คาร์เดโนไลด์

ชื่อ
ชื่อ IUPAC 3-[(8R,9S,10S,13S,14R,17S)-10,13-ไดเมทิล-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-เตตราเดคาไฮโดร-1H-ไซโคลเพนตา[a]ฟีนันเทรน-17-อิล]-2H-ฟิวแรน-5-โอน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	52085-71-9 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	19954501 วาย
PubChem CID	53957771
มหาวิทยาลัย	L54QGD9LPW วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID40952054
อินชิ อินชิ=1S/C23H34O 2/c1-22-11-4-3-5-16(22)6-7-17-19-9-8-18(15-13-21(24)25-14-15)23(19,2)12-10-20( 17)22/ชม.4,11,15-20H,3,5-10,12-14H2,1-2H3/t15-,16?,17-,18+,19+,20-,22-,23+/m0/s1 วาย รหัส: NMLOFHCUVXKTGV-OCYOQFCJSA-N วาย นิ้วChI=1/C23H34O2/c1-22-11-4-3-5-16(22)6-7-17-19-9-8-18(15-13-21(24)25-14-15)23(19,2)1 2-10-20(17)22/ชม.4,11,15-20H,3,5-10,12-14H2,1-2H3/t15-,16?,17-,18+,19+,20-,22-,23+/m0/s1 รหัส: NMLOFHCUVXKTGV-OCYOQFCJBM
รอยยิ้ม CC12CCCCC1CCC3C2CCC4(C3C=CC4C5CC(=O)OC5)C C[C@]52/C=C\CCC5CC[C@H]1[C@H]3CC[C@@H]([C@@]3(C)CC[C@@H]12)[C@H]4CC(=O)OC4
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 23 H 34 O 2
มวลโมลาร์	342.51486
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

คาร์เดโนไลด์ เป็น สเตียรอยด์ชนิดหนึ่งพืชหลายชนิดมีอนุพันธ์ซึ่งเรียกรวมกันว่าคาร์เดโนไลด์ รวมถึงหลายชนิดในรูปของคาร์เดโนไลด์ ไกล โคไซด์ (คาร์เดโนไลด์ที่มีกลุ่มโครงสร้างที่ได้มาจากน้ำตาล) คาร์เดโนไลด์ไกลโคไซด์มักเป็นพิษโดยเฉพาะอย่างยิ่งทำให้หัวใจหยุดเต้นคาร์เดโนไลด์เป็นพิษต่อสัตว์โดยการยับยั้งเอนไซม์Na ⁺ /K ⁺ -ATPaseซึ่งมีหน้าที่ในการรักษาสมดุล ของไอออนโซเดียมและ โพแทสเซียม ข้ามเยื่อหุ้มเซลล์^{[ 1 ]}

คำนี้มาจากcard- "หัวใจ" (จากภาษากรีก καρδία kardiā ) และคำต่อท้าย-enolideซึ่งหมายถึงวงแหวนแลคโตนที่มีพันธะคู่ที่ C17 ^{[ 2 ]}คาร์เดโนไลด์เป็นสเตียรอยด์ชนิดหนึ่ง (หรืออะไกลโคนหากมองว่าเป็น ส่วนประกอบของ ไกลโคไซด์หัวใจ ) และคาร์เดโนไลด์เป็นชนิดย่อยของกลุ่มนี้ (ดูรายการรหัส MeSH D )

คาร์เดโนไลด์เป็นสเตียรอยด์ C(23) ที่มีหมู่เมทิลที่ C-10 และ C-13 และแลคโตนห้าสมาชิก (โดยเฉพาะบิวเทโนไลด์ ) ที่ C-17 พวกมันเป็นส่วนประกอบอะไกลโคนของไกลโคไซด์หัวใจและต้องมีพันธะคู่อย่างน้อยหนึ่งพันธะในโมเลกุล กลุ่มนี้รวมถึงคาร์ดาไดเอโนไลด์และคาร์ดาไตรเอโนไลด์ สมาชิกได้แก่:

• อะเซทิลดิจิทอกซิน
• อะเซทิลไดจอกซิน
• ไซมารีน
• ดิจิทอกซิน
• ดิจิทอกซิเจนิน
• ไดจอกซิเจนิน
• ไดจอกซิน
• เมดิจอกซิน
• นีโอคอนวัลโลไซด์
• อูอาแบง
• สโตรแฟนธิดิน

บูฟาไดเอโนไลด์และมาริโนบูฟาเจนินมีโครงสร้างและหน้าที่คล้ายคลึงกัน

คาร์ดาโนไลด์มีโครงสร้างหลักเหมือนกัน แต่มี วงแหวนแลคโตน อิ่มตัวแทนที่จะเป็นวงแหวนที่มีแอลคีน

พืชและสัตว์บางชนิดใช้คาร์เดโนไลด์เป็นกลไกป้องกันตัว โดยเฉพาะผีเสื้อนมเขียว [ ^{3 ] ผีเสื้อ}ชนิดต่างๆ เช่นผีเสื้อโมนาร์ช ผีเสื้อควีนและผีเสื้อเสือธรรมดากินคาร์เดโนไลด์ที่มีอยู่ในนมเขียว ( Asclepias ) ซึ่งเป็นอาหารหลักของพวกมัน และสะสมไว้ในระยะตัวอ่อนเพื่อใช้ป้องกันตัวเมื่อโตเต็มวัย^{[ 1 ] [ 4 ]}ปริมาณคาร์เดโนไลด์ในผีเสื้อสามารถยับยั้งผู้ล่าที่เป็นสัตว์มีกระดูกสันหลังส่วนใหญ่ได้ ยกเว้นบางชนิดที่วิวัฒนาการให้ทนต่อคาร์เดโนไลด์ได้ เช่นนกขมิ้นหลังดำ ( Icterus abeillei Lesson) และนกปากหนาหัวดำ ( Pheucticus melanocephalus Swainson) ซึ่งเป็นสาเหตุของการตายของผีเสื้อโม นาร์ชถึง 60% ใน แหล่งพักอาศัยใน ฤดูหนาวทางตอนกลางของเม็กซิโกนอกจากต้นมิลค์วีดและสมาชิกอื่นๆ ในวงศ์Apocynaceaeแล้ว พืชในวงศ์พฤกษศาสตร์อย่างน้อย 12 วงศ์ยังได้วิวัฒนาการสารคาร์เดโนไลด์แบบบรรจบกันซึ่งใช้เป็นกลไกการป้องกันทางเคมีต่อสัตว์กินพืช^{[ 5 ]}แมลงกินพืชใน 6 อันดับที่แตกต่างกันได้วิวัฒนาการความต้านทานต่อพิษของสารคาร์เดโนไลด์ในแหล่งอาหารที่พวกมันใช้ แมลงชนิดที่ต้านทานสารคาร์เดโนไลด์เหล่านี้ได้วิวัฒนาการความต้านทานนี้แบบบรรจบกันผ่านการแทนที่กรดอะมิโนที่คล้ายกันในหน่วยย่อยอัลฟาของเอนไซม์ Na ⁺ /K ⁺ -ATPase ^{[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}