การเติบโตในภูมิภาคพีซของบริติชโคลัมเบียทำให้มิดเดิลตันมีสิทธิ์เข้าร่วมการแข่งขันเคอร์ลิงทั้งในบริติชโคลัมเบียและอัลเบอร์ ตา มิดเดิลตันเล่นเคอร์ ลิงให้กับ ทีมดัสติน เทอร์คอตต์ใน ฟาลเฮอร์ รัฐอัลเบอร์ตาเป็นเวลาสองฤดูกาลตั้งแต่ปี 2013 ถึง 2015 หลังจากเห็นเขาในการแข่งขันชิงแชมป์โรงเรียนมัธยมบริติชโคลัมเบียปี 2013 มิดเดิลตันก็ได้รับเลือกให้เล่นให้กับทีมไทเลอร์ ทาร์ดีในปี 2014 ด้วย^{[ 3 ]}ทีมดังกล่าวชนะการแข่งขันรอบคัดเลือกบริติชโคลัมเบียสำหรับการแข่งขันกีฬาฤดูหนาวแคนาดาปี 2015 [ ^{4 ] ใน}การแข่งขันกีฬาแคนาดาปี 2015 ทีมได้รับเหรียญทองแดง^{[ 1 ]}

มิดเดิลตันได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นนำในทีมแคนาดาในการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกเยาวชนฤดูหนาวปี 2016ร่วมกับสคิปแมรี เฟย์ , ทาร์ดี และคาร์ลี เบอร์เจส ทีมเอาชนะคู่ต่อสู้อย่างขาดลอย โดยชนะทั้ง 10 เกม ก่อนจะคว้าเหรียญทองให้กับประเทศ^{[ 1 ]}ในการแข่งขันประเภทคู่ผสม มิดเดิลตันจับคู่กับ ฮอลลี ทอมป์สันจากนิวซีแลนด์ทั้งคู่เข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศ ก่อนจะแพ้ให้กับผู้คว้าเหรียญทองในที่สุด ได้แก่ยาโกะ มัตสึซาวะจากญี่ปุ่น และฟิลิปป์ โฮสลีจากสวิตเซอร์แลนด์

มิดเดิลตันเข้าร่วมทีมเยาวชนชายของทาร์ดีอย่างเต็มตัวในปี 2016 โดยเล่น ในตำแหน่ง ที่สามของทีม ทีมคว้าแชมป์ระดับจังหวัดในปี 2017 เป็นตัวแทนของบริติชโคลัมเบียในการแข่งขัน Canadian Junior Curling Championships ปี 2017ทีมแพ้เพียงเกมเดียวในรอบแบ่งกลุ่มระหว่างทางสู่การคว้าแชมป์ระดับชาติ โดยเอาชนะทีมของแมทธิว ฮอลล์จากออนแทรีโอในรอบชิงชนะเลิศ ทีมเป็นตัวแทนของแคนาดาในการแข่งขัน World Junior Curling Championships ปี 2017ซึ่งพวกเขาจบการแข่งขันรอบแบ่งกลุ่มด้วยสถิติ 6–3 แต่แพ้ให้กับนอร์เวย์ในเกมตัดสิน ในปีนั้น ทาร์ดีและมิดเดิลตันยังเป็นตัวแทนของบริติชโคลัมเบียในการแข่งขัน Canadian U18 Curling Championships ปี 2017 [ ^{1 ] โดย}แพ้เพียงเกมเดียวในรอบแบ่งกลุ่ม อย่างไรก็ตาม พวกเขาไม่ประสบความสำเร็จในการแข่งขันรอบเพลย์ออฟ โดยแพ้ในรอบรองชนะเลิศ แต่กลับมาได้ในเกมชิงเหรียญทองแดง โดยเอาชนะไรแลน ไคลเตอร์ จากซัสแคต เช วัน

ในปี 2018 ทีม Tardi คว้าแชมป์ระดับเยาวชนประจำจังหวัดได้อีกครั้ง ในการแข่งขัน Canadian Junior Curling Championships ปี 2018ทีมได้ป้องกันตำแหน่งแชมป์ หลังจากแพ้ในรอบแบ่งกลุ่ม 3 เกม ทีมต้องต่อสู้ในรอบตัดสินก่อนที่จะชนะ 2 เกมเพลย์ออฟ รวมถึงการเอาชนะ ทีม Tanner Horgan จาก Northern Ontario ในรอบชิงชนะเลิศ ทีมได้เป็นตัวแทนของแคนาดาในการแข่งขัน World Junior Curling Championships ปี 2018ซึ่งพวกเขาประสบความสำเร็จมากกว่าเดิม ทีมแพ้ในรอบแบ่งกลุ่ม 2 เกม แต่ชนะทั้งสองเกมเพลย์ออฟ รวมถึงการเอาชนะสกอตแลนด์ในรอบชิงชนะเลิศเพื่อคว้าเหรียญทอง

ในปี 2019 ทีม Tardi คว้าแชมป์ระดับจังหวัดรุ่นเยาว์ได้อีกครั้ง ในการแข่งขัน Canadian Junior Curling Championships ปี 2019ทีมคว้าแชมป์ระดับชาติเป็นสมัยที่สามติดต่อกัน^{[ 5 ]}ทีมแพ้เพียงเกมเดียวระหว่างทางสู่ตำแหน่งแชมป์ และเอาชนะ JT Ryan จากแมนิโทบาในรอบชิงชนะเลิศ ทีมยังเป็นตัวแทนของแคนาดาในการแข่งขัน World Junior Curling Championships ปี 2019 อีกครั้ง หลังจากทำสถิติชนะ 7 แพ้ 2 ในรอบแบ่งกลุ่ม พวกเขาชนะทั้งสองเกมในรอบเพลย์ออฟ รวมถึงเอาชนะ ทีม Marco Hösli จาก สวิตเซอร์แลนด์ในรอบชิง ชนะเลิศ

ฤดูกาลเคอร์ลิงปี 2019-20จะเป็นปีสุดท้ายที่ทีมมีสิทธิ์เข้าร่วมในระดับเยาวชน แต่พวกเขาตัดสินใจที่จะก้าวเข้าสู่การเล่นเคอร์ลิงชายอย่างเต็มตัว โดยไม่เข้าร่วมในระดับเยาวชน^{[ 6 ]}

นอกเหนือจากสนาม Tardi แล้ว Middleton ยังชนะการแข่งขัน CCAA/Curling Canada College Curling Championshipsในปี 2018 โดยเล่นตำแหน่งที่สามในทีมเคอร์ลิงของ Douglas College ^{[ 1 ]}

ขณะที่ยังอยู่ในระดับเยาวชน ทีม Tardi ยังได้เข้าร่วมการแข่งขันของผู้ชายในWorld Curling Tourด้วย ทีมชนะการแข่งขันรายการแรกในทัวร์ที่Prestige Hotels & Resorts Curling Classic ปี 2016 พวกเขาได้เข้าร่วม การแข่งขัน Grand Slam ครั้งแรก ที่Humpty's Champions Cup ปี 2018จากการคว้าแชมป์โลกเยาวชน พวกเขาแพ้ 1-3 ในการแข่งขันครั้งนั้น ทำให้พลาดการเข้ารอบเพลย์ออฟ พวกเขาชนะการแข่งขันอีกรายการเพื่อเริ่มต้นฤดูกาลถัดไปที่King Cash Spiel ปี 2018 ทีมได้ผ่านเข้ารอบChampions Cup ปี 2019โดยการคว้าแชมป์โลกเยาวชนอีกครั้ง ที่นั่น ทีมแพ้รวดในสี่แมตช์^{[ 7 ]}ในฤดูกาลแรกหลังจบระดับเยาวชน ทีม Tardi ชนะPrestige Hotels & Resorts Curling Classic ปี 2019 และในฤดูกาลถัดไป พวกเขาชนะการแข่งขันRaymond James Kelowna Double Cash ปี 2020

มิดเดิลตันลงเล่นในรายการ BC Men's Curling Championship ครั้งแรก ในปี 2017ในฐานะสมาชิกของทีม Tardi โดยทำผลงานได้ 3-3 ในรายการนั้น ทีมไม่ได้เข้ารอบเพลย์ออฟในปี 2018 แต่กลับมาลงแข่งขันอีกครั้งในรายการBC Men's Curling Championship ปี 2019ซึ่งทีมถูกคัดออกหลังจากทำสถิติ 2–3 ในที่สุดพวกเขาก็ได้เข้ารอบเพลย์ออฟในรายการBC Men's Curling Championship ปี 2020ซึ่งพวกเขาแพ้ในรอบชิงชนะเลิศให้กับจิม คอตเตอร์

ทีม Tardi ไม่ได้เข้าร่วมการแข่งขันรายการสำคัญใดๆ ในฤดูกาลเคอร์ลิงปี 2020–21เนื่องจากการระบาดของโรคโควิด-19ในฤดูกาลถัดมา พวกเขาได้เข้าร่วมการแข่งขันCanadian Olympic Curling Pre-Trials ปี 2021 [ ^{1 ] หลังจาก}จบการแข่งขันรอบแบ่งกลุ่มด้วยสถิติ 4–2 พวกเขาแพ้ในรอบก่อนรองชนะเลิศกลุ่ม B ให้กับGlenn Howardทีมได้เข้าร่วมการแข่งขันBC Men's Curling Championship ปี 2022ซึ่งพวกเขาถูกคัดออกในการแข่งขันเพลย์ออฟ C1 vs. C2 โดยแพ้ให้กับJim Cotter

ทีม Tardi ยุบทีมในปี 2022 ^{[ 8 ]}ต่อมามีการประกาศว่า Middleton ได้เข้าร่วม ทีม Jacques Gauthierสำหรับฤดูกาลเคอร์ลิงปี 2022-23 [ ^{2 ] ใน}ฤดูกาลแรกที่เล่นด้วยกัน ทีมนี้ชนะการแข่งขัน BC Men's Curling Championship ปี 2023และเป็นตัวแทนของบริติชโคลัมเบียในการแข่งขันTim Hortons Brier ปี 2023 [ ^{9 ] ใน}การแข่งขัน Brier ทีมนี้จบลงด้วยสถิติ 3–5 หลังจากที่ Gauthier ประกาศว่าจะเข้าร่วม ทีม Kevin Koeในอัลเบอร์ตา Middleton, Ginter และ Horvath ก็ประกาศว่าจะดึงCatlin Schneiderมาเป็นหัวหน้าทีมสำหรับฤดูกาลเคอร์ลิงปี 2023-24ในฤดูกาลแรกที่เล่นด้วยกัน พวกเขาป้องกันตำแหน่งแชมป์ในการแข่งขัน BC Men's Curling Championship ปี 2024และเป็นตัวแทนของ BC ในการแข่งขัน Brier ปี 2024 ที่นั่น พวกเขาทำผลงานได้ดีขึ้นเล็กน้อยจากปีที่แล้ว โดยจบฤดูกาลด้วยสถิติ 4–4 แต่ก็ยังพลาดการเข้ารอบเพลย์ออฟ เมื่อชไนเดอร์ประกาศว่าจะกลับไปซัสแคตเชวันเมื่อจบฤดูกาล มิดเดิลตันและกินเตอร์ก็ประกาศว่าจะเข้าร่วมทีมของอีแวน แวน อัมสเตอร์ดัมจากอัลเบอร์ตา ในอัลเบอร์ตา ทีมแวน อัมสเตอร์ดัมมีฤดูกาลที่ดี โดยผ่านเข้ารอบการแข่งขันบอสตัน พิซซ่า คัพ ปี 2025ซึ่งเป็นการแข่งขันชิงแชมป์เคอร์ลิงชายของอัลเบอร์ตา ในการแข่งขันชิงแชมป์ระดับจังหวัด ทีมจบลงด้วยอันดับสอง โดยแพ้ให้กับเควิน โคในรอบชิงชนะเลิศด้วยคะแนน 9–5

มิดเดิลตันจะย้ายกลับไปที่บริติชโคลัมเบียเพื่อเล่นเคอร์ลิงฤดูกาล 2025-26โดยกลับมาร่วมทีมกับฮอร์วาธเพื่อนร่วมทีมเก่า และเข้าร่วมทีมใหม่ของคาเมรอน เดอ จองทีมใหม่ของเดอ จองเริ่มต้นฤดูกาลได้อย่างแข็งแกร่ง โดยคว้าแชมป์ Saville Shootout ปี 2025ด้วยคะแนน 7–1 เหนือแมทธิว แบลนด์ฟ อร์ด ในรอบชิงชนะ เลิศ