เมย์ฟิลด์สำเร็จการศึกษาจากโรงเรียนนายทหารแซนด์เฮิร์สต์ในปี 1986 โดยได้รับรางวัลดาบเกียรติยศในฐานะนักเรียนนายทหารดีเด่นประจำหลักสูตร^{[ 4 ]}เมื่อวันที่ 12 เมษายน 1986 เขาได้รับการแต่งตั้ง เป็นนายทหาร ในกองทหารสก็อตส์การ์ดกองทัพ บก อังกฤษในตำแหน่งนายร้อยตรี ( ร้อยโท ) เขาได้รับหมายเลขประจำตัว523391 [ ^{6 ] เมื่อ}วันที่ 12 เมษายน 1988 เขาได้รับการเลื่อนยศเป็นร้อยโท [ ^{7 ] ใน}ระหว่างอาชีพการงาน เขาได้ปฏิบัติหน้าที่ในไอร์แลนด์เหนือท่ามกลางความวุ่นวาย [ ^{8 ] เขา}อายุ 19 ปีเมื่อถูกส่งไปประจำการที่นั่นเป็นครั้งแรก^{[ 9 ]}

เขาเกษียณอายุราชการจากกองทัพอังกฤษเมื่อวันที่ 30 กันยายน พ.ศ. 2534 ^{[ 10 ]}

ในปี พ.ศ. 2535 เมย์ฟิลด์สำเร็จการศึกษาจากวิทยาลัยการจัดการแครนฟิลด์ด้วย ปริญญา โทบริหารธุรกิจ (MBA) ^{[ 11 ]}

เขาเข้าร่วมงานกับSmithKline Beechamในตำแหน่งผู้ช่วยผู้จัดการผลิตภัณฑ์Instant Horlicks [ ^{2 ] ต่อ}มาเขาได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นผู้จัดการฝ่ายการตลาดสำหรับแบรนด์เครื่องดื่มกีฬาLucozade ^{[ 12 ]}

ในปี พ.ศ. 2539 เขาเข้าร่วมงานกับMcKinsey & Companyในตำแหน่งที่ปรึกษาด้านการจัดการ [ ^{1 ] ใน}ระหว่างที่ทำงานที่นั่น เขาได้ทำงานร่วมกับองค์กรผู้บริโภคและค้าปลีก^{[ 13 ]}

ในปี 2000 เขาเข้าร่วมJohn Lewis Partnershipในตำแหน่งหัวหน้าฝ่ายพัฒนาธุรกิจ^{[ 14 ]}หนึ่งปีต่อมา เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นคณะกรรมการในตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายพัฒนา^{[ 12 ]}เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นกรรมการผู้จัดการของJohn Lewisในปี 2005 ^{[ 1 ]}ในปี 2007 เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นรองประธานของ John Lewis Partnership ^{[ 15 ]}ในเดือนมีนาคม 2007 ^{[ 13 ]}เขากลายเป็นประธานคนที่ห้าของ John Lewis Partnership ^{[ 1 ]}

ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2553 เมย์ฟิลด์ได้รับการแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งประธานคณะกรรมการด้านการจ้างงานและทักษะแห่งสหราชอาณาจักรซึ่ง เป็น หน่วยงานสาธารณะที่ไม่ขึ้น กับกระทรวง ^{[ 13 ]}ตำแหน่งนี้ถูกยุบในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2560 เนื่องจากการปิดตัวของคณะกรรมการ

เมื่อวันที่ 7 พฤศจิกายน 2018 เมย์ฟิลด์ประกาศว่าเขาจะลาออกจากตำแหน่งประธานของ John Lewis Partnership โดยมีชารอน ไวท์ เข้ามารับตำแหน่งต่อจากเขา ในการประชุมสภา John Lewis Partnership เมื่อวันที่ 4 กุมภาพันธ์ 2020 ^{[ 16 ]}