ชาลโคน^{[ 1 ]}

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ชาลโคน[ 2 ]
ชื่อตามระบบ IUPAC (2 อี )-1,3-ไดฟีนิลพร็อป-2-ออง-1-โอน
ชื่ออื่นๆ Chalkone Benzylideneacetophenone Phenyl styryl ketone benzalacetophenone β -phenylacrylophenone γ -oxo- α , γ -diphenyl- α -propylene α -phenyl- β -benzoylethylene.
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	94-41-7 614-47-1 (( E )-ชาลโคน) วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:27618 วาย
เคมสไปเดอร์	6921 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.002.119
PubChem CID	637760
มหาวิทยาลัย	5S5A2Q39HX วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID20873536
อินชิ InChI=1S/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H วาย รหัส: DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H รหัส: DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYAP
รอยยิ้ม O=C(C=Cc1ccccc1)c2ccccc2
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 15 H 12 O
มวลโมลาร์	208.260  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	สีเหลืองอ่อนทึบ
ความหนาแน่น	1.071 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	55 ถึง 57 องศาเซลเซียส (131 ถึง 135 องศาฟาเรนไฮต์; 328 ถึง 330 เคลวิน)
จุดเดือด	345 ถึง 348 องศาเซลเซียส (653 ถึง 658 องศาฟาเรนไฮต์; 618 ถึง 621 เคลวิน)
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−125.7·10 −6 cm 3 /mol
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ชาลโคนเป็นสารประกอบอินทรีย์ C ₆ H ₅ C(O)CH=CHC ₆ H ₅เป็นคีโตน α,β-ไม่อิ่มตัวสารประกอบทางชีวภาพที่สำคัญหลายชนิดเรียกรวมกันว่าชาลโคนหรือชาลโคนอยด์ [ ^{3 ] พวก}มันเป็นสารออกฤทธิ์ทางชีวภาพ วัสดุเรืองแสง และสารเคมีตัวกลางที่เป็นที่รู้จักกันอย่างแพร่หลาย

ชาลโคนมีค่าการดูดกลืนแสงสูงสุดสองค่าที่ 280 นาโนเมตรและ 340 นาโนเมตร^{[ 4 ]}

ชาลโคนและชาลโคนอยด์ถูกสังเคราะห์ขึ้นในพืชในฐานะเมตาโบไลต์รอง เอนไซม์ชาลโคนซินเทส ซึ่งเป็น โพลีคีไทด์ซินเทสประเภท III มีหน้าที่ในการสังเคราะห์สารประกอบเหล่านี้ เอนไซม์นี้พบได้ในพืช "ชั้นสูง" ( มีท่อลำเลียง ) ทั้งหมดและพืช "ชั้นต่ำ" ( ไม่มีท่อลำเลียง ) หลายชนิด^{[ 5 ]}

ชาลโคนมักเตรียมได้จากการควบแน่นแบบอัลดอลระหว่างเบนซาลดีไฮด์และอะซีโตฟีโนน^{[ 6 ] [ 7 ]}

ปฏิกิริยานี้ซึ่งสามารถดำเนินการได้โดยไม่ต้องใช้ตัวทำละลายใดๆ มีความน่าเชื่อถือมากจนมักถูกยกให้เป็นตัวอย่างของเคมีสีเขียวในการศึกษาระดับปริญญาตรี^{[ 8 ]}

ชาลโคนและอนุพันธ์ของชาลโคนแสดงกิจกรรมทางชีวภาพที่หลากหลาย รวมถึงการต้านการอักเสบ^{[ 9 ]} ชาลโคน 2′-อะมิโนบางชนิดได้รับการศึกษาในฐานะตัวแทนต้านมะเร็งที่มีศักยภาพ^{[ 10 ] [ 11 ]}ชาลโคนเป็นที่น่าสนใจในเคมีทางการแพทย์และได้รับการอธิบายว่าเป็นโครงสร้างพื้นฐานที่พิเศษ^{[ 5 ]}

ในทางเคมีการแพทย์สารชาลโคนถูกนำมาใช้ดังนี้:

• สารต้านอนุมูลอิสระ
• สารต้านมะเร็ง
• ยาต้านเบาหวาน
• ยาต้านไวรัส
• ยาต้านมาลาเรีย

ในอุตสาหกรรมเคมี พวกเขาถูกจ้างงานในตำแหน่งต่างๆ ดังนี้:

• ผลึกเหลว
• โครงสร้างเคมีเรืองแสง
• เซ็นเซอร์โลหะ
• สารยับยั้งการกัดกร่อน
• ฮอร์โมนพืช^{[ 12 ]}

ชาลโคนถูกใช้เป็นสารตัวกลางในการสังเคราะห์เฮเทอโรไซคลิก โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการสังเคราะห์ไพราโซลและออโรน^{[ 12 ]}

ในปฏิกิริยา Johnson–Corey–Chaykovskyชาลโคนจะทำปฏิกิริยากับไดเมทิลซัลฟอกโซเนียมเมทิลิดเพื่อให้ได้ 1-ฟีนิล-2-เบนโซอิลไซโคลโพรเพน [15295-43-9] [1145-91-1] ด้วยผลผลิต 95% ^{[ 13 ]}ปฏิกิริยา Leuckart หรือแอมโมเนียมอะซิเตตในที่ที่มีโซเดียมไซยาโนโบโรไฮไดรด์คาดว่าจะให้ฟีนิล(2-ฟีนิลไซโคลโพรพิล)เมทานามีน [1559116-96-9] หรืออีกทางหนึ่ง หากทำการรีดิวซ์อะมิเนชันของคีโตนด้วยเมทิลอะมีน จะได้เอมีนทุติยภูมิ N-Me แทน [1559367-56-4]

สารประกอบเหล่านี้มี สเตอริโอเคมีแบบ ท ราน ส์ เช่นเดียวกับที่พบในทรานิลไซโพรมีนแม้ว่ากลไกทางเภสัชวิทยาที่แน่ชัดของพวกมันยังไม่เป็นที่ทราบแน่ชัดก็ตาม สุดท้ายนี้ พบว่าหากเตรียมไฮดราซีนจากคีโตน (เช่นฟีนิพราซีน ) จะได้สารประกอบที่เรียกว่า [ฟีนิล-(2-ฟีนิลไซโคลโพรพิล)เมทิล]ไฮดราซีน ( PC105199424 )

• ปฏิกิริยาอีพอกซิเดชันของ Juliá–Colonna

• Chalcone ใน reference.md เก็บถาวรเมื่อ 2020-09-25 ที่Wayback Machine