แคสส์ แคดวอลลาเดอร์ วินโทรป เดินทางมายังเมืองนี้ในฐานะหนุ่มเจ้าเล่ห์แต่มีนิสัยดี เขาเป็นทนายความฝีมือดีที่คอยมองหาทางลัดสู่ความสำเร็จเสมอ เขาเคยเป็นคนรักของเฟลิเซีย แกลแลนต์และทั้งสองก็กลับมาสานสัมพันธ์รักอันซับซ้อนอีกครั้ง แม้ว่าแคสส์จะแอบชอบแซลลี่ เฟรมอยู่ด้วยก็ตาม ต่อมาแคสส์และเฟลิเซียก็กลายเป็นเพื่อนสนิทกัน (แบบไม่โรแมนติก) และคอยช่วยเหลือซึ่งกันและกันมาตลอดหลายปี

แคสมีความสัมพันธ์ที่วุ่นวายกับเซซิล เดอปูลิญญัก ซึ่งจบลงด้วยการแต่งงานของเธอกับเจ้าชายต่างชาติ แม้ว่าแคสจะรับเรื่องนี้ได้ยาก ทำให้เกิดเรื่องราววุ่นวายชวนขำมากมาย แคสได้ร่วมงานกับแคธลีน แมคคินนอน นักข่าวสาวไฟแรง นำไปสู่การโต้เถียงเชิงโรแมนติก การสืบสวนคดีอาชญากรรม การผจญภัยอันตราย และความรักแท้ครั้งแรกในชีวิตของเขาเป็นเวลาหลายปี ช่วงหนึ่ง แคธลีนเป็นอัมพาตจากฝีมือของคาร์ล ฮัทชินส์ และพยายามปลีกตัวออกจากโลก แต่แคสก็ดูแลเธอจนหายดี ในที่สุดทั้งสองก็แต่งงานกันและออกจากเบย์ซิตี้ ไม่กี่เดือนต่อมา แคธลีนดูเหมือนจะเสียชีวิตในอุบัติเหตุเครื่องบินตก แคสกลับมาที่เบย์ซิตี้และตกอยู่ในวังวนทางอารมณ์ที่ลึกสุด มีเพียงวอลลิงฟอร์ด เพื่อนสนิทของเขา แคธลีน และเฟลิเซียเท่านั้นที่ช่วยดึงเขาออกมาได้ โดยบอกเขาว่าแคธลีนเป็นส่วนที่ดีที่สุดในตัวเขา น่าเศร้าที่วอลลิงฟอร์ดเสียชีวิตไม่นานหลังจากนั้น (เนื่องจากการเสียชีวิตในชีวิตจริงของนักแสดงเบรนต์ คอลลินส์ ) ซึ่งสร้างความโศกเศร้าอย่างมากให้กับทั้งแคสและเฟลิเซีย

แคสไม่เคยคิดว่าเขาจะตกหลุมรักใครอีก จนกระทั่งเขาได้มาเกี่ยวข้องกับนิโคล เลิฟ ทั้งสองหมั้นหมายกัน และเดิมทีวางแผนจะจัดงานแต่งงานคู่กับเฟลิเซียและมิทช์ เบลค คู่หมั้นของเธอ แต่ความยุ่งยากต่างๆ ทำให้การแต่งงานของแคสและนิโคลต้องล่าช้าออกไป ความยุ่งยากที่ใหญ่ที่สุดคือเมื่อเฟลิเซียถูกดำเนินคดีในข้อหาฆาตกรรมเจสัน เฟรม โดยมีแคสเป็นทนายความฝ่ายจำเลย การพิจารณาคดีนั้นสร้างความเจ็บปวดให้กับแคส เฟลิเซีย และคนอื่นๆ อีกมากมาย และถึงแม้แคสจะพยายามอย่างเต็มที่ แต่ในที่สุดเฟลิเซียก็ถูกตัดสินว่ามีความผิดและต้องติดคุก ก่อนที่แคสและนิโคลจะได้แต่งงานกัน แคสได้พบกับแฟรงกี้ เฟรม นักสืบผู้แปลกประหลาด ซึ่งเป็นหลานสาวของเจสัน และเป็นผู้พิสูจน์ว่านิโคลเป็นผู้ลงมือฆาตกรรม แม้ว่าแคสจะไม่ต้องการเชื่อ แต่ทุกอย่างก็ลงตัว และแคสที่ตกใจสุดขีดได้เผชิญหน้ากับนิโคลเกี่ยวกับเรื่องนี้ และยกเลิกการหมั้นหมายอย่างกะทันหัน หลังจากนั้นเขาก็ตกอยู่ในภาวะซึมเศร้าอย่างหนัก จากการถูกนิโคลทรยศ และยังไม่หายเศร้าจากการเสียชีวิตของแคธลีน อย่างไรก็ตาม ด้วยความช่วยเหลือจากเฟลิเซีย น้องสาวของเขา สเตซี่ และความช่วยเหลือที่ไม่พึงประสงค์จากแฟรงกี้ เขาก็ค่อยๆ ฟื้นตัว นิโคลเกิดอาการทางประสาทและพยายามแก้แค้นแฟรงกี้ แต่สุดท้ายก็ถูกส่งไปรักษาตัวในโรงพยาบาลจิตเวช

ในตอนแรก แคสและแฟรงกี้ไม่ชอบกัน (คล้ายกับความสัมพันธ์ช่วงแรกของเขากับแคธลีน) อย่างไรก็ตาม พวกเขาพบว่ามีอะไรหลายอย่างที่เหมือนกัน และถึงแม้จะเผชิญอุปสรรคหลายอย่างระหว่างทาง รวมถึงการกลับมาของเซซิล ซึ่งแคสเคยตกเป็นเหยื่อของเธอในช่วงสั้นๆ แต่แคสและแฟรงกี้ก็ตกหลุมรักกันอย่างหัวใจแทบแตกสลาย ไม่กี่เดือนหลังจากแต่งงาน แคสก็พบว่าแคธลีนยังมีชีวิตอยู่ เมื่อเธอกลับมาที่เมืองเพื่อเยี่ยมเจค ลูกพี่ลูกน้องของเธอที่อยู่ในอาการโคม่า—เธอปกปิดการรอดชีวิตของเธอเพื่อช่วยชีวิตแคสจากกลุ่มอาชญากรลึกลับที่นำโดยคาร์ล ฮัทชินส์ การแต่งงานของเขากับแฟรงกี้จึงเป็นโมฆะ และเขาต้องเลือกระหว่างภรรยาสองคนของเขา แคสยังคงหลงใหลในแคธลีน และรู้ว่าเธอต้องการเขามากกว่าเพราะอันตรายที่เธอเผชิญอยู่ เขาจึงเลือกเธอมากกว่าแฟรงกี้ แฟรงกี้พบว่าตัวเองตั้งครรภ์ไม่นานหลังจากเลิกกับแคส แต่เลือกที่จะไม่บอกเขา ต่อมาเธอแท้งลูก ในที่สุด Cass ก็เลือก Frankie และ Kathleen ก็ออกจากเมืองไป (การตัดสินใจของผู้เขียนบทซึ่งส่วนหนึ่งเกิดจาก Julie Osburn ผู้รับบท Kathleen ออกจากรายการอีกครั้งทั้งๆ ที่ถูกขอให้อยู่ต่อ) ^{[ 1 ]}พวกเขาสนิทกันมากขึ้น แต่เมื่อรู้เรื่องการแท้งลูกของ Frankie ทั้งคู่ก็เจอปัญหาอีกครั้ง Cass เข้าใจว่าทำไม Frankie ถึงโกหกเขาและให้อภัยเธอ แต่ Frankie ยังลังเลที่จะกลับมาคบกับเขาอีกครั้งเพราะการทอดทิ้งครั้งก่อน (ถึงแม้เธอจะรู้มานานแล้วว่าเขายังคงรัก Kathleen อยู่) ในที่สุดพวกเขาก็กลับมาคบกันและแต่งงานกันอย่างถูกต้องตามกฎหมายในพิธีที่เวนิสท่ามกลางคนที่พวกเขารัก พวกเขาไปฮันนีมูนบนรถไฟ Orient Express

ไม่นานหลังจากงานแต่งงาน แฟรงกี้ก็พบว่าตัวเองตั้งครรภ์อีกครั้ง เธอให้กำเนิดลูกสาวสุดที่รักของพวกเขา ชาร์ลอตต์ ซึ่งมีชื่อเล่นว่า ชาร์ลี เมื่อชาร์ลีอายุได้ไม่กี่เดือน ก็พบว่าเธอมีภาวะหัวใจผิดปกติทางพันธุกรรม แม้ว่าการผ่าตัดเพื่อซ่อมแซมหัวใจของเธอจะประสบความสำเร็จ แต่เธอก็จะมีสุขภาพที่เปราะบางไปตลอดชีวิต แคสโทษตัวเองว่าเป็นต้นเหตุของความเจ็บป่วยของชาร์ลี และความเครียดก็กระตุ้นให้เกิดภาวะอารมณ์สองขั้วของเขา ในตอนแรกแคสปฏิเสธที่จะยอมรับว่าตัวเองป่วย แต่ด้วยความรักและการสนับสนุนจากแฟรงกี้และมอร์แกน น้องชายของเขา ในที่สุดเขาก็ไปขอรับการรักษา

แฟรงกี้ถูกฆาตกรรมอย่างน่าเศร้าโดยฆาตกรโรคจิตแห่งเบย์ซิตี้ แคสเสียใจอย่างหนักจนแทบหมดกำลังใจที่จะมีชีวิตอยู่ต่อไป แต่เขาต้องก้าวต่อไปเพื่อชาร์ลี ลูกสาวของเขา เขาเริ่มสานสัมพันธ์กับไลลา โรเบิร์ตส์ ซึ่งกำลังคบกับแมทธิว คอรี และมีลูกด้วยกัน เมื่อไลลาเลิกกับแมทธิว เธอก็เริ่มคบกับแคส แคสและไลลาแต่งงานกันในตอนสุดท้ายของAnother World (ดูเหมือนว่าการแต่งงานของพวกเขาจะได้รับการอวยพรจากวิญญาณของแฟรงกี้)

ในที่สุด แคสก็ตระหนักว่าความรู้สึกที่ลึกซึ้งและยั่งยืนที่สุดของเขาไม่ได้อยู่ที่บรรดาคนรักมากมายของเขา แต่เป็นลูกสาวของเขาเอง หนุ่มเจ้าชู้ตัวพ่อแห่งเบย์ซิตี้ได้เติบโตเป็นผู้ใหญ่เสียที ว่ากันว่าในขณะที่แคธลีนทำให้เขาเลิกนิสัยเจ้าชู้ได้ แต่แฟรงกี้ได้เปลี่ยนเขาให้กลายเป็นชายผู้รักครอบครัวอย่างที่เขาเป็นในที่สุด

ในช่วงปลายปี 1999 (หลังจากซีรีส์Another World ถูกยกเลิก ) แคสเริ่มปรากฏตัวในซีรีส์ As the World Turns โดยในตอนแรกเขาเป็นทนายความให้มาร์โก ฮิวส์ ในข้อหาฆาตกรรมอเล็ก วอลเลซ หลังจากที่มาร์โกพ้นผิดในช่วงต้นปี 2000 แคสก็ยังคงอยู่ในซีรีส์ As the World Turns ต่อ ไป โดยมีปฏิสัมพันธ์กับเจค แมคคินนอน (ซึ่งย้ายมาแสดงในATWTหลังจากAnother Worldจบลง) และร่วมงานกับเพื่อนร่วมงานด้านกฎหมายอย่างทอม ฮิวส์ และเจสสิกา กริฟฟิน ตัวละครนี้ยังคงอยู่ในATWTจนถึงปี 2002 จากนั้นเขาก็ปรากฏตัวใน ซีรี ส์Guiding Light หลายครั้ง

• ประวัติของ Cass Winthropที่ soapcentral.com
• โปรไฟล์ที่ AWHP