วิลสันเกิดที่แบนเบอรีออกซ์ฟอร์ดเชียร์ และได้รับการศึกษาที่วิทยาลัยไบรตันซึ่งเขาเล่นให้กับทีมฟุตบอลของวิทยาลัยในปี พ.ศ. 2419 และ พ.ศ. 2420 โดยเป็นกัปตันทีมในปีหลัง^{[ 1 ]}จากนั้นเขาเข้าเรียนที่วิทยาลัยเอ็กซิเตอร์ ออกซ์ฟอร์ดซึ่งเขาได้รับรางวัลบลูส์สำหรับฟุตบอลในปี พ.ศ. 2422 พ.ศ. 2423 และ พ.ศ. 2424

วิลสันถูกเรียกตัวเข้า ทีม ชาติอังกฤษเพื่อลงแข่งนัดแรกกับเวลส์การแข่งขันจัดขึ้นที่สนามเคนนิงตันโอวัลเมื่อวันที่ 18 มกราคม ค.ศ. 1879 ท่ามกลางพายุหิมะเนื่องจากหิมะตกหนักมาก กัปตันทีมทั้งสองฝ่ายจึงตกลงกันว่าจะเล่นครึ่งละ 30 นาทีเท่านั้น จำนวนผู้ชมที่น้อย (รายงานมีตั้งแต่ 85 ถึง 300 คน) ก็เป็นผลมาจากสภาพอากาศเช่นกัน บางแหล่งข้อมูลระบุว่าวิลเลียม เคล็กก์มาถึงสนามช้าไป 20 นาที เคล็กก์ซึ่งเป็นทนายความกำลังทำงานดึกในคดีหนึ่ง (คดีของชาร์ลส์ พีซฆาตกรแบนเนอร์ครอส) และไม่สามารถออกจากเชฟฟิลด์ไปลอนดอนในคืนวันศุกร์ได้ เช้าวันรุ่งขึ้น รถไฟที่มุ่งหน้าลงใต้ซึ่งมีเคล็กก์โดยสารอยู่ด้วยนั้นล่าช้าเนื่องจากหิมะตกหนัก การแข่งขันจึงเริ่มต้นโดยไม่มีเคล็กก์ และอังกฤษเล่นด้วยผู้เล่นเพียง 10 คนจนกระทั่งเขามาถึง^{[ 2 ]}ถึงกระนั้น อังกฤษก็ชนะการแข่งขันด้วยสกอร์ 2 ประตูต่อ 1 โดยเฮอร์เบิร์ต วิทเฟลด์และโทมัส ซอร์บีทำประตูให้อังกฤษ^{[ 3 ]}

ในปี 1880เขาเป็นส่วนหนึ่งของ ทีม มหาวิทยาลัยอ็อกซ์ ฟอร์ด ที่เข้าถึงรอบชิงชนะเลิศเอฟเอคัพ ซึ่งพวกเขาได้พบกับแค ลปแฮม โรเวอร์สทีมที่แพ้ในรอบชิงชนะเลิศปีที่แล้วนี่เป็นการปรากฏตัวครั้งที่สี่ของมหาวิทยาลัยในรอบชิงชนะเลิศเอฟเอคัพนับตั้งแต่มีการจัดการแข่งขันครั้งแรกในปี 1872 และหลังจาก "เอาชนะน็อตติงแฮม ฟอเรสต์ ทีมเต็งในรอบรองชนะเลิศ" พวกเขาก็เป็นทีมเต็งที่จะคว้าถ้วยรางวัล^{[ 4 ]} ในที่สุด กอง หลัง ของโรเวอร์สก็สามารถหยุดกองหน้าของมหาวิทยาลัยได้ และเมื่อวิลสันและโรเบิร์ต คิง ฟูลแบ็ก เพื่อนร่วมทีม เริ่มเหนื่อยล้าในช่วงท้ายครึ่งหลัง และมีโอกาสที่จะต้องต่อเวลาพิเศษฟรานซิส สปาร์คส์ "วิ่งอย่างชาญฉลาดลงไปทางปีก ข้ามไปให้คลอปตัน ลอยด์-โจนส์ ที่รออยู่ ซึ่งมีหน้าที่ง่ายๆ ในการยิงบอลเข้าประตูของอ็อกซ์ฟอร์ดเพื่อขึ้นนำ 1 ประตู" ^{[ 5 ]}นี่เป็นการปรากฏตัวครั้งสุดท้ายในรอบชิงชนะเลิศเอฟเอคัพของทั้งสองทีม

การเรียกตัวติดทีมชาติอังกฤษครั้งที่สองของเขาเกิดขึ้นสำหรับการแข่งขันกับสกอตแลนด์ในวันที่ 12 มีนาคม พ.ศ. 2324 ซึ่งอังกฤษพ่ายแพ้อย่าง "น่าอับอาย" ^{[ 6 ]} 6–1 โดยประตูของสกอตแลนด์รวมถึงแฮตทริกจากจอห์น สมิธและอีกสองประตูจากจอร์จ เคอร์^{[ 7 ]}

วิลสันยังเคยเล่นให้กับทีมโอลด์ ไบรตันเนียนส์และเป็นตัวแทนของซัสเซ็กซ์ ด้วย ชาร์ลส์ อัลค็อกได้บรรยายถึงเขาในหนังสือ"ฟุตบอลประจำปี" ปี 1882 ว่า "เป็นกองหลังที่ยอดเยี่ยม เตะแรง ว่องไวและคล่องแคล่วมาก การจากไปอย่างไม่คาดคิดของเขาในเดือนมิถุนายน สร้างความเสียใจอย่างสุดซึ้งแก่ทุกคนที่รู้จักเขา"

วิลสันยังเล่นคริกเก็ตใน ระดับ เฟิร์สคลาส ด้วย เขาลงเล่นหนึ่งแมตช์ให้กับมหาวิทยาลัยกับทีม Gentlemen of England ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2424 โดยทำคะแนนได้ 51 คะแนนในอินนิงที่สองของมหาวิทยาลัยในแมตช์ที่เสมอกัน^{[ 8 ]}

หลังจากแมตช์นี้เสร็จสิ้นลงทันที เขาได้ลงเล่นให้กับเซอร์รีย์ ในการแข่งขัน กับกลอสเตอร์เชอร์ในแมตช์นี้ ซึ่งเขาทำ หน้าที่เป็น ผู้รักษาประตูเขาถูกตัดสินว่าออกจาก การแข่งขันด้วยการเตะ เข้าประตู (lbw)โดยWG Graceซึ่งนำทีมของเขาไปสู่ชัยชนะด้วย 8 วิกเก็ต^{[ 9 ]}