เดิมทีจัตุรัสปราสาท (Castle Square) รู้จักกันในชื่อตลาด (Market Place หรือ Shambles) โดยมีการจัดตลาดขึ้นที่นี่ตั้งแต่ปี 1296 (ชื่อตลาด (Market Place) ยังคงใช้เรียกถนนสายสั้นๆ ที่ปัจจุบันเป็นทางเดินเท้า ระหว่างถนนไฮสตรีท (High Street) และถนนแองเจิลสตรีท (Angel Street)) มีการสร้างไม้กางเขนตลาดขึ้นที่นี่ในปี 1568 แต่ถูกรื้อถอนในปี 1786 เมื่อตลาดได้ย้ายไปยังอาคารตลาดฟิตซ์อลัน (Fitzalan Market Hall) แห่งใหม่ ซึ่งสร้างขึ้นบนพื้นที่ส่วนหนึ่งของจัตุรัสตลาด

อนุสาวรีย์ของกวีเอเบเนเซอร์ เอลเลียตถูกสร้างขึ้นบนพื้นที่เดียวกันในปี 1854 และถูกย้ายไปยังสวนเวสตันในปี 1875 ซึ่งยังคงสามารถมองเห็นได้จนถึงปัจจุบัน ส่วนตลาดฟิตซ์อลันถูกรื้อถอนในปี 1930 ทำให้การค้าขายในตลาดแห่งนี้ซึ่งดำเนินมาเกือบ 700 ปีสิ้นสุดลง

อาคารหลายแห่งในบริเวณใกล้เคียงตลาดได้รับความเสียหายหรือถูกทำลายในคืนวันที่ 12 ธันวาคม 1940 เมื่อเครื่องบินเยอรมันทิ้งระเบิดเมืองเชฟฟิลด์ พื้นที่ที่ถูกทิ้งระเบิดได้รับการเคลียร์แล้ว แต่ส่วนใหญ่ยังคงว่างเปล่าเป็นเวลาหลายปี ในปี 1968 ถนนเก่าหลายสายถูกรื้อถอนเพื่อสร้างถนนอารันเดลเกตสายใหม่ ซึ่งเป็นถนนสองเลนที่สิ้นสุดที่วงเวียน ขนาดใหญ่ ที่สร้างขึ้นบนพื้นที่ตลาดเดิม

ใต้ทางแยกวงกลมมีการสร้างเครือข่ายอุโมงค์ลอดใต้ถนนและร้านค้า (โดยมีพื้นที่ส่วนกลางเปิดโล่งสู่ท้องฟ้า) ซึ่งก่อให้เกิดเป็นพื้นที่ซับซ้อนที่ได้รับการกำหนดชื่ออย่างเป็นทางการว่า Castle Square แต่เป็นที่รู้จักกันในท้องถิ่นอย่างสนิทสนมว่า "Oyle in t' Road" หรือ Hole in the Road จุดเด่นในกำแพงของพื้นที่ส่วนกลางคือตู้ปลาซึ่งบรรจุน้ำ 2,000 แกลลอนและโดยปกติจะมีปลาประมาณ 20 ตัว รวมถึงปลาคาร์พ ปลาทอง ปลากะพงขาว ปลาเก๋า และปลาโรช^{[ 1 ]}

แม้ว่าหลายคนจะมองว่าเป็นแลนด์มาร์คสำคัญของเมือง แต่เช่นเดียวกับสิ่งก่อสร้างหลายแห่งในยุคนั้น อาคารนี้ก็ไม่ได้คงสภาพดีนักและทรุดโทรมมากในช่วงต้นทศวรรษ 1990 อาคารนี้คงอยู่ตั้งแต่ปี 1967 จนถึงปี 1994 โดยมีรายงานว่าถูกถมด้วยเศษซากจากการรื้อถอนอาคาร Kelvin Flats ที่เพิ่งถูกรื้อถอนไปไม่นาน

ในปี 1994 ในระหว่างการก่อสร้าง เครือข่าย รถรางซูเปอร์แทรม สายใหม่ของเมืองเชฟฟิลด์ ส่วนใต้ดินของ "โฮลอินเดอะโรด" ถูกถม วงเวียนถูกรื้อออก และพื้นที่ทั้งหมดได้รับการปรับปรุงภูมิทัศน์ รถรางซูเปอร์แทรมทั้งสี่สายวิ่งผ่านจัตุรัสแห่งนี้และจอดที่ป้ายรถรางคาสเซิลสแควร์ ซึ่งเป็นหนึ่งในห้าป้ายรถรางในใจกลางเมือง