กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 2 นาที

คาวิคูลาริน

คาวิคูลารินเป็นสารเมตาโบไลต์ทุติยภูมิฟีนอลธรรมชาติ ที่แยกได้จากพืชตระกูลมอส Cavicularia

คาวิคูลาริน

คาวิคูลารินเป็นสารเมตาโบไลต์ทุติยภูมิฟีนอลธรรมชาติ ที่แยกได้จากพืชตระกูลมอส Cavicularia densaวงแหวนขนาดใหญ่นี้มีความพิเศษตรงที่เป็นสารประกอบแรกที่แยกได้จากธรรมชาติซึ่งแสดงกิจกรรมทางแสงโดยอาศัยเพียงความมีไครัลลิตีแบบระนาบและความมีไครัลลิตีแบบแกน เท่านั้น ค่าการหมุนจำเพาะของ (+)-คาวิคูลารินคือ +168.2° [ 1 ] นอกจากนี้ยังเป็น โมเลกุลที่มีความเครียดสูงมาก วงแหวนฟีนอลที่ถูกแทนที่ในตำแหน่ง พาราจะโค้งงอประมาณ 15° ออกจากระนาบ ทำให้มีรูปทรงคล้ายเรือความเครียดเชิงมุมประเภทนี้ ในสารประกอบอะโรมาติกมักพบได้ใน ไซโคลเฟนสังเคราะห์

แควิคูลาริน ภาพจำลองสามมิติ

พืชตระกูลมอสชนิด นี้ ได้มาจากภูเขาอิชิซึจิในเขตชิโกกุนำวัสดุไปตากแห้งเป็นเวลาหนึ่งวัน บดให้เป็นผง และ นำ 5 กรัมไปต้มในเมทานอล แบบรีฟลักซ์ เป็นเวลา 4 เดือนเพื่อให้ได้สารคาวิคูลาริน 2.5 มิลลิกรัม (0.049%) หลังจาก ทำการแยกด้วย คอลัมน์โครมาโทกราฟีและTLC แบบเตรียมการ 

การสังเคราะห์ทั้งหมด

ในปี พ.ศ. 2548 [ 2 ]และอีกครั้งในปี พ.ศ. 2554 [ 3 ]สารประกอบนี้ถูกเตรียมโดยการสังเคราะห์ทั้งหมดร่วมกับสารประกอบที่ไม่เครียดอย่างริคคาร์ดิน ซีในปี พ.ศ. 2556 มีการรายงานการสังเคราะห์อื่นๆ อีกหลายครั้ง[ 4 ] [ 5 ]และการสังเคราะห์แบบราเซมิก[ 6 ]

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ คาวิคูลาริน

คาวิคูลารินเป็นสารเมตาโบไลต์ทุติยภูมิฟีนอลธรรมชาติ ที่แยกได้จากพืชตระกูลมอส Cavicularia

การสังเคราะห์ทั้งหมด

ในปี พ.ศ. 2548 [ 2 ] และอีกครั้งในปี พ.ศ. 2554 [ 3 ] สารประกอบนี้ถูกเตรียมโดย การสังเคราะห์ทั้งหมด ร่วมกับสารประกอบที่ไม่เครียดอย่าง ริคคาร์ดิน ซี ในปี พ.ศ. 2556 มีการรายงานการสังเคราะห์อื่นๆ อีกหลายครั้ง [ 4 ] [ 5 ] และการสังเคราะห์แบบราเซมิก [ 6 ]