1,2-ไดโบรโม-3-คลอโรโพรเพน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 1,2-ไดโบรโม-3-คลอโรโพรเพน
ชื่ออื่นๆ ไดโบรโมคลอโรโพรเพน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	96-12-8 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	ดีบีซีพี
เคมสไปเดอร์	7008 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.002.255
เคกก์	ซี14336 วาย
PubChem CID	7280
มหาวิทยาลัย	96K0FD4803 Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID3020413
อินชิ นิ้ว = 1S/C3H5Br2Cl/c4-1-3(5)2-6/h3H,1-2H2 Y  คีย์:  WBEJYOJJBDISQU-UHFFFAOYSA-N Y  นิ้วChI=1/C3H5Br2Cl/c4-1-3(5)2-6/h3H,1-2H2 คีย์:  WBEJYOJJBDISQU-UHFFFAOYAN
รอยยิ้ม BrC(CBr)CCl
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H Br Cl
มวลโมลาร์	236.33 กรัม/โมล
รูปร่าง	ของเหลวข้นไม่มีสี
กลิ่น	ฉุน
ความหนาแน่น	2.05 กรัม/มล.
จุดหลอมเหลว	6.1  องศาเซลเซียส (43.0  องศาฟาเรนไฮต์; 279.2  เคลวิน)
จุดเดือด	195.5  องศาเซลเซียส (383.9  องศาฟาเรนไฮต์; 468.6  เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	0.1% [ 1 ]
ความดันไอ	0.8 มิลลิเมตรปรอท (20 องศาเซลเซียส) [ 1 ]
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	สารก่อมะเร็ง[ 1 ]
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์	[ 2 ]
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H301 , H340 , H350 , H360 , H373 , H412 [ 2 ]
คำเตือน	P201 , P273 , P301+P310 , P308+P313 [ 2 ]
NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	2 1 1
จุดวาบไฟ	76.7  องศาเซลเซียส (170.1  องศาฟาเรนไฮต์; 349.8  เคลวิน)
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	TWA 0.001 ppm [ 1 ]
REL (แนะนำ)	Ca [ 1 ]
IDLH (อันตรายทันที)	Ca, ND [ 1 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) Y ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

1,2-ไดโบรโม-3-คลอโรโพรเพน ( ไดโบรโมคลอโรโพรเพน ) หรือที่รู้จักกันดีในชื่อDBCPเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมี BrCH(CH Br)(CH Cl) เป็นของเหลวใสไม่มีสี แต่ตัวอย่างทางการค้ามักมีสีเหลืองอำพันหรือแม้แต่สีน้ำตาล เป็นส่วนประกอบสำคัญในยาฆ่าไส้เดือนฝอย Nemagon หรือที่รู้จักกันในชื่อFumazone

เป็นสารรม ดิน ที่เคยใช้ในการเกษตร ของอเมริกา ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม สารนี้ทำให้ตัวผู้เป็นหมันเมื่อได้รับในปริมาณสูง หลังจากการค้นพบผลกระทบต่อสุขภาพที่เป็นอันตรายต่อมนุษย์ สารประกอบนี้จึงถูกห้ามใช้ในปี 1979 โดยสำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกา (EPA) ^{[ 3 ]}การที่สารเคมีนี้ยังคงปนเปื้อน อยู่ ในน้ำใต้ดินยังคงเป็นปัญหาสำหรับหลายชุมชนเป็นเวลาหลายปีหลังจากสิ้นสุดการใช้งาน

• จนถึงปี 1977 DBCP ถูกใช้เป็นสารรม ดิน และสารกำจัดไส้เดือนฝอยในพืชผลกว่า 40 ชนิดในสหรัฐอเมริกา มันช่วยกำจัดศัตรูพืชที่โจมตีรากของไม้ผลและเพิ่มน้ำหนักผลผลิตได้ถึง 20 เปอร์เซ็นต์^{[ 4 ]}ตั้งแต่ปี 1977 ถึง 1979 EPA ได้ระงับการขึ้นทะเบียนผลิตภัณฑ์ที่มี DBCP ทั้งหมด ยกเว้นการใช้กับสับปะรดในฮาวายในปี 1985 EPA ได้ออกเจตนาที่จะยกเลิกการขึ้นทะเบียน DBCP ทั้งหมด รวมถึงการใช้กับสับปะรดต่อมา การใช้ DBCP ที่มีอยู่เดิมจึงถูกห้าม
• บางครั้ง DBCP ก็ถูกนำมาใช้เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ ด้วยเช่น กัน

มนุษย์อาจได้รับสาร DBCP จากการดื่มน้ำและรับประทานอาหารที่ปนเปื้อน นอกจากนี้ยังอาจได้รับสารจากการสูดดมและ/หรือการสัมผัสทางผิวหนังกับผลิตภัณฑ์ที่มีสาร DBCP

ในอดีต การปล่อยสาร DBCP สู่สิ่งแวดล้อมเกิดขึ้นเป็นหลักจากการนำไปใช้เป็นสารรมควันและสารกำจัดไส้เดือนฝอย แต่เนื่องจากการยกเลิกการใช้สาร DBCP ทุกประเภทแล้ว คาดว่าการสัมผัสกับสารนี้ในสิ่งแวดล้อมจะลดลงเมื่อเวลาผ่านไป

สารตกค้างของ DBCP ยังคงอยู่ในดินและน้ำใต้ดินที่ปนเปื้อนเป็นเวลานานหลังจากหยุดการใช้งานแล้ว ตัวอย่างเช่น ในพื้นที่เกษตรกรรมรอบเมืองTurlockในCentral Valleyของแคลิฟอร์เนีย มีการใช้ DBCP กับพืชผลในช่วงทศวรรษ 1970 จนกระทั่งปี 1989 ยังคงมีรายงานการตกค้างของ DBCP ในน้ำใต้ดินที่เคยใช้เพื่อวัตถุประสงค์ที่เป็นประโยชน์ และบ่อน้ำ หลายแห่งในบริเวณใกล้เคียง ต้องถูกปิดลงในเวลานั้น^{[ 5 ]}

คนงานที่ โรงงาน Dow Chemicalซึ่งผลิต DBCP ได้รับ ผลกระทบจากการสัมผัส DBCP จน เป็นหมันผลกระทบต่อระบบสืบพันธุ์เพศชายนี้สอดคล้องกับการทดลองในสัตว์ที่แสดงให้เห็นว่า DBCP ทำให้กระต่ายเป็นหมัน คนงานรับจ้างรายหนึ่งในโรงงานผลิตได้ฟ้องร้องบริษัทและชนะคดี คนงานส่วนใหญ่ยังคงทำงานกับบริษัทและเข้าร่วมโครงการทางการแพทย์ที่บริษัทให้การสนับสนุนจนกระทั่งโรงงานถูกขายไปในปี 1987 ในเวลานั้น คนงานบางส่วนได้ยื่นฟ้องบริษัทอีกครั้ง อย่างไรก็ตาม คดีถูกยกฟ้องเนื่องจากหมดอายุความ

การใช้สารเคมีชนิดนี้ส่วนใหญ่ในสหรัฐอเมริกาถูกห้ามในปี 1977 ท่ามกลางความกังวลที่เพิ่มขึ้นเกี่ยวกับผลกระทบของ DBCP ต่อคนงานชาย บริษัท Dow จึงหยุดการผลิตและเรียกคืน DBCP ที่ถูกจัดส่งไปยังผู้ใช้แล้ว

อย่างไรก็ตาม แม้จะมีคำเตือนจากบริษัท Dow เกี่ยวกับผลกระทบต่อสุขภาพ แต่บริษัท Dole Food Companyซึ่งใช้สารเคมีดังกล่าวในสวนกล้วย ของตน ในละตินอเมริกาขู่ว่าจะฟ้องร้อง Dow หากหยุดการจัดส่ง DBCP จากนั้น Dow จึงจัดส่ง DBCP จำนวนครึ่งล้านแกลลอนให้กับ Dole ซึ่งส่วนใหญ่เป็นสารที่นำกลับมาใช้ใหม่จากผู้ใช้รายอื่น คนงานในสวนกล้วยที่ป่วยเป็นหมันหรือเจ็บป่วยด้วยโรคอื่นๆ ได้ฟ้องร้อง Dow และ Dole ในศาลนิการากัว โดยอ้างว่าอาการเจ็บป่วยของพวกเขามีสาเหตุมาจากการสัมผัส DBCP ภายใต้กฎหมายพิเศษที่ผ่านการอนุมัติเฉพาะสำหรับการฟ้องร้องเกี่ยวกับ DBCP ศาลนิการากัวได้ตัดสินให้ฝ่ายโจทก์ชนะคดีและสั่งให้จ่ายค่าเสียหายกว่า 600 ล้านดอลลาร์สหรัฐ เมื่อทนายความฝ่ายโจทก์พยายามบังคับใช้คำพิพากษาเหล่านั้นในสหรัฐอเมริกา ศาลแขวงสหรัฐในฟลอริดาได้ตัดสินว่า "พยานหลักฐานทางการแพทย์ที่น่าเชื่อถือและไม่มีการโต้แย้งในกรณีนี้คือ เป็นไปไม่ได้ในทางข้อเท็จจริงที่สิ่งที่ระบุไว้ในคำพิพากษาจะเกิดขึ้น" และกระบวนการยุติธรรม "ไม่อนุญาตให้มีการตัดสินให้ชดเชยค่าเสียหายในกรณีที่มีหลักฐานทางวิทยาศาสตร์ที่ชัดเจนว่าไม่มีสาเหตุ" หรือเช่นในกรณีนี้ "โดยมีหลักฐานว่า [จำเลย] ไม่มีความผิด" ^{[ 6 ]}จากนั้นกลุ่มคนงานได้ยื่นฟ้องในสหรัฐอเมริกา และเมื่อวันที่ 5 พฤศจิกายน 2007 คณะลูกขุนในลอสแอนเจลิสได้ตัดสินให้พวกเขาได้รับเงิน 3.2 ล้านดอลลาร์สหรัฐ^{[ 7 ]}เมื่อวันที่ 15 กรกฎาคม 2010 คำพิพากษานั้นถูกยกเลิกหลังจากที่ศาลที่พิจารณาคดีพบว่าการเรียกร้องเป็นส่วนหนึ่งของ "การฉ้อโกงครั้งใหญ่ที่กระทำต่อศาล" ^{[ 8 ]}เมื่อวันที่ 23 เมษายน พ.ศ. 2552 ผู้พิพากษาในลอสแอนเจลิสได้ยกฟ้องคดีที่คล้ายกันสองคดีต่อ Dole และ Dow Chemical เนื่องจากมีการฉ้อโกงและการกรรโชกทรัพย์โดยทนายความในนิการากัวที่ชักชวนโจทก์ที่ฉ้อโกงให้ยื่นฟ้องบริษัท^{[ 9 ]} คำตัดสินนี้ทำให้เกิดข้อสงสัยเกี่ยวกับคำพิพากษามูลค่า 2 พันล้านดอลลาร์สหรัฐในคดีฟ้องร้องที่คล้ายกัน^{[ 10 ]}

คนงานในโกตดิวัวร์โดยใช้พระราชบัญญัติAlien Tort Claims Actและอ้างว่าเป็นหมัน อาชญากรรมต่อมนุษยชาติ และการฆ่าล้างเผ่าพันธุ์ได้ฟ้องร้อง (ในคดี Abagninin v. AMVAC Chemical Corp. [หมายเลข 07-56326]) ผู้ผลิต DBCP เหล่านี้ ได้แก่Amvac Chemical , Dow Chemical , Shell Oil CompanyและDole Food Companyซึ่งใช้สารนี้กับพืชผลในต่างประเทศ แต่ไม่เคยใช้ในโกตดิวัวร์ศาลอุทธรณ์แห่งสหรัฐอเมริกา เขตที่ 9ตัดสินให้คนงานแพ้คดีในเดือนกันยายน พ.ศ. 2551 โดยระบุว่าโจทก์ไม่ได้แสดงให้เห็นว่าจำเลยมี "เจตนาเฉพาะ" ที่จะก่อให้เกิดอันตรายต่อคนงานและประชาชนของประเทศนั้น ๆ ในการที่จะถูกตัดสินว่ามีความผิดฐานฆ่าล้างเผ่าพันธุ์ จำเลยจะต้องตั้งใจที่จะกระทำความผิดนั้นโดยรู้ตัว^{[ 11 ] [ 12 ]}

DBCP ทำให้ความสามารถในการสืบพันธุ์ของเพศชายลดลงอย่างมาก ตั้งแต่ภาวะอสุจิน้อย ( oligospermia ) ไปจนถึงภาวะ ไม่มีอสุจิ ( azoospermia ) ^{[ 13 ]}

• บทความเกี่ยวกับการใช้เนมาโกนในนิการากัวเก็บถาวรเมื่อวันที่ 25 พฤษภาคม 2551 ที่Wayback Machine
• คำถามที่พบบ่อยเกี่ยวกับสารพิษของ ATSDR
• บัตรความปลอดภัยทางเคมีระหว่างประเทศ
• คู่มือพกพาเกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมีของ CDC และ NIOSH