คอสตูโนไลด์
(+)-Costunolideเป็นแลคโตนเซสควิเทอร์พีน ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ ซึ่งถูกแยกได้เป็นครั้งแรกใน ราก Saussurea costusในปี พ.ศ. 2503 [ 1 ]นอกจากนี้ยังพบในผักกาด หอม และชิกอรีอีก ด้วย [ 1 ]
การสังเคราะห์ทางชีวภาพ
มีการสังเคราะห์ผ่านวิถีเมวาโลเนตดังแสดงในรูปที่ 1การสังเคราะห์เริ่มต้นด้วยการสร้างวงของสารประกอบ1 ฟา ร์เนซิลไพโรฟอสเฟต (FPP) ซึ่งถูกควบคุมโดยเซสค วิเทอร์พี นไซเคลส (+)-เจอร์มาครีน เอ ซินเทส เพื่อสร้างสารประกอบ2 ( +)-เจอร์มาคริล แคตไอออน[ 1 ] ภายใน เอนไซม์ เดียวกันนี้โปรตอนจะหลุดออกไปเพื่อสร้าง3 (+)- เจอร์มาครี นเอ[ 2 ] จากนั้นโซ่ข้างไอโซพรีนิลของ (+)-เจอร์มาครีน เอ จะถูกไฮด รอกซิเลชันโดย (+)-เจอร์มาค รีน เอ ไฮดรอกซิเลสซึ่งเป็น เอนไซม์ ไซโตโครม P450เพื่อสร้าง4 [ 1 ]ไฮโดรจีเนส ที่ขึ้นอยู่กับ NAD(P) + จากนั้น จะออก ซิไดซ์ 4เจอร์มาครา-1(10),4,11(13)-ไตรเอน-12-โอล ผ่านตัวกลาง5เจอร์มาครา-1(10),4,11(13)-ไตรเอน-12-อัล เพื่อสร้างสารประกอบ6กรดเจอร์มาครีน เอนไซม์ไซโตโครม P450 (+)-คอสตูโนไลด์ซินเทส ซึ่งเป็น เอนไซม์ที่ขึ้นอยู่กับ NADPHและ O จากนั้นจะออกซิไดซ์กรดเจอร์มาครีนเพื่อให้ได้ตัวกลางแอลกอฮอล์7ซึ่งจากนั้นจะเกิดการสร้างวงแหวนเพื่อสร้างแลคโตน8 (+)-คอสตูโนไลด์[ 3 ]

รูปที่ 1การสังเคราะห์ทางชีวภาพของ (+)-costunolide [ 2 ]