คาวิคูลาริน
คาวิคูลารินเป็นสารเมตาโบไลต์ทุติยภูมิฟีนอลธรรมชาติ ที่แยกได้จากพืชตระกูลมอส Cavicularia densaวงแหวนขนาดใหญ่นี้มีความพิเศษตรงที่เป็นสารประกอบแรกที่แยกได้จากธรรมชาติซึ่งแสดงกิจกรรมทางแสงโดยอาศัยเพียงความมีไครัลลิตีแบบระนาบและความมีไครัลลิตีแบบแกน เท่านั้น ค่าการหมุนจำเพาะของ (+)-คาวิคูลารินคือ +168.2° [ 1 ] นอกจากนี้ยังเป็น โมเลกุลที่มีความเครียดสูงมาก วงแหวนฟีนอลที่ถูกแทนที่ในตำแหน่ง พาราจะโค้งงอประมาณ 15° ออกจากระนาบ ทำให้มีรูปทรงคล้ายเรือความเครียดเชิงมุมประเภทนี้ ในสารประกอบอะโรมาติกมักพบได้ใน ไซโคลเฟนสังเคราะห์

พืชตระกูลมอสชนิด นี้ ได้มาจากภูเขาอิชิซึจิในเขตชิโกกุนำวัสดุไปตากแห้งเป็นเวลาหนึ่งวัน บดให้เป็นผง และ นำ 5 กรัมไปต้มในเมทานอล แบบรีฟลักซ์ เป็นเวลา 4 เดือนเพื่อให้ได้สารคาวิคูลาริน 2.5 มิลลิกรัม (0.049%) หลังจาก ทำการแยกด้วย คอลัมน์โครมาโทกราฟีและTLC แบบเตรียมการ
การสังเคราะห์ทั้งหมด
ในปี พ.ศ. 2548 [ 2 ]และอีกครั้งในปี พ.ศ. 2554 [ 3 ]สารประกอบนี้ถูกเตรียมโดยการสังเคราะห์ทั้งหมดร่วมกับสารประกอบที่ไม่เครียดอย่างริคคาร์ดิน ซีในปี พ.ศ. 2556 มีการรายงานการสังเคราะห์อื่นๆ อีกหลายครั้ง[ 4 ] [ 5 ]และการสังเคราะห์แบบราเซมิก[ 6 ]