ออสก็อดกลายเป็นผู้รักษาประตูคนที่สี่ที่ลงเฝ้าประตูให้ดีทรอยต์ในฤดูกาลนั้น เคียง ข้าง ทิม เชเวลเด , วินเซนต์ รีเอนโดและปีเตอร์อิง เชเวลเด ผู้รักษาประตูตัวจริงและอดีตออลสตาร์ พร้อมกับดัลลัส เดรกถูกเทรดไปอยู่กับวินนิเป็ก เจ็ตส์แลกกับบ็อบ เอสเซนซา ผู้รักษาประตูมากประสบการณ์ และเซอร์เก บาวติน กอง หลัง เอสเซนซาทำผลงานได้ไม่ดีนักในช่วง 13 เกมสุดท้ายของฤดูกาลปกติ และออสก็อดได้รับเลือกให้เป็นผู้รักษาประตูหลักสำหรับรอบเพลย์ออฟซานโฮเซ ชาร์คส์เอาชนะเรดวิงส์ที่ได้รับการคาดหมายว่าจะชนะอย่างมากใน 7 เกม ฉากที่น่าจดจำที่สุดของซีรีส์เกิดขึ้นในเกมตัดสิน ขณะที่เกมเสมอกัน 2-2 ในช่วงท้ายของช่วงที่สาม ออสก็อดพยายามเคลียร์ลูกพัคไปตามขอบสนาม แต่ลูกพัคกลับไปตกที่ ไม้ของ เจมี เบเกอร์ กองหน้าของชาร์คส์ ซึ่งทำประตูชัยได้ในที่สุด^{[ 6 ]}ผู้รักษาประตูหนุ่มรู้สึกเสียใจกับความผิดพลาดของเขาจนร้องไห้ที่บูธของเขาหลังจบเกม

หลังจบฤดูกาล ผู้บริหารของดีทรอยต์รู้สึกว่าทีมต้องการผู้รักษาประตูมากประสบการณ์ที่มีประสบการณ์ในรอบเพลย์ออฟสแตนลีย์คัพ ในช่วงฤดูร้อนปี 1994 เรดวิงส์จึงแลกตัวสตีฟ ชิแอสสัน ผู้เล่นตำแหน่งกองหลัง กับไมค์ เวอร์นอนผู้รักษาประตู จาก คาลการี เฟลมส์ซึ่งเวอร์นอนเคยช่วยให้เฟลมส์คว้าแชมป์สแตนลีย์คัพในปี 1989 มา แล้ว

แม้ว่าฤดูกาล 1994–95จะเริ่มต้นล่าช้าเนื่องจากการล็อกเอาต์แต่โอสก็อดทำหน้าที่เป็นผู้รักษาประตูสำรองให้กับไมค์ เวอร์นอนตลอดฤดูกาลนั้น เรดวิงส์เข้าถึงรอบชิงชนะเลิศสแตนลีย์คัพปี 1995ในฤดูกาลนั้น ซึ่งพวกเขาพ่ายแพ้ให้กับนิวเจอร์ซีย์เดวิลส์ ที่เป็นรองบ่อนไป 4 เกม รวด โอสก็อดได้รับโอกาสลงเล่นมากขึ้นอย่างเห็นได้ชัดในฤดูกาล 1995–96และเขานำเป็นอันดับหนึ่งใน NHL ด้วยค่าเฉลี่ยเสียประตู 2.17 และชนะ 39 เกม เขายังจบอันดับสามในด้านการรักษาประตูไม่เสียประตู (5) และเป็นรอง ชนะ เลิศรางวัลเวซินาโทรฟีรองจากจิม แครี่เขาเป็นผู้รักษาประตูตัวจริงของเรดวิงส์ในรอบเพลย์ออฟสแตนลีย์คัพปี 1996ซึ่งแพ้ในเกมที่หกของรอบชิงชนะเลิศสายตะวันตกให้กับโคโลราโดอ วาแลนช์ โอสก็อดและเวอร์นอนได้รับรางวัล วิลเลียม เอ็ม. เจนนิงส์โทรฟีร่วมกันในฐานะผู้รักษาประตูที่เสียประตูน้อยที่สุดในลีก จากผลงานของเขา ออสก็อดได้รับการคัดเลือกให้เข้าร่วมเกมออลสตาร์ของ NHLและยังได้รับเลือกให้ติดทีมออลสตาร์ชุดที่สองของ NHL ในช่วงหลังจบฤดูกาลอีกด้วย

ในฤดูกาลนั้น เขาทำประตูได้ในเกมกับฮาร์ตฟอร์ด เวล เลอร์ส ทำให้เขากลายเป็นผู้รักษาประตูคนที่สองในประวัติศาสตร์ NHL ที่ทำประตูได้ต่อจากรอน เฮ็กซ์ทอลล์อดีตผู้รักษาประตูของไอส์แลนเดอ ร์ส บิลลี่ สมิธก็ได้รับการบันทึกว่าเป็นผู้ทำประตูเช่นกัน โดยเป็นผู้เล่นที่สัมผัสลูกพัคเป็นคนสุดท้าย แต่มีเพียงออสก็อดและเฮ็กซ์ทอลล์เท่านั้นที่ยิงลูกพัคเข้าประตูโดยตรง

ในฤดูกาลถัดมาออสก็อดและเวอร์นอนสลับกันเป็นผู้รักษาประตูตัวจริงในฤดูกาลปกติ อย่างไรก็ตาม เมื่อการแข่งขันรอบเพลย์ออฟเริ่มต้นขึ้นสก็อตตี โบว์แมน หัวหน้าโค้ช ตัดสินใจเลือกเวอร์นอนเป็นผู้รักษาประตูตัวจริงในรอบเพลย์ออฟซึ่งเขานำทีมไปจนถึงรอบชิงชนะเลิศสแตนลีย์คัพพบกับฟิลาเดลเฟีย ฟลายเออร์สและเอาชนะไปได้อย่างขาดลอย คว้าถ้วยรางวัลคอนน์ สมิธ มาครองได้สำเร็จ นี่คือถ้วยสแตนลีย์คัพครั้งแรกของแฟรนไชส์ในรอบ 42 ปี สุดท้ายแล้ว ชื่อของออสก็อดถูกสลักไว้บนถ้วยสแตนลีย์คัพในฐานะผู้รักษาประตูสำรองของทีม

หลังจากคว้าแชมป์สแตนลีย์คัพในปี 1997 เวอร์นอนถูกเทรดไปอยู่กับซานโฮเซ ชาร์คส์ทำให้โอสก็อดกลายเป็นผู้รักษาประตูมือหนึ่งของดีทรอยต์ เรดวิงส์ และอีกครั้งที่เรดวิงส์ผ่านเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศสแตนลีย์คัพและเอาชนะวอชิงตัน แคปิตอลส์ไปได้แบบขาดลอย 4 เกมรวด คว้าแชมป์สแตนลีย์คัพสองสมัยติดต่อกัน ซึ่งเป็นแชมป์สมัยที่สองของเขา และเป็นแชมป์แรกในฐานะผู้รักษาประตูตัวจริง

เมื่อวันที่ 1 เมษายน 1998 เขาได้มีเรื่องทะเลาะวิวาทกับผู้รักษาประตูของทีม Avalanche อย่างPatrick Royซึ่งเคยทะเลาะกับ Vernon มาแล้วเมื่อวันที่ 26 มีนาคม 1997 เช่นกัน

ออสก็อดดำรงตำแหน่งผู้รักษาประตูหลักของดีทรอยต์จนถึงช่วงฤดูร้อนปี 2001 โดยทำงานร่วมกับเคน เรกเก็ตต์และแมนนี เลกาเซ่ ผู้รักษาประตู รุ่น เยาว์

ในช่วงฤดูร้อนปี 2001 ทีมดีทรอยต์ เรดวิงส์ ได้แลกตัวโดมินิก ฮาเซ็คผู้รักษาประตูจากบัฟฟาโล เซเบอร์สเพื่อยกระดับตำแหน่งผู้รักษาประตู หลังจากที่แพ้ให้กับคู่ปรับตลอดกาลอย่างโคโลราโดในรอบที่สองถึงสองครั้งติดต่อกันถึงสามปี และต่อมาก็แพ้ให้กับลอสแอนเจลิส คิงส์ในรอบแรกในปี 2001 โดยที่ฮาเซ็คเคยได้รับ รางวัลเวซินา โทรฟีถึงหกสมัยกับเซเบอร์ส หลังจากพยายามแลกตัวออสก็อดหลายครั้ง เรดวิงส์ก็ปล่อยเขาไปโดยไม่คุ้มครองในรอบดราฟต์ และไอส์แลนเดอร์สก็สามารถคว้าตัวผู้รักษาประตูที่เคยคว้าแชมป์สแตนลีย์ คัพมาได้โดยไม่ต้องเสียอะไรเลย ในตอนแรก ออสก็อดสวมชุดป้องกันสีแดงที่เขาเคยสวมกับเรดวิงส์ในปีก่อน ก่อนที่จะเปลี่ยนไปใช้ชุดสีน้ำเงินของไอส์แลนเดอร์สในที่สุด

ออสก็อดแบ่งเวลาเล่นกับการ์ธ สโนว์ในฤดูกาล 2001–2002 และช่วยให้ไอส์แลนเดอร์สได้เข้ารอบเพลย์ออฟ ซึ่งพวกเขาแพ้ให้กับโตรอนโต เมเปิล ลีฟส์ ในซีรีส์ 7 เกม ออสก็อดแบ่งเวลาเล่นกับทั้งสโนว์และริค ดิปิเอโตรในฤดูกาล 2002–2003 ก่อนที่จะถูกเทรดไปยังเซนต์หลุยส์ บลูส์ในวันที่ 11 มีนาคม 2003 พร้อมกับสิทธิ์เลือกตัวรอบที่สามในการดราฟต์ NHL ปี 2003 (ซึ่งก็คือคอนสแตนติน บารูลิน ) แลกกับจัสติน ปาปิโนและสิทธิ์เลือกตัวรอบที่สองในการดราฟต์ปี 2003 ( เจเรมี คอลลิตัน )

ตลอดช่วงที่เหลือของฤดูกาล 2002–2003และตลอดทั้งฤดูกาล 2003–2004ออสก็อด ยังคงเป็นผู้รักษาประตูหลักของทีมเซนต์หลุยส์ บลูส์แม้ว่าออสก็อดจะมีสถิติชนะมากกว่าแพ้ในทั้งสองฤดูกาล แต่บลูส์ก็ไม่สามารถผ่านรอบก่อนรองชนะเลิศของรอบเพลย์ออฟไปได้ โดยแพ้ให้กับแวนคูเวอร์ แคนัคส์ และซานโฮเซ ชาร์คส์ ตามลำดับ เซนต์หลุยส์ไม่ได้ต่อสัญญากับออสก็อดก่อนที่ ข้อตกลงร่วมกันจะหมดอายุลงและเขากลายเป็นผู้เล่นอิสระ

เมื่อวันที่ 8 สิงหาคม 2548 ดีทรอยต์ได้ดึงตัวออสก็อดกลับมาด้วยสัญญาหนึ่งปี มูลค่า 800,000 ดอลลาร์สหรัฐ ในตอนแรกเขาถูกวางตัวให้แข่งขันเพื่อแย่งตำแหน่งผู้รักษาประตูตัวจริงกับแมนนี่ เลกาเซ่แต่ได้รับบาดเจ็บที่ขาหนีบและไม่ได้ลงเล่นเมื่อฤดูกาลเริ่มต้น ออสก็อดถูกส่งไปเล่นให้กับแกรนด์ ราปิดส์ กริฟฟินส์ในลีกอเมริกันฮอกกี้ลีก (AHL) เพื่อเรียกความฟิต หลังจากทำผลงานได้ 2-1 ในสามเกม ออสก็อดก็กลับมาที่ดีทรอยต์เพื่อทำหน้าที่เป็นผู้รักษาประตูคู่กับเลกาเซ่อีกครั้ง

นอกจากนี้ ออสก็อด ยังได้ร่วมงานกับผู้รักษาประตูหน้าใหม่จิมมี่ ฮาวาร์ดและโจอี้ แมคโดนัลด์ในช่วงที่เลกาเซ่พักฟื้นจากอาการบาดเจ็บที่หัวเข่าเมื่อปลายปี 2005 ระหว่างการแข่งขันเพลย์ออฟสแตนลีย์คัพปี 2006ออสก็อดได้รับบาดเจ็บที่ขาหนีบขณะเตรียมตัวสำหรับเกมที่สี่ของรอบแรกกับเอ็ดมอนตัน ออยเลอร์ส ออสก็อดพลาดการแข่งขันที่เหลือของซีรีส์ และฤดูกาลหลังจบฤดูกาลปกติของเรดวิงส์ก็สิ้นสุดลงหลังจากเล่นไป 6 เกมกับออยเลอร์ส

เมื่อวันที่ 1 กรกฎาคม 2549 ออสก็อดเซ็นสัญญากับเรดวิงส์อีกครั้งเป็นเวลาสองปี มูลค่า 1.8 ล้านดอลลาร์ จากนั้นเขาก็แบ่งหน้าที่ผู้รักษาประตูกับฮาเช็ก ซึ่งกลับมาเล่นให้กับเรดวิงส์อีกครั้งเช่นกัน แม้ว่าฮาเช็กจะได้รับการคาดการณ์ว่าจะได้ลงเล่นมากกว่าออสก็อดเล็กน้อยตลอดฤดูกาลปกติ แต่ก็คาดว่าผู้รักษาประตูทั้งสองคนจะแบ่งเวลาลงเล่นกันเป็นส่วนใหญ่ โดยมีแมคโดนัลด์เป็นตัวสำรอง อย่างไรก็ตาม ออสก็อดได้รับบาดเจ็บกระดูกมือหักระหว่างฝึกซ้อม ทำให้เขาต้องพักรักษาตัว และแมคโดนัลด์ก็ก้าวขึ้นมาเป็นผู้รักษาประตูมือสองในช่วงที่ออสก็อดพักรักษาตัว

ออสก็อดกลับมาลงเล่นได้อีกครั้งในช่วงปลายเดือนธันวาคม เนื่องจากอาการบาดเจ็บของออสก็อดและความสามารถของฮาเช็กที่อายุมากขึ้นในการรักษาสุขภาพให้แข็งแรงตลอดฤดูกาล ทำให้ออสก็อดต้องรับบทบาทเป็นตัวสำรองของฮาเช็กแทนที่จะแบ่งเวลาลงเล่นกับคนอื่น

ฤดูกาล 2007–08 ถือเป็นการกลับมาสู่ฟอร์มที่ดีของออสก็อด ออสก็อดและฮาเช็กยังคงเป็นผู้รักษาประตูคู่ของดีทรอยต์ในฤดูกาล 2007–08ในขณะที่ออสก็อดยังคงถูกคาดหวังว่าจะเป็นผู้รักษาประตูสำรองของทีม ฮาเช็กกลับมีปัญหาในช่วงต้นฤดูกาลและได้รับบาดเจ็บในเวลาต่อมา ออสก็อดจึงรับบทบาทเป็นตัวจริงในขณะที่ฮาเช็กบาดเจ็บและทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยม ณ วันที่ 30 เมษายน 2008 ออสก็อดอยู่อันดับ 1 ใน NHL ในด้านค่าเฉลี่ยประตูเสีย (GAA) ด้วย 2.09 ในฤดูกาลปกติ อันดับ 16 ในด้านเปอร์เซ็นต์การเซฟ (Save Percentage) ด้วย 0.914 และมีสถิติที่น่าประทับใจ 27–9–4 ผลงานดังกล่าวทำให้เขาได้รับการต่อสัญญา 3 ปี มูลค่า 4.5 ล้านดอลลาร์กับเรดวิงส์ และได้เข้าร่วมการแข่งขัน NHL All-Star Game ปี 2008เมื่อฮาเช็กหายดีและกลับมาอยู่ในฟอร์มที่ดี ดีทรอยต์จึงเลือกที่จะสลับผู้รักษาประตูแทนที่จะกำหนดให้ผู้รักษาประตูคนใดคนหนึ่งเป็นผู้รักษาประตูสำรอง

ฮาเซ็คได้รับเลือกให้เป็นผู้รักษาประตูตัวจริงของทีมในรอบเพลย์ออฟสแตนลีย์คัพปี 2008และเรดวิงส์ได้พบกับแนชวิลล์ เพรเดเตอร์สในรอบแรก ฮาเซ็คชนะเกมที่ 1 และ 2 ในดีทรอยต์ ก่อนที่จะทำผลงานได้ไม่ดีในแนชวิลล์ ในเกมที่ 3 และ 4 ไมค์ แบ็บค็อกหัวหน้าโค้ชตัดสินใจเปลี่ยนตัวเขาออกและส่งออสก็อดลงมาแทนในช่วงกลางเกมที่ 4 และเขาก็ไม่เคยออกจากประตูอีกเลยหลังจากนั้น เขาลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมที่ 5 ซึ่งเรดวิงส์ชนะในช่วงต่อเวลาพิเศษ และชนะเกมที่ 6 ในแนชวิลล์เพื่อเขี่ยเพรเดเตอร์สตกรอบ และผ่านเข้ารอบสองไปพบกับโคโลราโด อวาแลนช์ ทีมเรดวิงส์กวาดชัยชนะเหนืออวาแลนช์ 4 เกมรวดเพื่อผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศสายตะวันตก โดยมีคู่แข่งในซีรีส์คือดัลลัส สตาร์ส เรดวิงส์ชนะเกมที่ 1, 2 และ 3 ทำให้ดัลลัสตามหลังอยู่ 3 เกม แม้จะมีโอกาสเข้าชิงถ้วยสแตนลีย์คัพหากชนะในเกมที่สี่ แต่พวกเขากลับแพ้ ซึ่งเป็นการแพ้ครั้งแรกของออสก็อดในรอบเพลย์ออฟ หลังจากชนะติดต่อกัน 9 เกม นับตั้งแต่เขาลงมาแทนฮาเช็กในเกมที่สี่ของรอบแรกกับทีมเพรเดเตอร์ส การแพ้ในเกมที่ห้าที่ดีทรอยต์เช่นกัน ทำให้ออสก็อดโชว์ฟอร์มยอดเยี่ยมในเกมที่หก เซฟลูกยิงได้เกือบทุกครั้งในเกมที่เรดวิงส์โดนลงโทษหลายครั้ง และปิดเกมคว้าชัยชนะ ส่งพวกเขาเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศสแตนลีย์คัพ ซึ่งเป็นการเข้าชิงครั้งแรกในรอบสิบฤดูกาลของเขา เพื่อพบกับทีม พิ ตต์สเบิร์ก เพนกวินส์ ในเกมที่หนึ่งและสองของรอบชิงชนะเลิศสแตนลีย์คัพที่ดีทรอยต์ ออสก็อดทำคลีนชีตติดต่อกันสองเกมกับทีมเพนกวินส์ที่มีเกมรุกทรงพลัง ทำให้เขากลายเป็นผู้รักษาประตูคนที่สี่ในประวัติศาสตร์ NHL ที่เริ่มต้นรอบชิงชนะเลิศด้วยคลีนชีตติดต่อกันสองเกม ระหว่างสองเกมนี้ เขาเซฟได้ทั้งหมด 41 ครั้ง ทีมเรดวิงส์นำ 3-1 หลังจากชนะเกมที่สี่ในพิตต์สเบิร์กในซีรีส์ โดยมีโอกาสคว้าแชมป์สแตนลีย์คัพในบ้านในเกมที่ห้า และพวกเขานำ 3-2 ในเกมนั้นหลังจากเสียสองประตูอย่างรวดเร็วในช่วงต้นเกม ก่อนที่จะตีเสมอและขึ้นนำโดยเหลือเวลาไม่ถึง 40 วินาที ก่อนที่แม็กซ์ ทัลบอต กองหน้าของเพนกวินส์ จะยิงลูกเข้าประตูตีเสมอ ซึ่งเกมดำเนินไปจนถึงช่วงต่อเวลาพิเศษสามช่วง ก่อนที่ปีเตอร์ ซีโครา กองหน้าของเพนกวินส์ จะทำประตูได้หลังจากที่เขาประกาศว่าจะทำเพื่อส่งซีรีส์กลับไปที่พิตต์สเบิร์กสำหรับเกมที่หก การเซฟของเขาในช่วงเวลาสุดท้ายของเกมที่หกกับมาเรียน ฮอสซา ของ เพนกวินส์ หลังจากที่นำ 3-1 ในเกมโดยเหลือเวลาไม่ถึง 2 นาทีในเวลาปกติ ก่อนที่จะเสียประตูอีกครั้งในช่วงท้ายเกมทำให้เป็น 3-2 ป้องกันไม่ให้เพนกวินส์ตีเสมอในช่วงท้ายเกมเหมือนในเกมที่ห้าก่อนหน้านี้ และปิดฉากชัยชนะในเกมที่หกและนำไปสู่ชัยชนะของเรดวิงส์และออสก็อด ซึ่งคว้าแชมป์สแตนลีย์คัพเป็นครั้งที่สองในฐานะผู้รักษาประตูตัวจริง สถิติการแข่งขันรอบเพลย์ออฟครั้งสุดท้ายของเขาในปี 2008 คือ 14–4 โดยมีค่าเฉลี่ยเสียประตู 1.55 เขาได้รับการพิจารณาว่าเป็นผู้เข้าชิงรางวัลConn Smythe Trophyซึ่งในที่สุดรางวัลนี้ก็ตกเป็นของเพื่อนร่วมทีมอย่างHenrik Zetterberg.

ฤดูกาล 2008–09ถัดมาเป็นความแตกต่างอย่างสิ้นเชิงกับรอบเพลย์ออฟปี 2008 สำหรับออสก็อด ซึ่งประสบปัญหาอย่างหนักเกือบตลอดทั้งฤดูกาล และจบฤดูกาลด้วยสถิติที่แย่ที่สุดในอาชีพการงานของเขา “มันเป็นการเล่นที่แย่ที่สุดที่ผมเคยเล่นมาในช่วงเวลาที่ยาวนานในอาชีพการงานของผม” เขากล่าว “พูดตามตรงเถอะ” ^{[ 7 ]}การบาดเจ็บและการกดดันทางจิตใจที่เกิดจากตัวเขาเองส่งผลเสียต่อการเล่นของเขา จนถึงจุดที่ช่วงปลายฤดูกาล เขาถูกเรดวิงส์ “ส่งกลับบ้าน” เป็นเวลาสิบวัน เพื่อให้เขาได้ทำงานร่วมกับโค้ชผู้รักษาประตูจิม เบดาร์ดและตั้งสมาธิใหม่ แม้ว่าชัยชนะ 26 ครั้งของเขาจะทำให้เขาอยู่ในอันดับที่ 10 ตลอดกาลใน NHL เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล แต่เขากลับจบฤดูกาลด้วยค่าเฉลี่ยการเสียประตู (GAA) ที่สูงกว่าที่เขาทำได้ในปี 2007–08 ถึงหนึ่งประตูเต็ม และมีเปอร์เซ็นต์การเซฟอยู่ใน 10 เปอร์เซ็นต์ล่างสุดของผู้รักษาประตูทั้ง 45 คนที่ลงเล่นมากพอที่จะมีคุณสมบัติ

ถึงแม้ว่าในฤดูกาลปกติ ออสก็อดจะเล่นได้ด้อยกว่า ไท คอนคลินผู้รักษาประตูคนใหม่ของทีมอย่างเห็นได้ชัดในแทบทุกด้านซึ่งออสก็อดเองก็ให้เครดิตคอนคลินว่าช่วยประคองสถานการณ์ผู้รักษาประตูของทีมและไม่ปล่อยให้สถานการณ์เลวร้ายไปกว่านี้ อย่างไรก็ตาม ประสบการณ์ในรอบเพลย์ออฟอันมากมายของออสก็อดก็ถูกกล่าวถึงตลอดทั้งฤดูกาล และเขาก็ได้เป็นผู้รักษาประตูตัวจริงของทีมในรอบเพลย์ออฟปี 2009ทีมสามารถเอาชนะโคลัมบัส บลูแจ็กเก็ตส์ไปได้แบบขาดลอยในรอบแรก และผ่านเข้าไปพบกับอนาไฮม์ ดั๊กส์ในรอบที่สอง ซึ่งเป็นการแข่งขันที่ดุเดือดและหนักหน่วงถึงเจ็ดเกม โดยเรดวิงส์เป็นฝ่ายชนะในเกมที่เจ็ดที่เมืองดีทรอยต์ จากนั้นก็เข้าสู่รอบชิงชนะเลิศสายตะวันตก พบกับชิคาโกแบล็กฮอว์กส์ ทีมดาวรุ่ง เรดวิงส์สามารถเอาชนะพวกเขาได้ในห้าเกม และออสก็อดถูกเปลี่ยนตัวออกโดยคอนคลินเป็นครั้งแรกในรอบเพลย์ออฟในครึ่งหลังของเกมที่สี่ เนื่องจากอาการขาดน้ำ ชัยชนะในช่วงต่อเวลาพิเศษในเกมที่ห้าทำให้เรดวิงส์ผ่านเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศสแตนลีย์คัพเป็นปีที่สองติดต่อกัน ซึ่งเป็นการพบกันอีกครั้งกับพิตต์สเบิร์ก เพนกวินส์จากปีที่แล้ว ฟอร์มการเล่นที่พัฒนาขึ้นอย่างมากของเขาทำให้เกิดการคาดการณ์ว่าเขาเป็นตัวเต็งของดีทรอยต์ที่จะคว้ารางวัลคอนน์ สมิธ โทรฟีอย่างไรก็ตาม ในครั้งนี้ ดีทรอยต์พ่ายแพ้ในเกมที่เจ็ด หลังจากที่นำอยู่ 3-2 ในซีรีส์เช่นเดียวกับปีที่แล้ว โดยมีโอกาสชนะถึงสองครั้งหลังจากที่ออสก็อดทำคลีนชีต 5-0 ในเกมที่ห้า แต่กลับแพ้ในเกมที่หกที่พิตต์สเบิร์ก 2-1 และเกมที่เจ็ดที่บ้านในดีทรอยต์อีกครั้ง 2-1 โดยแม็กซ์ ทัลบอตของเพนกวินส์ทำประตูได้ทั้งสองประตู

ในฤดูกาลถัดมา ออสก็อดก็ยังคงประสบปัญหาในการแข่งขันฤดูกาลปกติ และในที่สุดก็เสียตำแหน่งผู้รักษาประตูตัวจริงของดีทรอยต์ให้กับจิมมี่ ฮาวาร์ด ผู้รักษาประตูหน้าใหม่ที่เพิ่งเลื่อนชั้นขึ้นมาจากแกรนด์แรพิดส์ อย่างไรก็ตาม โดยรวมแล้วเรดวิงส์ทำผลงานได้ต่ำกว่ามาตรฐาน โดยเฉพาะอย่างยิ่งในช่วงต้นฤดูกาลเนื่องจากอาการบาดเจ็บของผู้เล่นหลัก ออสก็อดจบฤดูกาล 2009–10ด้วยการลงเล่นเพียง 23 เกม ซึ่งส่วนใหญ่เป็นการลงเล่นในช่วงต้นฤดูกาลขณะที่เขายังเป็นตัวจริงก่อนที่จะถูกแทนที่โดยฮาวาร์ด โดยมีค่าเฉลี่ยเสียประตู 3.02 และเปอร์เซ็นต์การเซฟ 0.888

ออสก็อดและทีมโดยรวมมีสถิติที่ดีขึ้นในฤดูกาล ถัดมา ซึ่งจะเป็นฤดูกาลสุดท้ายของเขา เขายังคงเป็นผู้รักษาประตูสำรองและเป็นที่ปรึกษาให้กับฮาวาร์ด จนกระทั่งวันที่ 27 ธันวาคม 2010 ในเกมกับทีมโคโลราโด อวาแลนช์ ที่สนามเป๊ปซี่ เซ็นเตอร์ ออสก็อดคว้าชัยชนะครั้งที่ 400 ในอาชีพของเขาได้สำเร็จ เขากลายเป็นผู้รักษาประตูคนที่ 10 ในประวัติศาสตร์ NHL ที่ทำสถิตินี้ได้ เรดวิงส์ชนะเกมนี้ 4-3 ในช่วงต่อเวลาพิเศษด้วยประตูของเพื่อนร่วมทีมอย่างนิคลาส โครนวอล ล์ เขาลงเล่นเกม NHL นัดสุดท้ายในอาชีพของเขาเมื่อวันที่ 4 มกราคม 2011 ที่เมืองเอดมันตันพบกับ ทีมเอดมัน ตัน ออย เลอร์ส ซึ่งจะเป็นชัยชนะครั้งสุดท้ายในอาชีพของเขาเช่นกัน ก่อนที่จะได้รับบาดเจ็บและแมคโดนัลด์เข้ามาแทนที่เขาในตำแหน่งผู้รักษาประตูสำรองของฮาวาร์ดในขณะที่เขาอยู่ในรายชื่อผู้บาดเจ็บ (IR) ตลอดช่วงที่เหลือของฤดูกาลและรอบเพลย์ออฟ^{[ 8 ]}เมื่อวันที่ 19 กรกฎาคม 2554 ออสก็อดประกาศเลิกเล่นฮอกกี้น้ำแข็งแต่ยังคงอยู่กับองค์กรวิงส์ในบทบาทการพัฒนาผู้รักษาประตูรุ่นเยาว์โดยได้รับความช่วยเหลือจากทอม แดนโก อดีตโค้ชผู้รักษาประตูของเขา^{[ 9 ] [ 10 ]}

เมื่อวันที่ 9 กันยายน 2013 มีการประกาศว่า คริส ออสก็อด ได้รับการว่าจ้างให้เป็นนักวิเคราะห์เกมและการวิเคราะห์ในสตูดิโอของทีมเรดวิงส์ให้กับฟ็อกซ์ สปอร์ตส์ ดีทรอยต์แทนที่แลร์รี เมอร์ฟีอดีตเพื่อนร่วมทีมที่ถูกไล่ออก^{[ 11 ]}ในบทบาทนี้ เขาทำหน้าที่วิเคราะห์ในสตูดิโอเป็นหลัก แต่เขายังทำหน้าที่แทนมิกกี้ เรดมอนด์ในเกมเยือนบางนัดตลอดฤดูกาลด้วย เมื่อวันที่ 14 กุมภาพันธ์ 2019 ทางเครือข่ายได้ประกาศว่าเขาและเมอร์ฟีจะสลับกันทำหน้าที่ในตำแหน่งเดียวกันตลอดฤดูกาล 2018–19 ที่เหลือ และต่อไป^{[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]}

เมื่อวันที่ 30 สิงหาคม 2559 Osgood ได้เข้าร่วมกับ Jim Devellanoรองประธานของ Red Wings ในฐานะเจ้าของร่วมของSaginaw SpiritในOntario Hockey League Osgood ทำหน้าที่เป็นที่ปรึกษาด้านผู้รักษาประตูและที่ปรึกษาทั่วไปให้กับทีม^{[ 16 ]}