เมื่อวันที่ 28 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2545 ประธานาธิบดีจอร์จ ดับเบิลยู. บุช ได้เสนอชื่อคอนเนอร์ ให้ดำรงตำแหน่งผู้พิพากษาศาลแขวงสหรัฐอเมริกาประจำเขตมิดเดิลดิสทริกต์แห่งเพ นซิลเวเนีย ซึ่งว่างลงหลังจาก ซิ ลเวีย แรมโบ ลา ออก สมาคมเนติบัณฑิตอเมริกันได้ให้คะแนนคอนเนอร์เป็นเอกฉันท์ว่า "มีคุณสมบัติเหมาะสม" ซึ่งเป็นคะแนนสูงสุด^{[ 1 ]}คอนเนอร์ได้รับการยืนยันจากวุฒิสภาสหรัฐอเมริกาด้วยการลงคะแนนเสียง^{[ 2 ]}เมื่อวันที่ 26 กรกฎาคม พ.ศ. 2545 และได้รับแต่งตั้งเมื่อวันที่ 29 กรกฎาคม พ.ศ. 2545 เขาดำรงตำแหน่งหัวหน้าผู้พิพากษาตั้งแต่วันที่ 1 กันยายน พ.ศ. 2556 ถึงวันที่ 1 มิถุนายน พ.ศ. 2563 เขาเกษียณอายุราชการจากตำแหน่งผู้พิพากษาเมื่อวันที่ 17 มกราคม พ.ศ. 2568 ^{[ 3 ]}

เมื่อวันที่ 13 กันยายน 2011 คอนเนอร์ได้ตัดสินว่าข้อบังคับส่วนบุคคลสำหรับการประกันสุขภาพในพระราชบัญญัติคุ้มครองผู้ป่วยและการดูแลสุขภาพราคาไม่แพง นั้นขัด ต่อรัฐธรรมนูญโดยกล่าวว่า “รัฐบาลกลางเป็นรัฐบาลที่มีอำนาจจำกัดตามที่ระบุไว้และความพยายามของรัฐสภาในการแก้ไขปัญหาตลาดการดูแลสุขภาพและการประกันสุขภาพที่กำลังย่ำแย่จะต้องอยู่ในขอบเขตอำนาจเหล่านั้นอย่างชัดเจน” ^{[ 4 ]}

เมื่อวันที่ 28 สิงหาคม 2022 คอนเนอร์ได้ปรับเงินอดีตผู้พิพากษาศาลเยาวชนประจำเทศมณฑลลูเซอร์น มาร์ค เซียวาเรลลาและไมเคิล โคนาห์นเป็นเงินชดเชยความเสียหาย 106 ล้านดอลลาร์สหรัฐ และค่าเสียหายเชิงลงโทษอีก 100 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ให้แก่บุคคลเกือบ 300 คน ในคดีแพ่งที่ยืดเยื้อมานาน เนื่องจากบทบาทของพวกเขาใน คดีฉ้อโกง Kids for Cash ^{[ 5 ]}