สโมสรฟุตบอลเชสเตอร์ก่อตั้งขึ้นในปี 1885 โดยเป็นการรวมตัวกันของสโมสรฟุตบอลเชสเตอร์โรเวอร์สและสโมสรฟุตบอลโอลด์คิงส์สโคลาร์ส และในตอนแรกพวกเขาเล่นเกมเหย้าที่ถนนฟอล์กเนอร์^{[ 8 ]}

หลังจากเล่นเพียงเกมกระชับมิตรและเกมชิงถ้วยเป็นครั้งคราวอยู่หลายปี เชสเตอร์ก็ได้เข้าร่วม ลีก คอมบิเนชั่นในปี 1890 ^{[ 8 ]}ในปี 1898 สโมสรได้ย้ายไปที่สนามโอลด์โชว์กราวด์ แต่ถูกบังคับให้ย้ายออกไปในอีกหนึ่งปีต่อมาเมื่อสนามถูกรื้อถอนเพื่อสร้างที่อยู่อาศัย ทำให้สโมสรต้องยุบไปชั่วคราว^{[ 8 ]}อย่างไรก็ตาม ในปี 1901 พวกเขาย้ายไปที่วิปคอร์ดเลน^{[ 8 ]}การอยู่ที่นั่นก็สั้นอีกครั้ง เนื่องจากพวกเขาย้ายออกไปในปี 1906 สนามกีฬาแห่งใหม่ของพวกเขาบนถนนซีแลนด์ ซึ่งรู้จักกันในชื่อสนามกีฬากลายเป็นบ้านระยะยาวของพวกเขาและทำให้พวกเขาประสบความสำเร็จในลีกเป็นครั้งแรก โดยพวกเขาชนะลีกคอมบิเนชั่นในปี 1909 ^{[ 8 ]}ในปี 1910 เชสเตอร์ได้ย้ายไปที่ ลีก คอมบิเนชั่นแลงคาเชอ ร์ และอยู่ที่นั่นจนกระทั่งหลังสงครามโลกครั้งที่ 1เมื่อพวกเขากลายเป็นสมาชิกผู้ก่อตั้งของลีกเคาน์ตีเชเชอร์^{[ 8 ]}ชาร์ลี ฮิววิตต์ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมในปี พ.ศ. 2473 และในปี พ.ศ. 2474 เชสเตอร์ได้รับเลือกเข้าสู่ฟุตบอลลีกโดยแทนที่เนลสัน^{[ 8 ]}

ตลอดช่วงทศวรรษ 1930 เชสเตอร์ไม่เคยจบอันดับต่ำกว่าสิบอันดับแรกในดิวิชั่นสามเหนือ^{[ 8 ]}ในช่วงเวลานี้ เชสเตอร์บันทึกชัยชนะครั้งใหญ่ที่สุดในเอฟเอคัพโดยเอาชนะฟูแล่ม 5–0 ในปี 1933 และในปี 1936 พวกเขาบันทึกชัยชนะในลีกสูงสุด โดยเอาชนะยอร์กซิตี้ 12–0 ^{[ 8 ]}

ในยุคนี้ เชสเตอร์ยังคว้าแชมป์เวลส์คัพเป็นครั้งที่สอง หลังจากเอาชนะเร็กซ์แฮม คู่ปรับที่กำลังมาแรง ที่สนามซีแลนด์โรดในเดือนพฤษภาคม ปี 1933 และ คว้าแชมป์ ดิวิชั่นสามนอร์ทคัพติดต่อกัน แต่โชคร้ายที่ทีมต้องแตกแยกเพราะการระบาดของสงครามโลกครั้งที่สองแม้ว่าฤดูกาล1946–47จะจบอันดับที่สามและ คว้าแชมป์ เวลส์คัพ ได้อีกครั้ง แต่ช่วงเวลาที่ยากลำบากยังคงรออยู่ข้างหน้า พวกเขาไม่สามารถจบในครึ่งบนของตารางได้จนกระทั่งมีการรวมดิวิชั่นล่างในปี 1958 ซึ่งเชสเตอร์ถูกจัดให้อยู่ในดิวิชั่นสี่และพวกเขายังต้องรออีกหกปีกว่าจะได้จบในครึ่งบนของตารางอีกครั้ง

โชคชะตาของเชสเตอร์เริ่มพลิกผันไปในทางที่ดีขึ้นหลังจากที่ปีเตอร์ เฮาเซอร์ชาวแอฟริกาใต้ ได้รับการแต่งตั้ง เป็นผู้จัดการทีมอย่างไม่คาดคิดในปี 1963 ซึ่งทำให้เชสเตอร์มีลุ้นเลื่อนชั้นจากดิวิชั่นสี่ ในฤดูกาล1964–65กองหน้าทั้งห้าคนทำได้คนละ 20 ประตูซึ่งเป็นความสำเร็จที่ไม่เหมือนใครโดยเชสเตอร์ทำประตูรวมในลีกได้ 119 ประตู แม้ว่าพวกเขาจะพลาดการเลื่อนชั้นก็ตาม  

นอกจากการพลาดการเลื่อนชั้นไปเพียงแต้มเดียวในปี 1970–71แล้ว ช่วงไม่กี่ปีถัดมาก็ค่อนข้างไม่มีเหตุการณ์สำคัญอะไรเกิดขึ้น เชสเตอร์เริ่มต้น ฤดูกาล 1974–75ในฐานะทีมเดียวในฟุตบอลลีกที่ไม่เคยได้เลื่อนชั้นมาก่อน ในที่สุดพวกเขาก็เอาชนะอุปสรรคนี้ได้ด้วยการจบอันดับที่สี่ในดิวิชั่นสี่ และเบียดเอาชนะลินคอล์นซิตี้เพื่อเลื่อนชั้นด้วยผลต่างประตูที่เฉียดฉิวเคน โรเบิร์ตส์ได้รับเกียรติเป็นผู้จัดการทีมเชสเตอร์คนแรกที่พาทีมเลื่อนชั้นในฟุตบอลลีก แม้ว่าส่วนใหญ่แล้วเครดิตจะตกเป็นของโค้ชไบรอัน กรีน ซึ่งได้รับรางวัล โค้ชแห่งปีจากสมาคมผู้ฝึกสอนและโค้ชของลีกจากความพยายามของเขา เขาได้ นำทีมชาติออสเตรเลียในเวลาต่อมา^{[ 9 ]}

ในฤดูกาลนั้น เชสเตอร์ยังเข้าถึง รอบรองชนะ เลิศฟุตบอลลีกคัพได้อีกด้วย หลังจากเอาชนะวอลซอลล์ แบล็คพูล และเพรสตัน นอร์ท เอนด์ เชสเตอร์ก็ได้เป็นเจ้าบ้านรับการมาเยือนของลีดส์ ยูไนเต็ด แชมป์ฟุตบอลลีกคั พในรอบที่สี่ สองประตูจากจอห์น เจมส์และอีกหนึ่งประตูจากเทรเวอร์ สตอร์ตันทำให้เชสเตอร์เอาชนะไปได้ 3-0 ซึ่งถือเป็นหนึ่งในผลการแข่งขันที่พลิกล็อกที่สุดในประวัติศาสตร์ของรายการนี้ ในรอบต่อไป ประตูจากเจมส์ทำให้ เอาชนะ นิวคาสเซิล ยูไนเต็ดได้ในการแข่งขันนัดรีเพลย์ในบ้าน ทำให้ได้เข้าไปเจอกับแอสตัน วิลล่าใน รอบรองชนะเลิศ ประตูในช่วงท้ายเกม ของไบรอัน ลิตเติลในนัดที่สองที่วิลล่า พาร์ค ทำให้แอ สตัน วิลล่าซึ่งเป็นแชมป์ในที่สุด เอาชนะไปได้ 5-4

เชสเตอร์เริ่มสร้างความมั่นคงในดิวิชั่นสามและประสบความสำเร็จในการเข้าถึงรอบที่ห้าของเอฟเอคัพ ทั้งในฤดูกาล 1976–77 และ 1979–80 ภายใต้การคุมทีมของ อลัน โอ๊ค ส์ อดีต มิดฟิลด์ของแมนเชสเตอร์ซิตี้พวกเขาทำผลงานได้ดีที่สุดนับตั้งแต่มีการปรับโครงสร้างลีกระดับล่างในช่วงปลายทศวรรษ 1950 โดยจบอันดับที่ห้าในปี 1978 พลาดการเลื่อนชั้น (ในยุคก่อนเพลย์ออฟ) ไปเพียงสองคะแนนเท่านั้น เชสเตอร์ยังเป็นหนึ่งในสองทีมที่คว้าแชมป์เดเบนแฮมส์คัพซึ่งเป็นการแข่งขันระหว่างสองทีมจากนอกสองดิวิชั่นสูงสุดที่ผ่านเข้ารอบลึกที่สุดในเอฟเอคัพ พวกเขาเอาชนะพอร์ตเวลด้วยสกอร์รวม 4–3 ในปี 1977 คว้าถ้วยรางวัลระดับชาติของอังกฤษเป็นครั้งแรก เชสเตอร์ยังคงประสบความสำเร็จอย่างต่อเนื่องด้วยการเขี่ยโคเวนทรีซิตี้จาก ดิวิชั่น หนึ่งตกรอบลีก คัพ ในฤดูกาล 1978–79และเขี่ยทีมจ่า ฝูงของ ดิวิชั่นสองอย่างนิวคาสเซิลยูไนเต็ดตกรอบเอฟเอคัพในปีต่อมา หนึ่งในผู้ทำประตูคือเอียน รัชวัยรุ่น ที่เติบโตมาจากท้องถิ่น ^{[ 10 ]}ซึ่งจะย้ายไปลิเวอร์พูล ด้วยค่าตัว 300,000 ปอนด์ เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล^{[ 10 ]}และกลายเป็นหนึ่งในกองหน้าชาวเวลส์ที่มีชื่อเสียงที่สุดในประวัติศาสตร์

หลังจากรัชจากไป ประตูของเชสเตอร์ก็เหือดแห้งไป และพวกเขากลับไปอยู่อันดับสุดท้ายอีกครั้งในปี 1982 สองปีต่อมา พวกเขาจบอันดับสุดท้ายของฟุตบอลลีก ทั้งหมด แต่ก็ได้รับการเลือกตั้งกลับเข้ามาใหม่อย่างสบายๆ ในช่วงเวลานี้ สโมสรเป็นที่รู้จักในชื่อเชสเตอร์ซิตี้ โดยได้เพิ่มคำต่อท้ายในปี 1983 ดาวเด่นในอนาคตที่เล่นให้กับเชสเตอร์ในช่วงเวลานี้คือลี ดิกสัน ฟูลแบ็ ก ซึ่งต่อมาได้รับรางวัลสำคัญหลายรายการกับอาร์เซนอลและติดทีมชาติอังกฤษ 22 ครั้ง ^{[ 11 ]}

เนื่องจากการเซ็นสัญญากับผู้เล่นอย่างมิลตัน เกรแฮม , จอห์น เคลลีและสจ๊วต ริมเมอร์รวมถึงการบริหารจัดการอย่างชาญฉลาดของแฮร์รี แม็คนอลลี ทำให้เชสเตอร์กลับสู่ดิวิชั่นสามได้ในปี 1986 สามปีต่อมา พวกเขาพลาดโอกาสเข้ารอบเพลย์ออฟไปอย่างหวุดหวิด โดยแม็คนอลลีสร้างปาฏิหาริย์ด้วยงบประมาณที่จำกัด แต่ช่วงเวลาที่ยากลำบากยังคงรออยู่ข้างหน้า ในปี 1990 เชสเตอร์ย้ายออกจาก สนาม เหย้าซีแลนด์โรดและไปใช้ สนามมอสโรสร่วมกับ แมคเคิลส์ฟิลด์ชั่วคราวแม้จะมีผู้ชมเพียงเล็กน้อย แต่เชสเตอร์ก็ฝ่าฟันอุปสรรคเพื่อหลีกเลี่ยงการตกชั้นจากดิวิชั่นสามทั้งในฤดูกาล 1990–91 และ 1991–92 พวกเขากลับมายังเมืองเชสเตอร์อีกครั้ง โดยย้ายไปที่สนามเดวา สเตเดียมแห่งใหม่ในปี 1992 ในดิวิชั่นสอง ที่เปลี่ยนชื่อใหม่ หลังจากการปรับโครงสร้างของฟุตบอลลีก นัดแข่งขันอย่างเป็นทางการนัดแรกที่สนามเดวา สเตเดียม เกิดขึ้นในวันที่ 25 สิงหาคม 1992 โดยพบกับสต็อกพอร์ต เคาน์ตีซึ่งทีมเยือนเป็นฝ่ายชนะ 2–1 วันเสาร์ถัดมาเป็นการแข่งขันลีกนัดแรกที่สนามเหย้าแห่งใหม่ของเชสเตอร์ ซิตี้ ซึ่งทีมบลูส์เอาชนะเบิร์นลีย์ไปได้ 3-0 สนามเดวา สเตเดียมมีความโดดเด่นตรงที่ตั้งอยู่บนพรมแดนระหว่างอังกฤษและเวลส์ โดยสนามอยู่ในเวลส์ แต่ทางเข้าและส่วนหนึ่งของสำนักงานสโมสรอยู่ในอังกฤษ^{[ 12 ]}

เชสเตอร์ประสบกับการตกชั้นอย่างยับเยินในฤดูกาลแรกที่กลับมาที่เชสเตอร์ ก่อนที่จะได้เลื่อนชั้นกลับมาในฐานะรองแชมป์ดิวิชั่นสาม การลาออกอย่างไม่คาดคิดของผู้จัดการทีมเกรแฮม บาร์โรว์และการจากไปของผู้เล่นหลักหลายคนในฤดูกาลปี 1994 ทำให้เชสเตอร์มีทีมที่อ่อนแอลง และพวกเขาตกชั้นกลับไปสู่ดิวิชั่นสามในปี 1995 พวกเขาจะอยู่ที่นั่นเป็นเวลาห้าปี โดยพ่ายแพ้ในรอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟให้กับสวอนซีซิตี้ในปี 1997 ^{[ 13 ]}

ภายใต้ การบริหารของมาร์ค กูเตอร์แมน สโมสรเชสเตอร์เข้าสู่ กระบวนการ ล้มละลายในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2541 สโมสรได้รักษาตำแหน่งในดิวิชั่นสามภายใต้การนำของเควิน แรตคลิฟฟ์ในฤดูกาล พ.ศ. 2541-2532 และถูกซื้อกิจการโดยเทอร์รี สมิธ นักกีฬาชาวอเมริกัน ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2542 แรตคลิฟฟ์ลาออกในเดือนถัดมา และสมิธเข้ารับตำแหน่งผู้จัดการทีม โดยคุมทีมได้เพียง 4 นัดในลีกในช่วงเวลา 4 เดือน^{เอียน}แอตกินส์ถูกดึงตัวเข้ามาเป็นผู้จัดการทีม แต่เชสเตอร์เสีย สถานะ ในฟุตบอลลีก ที่ดำรงมา 69 ปี ในวันที่ 6 พฤษภาคม พ.ศ. 2543 ด้วยผลต่างประตูได้เสียหลังจากแพ้ให้กับปีเตอร์โบโรห์ ยูไนเต็ด [ ^{14 ]}

ในฤดูกาลแรกของการแข่งขันฟุตบอลคอนเฟอเรนซ์ เชสเตอร์จบอันดับที่ 8 แต่ฤดูกาลนั้นถูกบดบังด้วยปัญหาที่เกิดขึ้นนอกสนามอย่างต่อเนื่อง ในช่วงฤดูร้อนปี 2001 เชสเตอร์ตกอยู่ในอันตรายอย่างร้ายแรงที่จะล้มละลาย และการแต่งตั้งกอร์ดอน ฮิลล์ เพื่อนของเจ้าของ ทีมเป็นผู้จัดการทีมก็ไม่เป็นที่นิยมในหมู่แฟนบอล การมาถึงของประธานคนใหม่สตีเฟน วอห์นในเดือนกันยายนปี 2001 ทำให้มาร์ค ไรท์ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีม และเชสเตอร์ก็รอดพ้นจากการตกชั้นในปี 2002 หนึ่งปีต่อมา พวกเขาได้ผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟของคอนเฟอเรนซ์ แต่พลาดการเลื่อนชั้นเนื่องจากแพ้ในการดวลจุดโทษให้กับดอนคาสเตอร์ โรเวอร์ส^{[ 15 ]}

เชสเตอร์ เริ่มต้น ฤดูกาล 2003–04ในฐานะทีมเต็งที่จะคว้าแชมป์ฟุตบอลคอนเฟอเรนซ์โดยแพ้เพียง 4 นัดตลอดฤดูกาล คว้าแชมป์และเลื่อนชั้นกลับสู่ฟุตบอลลีกด้วยชัยชนะ 1–0 เหนือสการ์โบโรห์ในนัดรองสุดท้ายของฤดูกาล^{[ 16 ]}นับเป็นแชมป์ลีกระดับชาติครั้งแรกของสโมสร ก่อนเริ่มฤดูกาล 2004–05 หนึ่งวันมาร์ค ไรท์ได้ลาออก^{[ 17 ]}เรย์ มาเธียสได้รับมอบหมายให้ทำหน้าที่รักษาการ และเมื่อสิ้นเดือนสิงหาคม เชสเตอร์ก็ตกไปอยู่อันดับสุดท้ายของลีก ผู้จัดการทีมคนใหม่เอียน รัชช่วยให้สโมสรรอดพ้นจากการตกชั้น แต่ถูกวิพากษ์วิจารณ์จากผู้จัดการทีมฝ่ายตรงข้ามเรื่องการใช้กลยุทธ์ "ส่งบอลยาว" ^{[ 18 ]}รัชลาออกในเดือนเมษายน 2005 หลังจากที่ประธาน สตีเฟน วอห์น ไล่ผู้ช่วยผู้จัดการทีมมาร์ค ไอซ์ลวู ด ออก โดยที่รัชไม่รู้เรื่อง^{[ 19 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2548 คีธ เคอร์ลเข้ามารับตำแหน่งต่อ ผลการแข่งขันที่ย่ำแย่หลายนัดทำให้เชสเตอร์ตกจากอันดับสี่ไปอยู่อันดับสุดท้ายในฟุตบอลลีกทูมาร์ค ไรท์กลับมาคุมทีมอีกครั้งอย่างน่าประหลาดใจ และการชนะติดต่อกันห้านัดในช่วงท้ายฤดูกาลทำให้ทีมได้เล่นในฟุตบอลลีกต่อไป ฤดูกาล พ.ศ. 2549-2540 เป็นฤดูกาลที่โดดเด่นที่สุดสำหรับการกลับมาเล่นในเอฟเอคัพ อีกครั้ง หลังจากที่เบอร์รี่ซึ่งเอาชนะเชสเตอร์ 3-1 ในการแข่งขันรอบสองนัดรีเพลย์ ถูกตัดสิทธิ์เนื่องจาก ส่ง สตีเฟน เทิร์นบู ลล์ ผู้เล่นที่ไม่มีคุณสมบัติลงสนาม ^{[ 20 ]}ไรท์ถูกปลดออกจากตำแหน่งในเดือนเมษายน พ.ศ. 2550 และถูกแทนที่โดยบ็อบบี้ วิลเลียมสันชาว สกอตแลนด์ ^{[ 21 ]}วิลเลียมสันถูกปลดออกจากตำแหน่งผู้จัดการทีมในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2551 หลังจากที่เชสเตอร์ชนะเพียงนัดเดียวจากสิบสี่นัดหลังสุด^{[ 22 ]}ไซมอน เดวีส์โค้ชของสโมสรเข้ามาแทนที่เขาหลังจากทำหน้าที่เป็นผู้จัดการทีมชั่วคราว^{[ 23 ]}การอยู่รอดได้รับการยืนยันในเกมรองสุดท้ายของฤดูกาลหลังจากเสมอกับสต็อกพอร์ตเคาน์ตี้ 0–0 พวกเขาจบฤดูกาลที่อันดับ 22 ซึ่งเป็นอันดับต่ำสุดของพวกเขานับตั้งแต่กลับมาสู่ฟุตบอลลีกในฤดูกาล2004–05

การเริ่มต้นที่ไม่ดีในปี 2008–09 ทำให้เดวีส์ถูกไล่ออกในเดือนพฤศจิกายน 2008 โดยที่สโมสรตกรอบการแข่งขันฟุตบอลถ้วยทุกรายการและกำลังดิ้นรนอยู่ในตารางลีก^{[ 24 ]}มาร์ค ไรท์ กลับมาคุมทีมเป็นครั้งที่สามโดยไม่มีสัญญา^{[ 25 ]}เชสเตอร์ยังคงดิ้นรนต่อไปตลอดช่วงที่เหลือของฤดูกาล เนื่องจากถูกห้ามซื้อขายนัก เตะ ^{[ 26 ]} และความพ่ายแพ้ในบ้านต่อ ดาร์ลิงตัน 2–1 ในวันสุดท้ายของฤดูกาลทำให้เชสเตอร์ต้องตกชั้นและกลับไปเล่นฟุตบอลนอกลีกอีกครั้งหลังจากกลับมาเล่นในฟุตบอลลีกได้ 5 ปี^{[ 27 ]}สองสัปดาห์หลังจากนัดสุดท้าย สโมสรก็เข้าสู่กระบวนการล้มละลาย^{[ 28 ]}

ในเดือนถัดมา เจ้าหนี้ลงคะแนนเห็นชอบแผนช่วยเหลือโดยครอบครัวของ Stephen Vaughan ^{[ 29 ]}ก่อน การประชุมสามัญประจำปีของคณะกรรมการ Football Conferenceซึ่งสโมสรได้รับการยอมรับเข้าสู่Conference Nationalโดยถูกหัก 10 คะแนน^{[ 30 ]}เขาถูกแทนที่ในตำแหน่งผู้จัดการโดยMick Wadsworth ^{[ 31 ]}

ในช่วงฤดูร้อนปี 2009 สโมสรเชสเตอร์ซิตี้ถูกควบคุมโดยผู้บริหารจัดการหนี้สินจำนวน 7  ล้านปอนด์ ซึ่งรวมถึง เงินลงทุน 5.5 ล้าน ปอนด์ของสตีเฟน วอห์น ^{[ 32 ]}ซึ่งส่งผลให้ถูกหักคะแนน 10 คะแนน ต่อมาคะแนนถูกหักเพิ่มขึ้นเป็น 25 คะแนนเมื่อกรมสรรพากรยกเลิกCVA ^{[ 33 ]}ผู้ซื้อที่มีศักยภาพปรากฏตัวขึ้นในช่วงฤดูร้อน เมื่อไมค์ เดวิด กรีน แฟนบอลท้องถิ่นพยายามสร้างกลุ่มร่วมกับแอนดี้ จิงค์ส นักธุรกิจจากทางเหนือ อย่างไรก็ตาม ข้อตกลงที่มีศักยภาพใดๆ ก็ล้มเหลวเนื่องจากปัญหาเรื่องความมุ่งมั่นของจิงค์ส ผู้ซื้อรายใหม่สำหรับสโมสรถูกพบในวันที่ 26 พฤษภาคม 2009 ในรูปของบริษัทChester City FC (2004) Ltd [ ^{34 ] ซึ่ง เป็น}บริษัทที่ก่อตั้งโดยอดีตประธานสตีเฟน วอห์นและครอบครัวของเขา สมาคมฟุตบอลได้ระงับการโอนสมาชิกภาพจากสโมสรฟุตบอลเชสเตอร์ซิตี้ไปยังสโมสรฟุตบอลเชสเตอร์ซิตี้ 2004 จำกัด และในวันก่อนเริ่มฤดูกาลใหม่ได้ห้ามไม่ให้สโมสรฟุตบอลเชสเตอร์ซิตี้ลงเล่นเกมแรกของฤดูกาล 2009–2010 นอกบ้านกับเกรย์ส แอธเลติก [ ^{35 ] เหตุการณ์}นี้เกิดขึ้นไม่ถึง 24 ชั่วโมงหลังจากที่การประชุมฟุตบอลได้ออกแถลงการณ์ "ชั่วคราว" ระบุว่าเชสเตอร์สามารถเลื่อนชั้นขึ้นไปอยู่ในลีกระดับที่ห้าของฟุตบอลอังกฤษได้^{[ 36 ]}สโมสรต้องจำใจลดโครงการฝึกอบรมเยาวชนศูนย์ความเป็นเลิศลงโดยคงไว้เพียงทีมเยาวชนเท่านั้น แฟนบอลรออยู่ที่สนามเดวา สเตเดียมเพื่อพบกับสตีเฟน วอห์นและตัวแทนคณะกรรมการคนอื่นๆ เพื่อหาความจริงเกี่ยวกับอนาคต^{[ 37 ]}และแสดงการสนับสนุนสโมสรโดยการรวมตัวกันในเมืองในช่วงเวลาที่พวกเขาควรจะเริ่มฤดูกาลใหม่

สโมสรฟุตบอลเชสเตอร์ซิตี้ออกแถลงข่าวเมื่อวันที่ 10 สิงหาคม 2552 โดยอธิบายถึงการประชุมที่เกิดขึ้นระหว่างสโมสร สมาคมฟุตบอลอังกฤษ (FA) และฟุตบอลคอนเฟอเรนซ์เกี่ยวกับการโอนสมาชิกภาพของ FA ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2552–2553 พวกเขายืนยันว่าการแข่งขันในบ้านกับเกตส์เฮดถูกยกเลิกโดยฟุตบอลคอนเฟอเรนซ์เช่นกัน และ FA ได้ขอให้สโมสรอื่นๆ ลงคะแนนเสียงว่าเชสเตอร์ซิตี้ควรได้รับอนุญาตให้อยู่ในดิวิชั่นต่อไปหรือไม่^{[ 38 ]}แถลงข่าวจบลงด้วยข้อความว่า: ขณะนี้เราได้รับแจ้งว่าเราต้องรอการตัดสินใจของ FA อีกครั้ง ซึ่งจะเกิดขึ้นในวันพฤหัสบดี [13 สิงหาคม 2552] และทำได้เพียงแสดงความไม่พอใจที่เพิ่มมากขึ้นเรื่อยๆ ต่อกระบวนการทั้งหมดนี้ [ ^{39 ] FA}อนุมัติการโอนสมาชิกภาพให้กับ Chester City Football Club 2004 Ltd ในเวลา 16:00 น. ของวันที่ 13 สิงหาคม 2552

ในสนาม มิก วาดส์เวิร์ธ ถูกไล่ออกหลังจากเริ่มต้นฤดูกาลได้อย่างย่ำแย่ ซึ่งเขาถึงกับกล่าวว่าบรรยากาศในสโมสรนั้นแย่ยิ่งกว่าสโมสรเกรตนา เอฟซี เดิม ที่เขาเคยคุมในช่วงเดือนสุดท้ายของการก่อตั้งสโมสรในปี 2008 จิม ฮาร์วีย์เข้ามาแทนที่วาดส์เวิร์ธและนำทีมกลับมาทำผลงานได้ดีขึ้นทันที ทำให้แฟนๆ มีความหวังเล็กน้อยว่าสโมสรอาจจะยังอยู่รอดในคอนเฟอเรนซ์ เนชั่นแนลได้ อย่างไรก็ตาม จำนวนผู้ชมที่ลดลง การประท้วงในสนาม และปัญหาทางการเงินที่ต่อเนื่อง ทำให้ทีมต้องทยอยปล่อยตัวผู้เล่นเพื่อลดค่าใช้จ่าย และฟอร์มที่ดีขึ้นของเชสเตอร์ก็ไม่ยั่งยืน ฮาร์วีย์เองก็ถูกไล่ออกในเดือนมกราคม 2010 โดยมอร์เรลล์ เมซง ผู้อำนวยการฝ่ายฟุตบอลคนใหม่ของสโมสร ซึ่งต่อมาได้แต่งตั้งตัวเองเป็นผู้จัดการทีมคนใหม่ เขาคุมทีมในช่วงเวลาที่ตกต่ำที่สุดของสโมสร เมื่อมีคนมาชมเพียง 518 คนเท่านั้นที่ทีมแพ้ให้กับฟลีตวูด ทาวน์ ทีมจากลีกรอง 1-0 ในรายการเอฟเอ โทรฟี มาถึงจุดนี้ เชสเตอร์ตกไปอยู่ท้ายตารางอย่างห่างไกล และผลการแข่งขันก็ไม่ได้ดีขึ้นเลย นัดสุดท้ายของสโมสรคือการพ่ายแพ้คาบ้านต่อเอ็บส์ฟลีท ยูไนเต็ด 2-1

เมื่อวันที่ 9 กุมภาพันธ์ 2010 เชสเตอร์ ซิตี้ ไม่ได้ลงแข่งขันนัดกับฟอเรสต์ กรีน โรเวอร์สบีบีซีรายงานว่าผู้เล่นปฏิเสธที่จะขึ้นรถบัสของทีม และยังขู่ว่าจะหยุดงานประท้วงถึงสองครั้งเนื่องจากไม่ได้รับค่าจ้าง^{[ 40 ]}สามวันต่อมาฟุตบอลคอนเฟอเรนซ์สั่งพักเชสเตอร์เป็นเวลาเจ็ดวัน ซึ่งในระหว่างนั้นการแข่งขันของพวกเขาก็ถูกระงับ

การระงับดังกล่าวมีขึ้นเพื่อให้พวกเขาสามารถจัดการเรื่องการเงินให้เรียบร้อยและตอบสนองต่อข้อกล่าวหาเรื่องการละเมิดกฎของการประชุมถึง 5 ข้อ การละเมิดดังกล่าวรวมถึงการยกเลิกเกมกับฟอเรสต์กรีนและการยกเลิกเกมเนื่องจากค้างชำระค่าตำรวจ^{[ 41 ]}ในการประชุม คณะ กรรมการฟุตบอลคอนเฟอเรนซ์เมื่อวันที่ 18 กุมภาพันธ์ มีการแนะนำให้ขับเชสเตอร์ออกจากลีก เนื่องจากสมาชิกของคณะกรรมการ "ไม่มั่นใจ" ว่าสโมสรจะปฏิบัติตามตารางการแข่งขัน การตัดสินใจขั้นสุดท้ายขึ้นอยู่กับสโมสรสมาชิกอื่นๆ การประเมินมูลค่าอิสระในขณะนั้นประเมินมูลค่าสโมสรไว้เพียง 1 ปอนด์

ณ จุดนี้ เชสเตอร์ยังคงอยู่อันดับสุดท้ายของConference Nationalด้วยคะแนน -3 คะแนน^{[ 42 ]}สโมสรถูกขับออกจากลีกหลังจากการลงคะแนนในการประชุมใหญ่ระหว่างสโมสรสมาชิกของลีกเมื่อวันที่ 26 กุมภาพันธ์ที่Nene Park [ ^{43 ] ผล}การแข่งขันของฤดูกาลถูกลบออกจากบันทึก เมื่อวันที่ 9 มีนาคม สโมสรได้ยื่นใบสมัครเพื่อเข้าร่วม^Welsh Premier League [ ^{44 ]}แต่สโมสรถูกยุบอย่างเป็นทางการในศาลสูงในวันถัดมา^{[ 45 ]}กลุ่มผู้สนับสนุนของสโมสร City Fans United (CFU) ประกาศว่าพวกเขากำลังมองหาที่จะก่อตั้งใหม่ในดิวิชั่นล่างของลำดับชั้นฟุตบอลอังกฤษ โดยโฆษกของ CFU อ้างว่าสโมสรจะกลับมาเล่นฟุตบอลอีกครั้งในช่วงปรีซีซั่น^{[ 6 ]}

จำนวนผู้ชมที่ลดลงไม่ได้ส่งผลดีต่อสโมสรในช่วงไม่กี่ปีสุดท้าย จำนวนผู้ชมเฉลี่ยของสโมสรอยู่ที่เกือบ 3,000 คนในฤดูกาล 2005–06 แต่ในฤดูกาลที่ตกชั้นในอีกสามปีต่อมา จำนวนผู้ชมลดลงต่ำกว่า 2,000 คน ในฤดูกาลสุดท้ายของสโมสร จำนวนผู้ชมเฉลี่ยต่ำกว่า 1,300 คน จำนวนผู้ชมที่ต่ำที่สุดในวันที่ 19 มกราคมอยู่ที่เพียง 425 คน (จำนวนผู้ชมในลีกที่ต่ำที่สุดในประวัติศาสตร์ของสโมสรในทุกดิวิชั่น) และจำนวนผู้ชมในเกมเหย้านัดสุดท้ายของสโมสรในวันที่ 6 กุมภาพันธ์อยู่ที่ 460 คน^{[ 45 ]}

เมื่อวันที่ 25 มีนาคม 2010 มีการประกาศว่าสโมสรใหม่ของ CFU จะมีชื่อว่าChester FCและจะเล่นที่สนาม Deva Stadiumของ สโมสรเดิม ^{[ 46 ]}สโมสรเริ่มเล่นในเดือนกรกฎาคม 2010 ทันเวลาสำหรับฤดูกาล 2010–11 และถูกจัดให้อยู่ในNorthern Premier League Division One Northซึ่งต่ำกว่าระดับที่ Chester City เคยอยู่ก่อนการล่มสลายถึงสามระดับ การเลื่อนชั้นติดต่อกันสามครั้งทำให้ Chester FC เข้าสู่ Conference Premier ในปี 2013

• สถิติทำประตูในลีกสูงสุดต่อฤดูกาล – 36 ประตูโดย ดิ๊ก เยตส์ (ฤดูกาล 1946–47)
• สถิติการเซ็นสัญญาสูงสุด – 150,000 ปอนด์เควิน เอลลิสัน (ปี 2007)
• ยอดขายสูงสุดเป็นประวัติการณ์ – 300,000 ปอนด์เอียน รัช (1980)
• สถิติลงเล่นในลีกติดต่อกันมากที่สุด – 133 นัดจอห์น แดนบี้ (2006–2009)
• สถิติการลงเล่นในลีกที่อายุมากที่สุด – 40 ปี 101 วันสแตน เพียร์สัน (เมษายน 1959)
• สถิติลงเล่นในลีกน้อยที่สุด – 15 ปี 350 วัน: ไอดัน นิวเฮาส์ (พฤษภาคม 1988)
• ผู้เล่นที่มีสถิติลงเล่นมากที่สุด – 35 นัดแองกัส อีฟ , ตรินิแดดและโตเบโก ; (ทีมชาติสหราชอาณาจักร)  – 13 นัดบิลลี่ ลูอิส , เวลส์