คลอรัล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ไตรคลอโรอะเซทัลดีไฮด์
ชื่ออื่นๆ ไตรคลอโรอีทานอล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	75-87-6 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	506422
ชอีบี	เชบี:48814
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล27551
เคมสไปเดอร์	6167 วาย
ดรักแบงค์	DB02650
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.829
หมายเลข EC	200-911-5
เคกก์	ซี14866 วาย
PubChem CID	6407
มหาวิทยาลัย	FLI06WS32H วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID7024744
อินชิ นิ้วChI=1S/C2HCl3O/c3-2(4,5)1-6/h1H คีย์: HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม ClC(Cl)(Cl)C=O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 2 H Cl 3 O
มวลโมลาร์	147.38  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	ฉุนและระคายเคือง
ความหนาแน่น	1.404 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	−57.5 °C (−71.5 °F; 215.7 K)
จุดเดือด	97.8 °C (208.0 °F; 370.9 K)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ก่อตัวเป็น ไฮเดรตที่ละลายได้
ความสามารถในการละลายในเอทานอล	ผสมกันได้
ความสามารถในการละลายในไดเอทิลอีเทอร์	ผสมกันได้
ความสามารถในการละลายในคลอโรฟอร์ม	ผสมกันได้
ความ เป็น กรด ( pKa )	9.66
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−6.77 × 10 −5  cm 3 /mol
ดัชนีหักเห ( n D )	9.48846
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H301 , H302 , H315 , H319 , H335
คำเตือน	P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P302+P352 , P304 + P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	480 มก./กก. (หนูทดลอง, รับประทาน)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	ฟลูออรัล , โบรมาล , ไอโอดัล
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

คลอรัลหรือที่รู้จักกันในชื่อไตรคลอโรอะเซทัลดีไฮด์หรือไตรคลอโรอีทานอลเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร Cl₃CCHO _อัลดีไฮด์นี้เป็นของเหลวไม่มีสีที่ละลายได้ในตัวทำละลายหลายชนิด มันทำปฏิกิริยากับน้ำเพื่อสร้างคลอรัลไฮเดรต ซึ่งเป็นสาร ระงับ ประสาท และสารทำให้ หลับ ที่เคยใช้กันอย่างแพร่หลาย^{[ 1 ]}

คลอรัลถูกเตรียมและตั้งชื่อเป็นครั้งแรกโดยนักเคมีชาวเยอรมันจัสตุส ฟอน ลีบิกในปี พ.ศ. 2475 ^{[ 2 ]} ลีบิกทำการบำบัดเอทานอลปราศจากน้ำด้วยก๊าซคลอรีนแห้ง^{[ 3 ]}

คลอรัลผลิตในเชิงพาณิชย์โดยการคลอริเนชันของอะเซทัลดีไฮด์ในที่ที่มีกรดไฮโดรคลอริก ทำให้เกิดคลอ รัลไฮเดรต เอทานอลก็สามารถใช้เป็นวัตถุดิบได้เช่นกัน ปฏิกิริยานี้ถูกเร่งปฏิกิริยาโดยแอนติโมนีไตรคลอไรด์

H₃CCHO + 3 Cl₂ _{+ H₂O} → _Cl₃CCH ( _OH ) _₂ + 3 HCl

คลอรัลไฮเดรตจะถูกกลั่นแยกออกจากส่วนผสมของปฏิกิริยา จากนั้นสารที่กลั่นได้จะถูกทำให้แห้งด้วยกรดซัลฟิวริก เข้มข้น หลังจากนั้นชั้นกรดที่หนักกว่า (ซึ่งมีน้ำอยู่) จะถูกแยกออกไป:

Cl ₃ CCH(OH) ₂ → Cl ₃ CCHO + H ₂ O

ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะถูกทำให้บริสุทธิ์โดยการกลั่นแยกส่วน^{[ 4 ]}คลอรัลไฮเดรตในปริมาณเล็กน้อยพบได้ในน้ำคลอรีนบางชนิด

คลอรัลมีแนวโน้มที่จะเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับน้ำ (เพื่อให้ได้คลอรัลไฮเดรต ) และแอลกอฮอล์

นอกจากคุณสมบัติในการดูดซับน้ำแล้ว คลอรัลยังเป็นส่วนประกอบสำคัญในการสังเคราะห์ดีดีทีอีกด้วย โดยในการสังเคราะห์นี้ คลอรัลจะถูกทำปฏิกิริยากับคลอโรเบนซีนโดยมีกรดซัลฟิวริก ในปริมาณเล็กน้อยเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา :

Cl ₃ CCHO + 2 C ₆ H ₅ Cl → Cl ₃ CCH(C ₆ H ₄ Cl) ₂ + H ₂ O

ปฏิกิริยานี้ได้รับการอธิบายโดยOthmar Zeidlerในปี พ.ศ. 2417 ^{[ 5 ]} สารกำจัด วัชพืชที่เกี่ยวข้องอย่างเมทอกซีคลอร์ก็ผลิตจากคลอรัลเช่นกัน

_{การนำคลอรัลมา ทำ}ปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอกไซด์จะได้คลอโรฟอร์ม Cl₃CH₃ และโซเดียมฟอร์เมต HCOONa

Cl ₃ CCHO + NaOH → Cl ₃ CH + HCOONa

คลอรัลจะถูกรีดิวซ์เป็นไตรคลอโรเอทานอล ได้ง่าย ซึ่งผลิตขึ้นในร่างกายจากคลอรัล^{[ 4 ]}

คลอรัลและคลอรัลไฮเดรตมีคุณสมบัติทางชีวภาพเหมือนกัน เนื่องจากคลอรัลไฮเดรตจะเกิดปฏิกิริยาไฮเดรตอย่างรวดเร็ว คลอรัลไฮเดรตถูกนำมาใช้กับผู้ป่วยในปริมาณระดับกรัมเป็นประจำโดยไม่มีผลถาวร การสัมผัสกับไอระเหยเป็นเวลานานเป็นพิษ โดยมีค่า_LC50สำหรับการสัมผัส 4 ชั่วโมงอยู่ที่ 440 มก. / ^{ลบ.ม. [ 4 ]}

• คลอรัลไซยาโนไฮดริน
• คลอโรอะเซทัลดีไฮด์
• ไดคลอโรอะเซทัลดีไฮด์
• ฟลูอออรัล
• โบรมาล
• ไอโอดัล