แมสซอป ซึ่งมีชื่อเล่นว่า แจ็ค เกิดในปี 1947 ^{[ 1 ]}ในเดนแฮมทาวน์ ทางตะวันตกของคิงส์ตัน เขาใช้ชีวิตช่วงต้นไปกับการก่ออาชญากรรมเล็กๆ น้อยๆ ส่วนใหญ่เป็นการค้าประเวณีข้างถนนและเป็นแมงดา จากนั้นเขาก็ย้ายไปทำงานก่อสร้างในตำแหน่งหัวหน้าผู้รับเหมา เมื่ออายุได้ 18 ปี (1965) เขาก็ได้รับการยอมรับว่าเป็นผู้นำของกลุ่มที่ต่อมาจะรู้จักกันในชื่อShower Posseซึ่งเป็นแก๊งที่ต่อมานำโดยเลสเตอร์ ลอยด์ "จิม บราวน์" โค้ก ผู้มีชื่อเสียงฉาวโฉ่^{[ 2 ]}

ในปี 1967 แมสซอปมีอิทธิพลอย่างมากในสิ่งที่ต่อมาจะกลายเป็นทิโวลีการ์เดนส์ซึ่งในเวลานั้นเป็นเพียงโครงการที่อยู่อาศัยใหม่สำหรับคนยากจนในเมือง ในปี 1967 คู่ปรับหลักของแก๊งแมสซอปคือ จอร์จ "เฟเธอร์ม็อป" สเปนซ์ วินสตัน "เบอร์รีบอย" เบลค และแอนโทนี (โทนี) เวลช์ จากพื้นที่ใกล้เคียงของอาร์เน็ตการ์เดนส์ (จังเกิล) ^{[ 3 ]}พวกเขาเป็นที่รู้จักในเรื่องความรุนแรงที่น่าอับอายและวิธีการที่พวกเขาใช้ในการบังคับใช้คำสั่ง เบลคและสเปนซ์เป็นผู้นำแก๊งมอเตอร์ไซค์เป็นเวลาเกือบสิบปี (1967–76) พวกเขาเป็นอันธพาลทางการเมืองและผู้บังคับใช้กฎหมายให้กับแอนโทนี สปอลดิง รัฐมนตรีว่าการกระทรวงการเคหะในขณะนั้น แก๊งนี้มีสมาชิกอย่างน้อยสามสิบคนในเวลานั้นและสร้างความหวาดกลัวให้กับเหยื่อในทิโวลีการ์เดนส์ เรมา และพื้นที่โดยรอบ แมสซอปถูกจับกุมหลายครั้ง ซึ่งรวมถึงข้อหาฆาตกรรมและปล้นทรัพย์โดยใช้อาวุธ การให้การเท็จ และการยิงโดยเจตนา แต่ไม่มีข้อหาใดที่นำไปสู่การตัดสินลงโทษได้^{[ 4 ]}ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2521 สิ่งที่ทำให้เขามีชื่อเสียงมากที่สุดคือ "การสงบศึกทางการเมือง" (สนธิสัญญาสันติภาพ) ระหว่างเขา ผู้ร่วมงานใกล้ชิดและผู้ช่วยคนสำคัญของเขา คาร์ล "บยา" มิตเชลล์ (JLP) และแอสตัน "บัคกี้ มาร์แชลล์" ทอมสัน (PNP) ก่อนหน้านั้น การต่อสู้ที่นองเลือดอย่างโหดร้ายได้เกิดขึ้นระหว่างสองฝ่ายการเมือง ส่งผลให้มีผู้เสียชีวิตมากกว่า 800 คนในการเลือกตั้งทั่วไปปี พ.ศ. 2523 ระหว่างสองพรรคการเมือง ( PNPและ JLP)

แมสซอปเสียชีวิตเมื่อวันที่ 4 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2522 หลังจากถูกตำรวจยิง (อย่างน้อย 40 นัด ตามรายงานของหนังสือพิมพ์^{[ 4 ]} ) พร้อมกับชายอีกสองคนชื่อลอยด์ เฟรเซอร์ และอัลฟอนสัน เทรเวอร์ ทินสัน หลังจากถูกรถตำรวจไล่ล่าหลังจากออกจากสนามฟุตบอลในเมืองสแปนิช ทาวน์ ซึ่งเกี่ยวข้องกับสโมสรฟุตบอลทิโวลีการ์เดนส์