เกรนีย์ได้พบกับเฟอร์กัล แมทธิวส์ มือกลอง ขณะเรียนอยู่ที่วิทยาลัยเบลเวเดอร์ในดับลิน ประเทศ ไอร์แลนด์และได้ก่อตั้งมิตรภาพขึ้นเนื่องจากทั้งคู่ชื่นชอบวง Joy Division, Nirvana และ Smashing Pumpkins เหมือนกัน^{[ 10 ]}โดยเกรนีย์รับหน้าที่ร้องนำและเล่นกีตาร์ ทั้งคู่จึงก่อตั้งวง JJ72ร่วมกับการ์แวน สมิธ มือเบส หลังจากที่สมิธออกจากวงไป ฮิลารี วูดส์ เพื่อนนักเรียนที่เคยร่วมแสดงบนเวทีกับเกรนีย์ในวงสตริงควอเต็ต ก็ได้เข้ามาเป็นมือเบสของวง^{[ 11 ]}เกรนีย์จริงจังกับวงดนตรีนี้มากและได้รับการสนับสนุนจากแม่ของเขา^{[ 5 ]}วูดส์ได้อธิบายในภายหลังว่ากระบวนการแต่งเพลงของวงเริ่มต้นจากที่เกรนีย์ "นำทำนองและเนื้อเพลงเข้ามา แล้วพวกเราสามคนก็ช่วยกันพัฒนาให้กลายเป็นเพลงของ JJ72" ^{[ 12 ]}หลังจากเก็บเงินได้แล้ว วงดนตรีได้บันทึกเดโมและส่งไปที่สำนักงานของSelect , Melody Maker , NMEและBBC Radio 1ในสหราชอาณาจักรซึ่งทำให้พวกเขาได้รับความสนใจ^{[ 5 ] [ 13 ]}พวกเขาเพิกเฉยต่อสื่อดนตรีของไอร์แลนด์ โดยเกรนีย์กล่าวในภายหลังว่า "เราคิดว่ามีคนในอังกฤษมากกว่า ดังนั้นลองไปที่นั่นดู" ^{[ 5 ]}วงดนตรีเริ่มเล่นสดอย่างรวดเร็ว (ในขณะที่กำลังเรียนเพื่อสอบLeaving Certs ) ^{[ 5 ]}และออกซิงเกิลแรกของพวกเขาเอง "Pillows (Oxygen)" ในปี 1999 ^{[ 14 ]} JJ72 เซ็นสัญญากับ Lakota Records (บริษัทในเครือของSony ) ในช่วงฤดูร้อนปี 1999 และออกซิงเกิลแรกของพวกเขาภายใต้สังกัดนี้ "October Swimmer" ในเดือนพฤศจิกายน^{[ 9 ]}ซิงเกิล "Oxygen" ที่นำกลับมาวางจำหน่ายอีกครั้ง (วางจำหน่ายในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2543) ทำให้วงได้รับเพลงฮิตติดท็อป 40 ครั้งแรกในสหราชอาณาจักร^{[ 9 ]}อัลบั้มเปิดตัวของวง ที่มีชื่อเดียวกับวง วางจำหน่ายตามหลัง "Oxygen" ในวันที่ 23 สิงหาคม พ.ศ. 2543 และติดอันดับที่ 7 ในไอร์แลนด์ และอันดับที่ 16 ในสหราชอาณาจักร โดยมียอดขายมากกว่า 500,000 ชุด^{[ 15 ]}วงได้จัดทัวร์คอนเสิร์ตของตัวเองและเป็นวงเปิดให้กับU2 , Coldplay , Muse , My Vitriol , Embrace , Manic Street PreachersและThe Dandy Warholsโดยปิดท้ายการทัวร์ด้วยการเป็นวงเปิดให้กับJJ72ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2545 ^{[ 6 ]] [ 9 ] [ 16 ]}

ความสำเร็จอย่างกะทันหันของวงดนตรีทำให้เกรนีย์ตกใจ เมื่อมองย้อนกลับไปในปี 2010 เกี่ยวกับช่วงเวลาที่วุ่นวายรอบ ๆ การปล่อยJJ72เขากล่าวว่า: ^{[ 6 ]}

ฉันคิดว่าเมื่อมองย้อนกลับไปแล้ว เราถึงจะรู้ว่ามันเป็นเรื่องใหญ่ขนาดไหน เพราะฉันคิดว่าเหมือนกับคนส่วนใหญ่ ตอนที่เรายังเด็ก ช่วงวัยรุ่นตอนปลาย เราอยากจะพิชิตโลก และคาดหวังว่าโลกจะฟังเรามาก ๆ ฉันคิดว่ามันเป็นความกระตือรือร้นที่แท้จริง ในช่วงวัยรุ่นเราอาจจะไร้เดียงสาแบบนั้น และนั่นเป็นเหตุผลที่ตอนนั้นมันเหมือนกับว่า นี่มันต้องเกิดขึ้นอยู่แล้วนี่นา

วงดนตรีเริ่มเล่นเพลงใหม่ที่แต่งโดยเกรนีย์ ได้แก่ "Formulae", "City" และ "Brother Sleep" ในการแสดงสดระหว่างปี 2001 และบันทึกอัลบั้มที่สองกับอดีตโปรดิวเซอร์ของ Smashing Pumpkins อย่างFloodและAlan Moulderในช่วงต้นปี 2002 ^{[ 17 ]}เกรนีย์ใช้ การศึกษา แบบเยซูอิตเป็นแรงบันดาลใจสำหรับภาพลักษณ์ทางศาสนาที่ปรากฏในเนื้อเพลงของอัลบั้ม^{[ 3 ] [ 18 ]}และตั้งใจที่จะสร้างอัลบั้มที่ไม่ใช่ "เพลงฮิตติดชาร์ต" ^{[ 6 ]}ชื่ออัลบั้มI to Skyเกิดขึ้นเพราะเกรนีย์ต้องการถ่ายทอดสถานที่ที่เขาต้องการให้ผู้คนได้สัมผัสขณะฟังอัลบั้ม^{[ 17 ]}นอกจากการร้องเพลงและเล่นกีตาร์แล้ว เกรนีย์ยังเล่นเปียโนในเพลงเปิดอัลบั้ม "Nameless" อีก ด้วย ^{[ 19 ]} I to Skyวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 11 ตุลาคม 2002 ได้รับการยกย่องจากนักวิจารณ์ แต่มียอดขายต่ำกว่าJJ72 ^{[ 20 ]}วงดนตรีได้ออกทัวร์ในสหราชอาณาจักรและยุโรป ซึ่งเกรนีย์ยอมรับในภายหลังว่าพวกเขาไม่ควรทำเช่นนั้น โดยกล่าวในภายหลังว่า "มันเป็นช่วงเวลาที่แย่มาก เพราะในช่วงเริ่มต้นของทัวร์นั้น ตอนที่เราปล่อยอัลบั้มออกมา มีคนใกล้ชิดกับผมเสียชีวิตด้วย" ^{[ 6 ]}มือเบส ฮิลารี วูดส์ ออกจากวงในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2546 ^{[ 6 ]}ซึ่งเป็นการสิ้นสุดยุคI to Sky

เกรนีย์ประสบปัญหาด้านความคิดสร้างสรรค์อย่างหนัก “เกือบจะถึงทางตัน” และ “หยุดเขียนเพลงไปเลย” ในช่วงหลังการปล่อยอัลบั้มI to Skyซึ่งเป็นช่วงเวลาที่เขาคิดว่าวงควรจะก้าวหน้าในด้านความคิดสร้างสรรค์^{[ 6 ]} ซาร่าห์ ฟ็อกซ์ มือเบส ชาวแคนาดา (จากวง The Valves ในดับลิน) เข้าร่วมวง JJ72 ในเดือนพฤษภาคม 2003 ^{[ 7 ]}แม้ว่าเกรนีย์จะมีปัญหาในการแต่งเพลง แต่ทางวงก็เริ่มเล่นเพลงใหม่ๆ ในการแสดงสดตลอดปี 2003 รวมถึงเพลง “Coming Home”, “Everything”, “Nothing in This World”, “Maria” และ “Rainfalls” ทางวงยังคงเขียนและบันทึกอัลบั้มชุดที่สามต่อไปตลอดปี 2003 และ 2004 ก่อนที่จะส่งอัลบั้มไปทำมาสเตอร์ในช่วงฤดูใบไม้ผลิปี 2005 ^{[ 7 ]}อัลบั้มนี้ถูกบันทึกในช่วงเวลาที่ไม่แน่นอนสำหรับวง เนื่องจากชายที่โซนี่ซึ่งเคยสนับสนุนพวกเขาในช่วงแรกๆ ย้ายไปทำงานที่อื่น และเงินทุนของ Lakota Records จากโซนี่ถูกตัดหลังจากที่บริษัทควบรวมกิจการกับBMG ^{[ 6 ]} JJ72 ออกทัวร์ในสหราชอาณาจักรและไอร์แลนด์ในเดือนพฤษภาคม 2548 (ทัวร์ครั้งแรกในรอบสองปีครึ่ง) และซิงเกิล "She's Gone" รุ่นลิมิเต็ดอิดิชั่นก็วางจำหน่ายในเดือนมิถุนายน^{[ 21 ]}วงดนตรีออกทัวร์ในสหราชอาณาจักรและไอร์แลนด์อีกครั้งในเดือนกรกฎาคม และเล่นใน เทศกาล Download [ ^{22 ]} Wireless ^{[ 23 ]}และElectric Picnic ^{[ 24 ]}ในสหราชอาณาจักรและไอร์แลนด์ตลอดช่วงฤดูร้อน วงดนตรีปล่อยซิงเกิล "Coming Home" ในปลายเดือนสิงหาคม (ซึ่งตกลงมาอยู่ที่อันดับ 52 ในชาร์ตของสหราชอาณาจักร) ^{[ 25 ] และ}ออกทัวร์ครั้งสุดท้ายในสหราชอาณาจักรในเดือนกันยายน 2548 โดย Greaney มักจะระบายความคับข้องใจของเขาบนเวที^{[ 24 ] [ 26 ]} JJ72 เล่นคอนเสิร์ตครั้งสุดท้ายในวันที่ 8 ธันวาคม 2548 ที่Shepherd's Bush Empireในลอนดอนโดยเป็นวงเปิดให้กับMercury Rev หลังจากประสบกับความผิดหวังอย่างต่อเนื่องกับ Lakota Records วง JJ72 จึงแยกวงในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2549 ^{[ 27 ] [ 28 ]}อัลบั้มที่สามไม่ได้วางจำหน่าย แต่เพลงหลายเพลงถูกเผยแพร่ทางอินเทอร์เน็ต โดยบางเพลงเผยแพร่โดย Greaney เอง^{[ 6 ]}ต่อมา Greaney กล่าวว่า "มันเป็นอัลบั้มที่ดี เป็นอัลบั้มแนวป๊อป แต่ผมคิดว่ามันไม่มีพลังทางอารมณ์เท่ากับเพลงบางเพลงในอัลบั้มแรกหรืออัลบั้มที่สอง ผมไม่คิดว่าการที่มันไม่เคยวางจำหน่ายนั้นเป็นเรื่องแย่" ^{[ 6 ]}