ซิสทีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC 3,3'-ไดซัลฟาเนไดอิลบิส(2-แอมโมเนียโพรพาโนเอต)
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	56-89-3 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:35492 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล366563 วาย
เคมสไปเดอร์	575 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.270
ไออูฟาร์/บีพีเอส	5413
เคกก์	C01420 วาย
PubChem CID	67678
มหาวิทยาลัย	48TCX9A1VT วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID2046418
อินชิ นิ้วChI=1S/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12) วาย คีย์: LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12) รหัส: LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYAA
รอยยิ้ม C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 6 H 12 N 2 O 4 S 2
มวลโมลาร์	240.29  กรัม·โมล−1
อันตราย
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุภายนอก (MSDS)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ซิสทีนเป็นอนุพันธ์ไดเมอร์ที่ถูกออกซิไดซ์ของกรดอะมิโนซิสทีนและมีสูตร (SCH ₂ CH(NH ₂ )CO ₂ H) ₂เป็นของแข็งสีขาวที่ละลายน้ำได้น้อย ในฐานะที่เป็นสารตกค้างในโปรตีน ซิสทีนทำหน้าที่สองอย่างคือ เป็นแหล่งของ ปฏิกิริยา รีดอกซ์และเป็นการเชื่อมโยงเชิงกลที่ช่วยให้โปรตีนคงโครงสร้างสามมิติไว้ได้^{[ 1 ]}

ซิสทีนคือไดซัลไฟด์ที่ได้มาจากกรดอะมิโนซิสทีนการเปลี่ยนแปลงนี้สามารถมองได้ว่าเป็นปฏิกิริยาออกซิเดชัน:

2 HO ₂ CCH(NH ₂ )CH ₂ SH + 0.5 O ₂ → (HO ₂ CCH(NH ₂ )CH ₂ S) ₂ + H ₂ O

ซิสทีนประกอบด้วยพันธะไดซัลไฟด์หมู่เอมีนสองหมู่ และหมู่กรดคาร์บอกซิลิกสองหมู่ เช่นเดียวกับกรดอะมิโนอื่นๆ หมู่เอมีนและหมู่กรดคาร์บอกซิลิกจะอยู่ในสภาวะสมดุลอย่างรวดเร็วกับไอโซเมอร์แอมโมเนียมคา ร์บอกซิเลต งานวิจัยส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับl,l-ซิสทีน ซึ่งได้มาจากl-ซิสเทอีน ไอโซเมอร์อื่นๆ ได้แก่d,d-ซิสทีน และไอโซเมอร์เมโซ d,l-ซิสทีน ซึ่งทั้งสองไอโซเมอร์นี้ไม่มีความสำคัญทางชีววิทยา

ซิสทีนพบได้ทั่วไปในอาหารหลายชนิด เช่น ไข่ เนื้อสัตว์ ผลิตภัณฑ์นม และธัญพืชไม่ขัดสี รวมถึงผิวหนัง เขา และเส้นผม ไม่ได้รับการยอมรับว่าเป็นสารที่ได้จากโปรตีนจนกระทั่งมีการแยกซิสทีนออกจากเขาของวัวในปี พ.ศ. 2442 ^{[ 2 ]}เส้นผมและผิวหนังของมนุษย์มีซิสทีนประมาณ 10–14% โดยมวล^{[ 3 ]}

ซิสทีนถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1810 โดยนักเคมีชาวอังกฤษวิลเลียม ไฮด์ วอลลาสตันซึ่งเรียกมันว่า "ซิสติกออกไซด์" ^{[ 4 ] [ 5 ]}ในปี ค.ศ. 1833 นัก เคมีชาวสวีเดน โยน์ส จาคอบ เบอร์เซลิอุสได้ตั้งชื่อกรดอะมิโนนี้ว่า "ซิสทีน" ^{[ 6 ]} ในปี ค.ศ. 1838 นักเคมีชาวนอร์เวย์คริสเตียน เจ. เธาโลว์ได้กำหนดสูตรเชิงประจักษ์ของซิสทีน^{[ 7 ]}ในปี ค.ศ. 1884 นักเคมีชาวเยอรมันยูเจน บาวมันน์ พบว่าเมื่อซิสทีนถูกบำบัดด้วยสารรีดิวซ์ ซิสทีนจะแสดงให้เห็นว่าเป็นไดเมอร์ของโมโนเมอร์ซึ่งเขาตั้งชื่อว่า"ซิสทีน" [ ^{8 ] [ 5 ] ใน}ปี ค.ศ. 1899 ซิสทีนถูกแยกออกจากโปรตีน (เนื้อเยื่อเขา) เป็นครั้งแรกโดยนักเคมีชาวสวีเดน คาร์ล เอเอช มอร์เนอร์ (ค.ศ. 1855-1917) ^{[ 9 ]}โครงสร้างทางเคมีของซิสทีนได้รับการกำหนดโดยการสังเคราะห์ในปี พ.ศ. 2446 โดยนักเคมีชาวเยอรมันEmil Erlenmeyer ^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]}

ประวัติของซิสทีนและซิสเทอีนมีความซับซ้อนเนื่องจากความสัมพันธ์ระหว่างไดเมอร์และโมโนเมอร์ของทั้งสอง^{[ 5 ]}เอ็มบเดนเสนอให้โมโนเมอร์ของซิสเทอีนเป็นหน่วยที่แท้จริงในปี พ.ศ. 2444

กำมะถันภายในโครงสร้างของซิสเทอีนและซิสตีนเป็นหัวข้อที่น่าสนใจทางประวัติศาสตร์^{[ 5 ]}ในปี พ.ศ. 2445 ออสบอร์นประสบความสำเร็จบางส่วนในการวิเคราะห์ปริมาณซิสตีนโดยใช้สารประกอบตะกั่ว วิธีการวัดสีที่ได้รับการปรับปรุงได้รับการพัฒนาในปี พ.ศ. 2465 โดยโฟลินและลูนีย์ วิธีการวิเคราะห์ไอโอโดเมตริกได้รับการพัฒนาโดยโอคุดะในปี พ.ศ. 2468

สารนี้เกิดจากการออกซิเดชันของโมเลกุลซิสทีนสองโมเลกุล ส่งผลให้เกิดพันธะไดซัลไฟด์ในชีววิทยาของเซลล์ หมู่ซิสทีน (ที่พบในโปรตีน) จะมีอยู่เฉพาะในออร์แกเนลล์ที่ไม่เกิดการรีดิวซ์ (ออกซิเดชัน) เช่น เส้นทางการหลั่งสาร ( เอนโดพลาสมิกเรติคูลัม , กอลจิแอพพาราตัส , ไลโซโซมและเวสิเคิล) และช่องว่างนอกเซลล์ (เช่นเมทริกซ์นอกเซลล์ ) ภายใต้สภาวะรีดิวซ์ (ในไซโตพลาสม์ นิวเคลียส ฯลฯ) ซิสทีนจะเป็นสารหลัก พันธะไดซัลไฟด์จะถูกรีดิวซ์ได้ง่ายเพื่อให้ได้ซิสทีนไท ออลที่สอดคล้องกัน ไทออล ทั่วไปสำหรับปฏิกิริยานี้ ได้แก่เมอร์แคปโทเอทานอลและไดไทโอไทรทอล

(กำหนด₂ CH(NH ₂ )CO ₂ H) ₂ + 2 RSH → 2 HSCH ₂ CH(NH ₂ )CO ₂ H + RSSR

เนื่องจากความสะดวกในการแลกเปลี่ยนไทออล-ไดซัลไฟด์ ประโยชน์ทางโภชนาการและแหล่งที่มาของซิสทีนจึงเหมือนกับ ซิสเทอีนที่พบได้ทั่วไปพันธะไดซัลไฟด์จะแตกตัวเร็วขึ้นที่อุณหภูมิสูงขึ้น^{[ 13 ]}

การพบซิสทีนในปัสสาวะมักบ่งชี้ถึงความบกพร่องในการดูดซึมกรดอะมิโนมีรายงานว่าพบซิสทีนูเรีย ในสุนัข ^{[ 14 ]} ในมนุษย์ การขับถ่ายผลึกซิสทีนในปริมาณสูงอาจบ่งชี้ถึงโรคซิสทีโนซิสซึ่งเป็นโรคทางพันธุกรรมที่หายาก นิ่วซิสทีนคิดเป็นประมาณ 1-2% ของโรคนิ่วในไตในผู้ใหญ่^{[ 15 ] [ 16 ]}

อนุพันธ์ต่างๆ ของซิสเตมีนถูกนำมาใช้เพื่อรักษาโรคซิสติโนซิส^{[ 17 ]} อนุพันธ์เหล่านี้จะเปลี่ยนซิสตีนที่ละลายได้ยากให้เป็นอนุพันธ์ที่ละลายได้มากขึ้น^{[ 18 ]}

ซิสทีนทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับตัวขนส่งซิสทีน-กลูตาเมตแบบแอนติพอร์เตอร์ระบบขนส่งนี้มีความจำเพาะสูงสำหรับซิสทีนและกลูตาเมต ทำให้ความเข้มข้นของซิสทีนภายในเซลล์เพิ่มขึ้น ในระบบนี้ รูปแบบประจุลบของซิสทีนจะถูกขนส่งโดยแลกเปลี่ยนกับกลูตาเมต ซิสทีนจะถูกรีดิวซ์อย่างรวดเร็วเป็นซิสเทอีน ยาโปรดรักของซิสเทอีน เช่นอะเซทิลซิสเทอีนจะกระตุ้นการปล่อยกลูตาเมตออกสู่พื้นที่นอกเซลล์

• แลนไทโอนีนคล้ายกับพันธะโมโน ซัลไฟด์
• โครงสร้างตติยภูมิของโปรตีน
• ปฏิกิริยาของซัลลิแวน
• โรคซิสติโนซิส

• สื่อที่เกี่ยวข้องกับซีสทีนในวิกิมีเดียคอมมอนส์