ทีมOakland Athleticsเลือก Bostick ในรอบที่ 44 ลำดับที่ 1,366 ในการดราฟท์ MLB ปี 2011เขาเลือกที่จะเซ็นสัญญากับ Athletics แทนที่จะไปเรียนต่อในวิทยาลัย และได้รับโบนัสเซ็นสัญญา 125,000 ดอลลาร์ ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]} 

Bostick เปิดตัวในระดับอาชีพกับArizona AthleticsในArizona League ระดับ Rookie ในปี 2011 และเล่นให้กับVermont Lake MonstersในNew York–Penn League ระดับ Low–A ในปี 2012 เขาได้เข้าร่วม การแข่งขัน All-Star Gameของ New York–Penn League [ ^{4 ] Athletics}ได้ส่ง Bostick ไปยังBeloit SnappersในMidwest League ระดับ Single–Aในปี 2013 ^{[ 1 ]}

เมื่อวันที่ 3 ธันวาคม พ.ศ. 2556 ทีมแอธเลติกส์ได้แลกเปลี่ยน Bostick และMichael Choiceกับทีมเท็กซัส เรนเจอร์สโดยได้Craig Gentry ผู้เล่นตำแหน่งเอาท์ฟิลด์ และJosh Lindblom ผู้เล่นตำแหน่งพิชเชอร์มา แทน^{[ 5 ] [ 6 ]} Bostick เล่นให้กับทีมMyrtle Beach Pelicansในลีก Carolina League ระดับ High-A โดยมีค่าเฉลี่ยการตีลูกอยู่ที่ .251 ค่าเฉลี่ยการขึ้นเบสอยู่ที่ . 322 และค่าเฉลี่ยการตีลูกได้ระยะไกลอยู่ที่ . 412 ^{[ 7 ]}

หลังจบฤดูกาล 2014 เรนเจอร์สได้แลกเปลี่ยนบอสติกและอาเบล เดอ โลส ซานโตสกับวอชิงตัน เนชันแนลส์เพื่อ แลกกับ รอสส์ เดทไวเลอร์ [ ^{7 ] บอส}ติกเริ่มต้นฤดูกาล 2015 กับโพโทแมค เนชัน แนลส์ ในแคโรไลนา ลีก และได้รับการเลื่อนชั้นไปแฮร์ริสเบิร์ก เซเนเตอร์ ส ใน ดับเบิล เอ อีสเทิร์น ลีกในเดือนมิถุนายน จากนั้นเล่นให้กับซอลท์ ริเวอร์ ราฟเตอร์สในแอริโซนา ฟอลล์ ลีกหลังจบฤดูกาล 2015 ซึ่งเขามีการตีได้ 10 ครั้งที่ได้เบสพิเศษจากการตี 71 ครั้ง^{[ 8 ]}เนชันแนลส์ได้เพิ่มเขาเข้าไปในรายชื่อผู้เล่น 40 คนหลังจบฤดูกาล 2015 ^{[ 9 ]}หลังจากเริ่มต้นฤดูกาล 2016 กับแฮร์ริสเบิร์ก เขาได้รับการเลื่อนชั้นไปซีราคิวส์ ชีฟส์ในทริปเปิลเออินเตอร์เนชั่นแนล ลีกในเดือนมิถุนายน^{[ 10 ]}

ทีม Nationals กำหนดให้ Bostick ย้ายทีมในเดือนกันยายน 2016 พวกเขาแลกเปลี่ยนเขากับทีมPittsburgh Piratesโดยได้Taylor Gushueและเงินสดมาแทน^{[ 11 ]}เขาเริ่มต้นฤดูกาล 2017 กับทีมIndianapolis Indiansใน International League และได้รับการเลื่อนชั้นขึ้นสู่เมเจอร์ลีกในวันที่ 8 พฤษภาคม^{[ 12 ]}เขาตีได้ 8 ครั้งจาก 27 ครั้ง (.296) ให้กับ Pirates ในปี 2017 ^{[ 13 ]}

ไพเรตส์ได้กำหนดให้บอสติกย้ายทีมเมื่อวันที่ 7 สิงหาคม 2561 ^{[ 14 ]}

เมื่อวันที่ 12 สิงหาคม 2561 ไมอามี มาร์ลินส์ได้รับตัวบอสติกมาจากพิตต์สเบิร์กโดยแลกเปลี่ยนกับเงินสด^{[ 15 ]}ใน 16 เกมให้กับทีมทริปเปิลเอ นิวออร์ลีนส์ เบบี้ เค้กส์เขาตีได้ .281/.338/.297 โดยไม่มีโฮมรันและ 6 RBI ใน 13 เกมให้กับมาร์ลินส์ บอสติกตีได้ .214/.313/.286 พร้อมกับ 2 RBI เขาถูกถอดออกจากรายชื่อผู้เล่น 40 คนและถูกส่งไปยังนิวออร์ลีนส์เมื่อวันที่ 12 ตุลาคม^{[ 16 ]}บอสติกเลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์หลังจบฤดูกาลในวันที่ 2 พฤศจิกายน^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 14 พฤศจิกายน 2018 บอสติกเซ็นสัญญากับทีมรองของบัลติมอร์ โอริโอลส์และถูกส่งตัวไปเล่นให้กับทีมระดับทริปเปิลเอ นอร์ฟอล์ก ไทด์สในอินเตอร์เนชั่นแนลลีกสำหรับฤดูกาล 2019 ใน 106 เกมที่เล่นให้กับนอร์ฟอล์ก บอสติกตีได้ .258/.323/.421 โดยมีโฮมรัน 12 ครั้งและ 50 RBI ^{[ 18 ]}เขากลายเป็นผู้เล่นอิสระหลังจากจบฤดูกาลในวันที่ 4 พฤศจิกายน 2019 ^{[ 19 ]}