กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 4 นาที

ปฏิกิริยาการรับมือ

ปฏิกิริยาCopeหรือการกำจัด Copeซึ่งพัฒนาโดยArthur C. CopeคือปฏิกิริยาการกำจัดของN-ออกไซด์ไปยังแอลคีนและไฮดรอกซีลามีน

ปฏิกิริยาการรับมือ

ปฏิกิริยาการรับมือ
ตั้งชื่อตามอาร์เธอร์ ซี. โคป
ประเภทปฏิกิริยาปฏิกิริยาการกำจัด
ตัวระบุ
พอร์ทัลเคมีอินทรีย์การกำจัดการรับมือ
รหัสออนโทโลยีRSCหมายเลขรับ: 0000539

ปฏิกิริยาCopeหรือการกำจัด Copeซึ่งพัฒนาโดยArthur C. CopeคือปฏิกิริยาการกำจัดของN-ออกไซด์ไปยังแอลคีนและไฮดรอกซีลามี[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

ปฏิกิริยาการรับมือ
ปฏิกิริยาการรับมือ

โดยทั่วไปแล้ว อะมีนออกไซด์จะถูกเตรียมจากอะมีน ที่เกี่ยวข้อง โดยใช้กรดเปอร์ออกซีหรือสารออกซิไดซ์ ที่เทียบเคียงได้ การกำจัดที่แท้จริงนั้นต้องการเพียงความร้อนเท่านั้น

ตัวอย่างคือการสังเคราะห์เมทิลีนไซโคลเฮกเซน : [ 5 ]

การสังเคราะห์เมทิลีนไซโคลเฮกเซน
การสังเคราะห์เมทิลีนไซโคลเฮกเซน

ปฏิกิริยาดำเนินไปตามเส้นทางE โดยมี สถานะเปลี่ยนผ่านแบบวงแหวน 5 สมาชิกภายในโมเลกุล ดังนั้น ผลิตภัณฑ์การกำจัดจึงเป็นแบบซิน เสมอ และเกิดขึ้นได้ยากกับวงแหวน 6 สมาชิก ( วงแหวนที่มีสมาชิก 5หรือ 7 หรือมากกว่านั้นสามารถทำปฏิกิริยาได้ดี) [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]

ปฏิกิริยาโคปภายในโมเลกุล

ปฏิกิริยาอินทรีย์นี้มีความเกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดกับการกำจัดแบบฮอฟมันน์ (Hofmann elimination )แต่เบสเป็นส่วนหนึ่งของหมู่ที่หลุดออกไปซั ลฟอกไซด์สามารถเกิดปฏิกิริยาที่เหมือนกันโดยพื้นฐานเพื่อผลิตกรดซัลเฟนิกซึ่งมีความสำคัญในเคมีต้านอนุมูลอิสระของกระเทียมและพืชในวงศ์Allium อื่นๆ เซลีนออกไซด์ก็เกิดปฏิกิริยาการกำจัดเซลีนออกไซด์ เช่นกัน

ปฏิกิริยาย้อนกลับ

มีการรายงานการกำจัดแบบย้อนกลับหรือแบบโคปย้อนกลับ ซึ่งไฮดรอกซีลามีนที่มีหมู่แทนที่ N,N สองหมู่จะทำปฏิกิริยากับแอลคีนเพื่อสร้าง N-ออกไซด์ระดับตติยภูมิ[ 9 ] [ 10 ]ปฏิกิริยานี้เป็นรูปแบบหนึ่งของไฮโดรอะมิเนชันและสามารถขยายไปสู่การใช้ไฮดรอกซีลามีนที่ไม่มีหมู่แทนที่ ซึ่งในกรณีนี้จะเกิดออกซิม ขึ้น [ 11 ]

ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Cope_reaction&oldid=1297410748 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ปฏิกิริยาการรับมือ

ปฏิกิริยาCopeหรือการกำจัด Copeซึ่งพัฒนาโดยArthur C. CopeคือปฏิกิริยาการกำจัดของN-ออกไซด์ไปยังแอลคีนและไฮดรอกซีลามีน

กลไกและการกำจัดที่เกี่ยวข้อง

ปฏิกิริยาดำเนินไปตาม เส้นทาง E โดยมี สถานะเปลี่ยนผ่าน แบบวงแหวน 5 สมาชิกภายในโมเลกุล ดังนั้น ผลิตภัณฑ์การกำจัดจึงเป็น แบบซิน เสมอ และเกิดขึ้นได้ยากกับ วงแหวน 6 สมาชิก ( วงแหวนที่มีสมาชิก 5 หรือ 7 หรือมากกว่านั้นสามารถทำปฏิกิริยาได้ดี) [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]

ปฏิกิริยาย้อนกลับ

มีการรายงานการกำจัดแบบย้อนกลับหรือแบบโคปย้อนกลับ ซึ่งไฮดรอกซีลามีนที่มีหมู่แทนที่ N,N สองหมู่จะทำปฏิกิริยากับแอลคีนเพื่อสร้าง N-ออกไซด์ระดับตติยภูมิ [ 9 ] [ 10 ] ปฏิกิริยานี้เป็นรูปแบบหนึ่งของ ไฮโดรอะมิเนชัน...