เชสเตอร์ประสบความสำเร็จครั้งแรกในปี 2007 เมื่อเขาชนะการแข่งขันชิงแชมป์เยาวชนชายของบริติชโคลัมเบีย^{[ 3 ]}ต่อมาในระดับเยาวชน เขาเป็นตัวแทนของบริติชโคลัมเบียในการแข่งขันชิงแชมป์เคอร์ลิงเยาวชนแคนาดา 2 ครั้ง ในปี 2012 และ 2013 ในปี 2012ทีมของเขาซึ่งนำโดยจอช โฮแซ็ค จบอันดับสุดท้ายด้วยสถิติ 1–11 โดยเอาชนะนิวฟาวด์แลนด์และแลบราดอร์ในการแข่งขันเพียงครั้งเดียว^{[ 4 ]}ในปีต่อมา ทีมของเขาซึ่งนำโดยไทเลอร์ คลีมชุก ผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศและจบอันดับที่ 7 ด้วยสถิติ 4–6 ^{[ 5 ]}นอกจากนี้ ขณะที่ศึกษาอยู่ที่มหาวิทยาลัยวิกตอเรียเชสเตอร์ยังนำทีมวิกตอเรีย ไวก์สคว้าเหรียญทองแดงในการแข่งขันเคอร์ลิงชิงแชมป์ CIS/CCA ปี 2016อีก ด้วย ^{[ 6 ]}

จากรุ่นเยาว์ เชสเตอร์เข้าร่วมทีมของคริส ไบเออร์ในตำแหน่งที่สอง ในฤดูกาลแรกที่เล่นด้วยกัน ทีมนี้ผ่านเข้ารอบการแข่งขัน Canadian Direct Insurance BC Men's Curling Championship ปี 2014ผ่านรอบคัดเลือกแบบเปิด และจบฤดูกาลด้วยสถิติ 1–3 ในฤดูกาลถัดมา ทีมประสบความสำเร็จในการแข่งขัน BC tour โดยเข้าถึงรอบรองชนะเลิศทั้งในรายการCloverdale Cash SpielและVancouver Island Shootout [ ^{7 ] พวก}เขายังผ่านเข้ารอบการแข่งขันชิงแชมป์ระดับจังหวัด อีกครั้ง อย่างไรก็ตาม จบฤดูกาลด้วยสถิติ 0–3 ในรอบน็อคเอาท์สามรอบ^{[ 8 ]}

ตั้งแต่ปี 2015 ถึง 2018 เชสเตอร์เล่นเป็นผู้เล่นคนที่สองในทีมของเกล็น แจ็กสัน ซึ่งรวมถึงแอนดรูว์ คอมโลดีและโจเอล เคฟด้วย หลังจากผ่านรอบคัดเลือกสุดท้ายของการ แข่งขัน Canadian Direct Insurance BC Men's Curling Championship ปี 2016ทีมก็ชนะ 5-2 ในรอบน็อคเอาท์สามรอบ และผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟ^{[ 9 ]} จากนั้นพวกเขาก็แพ้ให้กับ ดีน โจนิสส์ 5-2 ในเกม 3 ต่อ 4 ทำให้ตกรอบ^{[ 10 ]}ในฤดูกาลถัดมา ทีมแจ็กสันก็ทำผลงานได้ดีในระดับจังหวัด อีกครั้ง โดยครั้งนี้เข้าถึงรอบรองชนะเลิศ แต่ก็ถูกทีมโจนิสส์เขี่ยตกรอบอีกครั้ง ทำให้ได้อันดับที่สาม^{[ 11 ]}ในฤดูกาลสุดท้ายที่พวกเขาเล่นด้วยกัน พวกเขาถูกทีมโจนิสส์เขี่ยตกรอบเป็นครั้งที่สามในรอบคัดเลือก C ของการแข่งขัน belairdirect BC Men's Curling Championship ปี 2018 ^{[ 12 ]}

เชสเตอร์กลับมาร่วมทีมกับไทเลอร์ คลีมชุก หัวหน้าทีมรุ่นน้องของเขาอีกครั้งหลังจากแยกทางกับทีมแจ็กสัน อย่างไรก็ตาม ข้อตกลงนี้กินเวลาเพียงฤดูกาลเดียว จากนั้นเชสเตอร์ก็เข้าร่วมทีมของเจฟฟ์ ริชาร์ ดใน ฤดูกาล 2019–20ซึ่งพิสูจน์แล้วว่าเป็นการตัดสินใจที่ถูกต้อง เนื่องจากทีมริชาร์ดเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศของKelowna Double CashรอบรองชนะเลิศของKing Cash SpielและPrestige Hotels & Resorts Curling Classicและรอบก่อนรองชนะเลิศของRed Deer Curling Classic [ ^{13 ] ใน}การแข่งขันชิงแชมป์ระดับจังหวัด ทีมเริ่มต้นด้วยชัยชนะสองเกมติดต่อกันก่อนที่จะแพ้สามเกมถัดไปและตกรอบ

หลังจากการระบาดของ COVID-19 ทำให้ ฤดูกาล 2020–21ส่วนใหญ่ถูกยกเลิกเชสเตอร์ได้เข้าร่วมทีมของพอล ซีเซเกในฤดูกาล 2021–22ทีมนี้ประสบความสำเร็จในการแข่งขันระดับทัวร์ โดยเข้าถึงรอบรองชนะเลิศ 2 รายการในเคลโลว์นาและเมเปิลริดจ์^{[ 14 ]}ในปีใหม่ ทีมได้เข้าร่วมการแข่งขัน BC Men's Curling Championship ปี 2022ซึ่งพวกเขาเอาชนะทีมของจิม คอตเตอร์และไทเลอร์ ทาร์ ดี ที่มีอันดับสูงกว่า เพื่อผ่านเข้ารอบ A ^{[ 15 ]}ทำให้พวกเขามีสิทธิ์เข้าแข่งขันในรอบ 1 ต่อ 2 ซึ่งพวกเขาเอาชนะเจฟฟ์ ริชาร์ด อดีตหัวหน้าทีมของเชสเตอร์ได้ เมื่อต้องเผชิญหน้ากับริชาร์ดอีกครั้งในรอบชิงชนะเลิศ ทีมของซีเซเกแพ้เกมแรกและเกมเดียวของสัปดาห์ โดยเสีย 3 แต้มในรอบพิเศษ ทำให้แพ้ไป 11–8 ^{[ 16 ]}ถึงกระนั้น เชสเตอร์ก็ยังได้เข้าร่วมการแข่งขันTim Hortons Brier ปี 2022ในฐานะตัวสำรองของทีมริชาร์ด ซึ่งเป็นการปรากฏตัวครั้งแรกของเขาในการแข่งขันชิงแชมป์ชายของแคนาดา ที่นั่น ทีม BC จบอันดับที่ 5 ในกลุ่มด้วยสถิติ 4–4 ^{[ 17 ]}เชสเตอร์ยังคงเล่นกับเซเกต่อไปอีก 2 ฤดูกาล อย่างไรก็ตาม พวกเขาไม่เคยประสบความสำเร็จในระดับเดียวกับในปี 2022 โดยพลาดการเข้ารอบเพลย์ออฟในการแข่งขันชิงแชมป์ระดับจังหวัดทั้งในปี 2023 และ 2024

เชสเตอร์เข้าร่วม ทีม คาเมรอน เดอ จองในตำแหน่งผู้เล่นคนที่สองสำหรับฤดูกาล 2024-25โดยเล่นร่วมกับอเล็กซ์ ฮอร์วาธและเบรย์เดน คาร์เพนเตอร์ทีมประสบความสำเร็จทันที โดยคว้าแชมป์ BC Men's Curling Championship ปี 2025 เป็นครั้งแรก เอาชนะเกล็น เวแนนซ์ 10–8 ในรอบชิงชนะเลิศ ชัยชนะครั้งนี้ทำให้ทีมได้สิทธิ์เป็นตัวแทนของ BC ในการแข่งขันMontana's Brier ปี 2025ในฐานะทีมเจ้าบ้านที่เมืองเคลโลว์นา แต่ในการแข่งขัน Brier ทีมจบลงด้วยสถิติที่น่าผิดหวัง 2–6 ทีมเดอ จอง ประกาศเมื่อสิ้นสุดฤดูกาลว่าพวกเขาจะแยกทางกับคาร์เพนเตอร์ และสเตอร์ลิง มิดเดิลตันจะเข้าร่วมทีมในตำแหน่งผู้เล่นคนที่สามคนใหม่สำหรับฤดูกาล 2025-26ทีมเดอ จองชุดใหม่เริ่มต้นฤดูกาลได้อย่างแข็งแกร่ง โดยคว้าแชมป์Saville Shootout ปี 2025 เอาชนะ แมทธิว แบลนด์ฟอร์ด 7–1 ในรอบชิงชนะเลิศ

เชสเตอร์ประสบความสำเร็จครั้งแรกในประเภทคู่ผสมเมื่อเขาชนะการแข่งขัน BC Mixed Doubles Curling Championship ปี 2020 ร่วมกับสเตฟานี แจ็กสัน-ไบเออร์ [ ^{3 ] เนื่องจาก}การแข่งขันชิงแชมป์ระดับชาติปี 2020 ถูกยกเลิกเนื่องจากการระบาดของ COVID-19ทั้งคู่จึงเป็นตัวแทนของ BC ในการแข่งขัน Canadian Mixed Doubles Curling Championship ปี 2021ใน ปีถัดมา ^{[ 18 ]}ที่นั่น พวกเขาจบอันดับสุดท้ายในกลุ่มด้วยสถิติ 1–5 โดยเอาชนะแนนซี มาร์ตินและไทเรล กริฟฟิธในการแข่งขันนัดเดียวของพวกเขา^{[ 19 ]}จากนั้นเขาเริ่มเล่นคู่กับเทย์เลอร์ รีส-แฮนเซนในฤดูกาล 2022–23การจับคู่นี้ประสบความสำเร็จทันทีโดยไม่แพ้ใครและคว้าแชมป์ Nanaimo Double Doubles Spiel ^{[ 20 ]}ต่อมาในฤดูกาลนั้น พวกเขาเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศระดับจังหวัดซึ่งพวกเขาพ่ายแพ้ให้กับซาราห์ โลเคนและโคดี้ ทานากะ^{[ 21 ]}

เพื่อเริ่มต้นฤดูกาล 2023–24รีส-แฮนเซนและเชสเตอร์ชนะการแข่งขัน Victoria Mixed Doubles Cash Spiel และเข้าถึงรอบรองชนะเลิศของการแข่งขัน Chilliwack Championship ^{[ 22 ]}จากนั้นเชสเตอร์จับคู่กับฮันนาห์ ดูแรนต์เพื่อเข้าถึงรอบรองชนะเลิศของการแข่งขัน Parksville Double Doubles Spiel ก่อนที่จะกลับมาร่วมทีมกับรีส-แฮนเซนอีกครั้งเพื่อเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศของการแข่งขันประเภทคู่รายการแรกของ Alberta Curling Series ^{[ 23 ]}ในเดือนธันวาคม ทั้งคู่ชนะการแข่งขันประเภทคู่ผสมระดับจังหวัดเป็นครั้งแรกในฐานะทีม โดยเอาชนะแกบบี้ บริสเซ็ตต์และสเตอร์ลิง มิดเดิลตัน 10–2 ในรอบชิงชนะเลิศ^{[ 24 ]}ส่งผลให้พวกเขาได้เข้าร่วมการแข่งขัน Canadian Mixed Doubles Curling Championship ปี 2024ซึ่งพวกเขาเป็นที่หนึ่งในกลุ่มด้วยสถิติ 6–1 ทำให้ได้สิทธิ์ผ่านเข้ารอบก่อนรองชนะเลิศโดยตรง^{[ 25 ]}จากนั้นพวกเขาแพ้ให้กับเมดิสันและไรแลน ไคลเตอร์ 7–5 ทำให้พวกเขาตกรอบไป^{[ 26 ]}ในฤดูกาลถัดมา เชสเตอร์ชนะที่วิคตอเรียกับมาห์รา แฮร์ริส และที่พาร์ควิลล์กับรีส-แฮนเซน ทำให้เขาได้รับตำแหน่งแชมป์ทัวร์เพิ่มอีกสองรายการ แม้ว่าจะไม่ได้รับสิทธิ์เข้าร่วมการแข่งขันคัดตัวโอลิมปิกเคอร์ลิงคู่ผสมแคนาดาปี 2025 โดยตรง แต่รีส-แฮนเซนและเชสเตอร์ก็ผ่านเข้ารอบคัดตัวในฐานะทีมที่มีอันดับสูงสุดเป็นอันดับสามในตารางคะแนนที่ยังไม่ผ่านเข้ารอบ^{[ 27 ]}ที่นั่น พวกเขาจบอันดับที่หกในกลุ่มด้วยสถิติ 2–5 ^{[ 28 ]}