คูเคอร์บิเทน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC 19-นอร์-5ξ,9β,10α-ลาโนสเทน
ชื่อตามระบบ IUPAC (1 R ,3a S ,3b R ,5a Ξ ,9a R ,9b S ,11a R )-3a,6,6,9b,11a-Pentamethyl-1-[(2 R )-6-methylheptan-2-yl]hexadecahydro-1 H -cyclopenta[ a ]phenanthrene
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	65441-59-0 (5α/β) วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	(5α): ภาพแบบโต้ตอบ (5β): รูปภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:73245 เอ็น
เคมสไปเดอร์	25936933 (5α) เอ็น 28639243 (5β) เอ็น
PubChem CID	71306377
มหาวิทยาลัย	VQU8QE865A วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID50745373
อินชิ นิ้ว=1S/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-16-18-30(8)26-15-14-24-25(13-10-17-27(24,4)5 )28(26,6)19-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24-,25-,26-,28+,29-,30+/เมตร1/s1 เอ็น รหัส: ZYZJWAJOTPNVPI-AUAIAXQGSA-N เอ็น (5α): นิ้วChI=1/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-16-18-30(8)26-15-14-24-25(13-10-17-27(24,4)5) 28(26,6)19-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24-,25-,26-,28+,29-,30+/m1/s1 รหัส: ZYZJWAJOTPNVPI-AUAIAXQGBW (5β): นิ้วChI=1/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-16-18-30(8)26-15-14-24-25(13-10-17-27(24,4)5) 28(26,6)19-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24+,25-,26-,28+,29-,30+/m1/s1 รหัส: ZYZJWAJOTPNVPI-QJMYWHNVBB (5β): นิ้ว=1S/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-16-18-30(8)26-15-14-24-25(13-10-17-27(24,4)5 )28(26,6)19-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24+,25-,26-,28+,29-,30+/ม1/s1 รหัส: ZYZJWAJOTPNVPI-QJMYWHNVSA-N
รอยยิ้ม (5α): C[C@H](CCCC(C)C)[C@@]1([H])CC[C@@]2(C)[C@]3([H])CC[C@@]4([H])C(C)(C)CCC[C@@]4([H])[C@]3(C)CC[C@@]21C (5β): C[C@H](CCCC(C)C)[C@@]1([H])CC[C@@]2(C)[C@]3([H])CC[C@]4([H])C(C)(C)CCC[C@@]4([H])[C@]3(C)CC[C@@]21C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซี30 ฮ54
มวลโมลาร์	414.762  กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

คูเคอร์บิเทนเป็นสารประกอบเคมีแบบเตตระไซคลิก ที่มีสูตรเคมีC₃₀ชม₅₄เป็นไฮโดรคาร์บอนโพลีไซคลิก โดยเฉพาะไตรเทอร์พีนนอกจากนี้ยังเป็นไอโซเมอร์ของแลโนสเทน (โดยเฉพาะ 19(10→9β)-อะบีโอแลโนสเทน) ซึ่งแตกต่างกันโดยการเลื่อนตำแหน่งของ หมู่ เมทิล ( คาร์บอน หมายเลข 19) จากตำแหน่ง 10 ไปยังตำแหน่ง 9β ใน ระบบการกำหนดหมายเลขสเตียรอยด์มาตรฐาน^{[ 1 ] [ 2 ]}

ชื่อนี้ใช้กับสเตอริโอไอโซเมอร์ สองชนิด ซึ่งแยกแยะโดยคำนำหน้า5α-และ5β-ซึ่งแตกต่างกันโดยทิศทางของพันธะที่ อะตอม คาร์บอน เฉพาะ (หมายเลข 5 ในระบบการกำหนดหมายเลขสเตียรอยด์มาตรฐาน) ^{[ 1 ]}

• 
  5α-คิวเคอร์บิเทน
• 
  5β-คิวเคอร์บิเทน

คิวเคอร์บิเทนเป็นโครงสร้างทางเคมีหลักของ อนุพันธ์ประเภทหนึ่งที่เรียกว่าไตรเทอร์พีนอยด์ชนิดคิวเคอร์บิเทน หรือเรียกง่ายๆ ว่าคิวเคอร์บิเทน^{[ 3 ]}

สารประกอบที่มีโครงสร้างพื้นฐานของคิวเคอร์บิเทนพบได้ในพืชหลายชนิด และบางชนิดเป็นยาจากพืชที่สำคัญ[ 4 ^{]สารประกอบที่} เกี่ยวข้องกับคิวเคอร์บิเทนตามธรรมชาติ ได้แก่:

• ยาบัลซามินาเพนทาออลจากMomordica balsamina . ^{[ 5 ]}
• ยาบัลซามินอล เอจากMomordica balsamina . ^{[ 5 ]}
• บัลซามินอล บีจากMomordica balsamina . ^{[ 5 ]}
• ไบรดิโอไซด์ AจากBryonia dioica ^{[ 4 ] : 64}
• Bryoamarideและอนุพันธ์จากBryonia dioica ^{[ 4 ] : 65 , 66}
• ชารันตินหรือโฟเอทิดิน จากMomordica charantia ^{[ 6 ]}และMomordica foetida ^{[ 7 ]}
• Charantosides I-VIIIจากMomordica charantia ^{[ 8 ]}
• Cucurbalsaminol BจากMomordica balsamina ^{[ 5 ]}
• Cucurbalsaminol AจากMomordica balsamina ^{[ 5 ]}
• คิวเคอร์บิทาซิน อัล, OT ^{[ 4 ] [ 9 ] [ 10 ] : 3 – 8}
• DatiscosidesจากDatisca glomerata ^{[ 4 ] : 16 – 19}
• เอนเดคาฟิลลาซิน A และ BจากรากของHemsleya endecaphylla ^{[ 10 ] : 1, 2}
• เฮมสเลซิน A และ BจากรากของH. endecaphylla ^{[ 10 ]}
• เลพิโดไลด์จากเห็ดRussula lepida ^{[ 11 ]}
• คาราวิลาเจนิน อีจากMomordica balsamina ^{[ 5 ]}
• Khekadaengosides A, B, D และ KจากTrichosanthes tricuspidata ^{[ 4 ] : 57 , 58 , 67 , 68}
• Kuguacins ASจากลำต้นและใบของMomordica charantia ^{[ 12 ] [ 13 ]}
• Kuguaglycosides AHจากรากของMomordica charantia ^{[ 14 ]}
• Mogrosides IVจากผลของSiraitia grosvenorii ^{[ 15 ]}
• Momordicin I, II และ 28 , จากMomordica charantia ^{[ 16 ] [ 17 ]}
• Momordicines II และ IVจากใบของMomordica charantia ^{[ 18 ]}
• โมมอร์ดิโคไซด์ ASจากผลโมมอร์ดิกา ชารันเทีย^{[ 8 ] [ 19 ] [ 20 ]}
• นีโอคูกัวกลูโคไซด์จากผลโมมอร์ดิกา ชารันเทีย^{[ 21 ]}
• นีโอโมโกรไซด์จากผลของSiraitia grosvenorii ^{[ 22 ]}
• เพนทานอร์คูเคอร์บิตาซิน เอ และ บี^{[ 23 ] : 1, 2}
• เพอร์ซีอะพิโครไซด์ เอจากPersea mexicana ^{[ 4 ] : 44}
• Scandenoside R9 , จากHemsleya panacis-scandens ^{[ 4 ] : 45}
• สปิโนไซด์ A และ BจากDesfontainia spinosa ^{[ 4 ] : 61 , 62}

• 3β,7β,23ξ-ไตรไฮดรอกซีคูเคอร์บิตา-5,24-ไดเอน-19-อัลละลายได้ในคลอโรฟอร์ม จุดหลอมเหลวที่ 123−125 °C จากMomordica charantia , Momordica foetida ^{[ 24 ] : 1}
• 3β,7β,25-ไตรไฮดรอกซีคูเคอร์บิตา-5,23-ไดเอน-19-อัล ละลายได้ในคลอโรฟอร์ม หลอมเหลวที่ 188−191 °C จากMomordica charantia , Momordica foetida ^{[ 24 ] : 2}
• 3β,7β-ไดไฮดรอกซี-25-เมทอกซีคูเคอร์บิตา-5,23-ไดเอน-19-อัลละลายได้ในคลอโรฟอร์ม จากMomordica charantia , Momordica foetida ^{[ 24 ] : 3}
• 5β,19-epoxy-25-methoxycucurbita-6,23-dien-3β,19-diolละลายได้ในคลอโรฟอร์ม หลอมเหลวที่ 182−184 °C จากMomordica foetida ^{[ 24 ] : 4}
• 5β,19-epoxycucurbita-6,23-dien-3β,19,25-triol, soluble in chloroform, from Momordica foetida^{[24]: 5}
• 5β,19-epoxy-19-methoxycucurbita-6,23-dien-3β,25-diol, soluble in chloroform, melts at 102−104 °C, from Momordica charantia, Momordica foetida^{[24]: 6}
• 5β,19-epoxy-19,25-dimethoxycucurbita-6,23-dien-3β-ol, soluble in chloroform, from Momordica charantia, Momordica foetida^{[24]: 7}
• 5β,19-epoxy-25-methoxycucurbita-6,23-dien-3β-ol, soluble in chloroform, melts at 139−141 °C, from Momordica charantia, Momordica foetida^{[24]: 8}
• 19(R)-n-butanoxy-5β,19-epoxycucurbita-6,23-diene-3β,25-diol 3-O-β-glucopyranoside, C₄₀H₆₆O₉, white powder soluble in methanol, from Momordica charantia fruit (8 mg/35 kg)^{[19]: 1}
• 23-O-β-allopyranosylecucurbita-5,24-dien-7α,3β,22(R),23(S)-tetraol 3-O-β-allopyranoside,C₄₂H₆₉O₁₄, white powder soluble in methanol, from Momordica charantia fruit (10 mg/35 kg)^{[19]: 2}
• 23(R),24(S),25-trihydroxycucurbit-5-ene 3-O-{[β-glucopyranosyl(1→6)]-O-β-glucopyranosyl}-25-O-β-glucopyranoside, C₄₈H₈₂O₁₉, white powder soluble in methanol, from Momordica charantia fruit (10 mg/35 kg)^{[19]: 3}
• 2,16-dihydroxy-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-en-11,20-dione 2-O-β-D-glucopyranoside, soluble in ethanol, from Cucurbita pepo fruits (25 mg/15 kg)^{[9]: 3}
• 16-hydroxy-22,23,24,25,26,27-hexanorcucurbit-5-en-11,20-dione 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside, white powder, soluble in ethanol, from Cucurbita pepo fruits (12 mg/15 kg)^{[9]: 4}
• 7-methoxycucurbita-5,24-diene-3β,23(R)-diol, from Momordica balsamina^[25]
• 25,26,27-trinorcucurbit-5-ene-3,7,23-trioneC₂₇H₄₀O₃ผงสีขาว ละลายได้ในเมทานอลจากลำต้นของMomordica charantia (6 มก./18 กก.) ^{[ 23 ] : 3}

• โกยาไกลโคไซด์
• คาราวิโลไซด์
• โมมอร์เดนอลจากMomordica charantia ^{[ 16 ]}
• 24( R )-สติกมาสแตน-3β,5α,6β-ไตรออล-25-อีน 3- O -β-กลูโคปราโนไซด์ , C₃₅ชม₆₀โอ₈ผงสีขาว จาก ผล Momordica charantia (15 มก./35 กก.) ^{[ 19 ] : 4}