}แต่โดยทั่วไปจะเกิดขึ้นจากปฏิกิริยา Pinnerซึ่งดำเนินไปโดยการโจมตีของไนไตรล์โดยแอลกอฮอล์ที่เร่งปฏิกิริยาด้วยกรด

อิมิเดตที่เกิดขึ้นในลักษณะนี้จะอยู่ในรูปของเกลือไฮโดรคลอไรด์ ซึ่งบางครั้งเรียกว่าเกลือพินเนอร์ นอกจากนี้ คาร์บอกซิมิเดตยังเกิดขึ้นเป็นสารตัวกลางในการจัดเรียงตัวใหม่ของมัมม์และการจัดเรียงตัวใหม่ของโอเวอร์แมนด้วย

ไอออนอะมิเดต/อิมิเดตเกิดขึ้นเมื่ออะไมด์หรือกรดอิมิดิกถูกกำจัดโปรตอนออกไปเนื่องจากอะไมด์และกรดอิมิดิกเป็นทอโทเมอร์จึงทำให้เกิดไอออนเดียวกันเมื่อถูกกำจัดโปรตอนออกไป ดังนั้นชื่อทั้งสองจึงเป็นคำพ้องความหมายที่อธิบายไอออนเดียวกัน แม้ว่าโดยทั่วไปแล้ว อิมิเดตจะหมายถึงตัวสร้างเรโซแนนซ์ทางด้านซ้าย ในขณะที่อะมิเดตหมายถึงตัวสร้างเรโซแนนซ์ทางด้านขวา อย่างไรก็ตาม พวกมันจะแตกต่างกันเมื่อทำหน้าที่เป็นลิแกนด์สำหรับโลหะทรานซิชัน โดย ชนิดที่จับกับ Oเรียกว่าอิมิเดต และ ชนิดที่จับกับ Nเรียกว่าอะมิเดต พวกมันอาจถือได้ว่าเป็นอะนาล็อกที่ถูกแทนที่ด้วยอะซาของอีโนเลตที่มีสูตร RN=C(O ⁻ )R

คาร์บอกซิมิเดตเป็นอิเล็กโทรไฟล์ ที่ดี และเกิดปฏิกิริยาการเติมได้หลากหลาย โดยทั่วไปแล้วอิมิเดตแบบอะลิฟาติกจะทำปฏิกิริยาได้เร็วกว่าอิมิเดต แบบ อะโรมาติก^{[ 2 ]}พวกมันสามารถไฮโดรไล ซ์ เพื่อให้ได้เอสเทอร์และด้วยกระบวนการที่คล้ายคลึงกันจะทำปฏิกิริยากับเอมีน (รวมถึงแอมโมเนีย) เพื่อสร้างอะมิดีน อิมิเดตแบบอะลิฟาติกทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ส่วนเกินภายใต้การเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดเพื่อสร้างออร์โธเอสเทอร์ RC(OR) ₃อิมิเดตแบบอะโรมาติกก็สามารถแปลงได้เช่นกัน แต่ทำได้ยากกว่ามาก

การจัดเรียงตัวใหม่ของ แชปแมนคือการเปลี่ยนทางความร้อนของอะริลN-อะริลเบนซิมิเดตเป็นอะไมด์ที่สอดคล้องกัน โดยผ่านการย้ายตำแหน่งภายในโมเลกุลของกลุ่มอะริลจากออกซิเจนไปยังไนโตรเจน^{[ 4 ]}ได้รับการตั้งชื่อตามอาร์เธอร์ วิลเลียม แชปแมนผู้ซึ่งอธิบายเป็นครั้งแรก^{[ 5 ]}และมีความคล้ายคลึงกันในเชิงแนวคิดกับการจัดเรียงตัวใหม่ของนิวแมน-ควาร์ต

คาร์บอกซิมิเดตสามารถทำหน้าที่เป็นหมู่ป้องกันสำหรับแอลกอฮอล์ได้^{[ 6 ]}ตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยาเร่งด้วยเบสของเบนซิลแอลกอฮอล์กับไตรคลอโรอะซีโตไน ไตรล์จะ ให้ผลเป็นไตรคลอโรอะซีติมิเดตสารประกอบชนิดนี้มีเสถียรภาพแบบตั้งฉากกับการป้องกันอะซิเตตและTBSและอาจถูกแยกออกโดยการไฮโดรไลซิสด้วยกรด^{[ 7 ]}

• อามิดีนส์
• เอสเทอร์
• อิมิดอยล์คลอไรด์  — รูปแบบ "อะซิลคลอไรด์"
• ออกซาโซลีน  — เฮเทอโรไซเคิล 5 วงที่สอดคล้องกัน