เมื่อวันที่ 23 กันยายน พ.ศ. 2526 เฟลมมิงมีส่วนเกี่ยวข้องกับการแหกคุกเมซซึ่งเป็นการแหกคุกครั้งใหญ่ที่สุดในยุโรปนับตั้งแต่สงครามโลกครั้งที่สองและในประวัติศาสตร์เรือนจำของอังกฤษ เฟลมมิงพร้อมกับนักโทษฝ่ายสาธารณรัฐอีก 37 คน ติดอาวุธด้วยปืนพก 6 กระบอก ได้จี้รถบรรทุกอาหารของเรือนจำและพังประตูหนีออกจากเรือนจำ HMP Maze โดยฝ่าด่านผู้คุมเรือนจำ 40 คนและระบบเตือนภัย 28 ระบบ ระหว่างการหลบหนีเจอร์รี เคลลีได้ยิงและทำให้ผู้คุมเรือนจำได้รับบาดเจ็บขณะที่เจ้าหน้าที่พยายามขัดขวางการหลบหนี^{[ 6 ] [ 8 ] [ 9 ]}

ตามแหล่งข่าวของ IRA ที่อ้างโดยนักข่าวEd Moloney เฟลมมิง เป็นที่รู้จักในด้านลัทธิสาธารณรัฐนิยมแบบทหารที่แข็งกร้าว^{[ 10 ]}เขามีชื่อเสียงว่าสนับสนุนแผนการจัดตั้งหน่วยกองโจรเต็มเวลาหรือกองกำลังเคลื่อนที่เร็วในสาธารณรัฐ ซึ่งจะดำเนินการโจมตีขนาดใหญ่สี่หรือห้าครั้งในภาคเหนือต่อปี แนวทางนี้ได้รับการสนับสนุนจากกองพลน้อยอีสต์ไทโรนของ IRA ชั่วคราวที่นำโดยPadraig McKearneyและJim Lynaghซึ่งต้องการยกระดับความขัดแย้งไปสู่สิ่งที่พวกเขาเรียกว่า "สงครามเบ็ดเสร็จ" พวกเขาถูกคัดค้านโดยKevin McKennaหัวหน้าเจ้าหน้าที่ของ IRA และโดยผู้นำสาธารณรัฐนิยมที่นำโดยGerry Adamsโดยให้เหตุผลว่าการกระทำในระดับนั้นมีความเสี่ยงมากเกินไปและไม่ยั่งยืน ผู้นำ IRA ต้องการการรณรงค์แบบค่อยเป็นค่อยไปในขนาดเล็กกว่า เสริมด้วยการรณรงค์ทางการเมืองโดยSinn Féin ^{[ 11 ] [ 12 ]}

ในเช้าวันอาทิตย์ที่ 2 ธันวาคม พ.ศ. 2527 เฟลมมิงและอองตวน แมค จิโอลา บรีห์เดขโมยรถตู้โตโยต้าใน เมือง เพตติโก เคาน์ตีโดเนกัล จากนั้นรถตู้ก็บรรทุกถังเบียร์ 9 ถัง แต่ละถังบรรจุ วัตถุระเบิดหนัก 100 ปอนด์^{[ 13 ]}จากนั้นพวกเขาก็ข้ามพรมแดนและเดินทางไปยังเมืองเคช เคาน์ตีเฟอร์มานาห์ ที่ร้านอาหารดรัมรัชลอดจ์ซึ่งอยู่นอกเมืองเคช พวกเขาได้วางทุ่นระเบิดไว้ในตรอกที่นำไปสู่ร้านอาหารและต่อสายอุปกรณ์ที่เชื่อมต่อกับจุดสังเกตการณ์ จากนั้นก็มีการโทรแจ้งเหตุเท็จเพื่อล่อกองทัพอังกฤษมาที่ร้านอาหารโดยอ้างว่ามีระเบิดเพลิงซ่อนอยู่ภายในร้านอาหาร

MacGiolla Bhrighde สังเกตเห็นรถลาดตระเวนของ RUC กำลังเข้าใกล้ร้านอาหาร และให้รหัสจุดระเบิดว่า "หนึ่ง" อย่างไรก็ตาม ทุ่นระเบิดไม่ทำงาน MacGiolla Bhrighde และทหารอังกฤษAlistair Slaterเสียชีวิตทั้งคู่ในระหว่างปฏิบัติการ^{[ 6 ] [ 14 ] [ 15 ]} จากนั้น Fleming และ ASUที่เหลือก็ถูกยิงจาก หน่วย SASและถอยกลับ Fleming ซึ่งว่ายน้ำไม่เป็น ติดอยู่ระหว่างหน่วย SAS และแม่น้ำ Bannagh ที่เอ่อล้น และถูกกระแสน้ำพัดพาไปจนจมน้ำเสียชีวิต^{[ 16 ]}

ความวุ่นวายเกิดขึ้นในงานศพของเฟลมมิง^{[ 17 ]}ผู้ร่วมงานศพถูกตำรวจใช้กระบองไล่ตี โดยตำรวจตั้งใจแน่วแน่ว่าจะไม่ยอมให้มีการแสดงกำลังทหารใดๆ ตำรวจ RUC ยิงกระสุนพลาสติกขณะที่เกิดการจลาจลขึ้น และโลงศพของเฟลมมิงถูกเคลื่อนย้ายไปตามถนนเข้าสู่บ็อกไซด์ จากนั้นไปยังสุสาน “ซึ่งมาร์ติน [แมคกินเนสส์] กลุ่มยิงปืนของ IRA และคนอื่นๆ กำลังรออยู่” ^{[ 18 ]}