Cimber Air ก่อตั้งขึ้นในช่วงทศวรรษ 1950 โดยนักบินวัย 26 ปีชื่อ Ingolf Lorenz Nielson ซึ่งเข้ารับช่วงต่อจาก Sønderjyllands Flyveselskab ^{[ 3 ]}นี่เป็นบริษัทขนาดเล็กที่ดำเนินกิจการมาตั้งแต่ปี 1947 หลังจากที่ Nielson เข้ารับช่วงต่อในปี 1953 เขาได้เปลี่ยนชื่อเป็นCimber Air Service A/Sเพื่อระลึกถึงชื่อของชนเผ่า Jutland ในศตวรรษที่ 2 ก่อนคริสต์ศักราช^{[ 4 ]}ความเชื่อมโยงทางประวัติศาสตร์นี้สะท้อนให้เห็นในตราสัญลักษณ์ของสายการบิน ซึ่งเป็นหมวกกันน็อคสไตล์ไวกิ้ง เครื่องบินลำแรกของฝูงบินคือSAI KZ III เครื่องยนต์เดี่ยว ซึ่งก่อนหน้านี้เคยใช้สำหรับการบินระหว่าง Sønderborg และโคเปนเฮเกนเป็นหลัก การถ่ายภาพทางอากาศ แท็กซี่ทางอากาศ และเที่ยวบินพาโนรามา เป็นการดำเนินงานเริ่มต้นประเภทหนึ่ง ในปี 1955 สายการบินขนาดเล็กนี้ได้ขยายกิจการไปยังประเทศเยอรมนีและสร้างฝูงบินที่มีเครื่องบินขนาดเล็กประมาณ 17 ลำ ต่อมา Cimber air ได้รับมอบเครื่องบินโดยสารขนาดเล็กสองเครื่องยนต์ De Havilland Doveจำนวน 8 ที่นั่งซึ่งรวมทั้งหมด 7 ลำ เข้าประจำการในฝูงบินในช่วงปลายทศวรรษ 1950 และต้นทศวรรษ 1960 โดยเริ่มดำเนินการบินเช่าเหมาลำครั้งแรกควบคู่ไปกับการขนส่งไปรษณีย์ เครื่องบินสองเครื่องยนต์สัญชาติอังกฤษลำนี้ยังช่วยให้สามารถเริ่มเส้นทางบินประจำจาก Soenderborg ไปยังโคเปนเฮเกนได้เป็นครั้งแรกในปี 1963 ^{[ 5 ]}

ปี 1967 เป็นจุดเปลี่ยนที่สำคัญอย่างแท้จริง โดยมีการส่งมอบ เครื่องบิน Nord 262 ลำแรกจากทั้งหมดสี่ลำ เครื่องบินโดยสารภูมิภาคแบบเครื่องยนต์เทอร์โบพร็อปสองเครื่องยนต์นี้ทำให้สามารถขยายเครือข่ายซึ่งส่วนหนึ่งประกอบด้วยเที่ยวบินใน นามของ ลุฟ ท์ฮันซา ข้อตกลงนี้เกิดขึ้นผ่านการก่อตั้งบริษัทลูกในเยอรมนีชื่อ ' Cimber Air Service Deutscheland'ซึ่งเชื่อมต่อเมืองฟลensburg กับเมืองซอนเดอร์บอร์กและฮัมบูร์ก^{[ 6 ]} ในปี 1971 ทางการเดนมาร์กตัดสินใจปรับปรุงบริการภายในประเทศ ดังนั้น Cimber Air จึงเข้าร่วมกับSASและMaersk Airในการก่อตั้ง สายการบิน Danairซึ่งเป็นกลุ่มสายการบิน โดยควบคุม 15% ของสายการบิน สัญญากับลุฟท์ฮันซาหมดอายุในปี 1973 แต่ Ingolf Nielson กำลังคิดถึงเครื่องบินเจ็ทอยู่แล้ว ดังนั้นสายการบินจึงกลายเป็นหนึ่งในผู้ให้บริการเครื่องบินเจ็ทภูมิภาคVFW-Fokker 614 เพียงไม่กี่ราย มีการวางแผนผลิตตัวอย่างทั้งหมดแปดชิ้น แต่เมื่อการผลิตหยุดลงเนื่องจากขาดคำสั่งซื้อ Cimber Air จึงตัดสินใจเลือกใช้Fokker F28 ที่มีขนาดใหญ่กว่า ในขณะเดียวกัน สิ่งอำนวยความสะดวกเก่าที่สนามบินซอนเดอร์บอร์กก็ถูกทิ้งร้าง และบริษัทได้สร้างอาคารใหม่ขึ้นมา ซึ่งมีทั้งอาคารผู้โดยสารและฐานทางเทคนิค เครื่องบินเทอร์โบพร็อป Grumman Gulfstream Iบางครั้งก็ถูกนำมาใช้สำหรับบริการตามกำหนด^{[ 7 ]}

วิกฤตพลังงานในปี 1979-1980 ส่งผลกระทบอย่างหนัก และถึงแม้จะลดราคาตั๋วโดยสารแล้ว บัญชีก็ยังขาดทุน เครื่องบิน F28 ถูกให้เช่าไปต่างประเทศ และเส้นทางบินบางเส้นทางจึงใช้เครื่องบินFokker F27แทน ต่อมาได้เพิ่มเครื่องบิน Nord 262 อีกสองลำที่ซื้อจากสหรัฐอเมริกา ในปี 1983 วงจรการขาดทุนก็หยุดลง และจำนวนผู้โดยสารที่ใช้บริการก็เพิ่มขึ้นเป็น 56,000 คน แต่ถึงเวลาแล้วที่จะต้องซื้อเครื่องบินภูมิภาคที่ทันสมัยและมีประสิทธิภาพมากขึ้น ตัวเลือกจึงตกไปอยู่ที่เครื่องบินATR 42 ของฝรั่งเศส-อิตาลี ซึ่งสั่งซื้อมาสามลำและเริ่มส่งมอบในปี 1992 การใช้งานพิสูจน์แล้วว่าน่าพอใจ โดยเฉพาะอย่างยิ่งเนื่องจากอัตราส่วนระหว่างน้ำหนักบรรทุกและการสิ้นเปลืองเชื้อเพลิงต่ำ การใช้ ATR 42 ช่วยปรับปรุงการบริการผู้โดยสารและผลประกอบการทางการเงินของบริษัทอย่างมีนัยสำคัญ^{[ 8 ]}ผลลัพธ์ที่ดีเหล่านี้กระตุ้นให้บริษัทซื้อเครื่องบินรุ่นพี่ที่มีขนาดใหญ่กว่าคือATR 72ซึ่งเริ่มให้บริการในช่วงต้นปี 1999 ในปี 1996 Cimber Air ได้กลายเป็นส่วนหนึ่งของ กลุ่มสายการบินระดับภูมิภาค Team Lufthansaซึ่งดำเนินมาจนถึงปี 2004

ปีต่อมาได้มีการพัฒนานวัตกรรมเพิ่มเติม: ในช่วงฤดูร้อน เครื่องบินCanadair CRJ200 สองลำแรก ได้ถูกส่งมอบ เครื่องบินรุ่นนี้เป็นเครื่องบินโดยสารระดับภูมิภาคที่ทันสมัย ​​ทำให้สามารถบินในเส้นทางที่ไกลขึ้นได้ เช่น เส้นทางบิลลุนด์-มิลาน และบิลลุนด์-มิวนิก หรือจากโคเปนเฮเกนไปยังบูคาเรสต์ เคียฟ และมงต์เปลลิเยร์ เป็นต้น

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2541 สายการบินสแกนดิเนเวียนแอร์ไลน์ได้ซื้อหุ้น 26% แต่จะขายคืนในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2546 ในช่วงต้นทศวรรษ พ.ศ. 2546 การดำเนินงานทั้งหมดอยู่ภายใต้การควบคุมของกลุ่มการบินซิมเบอร์ ฝูงบินของสายการบินประกอบด้วยเครื่องบิน ATR 42 จำนวน 3 ลำ, ATR 72 จำนวน 8 ลำ และ Canadair CRJ200 จำนวน 7 ลำ^{[ 9 ] [ 10 ]}เครือข่ายประกอบด้วยเส้นทางบินทั้งหมด 17 เส้นทาง และมีเที่ยวบินมากกว่า 600 เที่ยวต่อสัปดาห์

หลังจากที่ Sterling Airwaysล้มละลายในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2551 Cimber Air ได้เข้าซื้อ AOC แบรนด์ เว็บไซต์ และสล็อตที่สนามบินโคเปนเฮเกน-คาสตรุปเมื่อวันที่ 3 ธันวาคม มีการเจรจาเช่าเครื่องบินกับผู้ให้เช่า พนักงานของ Sterling ไม่ได้เป็นส่วนหนึ่งของการเข้าซื้อกิจการ แต่ได้รับเชิญให้สมัครงานในสายการบินใหม่ สายการบินใหม่ชื่อ "Cimber Sterling" ก่อตั้งขึ้นเมื่อวันที่ 7 มกราคม พ.ศ. 2552 และเริ่มให้บริการเที่ยวบินเจ็ดวันต่อมา^{[ 11 ]}

สายการบินใหม่Cimber Sterlingมีเครือข่ายเส้นทางบินไปยังจุดหมายปลายทางในยุโรปประมาณ 30 แห่ง นอกจากนี้ยังให้บริการเช่าเหมาลำและเช่าเครื่องบินด้วย ฝูงบินประกอบด้วย ATR 42 จำนวน 3 ลำ, ATR 72 จำนวน 5 ลำ, Canadair CRJ จำนวน 11 ลำ และ Boeing 737-700 จำนวน 6 ลำ^{[ 12 ]}เข้าจดทะเบียนในตลาดหลักทรัพย์โคเปนเฮเกนในปี 2552 ^{[ 13 ]}สายการบิน Cimber Air เดิมได้ยุติการดำเนินงานที่เหลือทั้งหมดในวันที่ 22 ธันวาคม 2552 และควบรวมกิจการกับสายการบินหลัก

แม้จะมีแนวโน้มที่ดี แต่ธุรกิจของสายการบินกลับไม่ประสบความสำเร็จอย่างที่หวังไว้ ส่วนหนึ่งเป็นเพราะวิกฤตการณ์ทางการเงินของสหรัฐฯ ในปี 2008 ซึ่งส่งผลกระทบมาถึงยุโรปในอีก 12 เดือนต่อมา ในช่วงต้นปี 2011 ซิมเบอร์ สเตอร์ลิง เป็นสายการบินต้นทุนต่ำที่เชื่อมโยงเมืองต่างๆ ในสแกนดิเนเวีย 8 เมือง นอกจากนี้ยังให้บริการไปยัง 11 ประเทศในยุโรป โดยมีจุดหมายปลายทางสำหรับเที่ยวบินเช่าเหมาลำที่เน้นแถบทะเลเมดิเตอร์เรเนียน หมู่เกาะคานารี และมาเดรา

เนื่องจากปัญหาทางการเงินในปี 2554 ^{[ 14 ]} Cimber Sterling ได้ทำข้อตกลงสมัครสมาชิกกับ Mansvell Enterprises Ltd. ซึ่งตั้งอยู่ในไซปรัส ทำให้มหาเศรษฐีชาวยูเครนIhor Kolomoyskyiถือหุ้น 70.8% ^{[ 15 ] [ 16 ]}

แต่แค่นี้ยังไม่พอ ในเช้าวันที่ 3 พฤษภาคม 2555 Cimber Sterling ได้ยกเลิกเที่ยวบินทั้งหมดและประกาศล้มละลาย^{[ 17 ]}ภายในไม่กี่ชั่วโมง สายการบินอื่นๆ ก็ประกาศเข้ามาให้บริการในเส้นทางที่เลือกไว้ สายการบินใหม่ - Cimber Air A/S - จึงถือกำเนิดขึ้นทันที^{[ 18 ] [ 19 ]}