เฮสเคธเริ่มต้นอาชีพค้าแข้งกับวีแกนในปี 1962 และหลังจากมีการเปลี่ยนแปลงกฎให้สามารถเปลี่ยนตัวผู้เล่นได้ เขากับลอรี กิลเฟดเดอร์จึงกลายเป็นผู้เล่นสำรองคนแรกของวีแกนในวันเสาร์ที่ 14 พฤศจิกายน 1964

เฮสเคธย้ายไปอยู่ที่ซัลฟอร์ดในปี 1967 และอาศัยอยู่ที่นั่นจนกระทั่งเกษียณอายุในปี 1979

เฮสเคธเล่นในตำแหน่งเซ็นเตอร์ในการ แข่งขันที่ ซัลฟอร์ดเอาชนะสวินตัน 25–11 ในรอบชิงชนะเลิศแลงคาเชอร์คัพฤดูกาล 1972–73 ที่สนามไวล์เดอร์สพูลสเตเดียม เมืองวอร์ริงตันในวันเสาร์ที่ 21 ตุลาคม 1972 เขาเล่นในตำแหน่งเซ็นเตอร์ในการแข่งขันที่แพ้วิแกน 9–19 ใน รอบชิงชนะ เลิศแลงคาเชอร์คัพฤดูกาล 1973–74ที่ไวล์เดอร์สพูล ในวันเสาร์ที่ 13 ตุลาคม 1973 ^{[ 4 ]}และเล่นในตำแหน่งเซ็นเตอร์ในการแข่งขันที่แพ้วิทเนส 7–16 ใน รอบชิงชนะ เลิศแลงคาเชอร์คัพฤดูกาล 1975–76ที่เซ็นทรัลพาร์คเมืองวิแกนในวันเสาร์ที่ 4 ตุลาคม 1975

เฮสเคธลงเล่นในตำแหน่งเซ็นเตอร์ ในเกมที่ซัลฟอร์ดเสมอกับ วอร์ริงตัน 0-0 ใน รอบชิงชนะเลิศรายการ BBC2 Floodlit Trophy ปี 1974ที่สนามเดอะวิลโลว์ส เมืองซัลฟอร์ดเมื่อวันอังคารที่ 17 ธันวาคม 1974 และลงเล่นในตำแหน่งเซ็นเตอร์ในเกมที่ซัลฟอร์ดชนะ 10-5 ในการแข่งขันนัดรีเพลย์ที่สนามไวล์เดอร์สพูล เมื่อวันอังคารที่ 28 มกราคม 1975

เฮสเคธลงเล่นในตำแหน่งเซ็นเตอร์ ในเกมที่ซัลฟอร์ดแพ้ลี ดส์ 7-12 ในรอบ ชิงชนะ เลิศรายการเพลเยอร์สหมายเลข 6 ฤดูกาล 1972-73ที่สนามฟาร์ทาวน์ กราวด์เมืองฮัดเดอร์สฟิลด์เมื่อวันเสาร์ที่ 24 มีนาคม 1973

แมตช์อำลาของเฮสเคธที่ซัลฟอร์ดจัดขึ้นในปี 1977

เฮสเคธได้รับเลือกให้ติด ทีม ชาติอังกฤษขณะอยู่ที่ซัลฟอร์ดในปี 1968 ในการแข่งขันกับเวลส์ ในปี 1969 ในการแข่งขันกับเวลส์ และฝรั่งเศส และได้รับเลือกให้ติดทีมชาติบริเตนใหญ่ขณะอยู่ที่ซัลฟอร์ดในปี1970 ในการแข่งขันกับนิวซีแลนด์ ในการแข่งขันรักบี้ลีกเวิลด์คัพปี 1970 ในการแข่งขันกับฝรั่งเศส (ตัวสำรอง ) นิวซีแลนด์ (1 ทรัย) และออสเตรเลีย (ตัวสำรอง); ในปี 1971 ในการแข่งขันกับฝรั่งเศส ฝรั่งเศส (ตัวสำรอง) และนิวซีแลนด์ (3 นัด); ในการแข่งขันรักบี้ลีกเวิลด์คัพปี 1972 ในการแข่งขันกับออสเตรเลีย ฝรั่งเศส นิวซีแลนด์ (1 ทรัย)และออสเตรเลีย; ในปี 1973 ในการแข่งขันกับออสเตรเลีย (3 นัด); และในปี 1974 ในการแข่งขันกับฝรั่งเศส (2 นัด) ออสเตรเลีย (3 นัด) และนิวซีแลนด์ (3 นัด) สำหรับการทัวร์ของทีมบริเตนใหญ่ไลออนส์ในปี 1974ที่ออสเตรเลียและนิวซีแลนด์ เฮสเคธได้รับการแต่งตั้งให้เป็นกัปตันทีม^{[ 5 ]}