Chuck Inglish หรือชื่อจริง Evan Ingersoll เติบโตในเมือง Mount Clemens รัฐมิชิแกนจนกระทั่งย้ายไปชิคาโกรัฐอิลลินอยส์หลังจากอายุครบ 18 ปี^{[ 1 ]} Ingersoll เข้าเรียนที่โรงเรียนมัธยม Notre Dameในเมือง Harper Woods รัฐมิชิแกนซึ่งเขาเล่นฟุตบอลและบาสเกตบอล เขาได้พบกับSir Michael Rocksในปี 2005 เมื่อ Reed พบบีทบนMySpaceที่ Ingersoll เป็นผู้ผลิต^{[ 2 ]}ทั้งสองได้พบกันเพื่อหารือเกี่ยวกับเงื่อนไขการขายบีท และในที่สุดก็บันทึกเสียงด้วยกันเป็นเวลาสองชั่วโมง^{[ 3 ]}พวกเขาได้รับแรงบันดาลใจจากฮิปฮอปยุคทองและศิลปินอย่างLL Cool JและEric B. & Rakim [ ^{4 ] Ingersoll}เริ่มโปรโมตผลงานของดูโอใหม่ และในที่สุดก็ได้รับการจองโดย Josh Young จากFlosstradamusสำหรับการแสดงดีเจ^{[ 3 ]}ในการแสดงของพวกเขา (ในสถานที่ชื่อ Town Hall Pub) ทั้งคู่ได้พบกับดีเจDiploซึ่งเสนอที่จะปล่อยมิกซ์เทปเพลงที่ยังไม่เคยเผยแพร่ของพวกเขาในชื่อTotally Flossed Outบนค่ายเพลง Mad Decent ของเขา แม้ว่าในที่สุดจะวางจำหน่ายบนค่าย CAKE Recordings ก็ตาม^{[ 5 ]}พวกเขายังได้รับข้อเสนอจากดีเจA-Trakให้เซ็นสัญญากับค่ายเพลงFool's Gold Records ของเขา ^{[ 5 ]}ซึ่งพวกเขาก็เซ็นสัญญา แต่เซ็นสัญญาเพียงซิงเกิลเดียว^{[ 6 ]}ในช่วงที่อยู่กับFool's Gold Recordsวง Cool Kids รู้สึกว่าพวกเขาไม่ได้รับความสนใจมากพอ: “เมื่อเจ้านายของคุณออกทัวร์กับ Kanye West มันง่ายที่จะพลาดกำหนดเวลา” Chuck กล่าวในการสัมภาษณ์^{[ 7 ]}

ผลงานทั้งหมดของพวกเขาได้รับการเผยแพร่เฉพาะบนหน้า MySpace ของกลุ่มเท่านั้น^{[ 4 ]} —สัญญาการบันทึกเสียงของพวกเขาเกิดขึ้นหลังจากการแสดงที่CMJ Music Festival และPitchfork Media Music Festival เมื่อวันที่ 15 กรกฎาคม 2550 ^{[ 2 ] [ 8 ]}ในที่สุด The Cool Kids ก็ได้เซ็นสัญญากับ Chocolate Industries ซึ่งเป็นค่ายเพลงอิสระอีกแห่งหนึ่ง^{[ 6 ]}ในปี 2551 กลุ่มได้เปิดเผยบนหน้า MySpace ของพวกเขาว่าอัลบั้มเปิดตัวของพวกเขาชื่อWhen Fish Ride Bicyclesจะวางจำหน่ายในปี 2551 แม้ว่าจะไม่ได้วางจำหน่ายจนกระทั่งปี 2554 ^{[ 9 ]} Ingersoll เป็นโปรดิวเซอร์สำหรับเพลงที่ปล่อยออกมาจนถึงปัจจุบัน^{[ 10 ]}แต่ทั้งคู่ทำงานทั้งด้านการแร็พและการผลิต^{[ 11 ]}ทั้งคู่ใช้โปรแกรมซอฟต์แวร์ดนตรีReasonจากPropellerhead Softwareในการผลิตเพลงของพวกเขา^{[ 12 ]}ในปี 2550 พวกเขาได้เปิดการแสดงให้กับ MIAในKALA Tour ของ เธอ^{[ 13 ]}พวกเขายังได้แสดงในเทศกาลฮิปฮอปRock the Bells ปี 2008 อีกด้วย ^{[ 14 ]}กลุ่มนี้ได้ออกทัวร์ทั่วประเทศออสเตรเลียในเดือนกุมภาพันธ์ 2008 และยังได้ไปแสดงที่เทศกาล Laneway อีกด้วย นอกจากนี้ กลุ่มนี้ยังได้ไปแสดงในงาน Culture Shock ของ SUNY Purchase ในเดือนเมษายน 2009 อีกด้วย ^{[ 15 ]}หนึ่งในซิงเกิลของดูโอ้คู่นี้ คือเพลง " Black Mags " ได้ถูกนำไปใช้ใน โฆษณาทางทีวี ของ Rhapsody ในช่วงปลายปี 2007 ร่วมกับSara Bareilles [ ^{16 ] ใน}ปีเดียวกันนั้น กลุ่มนี้ได้ร่วมงานกับLil Wayneและ DJ Benzi ผ่านทางอินเทอร์เน็ตในเพลงชื่อ "Gettin' It" ^{[ 17 ]}

^วง The Cool Kids ได้รับการนำเสนอในวิดีโอเกมNBA Live 08และMLB 2K8ด้วยเพลง "88" ^{[ 18 ]}ในNeed for Speed ​​Nitroร่วมกับThe Bloody BeetrootsในเพลงAwesome [ ^{19 ]}และในตอน "The First Cut Is the Deepest" จากซีรีส์ทางทีวีEntourageของHBOด้วยเพลง "Mikey Rocks" ^{[ 20 ]}พวกเขาได้รับการจัดอันดับอยู่ในราย ชื่อศิลปิน 10 คนที่น่าจับตามอง ของRolling Stoneในปี 2008 ^{[ 21 ]}ตามที่Rolling Stone กล่าวไว้ ว่า "นับตั้งแต่เพลง "Black Mags" เปิดตัว วง The Cool Kids ได้ก้าวจากปรากฏการณ์ใต้ดินในชิคาโกบ้านเกิดของพวกเขาไปสู่บัตรเข้าชมที่ร้อนแรงที่สุดในเทศกาล CMJ ของนิวยอร์ก" ^{[ 22 ]}ในปี 2008 พวกเขาเป็นหัวหน้าวงใน "NBA 2K Bounce Tour" ร่วมกับQ- Tip ^{[ 23 ]}มิกซ์เทปอย่างเป็นทางการชุดที่สองของกลุ่มGone Fishingวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 5 พฤษภาคม 2009 ^{[ 9 ]}เมื่อวันที่ 12 พฤษภาคม 2010 พวกเขาได้ปล่อยมิกซ์เทปชื่อTacklebox [ ^{24 ] ใน}ปี 2010 Chuck Inglish และ Mikey Rocks ได้ร่วมมือกับFreddie Gibbs จาก Gary รัฐอินเดียนาและChip tha Ripper จาก Clevelandเพื่อก่อตั้ง " ซูเปอร์กรุ๊ป " POC (Pulled Over by the Cops) ^{[ 25 ]}เมื่อวันที่ 11 กรกฎาคม 2011 อัลบั้มเปิดตัวของ The Cool Kids ชื่อWhen Fish Ride Bicyclesได้วางจำหน่าย^{[ 26 ]}เมื่อวันที่ 2 มกราคม 2012 Inglish ได้ปล่อยมิกซ์เทปบรรเลงชื่อWRKING [ ^{27 ] เมื่อ วัน}ที่ 23 เมษายน 2012 เขาได้ปล่อยมิกซ์เทปบรรเลงอีกชุดหนึ่งชื่อWRKOUT ^{[ 28 ]}

เมื่อวันที่ 13 มิถุนายน 2013 เขาได้ปล่อยมิกซ์เทปชื่อDroptops [ ^{29 ] เมื่อ}วันที่ 15 ตุลาคม 2013 เขาได้ปล่อย EP ห้าเพลงชื่อEasily [ ^{30 ]}เมื่อวันที่ 8 เมษายน 2014 เขาได้ปล่อยอัลบั้มเดบิวต์Convertiblesผ่านค่ายเพลง Sounds Like Fun ของเขาเองและค่าย^เพลง Federal Prism Records ของDave Sitek ^{[ 31 ] [ 32 ]}โปรเจกต์ 13 เพลงนี้ร่วมผลิตโดย Inglish และMike EinzigerจากIncubus โดยมีการร่วมงานกับ Chance the Rapper , Action Bronson , BJ the Chicago Kid , Ab-SoulและMac Millerรวมถึง Sir Michael Rocks สมาชิกวง The Cool Kids และChromeoคู่ ดูโออิ เล็กโทรฟังก์จากแคนาดา^{[ 32 ]}ก่อนอัลบั้ม Convertibles มีซิงเกิลออกมา 3 เพลง ได้แก่ "Swervin'" ที่มี Sir Michael Rocks และ Polyester the Saint ร่วมร้อง, "Came Thru/Easily" ที่มี Ab-SoulและMac Millerร่วมร้อง และ "Legs" ที่มีChromeo ร่วม ร้อง^{[ 33 ] [ 34 ] [ 35 ]}